阶段重点突破练(3)-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

酸，漓加少量的NOH溶液发生反应的离子方程式为： 构简式为 F为 =C一CCH,苯环外 HPO,十OH一HPO方十HO,C项错误：羧基能与 NO州发生中和反应，卤素原子在氢氧化钠溶液中发生水解 含有5个碳原子，3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体 反应生成醇羟基，D项正确。 能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO,即必含有羧基，核磁共 5.B解析由结构简式可知，BA的分子式为C2:HxO1,A项 银氢谱显示有4种氨原子，则具有较高的对称性，氨原子个数 正确：由结构简式可知，BA的分子的含氧官能团为羧基、羟 比为6：2：1：1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子 基、醚键、酮羰基，共4种，B项错误：由结构简式可知，BA的 和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体 分子中含有5个连有不同原子或原子团的手性碳原子，C项 的结构简式为= COOH、=-《 COOH、 正确：由钻构简式可知，BA的分子中含有苯环、酮拨基、碳碳 双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol BA分子 最多能与8mol氢气发生加成反应，D项正确。 一COOH利 COOH由产物的结 6.C解析实验①HOOCCOOH被高锰酸钾氧化，高锰酸钾溶 液褪色，说明HOOCCOOH有还原性，A项错误：实验②草 构简式，迁移信息②可知要先制出人，〈可由氣代烃发 酸和氢氧化钙反应生成草酸钙沉淀，说明草酸钙难溶于水， 生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件 不能说明HOOCC)H有酸性，B项错误；实验③草酸和碳 下发生取代反应制得。 酸氨钠反应生成二氧化碳气体，说明草酸的酸性大于碳酸， 答率(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应（或酯化反应） 则常温下K(H2CO)<K(HOOCCOOH),C项正确： (3)CwH=—COOH C2HO日分子中只含1个羟基，乙醇和草酸反应不可能生成 4 C.IL 环酯，D项错误。 催化剂 H C00l1 7.C解由水杨酸转化成A和B的反应 OH (5)= 一COOH、 -COOH. 〉=COOH、 =—C(O)H(任写2种) COOH (6) CH OH OCH +H:O; O兴O两世以 OH OH COOH H:SO 阶段重点突破练（三） (CH CO)O +CH COOH,反应 1.C解析苯不溶于水，A项错误；苯酚微溶于冷水，在65度 OC-CH 以上与水混溶，B项错误：甲醛易溶于水，C项正确：乙酸乙 酯不溶于水，D顶错误。 类型都是取代反应，A项正确：1molA、1molB分别与 CHCH NaOH溶液反应，消耗NaOH物质的量分别是2mol、3mol, 2.D解析根据烷烃系统命名原则，CH一CCH一CH的 B项正确：水杨酸中的羧基能与NaHCO1：1反应生成 CH C)2,而酚羟基不与NaHC)反应，因此1mol水杨酸与 名称为2,3,3三甲基戊烷，A项错误：根据烯烃系统命名原 NaHCO方溶液反应，消耗1 molNaHCO,C项错溪；与水杨 酸分子式相同、物质类别相同的有机物共有2种分别为 则 3-甲基-1-戊烯，B项错误：根据醇的命名原则， COOH COOH ,D项正确 HO 2-丁醇，C项错误；HOOC 分子 HO COOH OH 中含有2个羧基，名称为己二酸，D项正确。 