1.3.1 烷烃及其性质-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 第3节烃 第1课时烷烃及其性质 [核心素养发展目标]1认识烷烃的组成和结构特点。2掌握烷烃的化学性质，能够举例说明 烷烃与氧气、卤素单质的反应。3认识取代反应的特点和规律。 一、烷烃结构及物理性质 1.烷烃的组成和结构特点 烷烃组成：只含C、H两种元素结构特点：分子中碳原子之间以单键结合成碳链，碳原子剩 余的价键与氢原子结合而成的链烃，属于脂肪烃通式：CnH2n十2口n21口 2.烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态一固态 状态 C1~C4气态：Cs~C6液态[新戊烷C(CH4在常温常压下是气体： C1?以上为固态 ①随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，烷烃的熔、沸点 熔、沸点 升高 ②碳原子数相同（相对分子质量相同），支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂 「正误判断」 (1)分子式为CH2n+2的烃不一定是烷烃() 2)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上() (3)标准状况下，11.2L己烷所含共价键的数目为9.5W() (4)戊烷的三种同分异构体中，沸，点最低的是新戊烷() 答案(1)×(2)×(3)×(4)√ 「应用体验」 1.下列关于烷烃的叙述正确的是() A.烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上 B.在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 C.任何烷烃分子中，碳、氢原子个数之比都是相同的 D.CH和CHCH(CH)CH2CH3互为同素异形体 ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 答案B 解析烷烃中乙烷的2个碳原子可以在同一直线上，除此之外，多碳烷烃主链是折线形，碳 原子可能在同一平面上，故A错误：烷烃属于饱和烃，分子中所有的化学键都为单键，故B 正确：烷烃的通式为CH2+2,碳、氢原子个数之比为n:(21十2)，候原子数不同时，碳、 氢原子个数之比不同，故C错误：二者互为同系物，故D错误。 2.在1.013×105Pa下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列选项正确的是( 物质名称 沸点/℃ 正丁烷CH(CH2)2CH -0.5 正戊烷CH(CH)3CH3 36.1 异戌烷CH,CHCH(CH32 27.9 新戊烷C(CH)A 9.5 正己烷CH(CH)4CH 69.0 A在标准状况下，新戊烷是气体 B.在1.013×105Pa、20℃时，CH2都是液体 C.烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D.CH2随着支链数的增加，沸点降低 答案D 解析新戊烷的沸，点是9.5℃，标准状况下是液体，在1.013X105Pa,20℃时是气体，A、B 项错误：由表中数据可知，随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C项错误：由表中数 据可知，CH2的3种同分异构体中，随着支链数的增加，沸，点逐渐降低，D项正确。 3.(2022云南罗平二中高二阶段检测)下列4种烷烃的沸点由高到低的顺序是() ①2,5-二甲基己烷②正辛烷③23.4三甲基戊烷④2,2,3,3-四甲基丁烷 A.②>③>①④ B.③>①>②④ C.②>③>④>① D.②>①>③>④ 答案D 解析①②③④的分子中碳原子数和同，其支链数：②<①③<④，所以沸点：②>①>③> ④。 二、烷烃的化学性质 1.甲烷 甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的 四氢化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧（可燃性）和能在光照下与氯 气发生取代反应。 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 2.烷烃 (1)稳定性 因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强 碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。 (2)取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氣 乙烷，化学方程式为CHCL十CL CH,CHC+HC。 注意：a烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。b连续反应：反应过程不 会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1m©l卤素单质只能取 代1molH,同时生成1 mol HX。 (3)氧化反应（与氧气反应 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和HzO,同时放出大量的热。燃烧的通式为CH2+2土 点燃 3n+120nC02+m+1)HQ 质量相同的烃，碳元素的质量分数越低，完全燃烧时放出的热量越多。因此人们倾向于选用 烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。 