1.3 微专题2 有机物分子中原子共线、共面的判断-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 微专题2 有机物分子中原子共线、共面的判断 [核心素养发展目标]1.掌握甲熄、乙炀、乙快、笨等典型分子的空间结构。2.能够根据典型 分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较,解决原子共线、共面的问题。 一、常见分子的空间结构 1. 熟记典型分子的结构 空间结构 结构 代表物 球棍模型 结构特点 10928 任意3原子共面 CH 正四面体形 C-C可以旋转 120{ 120H 6原子共面,C-C CH 平面形 C-C1200 H 不能旋转 H 180{1800 130 4原子共线面),C CH 直线形 // 。-C□ HCC-H 三C不能旋转 H 12原子共面,对角 CH 平面正六边形 线上4原子共线 2.分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面 (2)结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面 (3)结构中每出现一个笨环:至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子:分子中所有原子不可能全部共面。 [深度思考] __ 分析甲醛(H-C-H)、甲酸(H-C-OHD分子中碳原子的杂化方式,并判断二者分子中所有原 子一定共平面吗? 0 提示 甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化,甲醛分子(H-C-H)中所有原子共面,甲 。 酸分子(H-C-O-H)中所有原子可能共面 独家授权侵权必究。 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 [应用体验] 1. 下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( __ A. 甲笨 B. 乙院 C.丙快 D. 13-丁二炀 答案 D 解析甲茶、乙炕、丙快中均存在甲基,甲基呈四面体结构,所有原子不可能共平面,A、B、 C不符合题意;碳碳双键是平面结构,因此13-丁二燥中两个双键所在的两个面有可能重合, 所有原子可能共平面,D符合题意。 2. 现有下列物质: CH ①CH.CHCH. ②CH.CH-CHCH -CH -CH-CH. CH-C二C-CH (1)所有原子一定在同一平面上的是 (填序号,下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是 答案(1)③(2)②③④(③)(4) 解析 ①中碳原子都饱和,所有原子不共面:②中含有-CH,所有原子不可能共平面,但 中的12个原子一定共面:④。 双键是平面结构,即4个碳原子一定共面:③ -CH 中含有-CH。,所有原子不可能共面,由于笨的12个原子共面,故该物质中7个碳原子一定 共面:的结构可表示为 由于碳碳单键a可以旋转,故碳碳双键所在的平面 和笨环所在的平面可能是同一平面,也可能是不同平面,故所有碳原子可能在同一平面上: 中含-C=C-,与-C=C-相连的两个-CH;上的C一定与-C=C-在同一直线上。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察分子的结构,找出甲炕、乙炀、乙快和笨分子的“影子”,再依据甲炕“正四面体”、 乙炀“平面形”、乙焕“直线形”和笨“平面形”等空间结构和键角展开结构简式,并注意 键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子” “碳原子”等限制条件。 1. 直线与平面连接 独家授权侵权必究 · 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com ) 您身边的互联网+教辅专家 H 120*H C二C120* H 如乙炀基乙快( ),利用乙的平面结构模型和乙快的直线结构模型分析 所有原子共平面,4个原子共直线。 2. 平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(g键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合。如笨乙 HH .( )分子中共平面的原子至少12个,最多16个。 3. 平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于 。 这个平面上。如丙/( )分子中共平面原子至少6个,最多7个。 4. 直线,平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个,最多19个。其中1.23.4、68.9.10号原子一定共直 线。 [正误判断] (1)笨()中所有原子共面,环已炕)中所有原子也共面( ) (2)庚炕(V)中碳碳单键通过旋转,所有的碳原子有可能共面( ) (3)联笨( )中的所有原子一定共面( ~ OH -C=C-CH-CH-CH-CH中共线的碳原子最多有4个( (4有机物 ~ 答案(1)X(2)v(3)X(4)× [应用体验] 1.