COOH 3B解析①乙烯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成二 8.D 解析由有机物的转化关系可知 在澳 氧化碳气体，会引入新的杂质，①错误：②除去乙醇中混有的 少量水，先加生石灰，后蒸馏，②正确：③除去苯甲酸中的少 量沙子，先加水加热溶解，趁热过滤除去沙子，冷却结晶后就 Br C COOH 可以得到苯甲酸，③正确：④除去乙酸乙酯中混有的少量乙 酸，应加入饱和NC)溶液后，扳荡静置分液，①正确：⑤ 化磷作用下与溴发生取代反应生成 ,则Y 生成碘单质又溶在澳苯中，无法分离，又会引入新的杂质，应 加入氢氧化钠溶液除杂，⑥错误：②③④正确，故选B项。 Br Br 4D解析酸和醇发生酯化反应时，羧酸脱羟基，醇脱氨原子， COOH OOH 所以1O应该在HO中，A项错误：澳水和含有酚羟基的物 在氯氧化钠溶液中 质发生取代反应时，澳原子取代酚羟基邻位和对位上的氢原 子，醛基要被溴水氧化成羧基，B项错误：HP)为二元弱 ·216· orooR CHO CHO HO 发生取代反应后，酸化得到 由结构简 +Br Br HO Br HO OH 十HBr。(3)由分析可知，试剂X的结构简式为HOOC 式可知，X分子中的氢原子个数为9，A项错误：Y的结构简 CH一C())H。(4)由结构简式可知，D中的含氧官能团的 Br 名称为醚键、羧基。(5)C发生消去反应生成D。(6)E和 HO COOH CHOH发生酯化反应得到F,反应条件为：甲醇（或 式为 ,B项错误；Z分子中含有的羟基和 CHOH),浓硫酸，加热。(7)在B的同分异构体中，同时满 HO 足条件：.含有苯环和酯基(Br原子不与酯基相连)：h.不能 OH 发生银镜反应，说明其中不含有醛基和甲酸酯的结构：C,苯 羧基能与金属钠反应，则1olZ和足量金属钠反应可生成 环上的一氧代物有2种，说明苯环上有2个取代基其是对位 2.5mol氢气，C项错误：X→Y、Y→Z的反应均为取代反应， 的：则B的同分异构体中苯环上的取代基可能为一B、 D项正确。 CH COOCH或一Br、COOC H或一Br、-(OOCH 9.A解析将甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸加热到100℃有 或一Br、一CH OOCCH或CHBr、COOCH或 谈黄色针状晶体2,4,6三硝基甲苯生成说明苯环上甲基的 CHBr、一XOCCH或CH、-OXOCCH-Br或CH、 邻、对位上的氢原子易被取代，A项正确：乙醇和乙酸均不能 COOCH:B,共8种情况，在酸性环境下的水解产物含酚 使涣水褪色，B项错误：向试管中加入3mL5%的氢氧化钠 溶液，滴入3~一4滴硫酸铜溶液，报荡后加入0.5l乙醛溶液， 羟基说明苯环上含有 的结构，满足条件的 加热有砖红色沉淀出现说明乙醛具有还原性，C项错误：钠 的密度比乙醇大，将绿豆大小的钠块投入盛有2ml.无水乙 醇的试管中不会浮在乙醇表面，D项错误。 同分异构体为：HCC -CH:Br 10.解析(1)由实验装置图可知，仪器a为直形冷凝管。(2)由 苯胺易氧化可知，实验时圆底烧瓶中加入锌粉的作用是防 止苯胺与乙酸反应时产生暴沸和防止苯胺被氧化。(3)由 刺形分馏柱可用于乙酸，水的分离可知，刺形分馏柱的作用 是使挥发出的乙酸冷凝回流，提高原料的利用率，并减小生 成物水的量，使平衡向正反应方向移动，提高乙酰苯胺的产 HC-H,C-C-O--bBr。 ,则苯胺与乙酸共热反应的反应温度应高于100℃，低于 答系(1)1,2二溴乙烷 117.9℃，加热方式可采用油浴加热控制温度在100~ CHO 105℃之间。(4)由实验目的可知，当不再有液体滴入雏形 (2) 瓶中时，说明苯胺与乙酸的反应基本完成，应停止加热。 HO Br (⑤)由乙酰苯胶的溶解度可知，分离提纯乙酰苯胺的操作为 CHO 将产品加入适量热水并加热至沸使祖产品全溶，冷却至约 +HBr 80℃，加入适曼活性炭，煮沸约10min,将抽滤装置在水浴 中加热煮沸，趁热快速抽滤，滤液经冷却结品、洗涤、烘干得 (3)HO)C—CH.CO)H 到乙酰苯胺，则正确操作顺序为①③②④①⑥⑤⑦。(6)由题 给密度可知，15ml.乙酸、l0mL.