「正误判断」 ()在光照下，乙烷通入澳水中，可使溴水褪色() (②)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMO,溶液的紫色提去() (③)质量相同的烃，氢元素的质量分数越高，完全燃烧时放出的热量越多() (4)光照条件下，1 mol Ch2与2 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH,Cl() 答案(1)×(2)×(3)√(4)× 「应用体验」 1.1mol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗C2的物质的量为() A.4 mol B.8 mol C.10 mol D.2mol 答案B 解析1mol丙烷与C2发生完全取代反应生成CC,此时消耗氯气最多，即丙烷与氯气按 物质的量之比1：8反应，故1mol丙烷最多消耗C2的物质的量是8mol。 2.在标准状况下，22.4LCH4与氯气在光照条件下发生取代反应，待反应完全后，测得四种 有机取代物的物质的量之比为CHC):n(CH2Cl2):n(CHC1):(CCL)=】:2:3:4,则消 耗的氯气为 mol,生成的HCl为 mol。 答案33 解析在标准状况下，22.4LCH4的物质的量为1mol,则生成的CHCl、CH2C2、CHC3 ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 CCl4的物质的量分别为0.1mol、0.2mol、0.3mol、0.4mol。nC)=nHC)=0.1mol+0.2mol ×2+0.3mol×3+0.4mol×4=3mol。 3.丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物，可以生成几种一氯代物（不考虑立体异构？ 分别写出它们的结构简式。 提示四种。CH3CHCH2CHC1、 CH3 CHCICHCH,(CH3)3CCI、(CH)CHCH2Cl。 。归纳总结 ()烷烃与卤素单质发生取代反应得到的产物不只是一卤代物，烷烃分子中的所有氢原子都可 被卤素原子取代。 (2)烷烃与C2发生取代反应时，消耗氟气的物质的量等于被取代的氢原子的物质的量，还等 于生成的HCl的物质的量。 课时对点练 「对点训练 题组一烷烃的结构和物理性质 1.下列有机物中，是烷烃的是() A.C3H1o B.CaHs C.C2H2 D.C6H6 答案B 解析B项符合通式CH2r+2,是烷烃。 2.(2023浙江大学附属中学期中)下列关于链状烷烃的说法正确的有() ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②分子组成上满足通式CH2+2(n≥1) ③分子组成上满足CH2+z(n≥1)的有机物一定是链状烷烃 ④碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CH+2 ⑤链状烷烃的同系物的最简式肯定不同 A.1个B.2个C.3个D.4个 答案D 解析在链状烷烃分子中，无论是C一C键、还是CH键，所有的化学键都是单键，故① 正确：链状烷烃的分子通式为CmH2m+(n≥1)，故②正确：分子通式为CH2+2(n≥1)的烃达 到结合氢原子的最大数目，所以一定是链状烷烃，故③正确：碳原子间以单键结合，碳原子 剩余价键全部与氢原子结合的烃，也有可能是环烷烃，故④错误：由链状烷烃的分子通式CH2 +2可知，C、H原子最简整数比为n:(21十2)，n值不同，比值不同，最简式不同，故⑤正 确。 ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 3.下列有关烷烃的叙述不正确的是() A.烷烃随着相对分子质量增大，熔、沸点逐渐升高 B.烷烃的密度随着相对分子质量增大逐渐增大 C.常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 D.烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越高 答案D 解析烷烃的同分异构体，支链数越多其沸点越低，D错误。 4.根据以下数据推断内烷的沸点可能是( 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 沸点 -164℃ -89℃ -0.5℃ 36℃ A.约-40℃ B.低于-160℃ C.低于-89℃ D.高于36℃ 答案A 解析烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，丙烷的沸点应介于乙烷和正丁烷之 间。 题组二烷烃的化学性质 5.(2022山西长治二中高二期中)下列有关烷烃的叙述中，正确的是() A.常温常压下，所有烷烃都为气体 B.烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰 C.在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 D.丙烷在光照条件下与氯气反应，只生成两种氯代物 答案B 解析随着碳原子数的增大，烷烃在常温常压下存在状态由气态逐渐过渡到液态、因态，A 错误：烷烃中氢元素含量较高时燃烧会产生淡蓝色火焰，但不是所有的烷烃燃烧都能产生淡 蓝色火焰，B正确：在一定条件下，烷烃能与C2、B肛2等发生取代反应，不能与溴水发生反 应，C错误。 6.液化气的主要成分之一是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是() A.丙烷是烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B.