画出CH-C一C-CH-CH;分子的立体结构式: ,分析该分子式中有 个碳原子共线, 个碳原子共面,最少有。 个原子共面,最多有 ,独家授权侵权必究。 学科网书城 1 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 个原子共面。 H C-H 答案 4589 解析 在CH,-C三C-CH-CH,分子中,双键在同一平面内,三键在同一条直线上,故立 1H C-H 体结构式为 H,甲基中C原子处于乙快中H原子的位置,乙快是直线形结构, 有4个碳原子共线,乙是平面结构,所以有5个C原子共面:最少有8个原子(甲基中一个 碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个氢原子)共面,最多有9个原 子(甲基中1个氢原子和一个碳原子、碳碳三键上2个碳原子、碳碳双键上2个碳原子和3个 氛原子)共面。 CH 2.有机物HC=C- -CH-CCH 分子中最多有 个碳原子在同一平面内, 最多有 个原子在同一条直线上,笨环平面内的碳原子至少有_ 个。 答案1269 解析以碳碳双键为中心,根据乙矮、笨、乙快、甲炕的结构,可以画出如图所示结构。由 于碳碳单键可以旋转,快直线一定在笨平面内,笨平面和稀平面可能共面,也可能不共面, 因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面,最多有6十6一12个碳原子共面,至少有6十2 十1一9个碳原子在笨平面内。由于笨分子、乙炜分子的键角均为120{},快直线与所在笨环正 六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和快基上的1个氢原子共线,即5十1-6。 HH C1H H [跟踪训练] 1. 下列说法正确的是( ) A. 丙院是直链经,所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B. 丙/分子中碳原子不在同一平面上 HC- -CH-CH中所有碳原子都在同一平面上 C. 独家授权侵权必究 . 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 D. 至少有16个原子共平面 答案 D 解析,丙炕分子中的3个碳原子是折线形相连的,故A错误;根据乙娇是平面形结构可知 丙燥中所有碳原子均在同一平面上,故B错误;笨环和乙嫦均是平面形结构,碳碳单键可以 旋转, HC- 中在同一条直线上的原子有8个,再加上其中一个笨环上的8个原子,至 少有16个原子共平面,故D正确。 的说法正确的是( __ A.所有碳原子可能共平面 B. 除笨环外的碳原子共直线 C. 最多只有4个碳原子共平面 D. 最多只有3个碳原子共直线 答案A H-24---H。根 解析 为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下: 据乙快和笨的结构知,C、C、C、C、C.共直线,而C.与其他4个原子成键,具有四面 体形结构,故C、C.、C。不共直线。根据乙的结构知,C、C.、C8也不共直线,故最多 有5个碳原子共直线,B、D项错误;C、C、C、C。共平面,如图所示: CH CHf C、C、C;及笨环也共平面,如图所示: HB /-C=C--C- H 通过旋转C,和C。之间的碳碳单键,可使平面a与平面B共面,故所有碳原子可能共平面,A 项正确、C项错误。 3.1.4二本基丁二快广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确 的是( - A. 该物质属于芳香焰 B. 该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 独家授权侵权必究 . 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxK.com 您身边的互联网+教辅专家 C. 该物质能使澳的四氢化碳溶液褪色 D. 该分子中所有原子可能位于同一平面上 答案B 解析该物质中只含C、H两种元素,且含有笨环,故该物质属于芳香烂,A项正确;分子 中含有两个碳碳三键、两个笨环,根据笨和乙快的结构特点可知,该分子中处于同一直线上 的碳原子最多有8个,处于同一直线上的原子最多有10个,B项错误;该物质中含有碳碳三 键,能使澳的四氧化碳溶液褪色,C项正确;两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转 动,两个笨环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上 D项正确。 4. 已知甲醛分子的所有原子均共平面,某分子具有如下结构:CH.-COC三C-CH,试 回答下列问题: (1)在同一直线上的原子最多有 (2)一定在同一平面上的原子最多有 个。 (3)可能在同一平面上的原子最多有 个。 答案(1)4(2)12(3)17 解析(1)有机物C&H-CO-C=C-CH;中,存在碳碳三键和笨环,故在同一直线上的原子 最多有4个。 (2)有机物CHs-CO-C三C-CH;中,笨环决定的面上所含的原子最多,故一定在同一平面 上的原子最多有12个。 (③)结合已知条件及笨、乙快、甲炕的结构特点,有机物CH-CO-C三C-CH;中的甲基中 最多有一个H在笨环决定的平面上,故可能在同一平面上的原子最多有17个。 独家授权侵权必究.