苯胺的物质的量分别为 (4)醚键、羧基(5)消去反应 (6)甲醇（或CHO)H),浓硫酸，加热 1.05gcm×15mL=0.2625mml,1.02gamX10ml≈ 60 g mol 93 g/mol 0.1097mol,则反应时乙酸过量，实验最终得到纯品 (7) HCC-O CH.Br 6.75g 6.758,则乙酰苯胺的产率是0.1097m0Xi5gma× 100%≈45.6%. BrH:C-CO -CH 答系(1)直形冷凝管(2)防止苯胺被氧化(3)油浴 b (4)不再有液体滴人锥形瓶中(5)④⑥⑤⑦ HC-HC Br (6)45.6% 课时作业（十六） 11.解析由结构式和反应条件分析，A和Br 发生取代 L.C解析淀粉属于多糖，分子组成为(CH。O)m,组成元素 Br 反应生成B,B中醛基和试剂X发生加成反应生成C,可以 为C、H,O,不含N元素。 推知X为HOOC-CH2COOH,C发生消去反应生成D, 2.C解析蔗糖与麦芽糖的分子式都是CeH知O1,二者互为 同分异构体：蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖：麦芽糖是还 D税去C原子得到E,E和CHOH发生酯化反应得到F。 原性二糖，而蔗糖是非还原性二糖。 (1)Br 的化学名称是1,2二涣乙婉。(2)由分析可 3.B解析核糖与葡荷糖分子式不同，不属于同分异构体：核 Br 糖分子中含有醛基，能发生银镜反应；核糖分子无酚羟基结 知，A和Br 发生取代反应生成B,化学方程式为： 构，遇FCL溶液不能显色：核糖分子无羧基，不能表现出 Br 酸性。 ·217·阶段重点突破练（三）》 答案精解P 一、单选题 OH CHO L.常温下，下列有机化合物在水中的溶解度最大的是 2Br→ ￥+2H+2Br ( A.苯 B.苯酚 Br C.甲醛 D.乙酸乙酯 C.二元弱酸亚磷酸(HPO,)溶液中滴加少量的NaOH 2.下列有机物的名称正确的是 溶液：HP)+2)H—HPO+2HO CHCH A.CH一C一CH一CH2,3二甲基2乙基丁烷 OH 与NaOH溶液反应： C2H B Y 3-甲基戊烯 OH+2NaOH Ho C.HO 2-甲基1丙醇 D.HOOC 己二酸 HO COOH ONa+NaBr+H.O 3.下列除去杂质的方法正确的是 5.西工大李晨睿、川大符垚教授课题组解决了黄芩苷 ①除去乙烯中混有的少量二氧化硫：通过酸性 (BA)水溶性差的问题，黄芩苷能局部抑制骨硬化 KMnO,溶液后，干燥气体： 蛋白、加速骨修复。黄芩苷(BA)的结构如图所示： ②除去乙醇中混有的少量水：加入足量生石灰， 蒸馏； ③除去苯甲酸中的少量沙子：加水加热溶解，趁热 过滤除去沙子，冷却结晶得苯甲酸 ④除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸：加人饱和 NaCO3溶液后，振荡静置后分液： 下列叙述错误的是 ⑤除去溴苯中混有的少量溴：加入K1溶液，充分反 A.BA的分子式为Ca HO 应后，弃去水溶液。 B.BA含有5种含氧官能团 A.①②③⑤ B.②③④ C.BA含有5个手性碳原子 C.①③④⑤ D.②3⑤ D.1 mol BA最多能与8molH2发生加成反应 4.下列文字表述与反应方程式对应且正确的是 6.探究HO)C(OOH的性质，进行如下实验。 ( 实验①：向酸性KMnO,溶液中加入 A.用同位素示踪法证实乙酸和乙醇的酯化反应原 HOOCCOOH,溶液褪色 O 实验②：向澄清石灰水中加人少量HOOCCOOH, 浓H) 理： OH +CH CH2 OH 产生白色沉淀 △ 实验③：向NaHCO溶液中加入H(OOC(O)H,产 生气泡 CH:C OCH-CH:+H-O 实验④：向CH(OH和浓硫酸混合溶液中加入 OH CHO HOOCCOOH并加热，产生香味物质 B.邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水： 下列说法正确的是 ·153· A.实验①说明HOOCCOOH有漂白性 9.下列实验操作、实验现象及结论均正确的是( B.实验②说明H(DOCCOOH有酸性 选项 实验操作 实验现象 结论 C,实验③说明常温下K(H(C))K(HOOCCOOH 苯环上甲 有淡黄色针 D.实验④中产生的香味物质可能是 将甲苯与浓硝酸 基的邻、对 状晶体2,4， 浓硫酸的混合酸 位上的氢 7.