在光照条件下能够与C12发生取代反应 C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D.1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2 答案C 解析丙烷分子中的碳原子为饱和碳原子，3个碳原子呈折线形排列，故3个碳原子不在同 ·独家授权侵权必究。 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 一直线上，A正确：丙烷在光照条件下与C2发生取代反应，B正确：丙烷与丁烷互为同系 物，C错误：1mol丙烷(CH)完全燃烧消耗O2的物质的量为(3十84)mol=5mol,D正确。 7.下列有关甲烷取代反应的叙述正确的是() A.甲烷与氯气的物质的量之比为1：1，混合发生取代反应只生成CHC1 B.甲烷与氣气发生取代反应，生成的产物中CHC1最多 C.甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物 D.1 mol CH4完全反应生成CCL4,最多消耗2 mol Cl2 答案C 解析甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，故得不到纯净的CHCL,A错误、 C正确：甲烷与氟气的反应中每取代1mol氢原子，消耗1mol氣气，生成1 mol HCl,.故产 物中HCl最多，B错误：1 mol CH4完全反应生成CCL4,最多消耗4 mol Cl2,D错误。 98g8g 8.正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为 ,X是它的一种同分异 构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是() A.X分子中可能含有三个甲基 B.X的一氯代物可能有三种（不考虑立体异构 C.标准状况下224LX完全燃烧，将生成的气体通过装有足量无水CC2的干燥管，干燥 管会增重12.6g D.X能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案B 解析根据题意知X可能为(CH)2CHCH(CH3)2或(CH3)CCH2CH3,分子中都含有4个甲基， 故A错误：X若为(CH)2CHCH(CH2,分子中有2种氢原子，一氯代物只有2种，X若为(CH3) CCH2CH3,分子中有3种氢原子，一黛代物有3种，故B正确：标准状况下X为液态，无 法用气体摩尔体积进行计算，故C错误：(CH)CHCH(CH32或(CH)3CCH2CH都属于烷烃， 与溴的四黛化碳溶液不反应，故D错误。 题组三烃的燃烧规律 9.在常温、常压下，取下列四种气态烃各1ol,分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多 的是() A.CH B.C3Hs C.CHo D.C2H6 答案C 点燃 解析根据烃的燃烧通式C,H,+x十y4)O2xCO2十y2H2O进行计算，气态烃各1m©l,甲 烷完全燃烧需要2mol氧气，丙烷完全燃烧需要5mol氧气，丁烷完全燃烧需要6.5mol氧气， ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 ■b2XXk.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 乙烷完全燃烧需要3.5mol氧气，故消耗氧气最多的是丁烷。 10.1mol某烷烃（通式为CH2+)完全燃烧，需要6.5mol氧气，这种烷烃的化学式为(） A.CHs B.CH1o C.CsH12 D.C6H4 答案B 解析1mol烷烃完全燃烧耗氧量为(n十2n十24)mol=6.5mol,则n=4。 11.两种气态烃组成的混合气体0.1mol,完全燃烧生成0.16molC2和3.6gH2O。下列说 法正确的是() A.混合气体中一定含有甲烷 B.混合气体一定是甲烷和乙烯 C.混合气体中一定含有乙炔 D.混合气体中一定含有乙烷 答案A 解析根据题给数据可求出混合气体的平均分子组成为CH4,由平均分子组成分析，应是 一种烃分子的碳原子数大于1.6，另一种烃分子的碳原子数小于1.6，而碳原子数小于16的 烃只有甲烷，可见混合气体中一定含有甲烷，则另一种烃的氯原子数一定是4，可以是乙烯 (CH)、丙块(CH)等，因此混合气体中不可能含有乙炔或乙烷。 12.25℃时，某气态烃与O2混合，在密闭容器中完全燃烧后又恢复至25℃，此时容器内压 强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为() A.C2H B.C2H6 C.CaH6 D.CHs 答案A 解析由题意知，烃和O2完全反应生成CO2和H2O,设该烃的分子式为CH,则CH,十\ 点燃 avs4\alco1(x+1f(y4)O2CO2十y2H2O,由题意可知，烃和O2的物质的量之和应为 CO2物质的量的2倍，即1+\a\vs4\al\co1(x+\f(y4)=2x,解得x=1+y4。讨论：当y =4时，x=2:当y=6时，x=2.5,不符合题意；当y=8时，x=3。 儿综合强化 13.(2023·烟台高二调研)1mol某烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气246.4L, 它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物（不考虑立体异构），该烃的结构简 式是() A.(CH)CCHCH.CH B.CH,CH2CH(CH)2 C.CH:CH2CH2CH2CH 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2xXk.com● 您身边的互联网+敷辅专家 D.