3.4.2 羧酸衍生物 导学案 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第四节　羧酸　羧酸衍生物 羧酸衍生物 导学案 课标解读： 1.认识酯的组成、结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。　 2.认识油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。　 3.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 新知探究 知识点一　酯 知识点总结 1．组成和结构 (1)酯一般是羧酸分子羧基中的 被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R可以是烃基，也可以是 ，但R′只能是烃基。 (2)羧酸酯的官能团是—COOR。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成的酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，故饱和一元酯的通式为 。 (4)命名：酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。 命名为 ，命名为 ，命名为 。 2．酯的物理性质、存在 (1)物理性质 低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，难溶于水， 溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有 ，菠萝里含有 ，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 3．酯的性质 酯可以发生水解反应，生成相应的 和 。 (1)酯的水解反应原理 (2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O 。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH 。 ③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度 。 [问题探究]　 (1)酯化反应用浓硫酸，酯的水解反应用稀硫酸，两类反应中硫酸的作用有什么不同？ (2)乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下的水解程度大？ 精讲精练 例1化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法错误的是(　　) A．化合物X的分子式为C16H12O5 B．酸性条件下水解，水解产物有3种 C．该物质与银氨溶液水浴加热能出现银镜 D．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH反应 [对点训练1]　西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述错误的是(　　) A．分子式为C19H12O7 B．可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol该有机化合物最多可与3 mol NaOH反应 D．1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应 [方法规律]　酯类水解的规律 (1)转化规律 (2)酯水解时消耗NaOH的定量关系 ①普通酯水解时，1 mol酯基在碱性条件下水解消耗1 mol NaOH。 ②“酚酯”是指酚羟基与羧基酯化形成的酯，即为，而1 mol“酚酯”在碱性条件下水解，消耗2 mol NaOH。 知识点二　油脂 知识点总结 1．油脂的组成 (1)油脂的成分主要是 与 形成的酯，结构可表示为 高级脂肪酸的种类较多，如饱和的 (C17H35COOH)、不饱和的 (C17H33COOH)等。 (2)状态 常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等 油，含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为 ，如牛油、羊油等 油脂，含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 2．油脂的性质 (1)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 反应，工业上常用来制取肥皂。 是肥皂的主要成分。 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 这一过程称为油脂的 ，也称为油脂的 。由此制得的油脂叫 ，通常又称为 。 [问题探究]　(1)油脂在碱性条件下发生水解的反应称为皂化反应，那乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应是否属于皂化反应？ (2)请叙述油脂皂化反应基本完成的现象，分析产生现象的原因。 (3)如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油？ 精讲精练 例2　关于油脂，下列说法不正确的是(　　) A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 [对点训练2]　在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如图： 下列叙述错误的是(　　) A．动植物油脂是有机高分子 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．地沟油可用于制备生物柴油 D．植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质 [归纳总结] 1．酯与油脂的关系 油脂属于酯类，酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇(或酚)相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质(如图)。 2．区分酯、油脂与矿物油的方法 区别酯、油脂与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。 知识点三　酰胺 知识点总结 1．胺 通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基(—NH2)。 (1)结构与用途 (2)化学性质 类比：NH3＋H＋===NH 胺类化合物具有 ，苯胺与盐酸反应的化学方程式为 2．酰胺 (1)结构 酰胺是羧酸分子中 被 取代得到的化合物。结构一般表示如下： (2)常见的酰胺 名称 结构简式 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 (3)化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生 。分别写出RCONH2与盐酸和氢氧化钠溶液反应的化学方程式： ①与盐酸： 。 ②与氢氧化钠溶液： 。 [问题探究]　 (1)甲胺(CH3NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？ (2)采用什么试剂可以鉴别N，N-二甲基甲酰胺()与苯甲酰胺？ 精讲精练 例3　烟酰胺()为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。下列有关叙述正确的是(　　) A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和氨气 C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和铵盐 D．烟酰胺分子中含有酰胺基 [对点训练3]　(教材P81改编)谷氨酰胺可用于治疗胃及十二指肠溃疡、胃炎及胃酸过多，也用于改善脑功能，其结构简式如图。下列说法不正确的是(　　) A．分子中含有三种官能团 B．与NaOH反应生成使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体 C．分子中碳原子的杂化轨道类型有两种 D．