1.3.2 烯烃和炔烃及其性质-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

第2课时　烯烃和炔烃及其性质 [核心素养发展目标]　1.认识烯烃、炔烃的结构特征，并能按系统命名法对其命名。2.了解烯烃、炔烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃、炔烃的化学性质。 一、烯烃、炔烃的结构与命名 1．烯烃、炔烃的组成与结构 链烃 烯烃 炔烃 概念 分子中含有碳碳双键的链烃 分子中含有碳碳三键的链烃 官能团 —C≡C— 通式(只含一个官能团) (单烯烃) CnH2n(n≥2) (单炔烃) CnH2n－2(n≥2) 2.烯烃和炔烃的命名 (1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃(　　) (2)碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体(　　) (3)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构(　　) (4)烯烃、炔烃的主链一定是分子中最长碳链(　　) (5)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2的名称为1,3,5-三己烯(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 1．对有机化合物的命名正确的是(　　) A．3-甲基-4-乙基-4-己烯 B．4-甲基-3-丙烯基-己烯 C．2,3-二乙基-2-戊烯 D．4-甲基-3-乙基-2-己烯 答案　D 2．(1)用系统命名法命名下列物质： ①CH2==CH—CH2CH3：___________________________________________________。 ②：_______________________________________________。 ③CH2==CH—CH==CH2：__________________________________________________。 (2)根据下列名称写出各物质的结构简式： ①1-戊烯：_______________________________________________________________。 ②2-丁炔：________________________________________________________________。 答案　(1)①1-丁烯　②3-乙基-1-戊炔 ③1,3-丁二烯 (2)①CH2==CH—CH2CH2CH3　②CH3C≡CCH3 解析　(1)①H2==H—H2H3主链上有四个碳原子，母体为丁烯，碳碳双键位置在1号碳原子上。②主链上有五个碳原子，母体为戊炔，支链(乙基)在3号碳原子上，碳碳三键在1号碳原子上。 ③CH2==CH—CH==CH2主链上有四个碳原子，有两个碳碳双键，母体为丁二烯，双键位置分别在1号、3号碳原子上。 烯烃、炔烃命名的注意事项 (1)主链是含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)。 (2)从离碳碳双键或三键最近的一端开始编号。 (3)必须注明碳碳双键或三键的位置。 二、烯烃、炔烃的性质 1．物理性质 烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。 2．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧 a．单烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 b．单炔烃燃烧的通式：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 c．乙烯与乙炔燃烧的比较 乙烯 乙炔 化学 方程式 C2H4＋3O22CO2＋2H2O 2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O 现象 及原因 火焰明亮且伴有黑烟 明亮火焰、黑色浓烟 乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高 ②与酸性高锰酸钾溶液反应 a．烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理是高锰酸钾氧化碳碳双键、碳碳三键。 b．氧化规律 CH≡CHCO2 烯烃被氧 化的部分 CH2== 氧化产物 CO2 RCOOH (酮) (2)加成反应 烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生加成反应。 按要求完成下列化学方程式： (3)加聚反应 nCH3—CH==CH2， 聚丙烯 nCH≡CHCH==CH 聚乙炔 (4)共轭二烯烃及其加成反应 ①定义：分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ②1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2 (n≥1) CnH2n(单烯 烃)(n≥2) CnH2n－2(单 炔烃)(n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构 特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 － － 加成 反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 (1)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同(　　) (2)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯(　　) (3)某气体通入溴水中，溴水褪色，该气体一定是乙炔(　　) (4)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(　　) (5)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)× 1．下列有关烯烃的说法正确的是(　　) A．1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上 B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 D．丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体 答案　C 解析　乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷与二者均不反应，C正确。 2．下列关于炔烃的叙述正确的是(　　) A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃分子中只含有极性键 D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 答案　A 解析　多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上，如1-丁炔，故B项错误；炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；CH2==CH—CH==CH2与乙炔不互为同系物，故D项错误。 3．在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应 C．乙烯基乙炔分子中含有两种官能团 D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同 答案　D 题组一　烯烃、炔烃的结构和物理性质 1．丙烯是一种常见的有机化合物。下列有关丙烯的化学用语不正确的是(　　) A．实验式：CH2 B．结构简式：CH2==CHCH3 C．球棍模型： D．聚合物的结构简式：CH2—CH—CH3 答案　D 解析　丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，球棍模型为，故B、C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。 2．下列关于乙炔的物理性质的说法不正确的是(　　) A．乙炔和乙烯一样，是无色气体 B．乙炔和乙烯一样，密度和空气接近 C．乙炔和乙烯一样都微溶于水 D．乙炔和乙烯一样，没有强烈的气味 答案　C 解析　乙炔和乙烯均是无色气体，密度均小于空气且和空气接近，纯净的乙炔无味，乙烯稍有气味，A、B、D正确。 3．(2023·华东师范大学第三附属中学高二期末)下列有机物分子中，所有原子一定不可能处在同一平面的是(　　) A．CH2==CH—Cl B．CH2==CH—CH==CH2 C．苯乙炔 D．2-甲基丙烯 答案　D 解析　碳碳双键为平面结构，则氯乙烯分子中所有原子处在同一平面上，故A不符合题意；碳碳双键为平面结构，则1,3-丁二烯分子中所有原子可处在同一平面上，故B不符合题意；苯环、碳碳三键为平面结构，则苯乙炔分子中所有原子可处在同一平面上，故C不符合题意；2-甲基丙烯分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以2-甲基丙烯分子中所有原子一定不可能处在同一平面上，故D符合题意。 题组二　烯烃、炔烃的命名 4．有机物的命名为(　　) A．3-甲基-4-己炔 B．4-乙基-2-戊炔 C．4-甲基-2-己炔 D．2-乙基-3-戊炔 答案　C 5．下列烯烃命名正确的是(　　) A．3-甲基-3-丁烯 B．2-甲基-1,3-丁二烯 C．2-甲基-3-戊烯 D．2-乙基-1-丙烯 答案　B 解析　A项，应该从靠近碳碳双键的一端开始编号，命名为2-甲基-1-丁烯，错误；C项，碳碳双键和取代基位置编号有误，应为4-甲基-2-戊烯，错误；D项，主链不是最长碳链，应该命名为2-甲基-1-丁烯，错误。 