(CHCH2)2C(CH3)2 答案A 解析烷烃分子通式为CH2m+2(n≥1)，在氧气中充分燃烧的化学方程式为CH2m+2十3n十 点燃 1202C02十(n十1)H20。由题可知，O2的物质的量为246.4L22.4L·mo1-1=11mol, 可得n=7,该烷烃的分子式为CH16,故B、C错误：(CH)3CCH2CH2CH分子中含有4种H 原子，其一氯代物有4种，故A正确：(CHCH)C(CH2分子中含有3种H原子，其一氯代 物有3种，故D错误。 14.烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下： ①引发：C2-→C1+C1等 ②链反应：C1十CH4-一→CH+HC1,CH+Cl2一→C1+CHCI等 ③终止：C十C-一→C2,C十CH-→CHC1等 下列说法不正确的是() A.引发时可以通过热辐射、光照等条件 B.链反应可以反复进行 C.反应产物只有四种 D.产物中将出现CHCH3 答案C 解析烷烃与氯气反应的条件为光照，所以引发时可以通过热辐射、光照等条件，A正确： 依据反应历程可知在链反应中消耗后又生成，所以链反应可以周而复始、反复进行，B正 确：甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氟甲烷、三氟甲烷、四氯化碳、HCI等，C错误： 两个CH3可以结合生成CH3CH,D正确。 15.(2023长沙高二期中)某小组欲研究烷烃的某些性质设计如图实验装置。回答下列问题： 性质一：烷烃可以发生取代反应。 向如图的B中通入一定量的氣气和甲烷气体，混合均匀后通入C中硬质玻璃管中，夹紧两个 弹簧夹，用强光照射硬质玻璃管。 甲烷 和 A 水 B (1)将实验室制得的C2先通过饱和食盐水的目的是 (2)写出装置C中CHCL与C12反应生成氣仿的化学方程式： (3)一段时间后，C中玻璃管内的实验现象： ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.ZXXK.c0m○ 您身边的互联网+教辅专家 (4若2 mol CH4与C2发生取代反应，测得生成4种有机取代产物的物质的量相等，则消耗 的氣气的物质的量是 mol。 (⑤某丁烷与氯气发生反应的产物之一为CH,C1,则分子式为CHCI的同分异构体有 种（不考 虑立体异构)。 性质二：烷烃可以发生氧化反应。 将一定量的某烷烃在足量氧气中充分燃烧，并使产生的气体全部通入下图装置，得到如表所 列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收)。 澄 清 剂 浓 石 硫 酸 水 实验前 实验后 (干燥剂+U形管)的质量 101.1g 102.9g (澄清石灰水十广口瓶)的质量 312.0g 315.3g (⑥试写出该烷烃燃烧的化学方程式： 性顾三：验证CH4是否具有还原性。某小组设计了如下实验： 氧化铜粉末 CH 无水CuSO,澄清石灰水 (T)实验过程中观察到图中无水CuSO4逐渐变蓝，澄清石灰水出现浑浊现象，则CH4与CuO 反应的化学方程式为 答案(I)降低氯气的溶解度，除去其中的氯化氢气体 h v (2)CH2Cl2+CL CHCI+HCI (3)内壁上出现油状液滴黄绿色气体变浅 (4)5 (5)4 点燃 (6)C Hg+502 3C02+4H20 ·独家授权侵权必究· 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 (7)CH+4Cuo4Cu++CO2+2H2O 解析氟气中混入了氯化氢，通过饱和食盐水可以除去其中的氣化氢，甲烷和氟气在被浓硫 酸干燥后，一起通入装置C中发生取代反应，最后用装置D处理尾气：甲烷具有还原性，可 以和氧化铜反应生成单质铜、二氧化碳和水，用无水硫酸铜来检验水的存在，最后用澄清石 灰水来检验是否有二氧化碳生成，以此解题。 (③)甲烷和氯气反应生成一氣甲烷、二氛甲烷、三氣甲烷、四氯化碳和氯化氢。实脸中可观察 到玻璃管内的实验现象有黄绿色气体变浅、玻璃管内壁上出现油状液滴。(4)2 mol CH4与C2 发生取代反应，测得4种有机取代产物的物质的量相等，则生成CHC1、CH2C2、CHC、 CCL,的物质的量各为0.5mol,则消耗的氯气的物质的量是0.5mol×1+0.5mol×2+0.5mol ×3+0.5mol×4=5mol。(⑤)丁烷的同分异构体有正丁烷和异丁烷，正丁烷和异丁烷的一氯 代物都有2种，则分子式为CHC1的同分异构体有4种。（⑥实验前后千燥剂和U形管的质 量差为烷烃燃烧生成水的质量，nH2O)=1.8g18g·mol一1=0.1mol:实验前后澄清石灰水 和广口瓶的质量差为烷烃燃烧生成二氧化碳的质量，CO2)=3.3g44go1一1=0.075mol: 根据元素守恒，(C):H)=0.075:0.2=3:8,该烷烃的分子式为CHg:CHg燃烧的化学 点燃」 方程式为CH十5O23CO2十4HO。(⑦)五水合硫酸钢为蓝色，无水CuSO4逐渐变蓝，说 明有水生成，澄清石灰水出现浑浊，说明有二氧化碳生成，根据原子守恒，CH与CuO反应 的化学方程式为CH4+4CuO4Cu十CO2+2H2O。 16.烃A的结构简式为 CH, CHC-CH,-CH-CH一CHCH CH CH CH—CH ()用系统命名法命名烃A: 烃A的一氯代物有种（不考虑立体异构）。 (2)已知烃A中伯、仲、叔、季碳原子各有6个、4个、2个和1个。试判断在烷烃CH6中， 具有3个伯碳原子的同分异构体（不考虑立体异构）有种。 3)烷烃B中含有4个伯碳原子、1个仲碳原子和2个叔碳原子，则烷烃B的分子式为 写出烷烃B可能具有的结构简式和它们的系统名称： 1mol烷烃B完全燃烧需消耗氧气 mol 答案(1)2,2,6-三甲基-4乙基辛烷10(2)3 (3)CH16 独家授权侵权必究