1 mol谷氨酰胺与盐酸反应时最多消耗1 mol HCl [归纳总结]　氨、胺、酰胺和铵盐的比较 物质 氨 胺 酰胺 铵盐 化学 式或 组成 NH3 R—NH2或 R—NRR′(R和R′可以是氢原子或烃基) 阳离子是NH 结构 三角 锥形 具有氨基(或被取代的氨基)和R(烃基)的结构的组合 NH是正四面体结构 化学 性质 具有 还原 性和 碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，碱性条件下生成盐或氨气 铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应 相互 转化 氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气 课堂练习 1．下列关于汽油和花生油的叙述正确的是(　　) A．都是碳氢化合物 B．都有固定的熔、沸点 C．都难溶于水，且密度比水大 D．可用氢氧化钠溶液鉴别 2．酯类广泛存在于自然界中，菠萝中含有的酯类的结构简式为，其化学名称为(　　) A．乙酸丁酯 B．丙醇丙酯 C．丙酸丙酯 D．丁酸乙酯 3．(教材P79改编)某兴趣小组用预处理后的废弃油脂制作肥皂(高级脂肪酸钠)并回收甘油，流程如图所示。下列说法正确的是(　　) A．操作①中试剂X可选用NaOH溶液或稀硫酸 B．操作②中加入NaCl固体的目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度 C．操作③的操作名称为分液 D．操作④可采用过滤的方法 4．某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为：当它在碱性条件下水解并酸化后，得到____________种有机产物，它们的结构简式分别为____________________。 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第四节　羧酸　羧酸衍生物 羧酸衍生物 导学案 课标解读： 1.认识酯的组成、结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。　 2.认识油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。　 3.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 新知探究 知识点一　酯 知识点总结 1．组成和结构 (1)酯一般是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R可以是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 (2)羧酸酯的官能团是—COOR。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成的酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。 命名为苯甲酸乙酯，命名为二乙酸乙二酯，命名为乙二酸二乙酯。 2．酯的物理性质、存在 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 3．酯的性质 酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 (1)酯的水解反应原理 (2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 ③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大。 [问题探究]　(1)酯化反应用浓硫酸，酯的水解反应用稀硫酸，两类反应中硫酸的作用有什么不同？ 提示：酯化反应用浓硫酸，浓硫酸起到催化剂和吸水剂作用，吸水促使酯化反应向右移动，提高产率；而酯水解用稀硫酸，硫酸只起催化剂作用。 (2)乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下的水解程度大？ 提示：乙酸乙酯水解生成的乙酸在碱性条件下被碱中和，减小了乙酸的浓度，平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。 精讲精练 例1化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法错误的是(　　) A．化合物X的分子式为C16H12O5 B．酸性条件下水解，水解产物有3种 C．该物质与银氨溶液水浴加热能出现银镜 D．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH反应 解析：D　由X的结构简式可知其分子式为C16H12O5，故A正确；X在酸性条件下水解，可得到甲酸、乙酸、三种物质，故B正确；该物质中含有甲酸酯基结构，即存在—CHO，能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1 mol该物质中存在2 mol酯基分别消耗1 mol NaOH，水解产物中存在2 mol酚羟基又能消耗2 mol NaOH，总共消耗4 mol NaOH，故D错误。 [对点训练1]　西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述错误的是(　　) A．分子式为C19H12O7 B．可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol该有机化合物最多可与3 mol NaOH反应 D．1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应 解析：C　由结构简式可知该有机物的分子式为C19H12O7，A正确；该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化使溶液褪色，B正确；1个该有机物分子中含有1个酚羟基和2个酚酯基，后者在NaOH溶液中发生水解反应生成羧酸钠和酚羟基，酚羟基也可与NaOH反应，故1 mol该有机化合物最多可与5 mol NaOH反应，C错误；苯环和碳碳双键可与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应，D正确。 [方法规律]　酯类水解的规律 (1)转化规律 (2)酯水解时消耗NaOH的定量关系 ①普通酯水解时，1 mol酯基在碱性条件下水解消耗1 mol NaOH。 ②“酚酯”是指酚羟基与羧基酯化形成的酯，即为，而1 mol“酚酯”在碱性条件下水解，消耗2 mol NaOH。 知识点二　油脂 知识点总结 1．油脂的组成 (1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为 高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。 (2)状态 常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 2．油脂的性质 (1)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 这一过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 [问题探究]　(1)油脂在碱性条件下发生水解的反应称为皂化反应，那乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应是否属于皂化反应？ 提示：否。皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成肥皂的主要成分，即高级脂肪酸盐。 (2)请叙述油脂皂化反应基本完成的现象，分析产生现象的原因。 提示：皂化反应完成时油脂全转化为可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，油脂皂化反应基本完成的实验现象为反应后的溶液静置，不分层。 (3)如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油？ 提示：植物油属于油脂，在碱性条件下水解，矿物油的主要成分为烃类，不与碱反应。故取少量液体，加滴有酚酞的NaOH溶液，加热，若不分层且溶液颜色变浅或褪色，为植物油，若分层，颜色无变化的为矿物油。 