题组三　烯烃、炔烃的化学性质 6．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是(　　) A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．将CCl4滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 答案　C 解析　乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色；CCl4能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。 7．下列各项中能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是(　　) A．燃烧时有浓烟 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与溴单质按物质的量之比为1∶2发生加成反应 D．与足量溴单质反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 答案　D 解析　无论是CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C项均能发生，而与足量溴单质发生加成反应后，前者产物为，后者产物为。 8．根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　) A．分子中四个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl发生加成反应只生成一种产物(不考虑立体异构) D．不能发生加聚反应 答案　C 解析　由乙烯分子的空间结构可知，2-丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误；2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误；2-丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。 9.(2023·南京师大附中高二期末)某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(不考虑顺反异构)有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　每个C原子最多只能形成四个共价键，根据某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式为可知，该烯烃双键的位置可能为，共5种。 10．(2022·长沙月考)我国科学家研制的催化剂实现CH2==CHCH2CH3(1-丁烯)转化为CH2==C(CH3)2(2-甲基丙烯)的选择性提高了12%。下列有关说法错误的是(　　) A．1-丁烯和2-甲基丙烯互为同分异构体 B．1-丁烯和2-甲基丙烯都能发生加聚反应 C．1-丁烯分子中所有碳原子一定共平面 D．2-甲基丙烯与溴化氢的加成产物有2种 答案　C 解析　1-丁烯和2-甲基丙烯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；1-丁烯、2-甲基丙烯都含碳碳双键，都能发生加聚反应，B项正确；1-丁烯分子中所有碳原子可能共平面，C项错误；2-甲基丙烯与溴化氢加成可生成2种产物，分别为、，D项正确。 11．(2023·长沙高二调研)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CH==C(CH3)2CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则该烯烃的结构简式为(　　) A． B． C． D． 答案　C 解析　根据已知信息可判断若分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸( CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3)，则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子，因此该烯烃的结构简式为。 12．已知：|||＋，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 ②1,3-戊二烯和2-丁炔 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 答案　A 解析　由信息：断键后可得到和|||。的断键方式有：、。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。 13.(2022·天津检测)β-月桂烯的结构如图所示，一个β-月桂烯分子与一个Br2分子发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案　D 解析　因分子中存在三种不同的碳碳双键，如图所示；1分子物质与1分子Br2加成时，可以在①②③的位置上发生1,2-加成，也可以1分子Br2在①②的位置上发生1,4-加成，故D正确。 14．(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为_____________________________ ________________________________________________________________________。 (2)有机物A的结构简式为。 ①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构(不考虑立体异构)。 ②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃分子高度对称，有顺、反两种结构。 a．写出A的该种同分异构体的结构简式：_____________________________________ ________________________________________________________________________。 b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：_________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C5H10　、 、 (2)①5　②a.(CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3 b．(顺式)、 (反式) 解析　(1)由单烯烃的相对分子质量为70，可得该烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个取代基，当主链为4个碳原子时，取代基为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其碳碳双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。 (2)有机物A的碳骨架结构为，其碳碳双键可在①②③④⑤五个位置。 15．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中A～E的结构简式，并写出①～⑦各步反应的化学方程式。 A____________；B____________；C____________；D____________；E____________。 反应①________________________________________________________________________； 反应②________________________________________________________________________； 反应③________________________________________________________________________； 反应④________________________________________________________________________； 反应⑤________________________________________________________________________； 反应⑥________________________________________________________________________； 反应⑦________________________________________________________________________。 答案　CH2==CH—Cl　CH2==CH—CN CH2==CH—C≡CH　 CH≡CH＋HClCH2==CHCl nCH2==CHCl CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN nCH2==CH—CN 2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH CH2==CH—C≡CH＋HCl―→ 解析　①为CH≡CH与HCl的加成反应；②为CH2==CHCl的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应；④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加成；⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应；⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。 学科网（北京）股份有限公司 $$