水杨酸存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树 6三硝基甲 加热到100℃ 原子易被 中，具有解热镇痛作用，也可用于A、B两种药物成 苯生成 取代 分的制备。 向分别装有乙醇 褪色的是乙 COOCH COOH COOH 乙醇能与 H.SO B 乙酸的两支试管 醇，不褪色 溴反应 (CH CO).O 中加入少量溴水 的是乙酸 OH OH OC-CH A 水杨酸 B 向试管中加入 下列说法错误的是 ( 3ml5%的NaOH A.由水杨酸转化成A和B的反应类型都是取代 溶液，滴入3~4 有砖红色沉 乙醛具有 C 反应 滴CuS),溶液，振 淀出现 氧化性 B.1molA,1molB分别与NaOH溶液反应，消耗 荡后加人0.5m NaOH物质的量：B>A 乙醛溶液，加热 C.1mol水杨酸与NaHCO溶液反应，消耗 纳块浮在无 将绿豆大小的钠 钠块密度 2 mol NaHCO 水乙醇表 块投人盛有2mL 比乙醇小， D.与水杨酸分子式相同、物质类别相同的有机物共 面，四处游 无水乙醇的试 并与乙醇 有2种 动，片刻后 管中 剧烈反应 8.绿原酸是中药“金银花”的主要抗菌杀毒的有效成 钠块消失 分之一，合成该物质的中间步骤如下： A.A B.B C.C D.D CI COOH Y 1)NOH溶液△ 二、非选择题 PBn C.Ha BrClO2 2)H ) 一CH 因 10.乙酰苯胺( NH )有“退热冰”之称。 OH 实验室用苯胶与乙酸合成乙酰苯胶的反应和实验 HO OOH 装置如下（夹持及加热装置略）： HO -CH OH -NH+CH COOH△ NH 下列有关上述反应的说法正确的是 +H-O A.1分子X中含有5个氢原子 Br COOH 形 B.Y的结构简式为 分馏柱 C C.1molZ和足量金属钠反应可生成2molH 已知：①苯胺易氧化： D.X→Y、Y→Z的反应均为取代反应 ②刺形分馏柱可用于乙酸，水的分离： ·154· ③部分物质的性质如下： 11.有机物G是制备对羟基肉桂酸甲酯的一种有机合 成中间体，其合成路线如下。 密度 名称 性状 沸点/℃ 溶解性 CHO CHO g·cm Br Br 无色透明 乙酸 1.05 117.9 易溶于水 HO Br 液体 A B 棕黄色油 OH 苯胺 1.02 184 微溶于水 COOH 状液体 Br 乙酰 白色片状 COOH 温度高时 1.22 280-290 试剂X, 苯胺 晶体 溶解度大 Py C COOH I,乙酰苯胺的合成 Br 在100ml.圆底烧瓶中加入15mL乙酸和10mL COOH 苯胺及少许锌粉，加热至一定温度并维持该温度1 D 小时左右，停止加热，在不断搅拌下趁热快速将反 COOH 应混合物倒入盛有100mL冷水的烧杯中，冷却结 晶后抽滤，洗涤，得到粗产品。 E Ⅱ.分离提纯 COOCH 回答下列问题： (1)仪器a的名称为 s (2)圆底烧瓶中加入锌粉的作用，除防止暴沸外， 还有 的作用。 (3)加热方式可采用 (填“水浴”、“油浴” Br 或“直接加热”)，温度控制的最佳范围是 (填序号) G 回答下列问题： a.85-100℃ b.100105℃ (1)Br 的化学名称是 c117.9~184℃ d.280~290℃ Br (4)合成过程中停止加热的判断依据是 (2)写出由A生成B的化学方程式 (5)分离提纯时正确的操作顺序为①③② (3)试剂X的结构简式为 (填序号)。 (4)D中的含氧官能团的名称为 ①产品加人适量热水并加热至沸使粗产品全溶 (5)由C生成D的反应类型为 ②加入适量活性炭 (6)由E生成F所需的试剂、条件为 ③冷却至约80℃ ④煮沸约10min (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的同分 ⑤趁热快速抽滤 异构体总数有 种（不考虑立体异构）。 a,含有苯环和酯基(Br原子不与酯基相连)： ⑥将抽滤装置在水浴中加热煮沸 b.不能发生银镜反应： ⑦冷却结品、洗涤、烘干 c苯环上的一氯代物有2种。 (6)若实验最终得到纯品6.75g,则乙酰苯胺的产 在上述B的同分异构体中， 率是 [结果保留一位小数，Mr(乙酰苯胺) (写结 =135,Mr(米胺)=93]。 构简式)在酸性环境下的水解产物含酚羟基， ·155·