精讲精练 例2　关于油脂，下列说法不正确的是(　　) A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 解析：A　硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35COOH，硬脂酸甘油酯可表示为，A说法错误；花生油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B说法正确；植物油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，通过催化加氢可转变为氢化油，C说法正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应，可用于制造肥皂，D说法正确。 [对点训练2]　在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如图： 下列叙述错误的是(　　) A．动植物油脂是有机高分子 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．地沟油可用于制备生物柴油 D．植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质 解析：A　高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量较小，故动植物油脂不是高分子化合物，A错误；由于烃基不同，所以生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；地沟油主要成分为油脂，通过这种方式可以转化为生物柴油，C正确；植物油主要为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其不饱和程度比动物油高，故植物油更易氧化变质，D正确。 [归纳总结] 1．酯与油脂的关系 油脂属于酯类，酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇(或酚)相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质(如图)。 2．区分酯、油脂与矿物油的方法 区别酯、油脂与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。 知识点三　酰胺 知识点总结 1．胺 通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基(—NH2)。 (1)结构与用途 (2)化学性质 类比：NH3＋H＋===NH 胺类化合物具有碱性，苯胺与盐酸反应的化学方程式为 2．酰胺 (1)结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。结构一般表示如下： (2)常见的酰胺 名称 结构简式 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 (3)化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。分别写出RCONH2与盐酸和氢氧化钠溶液反应的化学方程式： ①与盐酸：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②与氢氧化钠溶液：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 [问题探究]　(1)甲胺(CH3NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？ 提示：不互为同系物。因为二者不是同类物质，结构不相似，且分子组成不相差若干个CH2原子团。 (2)采用什么试剂可以鉴别N，N-二甲基甲酰胺()与苯甲酰胺？ 提示：N，N-二甲基甲酰胺分子中含有醛基的结构，可利用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验。 精讲精练 例3　烟酰胺()为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。下列有关叙述正确的是(　　) A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和氨气 C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和铵盐 D．烟酰胺分子中含有酰胺基 解析：D　酰胺和胺属于两种不同的有机物，A错误；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B错误；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨，C错误；烟酰胺分子中含有酰胺基()，D正确。 [对点训练3]　(教材P81改编)谷氨酰胺可用于治疗胃及十二指肠溃疡、胃炎及胃酸过多，也用于改善脑功能，其结构简式如图。下列说法不正确的是(　　) A．分子中含有三种官能团 B．与NaOH反应生成使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体 C．分子中碳原子的杂化轨道类型有两种 D．1 mol谷氨酰胺与盐酸反应时最多消耗1 mol HCl 解析：D　谷氨酰胺分子中含有羧基、氨基、酰胺基三种官能团，A正确；谷氨酰胺在NaOH溶液中加热反应生成NaOOC(CH2)2CH(NH2)COONa、NH3和H2O，NH3能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，B正确；谷氨酰胺分子中的碳原子存在sp2、sp3杂化，C正确；氨基和酰胺基均可与盐酸反应，故1 mol谷氨酰胺与盐酸反应时最多消耗2 mol HCl，D错误。 [归纳总结]　氨、胺、酰胺和铵盐的比较 物质 氨 胺 酰胺 铵盐 化学 式或 组成 NH3 R—NH2或 R—NRR′(R和R′可以是氢原子或烃基) 阳离子是NH 结构 三角 锥形 具有氨基(或被取代的氨基)和R(烃基)的结构的组合 NH是正四面体结构 化学 性质 具有 还原 性和 碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，碱性条件下生成盐或氨气 铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应 相互 转化 氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气 课堂练习 1．下列关于汽油和花生油的叙述正确的是(　　) A．都是碳氢化合物 B．都有固定的熔、沸点 C．都难溶于水，且密度比水大 D．可用氢氧化钠溶液鉴别 解析：D　花生油化学成分是甘油三酯，含有氧元素，A错误；汽油和花生油都是混合物，没有固定的熔、沸点，B错误；汽油和花生油的密度都小于水，C错误；花生油中的甘油三酯与NaOH在加热的条件下能发生水解反应(皂化反应)，得到溶于水的产物，而汽油不与NaOH反应，因此可用氢氧化钠溶液鉴别，D正确。 2．酯类广泛存在于自然界中，菠萝中含有的酯类的结构简式为，其化学名称为(　　) A．乙酸丁酯 B．丙醇丙酯 C．丙酸丙酯 D．丁酸乙酯 解析：D　该物质可由丁酸和乙醇发生酯化反应得到，其化学名称为丁酸乙酯，故选D。 3．(教材P79改编)某兴趣小组用预处理后的废弃油脂制作肥皂(高级脂肪酸钠)并回收甘油，流程如图所示。下列说法正确的是(　　) A．操作①中试剂X可选用NaOH溶液或稀硫酸 B．操作②中加入NaCl固体的目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度 C．操作③的操作名称为分液 D．操作④可采用过滤的方法 解析：B　油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应，故试剂X不可选用稀硫酸，A错误；油脂发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，加入NaCl固体，根据同离子效应可知，可降低高级脂肪酸钠的溶解度，促进其析出，B正确；高级脂肪酸钠为固体，固液分离采用过滤操作，C错误；甘油与水互溶，二者沸点不同，可采用蒸馏的操作进行分离，D错误。 4．某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为：当它在碱性条件下水解并酸化后，得到____________种有机产物，它们的结构简式分别为____________________。 答案：4　CH3COOH、、 、CH3CH2COOH 学科网（北京）股份有限公司 $$