1.3 微专题3 烃的一元或多元取代物数目的判断-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 微专题3烃的一元或多元取代物数目的判断 1.等效氢原子法 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团（官能团）取代的产物，即烃 分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种。 有机化合物中，处于相同位置的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 (1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH中4个H等效。 CH HCCCH (2)同一个碳原子上所连接的甲基(CH)上的H等效，如新戊烷 CH)中12个H等 效。 (3)分子中位于对称位置的相同基团上的H等效。 【例】下列有机物中，一氯取代物有2种的是（不考虑立体异构〔） CH CH,-C-CH CH ① CH CHCH,CH CH—CCCCH ② CHCH,CH CH, CH一CHCH一CCH ③CH.CH2CH3④ CH CH A.全部B.①③C.②④D.②③ 答案D 解析根据等效氢判断的原则，①分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种；②为对称结构， 分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种：③为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代 物有2种：④分子中有4种氢原子，其一氯代物有4种。 2.基元法 (1)记住常见烃基的结构：CH3有1种，C2H有1种，一CH,有2种，一C4Hg有4种， 一CH1有&种。 (②)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的 数目，如CHgC1共有4种结构。 【例2】分子式为C,H2O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）() ·独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 A.5种B.6种C.7种D.8种 答案D 解析分子式为CH2O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有OH,该有机 物为戊醇，一CH可能的结构共8种，对应的醇也有8种。 3.“定一移一”法 确定二元取代物数目时可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基。如确定 &b-e&&-c CH,CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子有2种：①CI ,② Cl: 第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CHCH2CH3的二 氯代物有4种。 【例3】分子式为CHBC1的有机物共有（不含立体异构）() A.8种B.10种C.12种D.14种 答案C 解析C.HsBrCl可看成是C4H1o分子中的2个H被1个Br和1个CI取代得到的产物。CHo 有正丁烷和异丁烷2种，被Br和CI取代时，可先确定Br的位置，再确定CI的位置。正丁 烷的碳骨架结构为1_2_3_4 ,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，C &&-c 均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为 ,Br分别取代1号碳原子和2号碳原 子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C.HsBrCl共有12种结构。 4.换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a一m)元取代物数目相同。 如：二氯苯(CH4C2)有3种结构： ,则四氯苯也有3种结构。 【例4己知/ 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有() A.6种B.8种C.10种D.12种 答案C 解析 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物 也有10种。 ·独家授权侵权必究· 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.2xXk.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 5.苯环上的取代种类 ()苯环上有两个取代基X、Y,无论取代基是否相同，同分异构体有3种，依次为 (邻)、 Y间)、X(对。 (2)苯环上有三个取代基 ①取代基相同，即X、X、X型，同分异构体有3种。依次为 X(连)、 (偏)、X X(均)。 ②两个取代基相同，一个不同，即X、X、Y型，同分异构体共有6种。 书写方法：“定二移一”“同定异变”。 X X ① ① ①人X ②人① ①① ②X X 其中数字即为“Y”的可能位置。 ③三个取代基均不相同，即X、Y、Z型，同分异构体共有10种。 书写方法：“定二移一”，借助等效氢。 X ④人Y L① ①人① ③ ② ②Y Y 其中数字即为“Z”的可能位置。 「跟踪训练」 1.下列有关一元取代物数目的叙述错误的是() A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 C.分子式为CHC2的有机物共有8种（不考虑立体异构） D.菲的结构简式为 它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 答案C 解析甲苯苯环上的一取代物有3种，分别是邻、间、对，含3种碳原子的烷基有2种：正 丙基、异丙基，所以所得产物有6种，故A正确：菲的分子中有5种氢原子，它与硝酸反应， 可生成5种一硝基取代物，故D正确。 独家授权侵权必究· 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 2.CH14的一氯代物共有（不考虑立体异构）( ) A.11种B.13种C.15种D.17种 答案D 解析根据减碳法书写C。H4的所有同分异构体，然后等效氢有几种则一氯代物就有几种。 CH4属于烷烃，主链为6个碳原子的结构为CH(CH)4CH,分子中有3种氢原子，一氯代 物有3种；主链为5个碳原子的结构为CHCH2CHCH(CH2、CH3CHCH(CH)CH2CH3,分 子中分别有5种、4种氢原子，一氯代物共有9种：主链为4个碳原子的结构为CH.CH2C (CH3、CHCH(CH)CH(CH)CH,分子中分别有3种、2种氢原子，一氯代物共有5种；则 CH14的一氯代物共有17种。 3.组成和结构可用CH )C,HC表示的有机化合物共有（不考虑立体异构(） A.12种B.28种C.32种D.36种 答案A C -CH-CH, -C-CH 解析CHg一共有4种；乙基的二氯代物共有3种： CL、C -CH-CH-CI ,故满足条件的有机物共有4×3=12种。 4.下列关于异丙基苯 >CH(CH,)的说法正确的是() A.苯环上有三个取代基的同分异构体有6种 B.苯环上的二氯取代物共有6种 C.其一氯取代物有6种 D.该有机物可溶于水和四氯化碳 答案B 解析A项，苯环上的三个取代基均为甲基，有3种；C项，异丙基苯的两个甲基等效，因 而其一氯取代物有5种：D项，该有机物难溶于水。 5.(①)结构为L上的二氯代物有种，其结构简式分别为 ②并五装⊙的一氯代物有种，二氯您愿： 0有 种。 答案(1)6 ESEFEEnEO (2)415 ◆独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 e… 6⑨o ☆CXC 解析(2)注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。 ③④6 C1③ ② 6.某化合物的分子式为CHC1,分析数据表明，分子中有2个一CH3、2个CH2一、1个 一CH一和1个C1。则： ()它的可能结构有 种。 (2)请写出它可能的结构简式： 答案(1)4 CH,-CH2-CH:-CH-CH, (2) CI CH一CHCH-CH2CH,CH,-CH,-CH一CH.Cl CICH,-CH,CHCH C CH 、 CH 解析首先写出CH12的碳骨架异构： C 8&68 h 0a_b_cC,②C ，③C。然后找出每种碳骨架异构的等效氢原 CH,CH,CHCH一CH 子（用字母a、b…表示）。最后选出符合条件的结构简式，有 C CH,CHCH,一CH一CHCH一CHCH.-CH,CH-CH-CH,-CH,C CI CH CI CH ◆独家授权侵权必究·