课时作业(15) 有机合成-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

消耗3 ol NaOH,F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为 0 中共热发生水解反应生成〔 OH,铜做催化剂条件 OH OCCH ONa +3NaOH 【OH与氧气共热发生催化氧化反应生成 OH COCH COONa CHO CHO ,浓硫酸作用下 共热发生消 OH ()H CH,COONa-十CHOH+HO,(5)G分子结构中存在苯 环、酯基、醇羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反 CHO 应或者取代反应，不能够与碳酸钠反应产生氢气，项正 去反应生成 ,则制备过程中不涉及的反应类 确，b项错误；1molG中含1mol碳碳双键和1mol苯环， 型为加成反应，故选C项。 所以能与4mol氢气反应，c项错误：G的分子式为 6.C解析乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再 CHO,d项正确」 与B的CCl溶液发生加成反应，得到1,2-二澳乙烷，再在 OH 氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，A项正确： 答率(1)CH CHO(2)取代反应(3) 2-氯丙烷与浓硫酸共热发生消去反应生成丙烯，丙烯再与 COOCH B的CCl溶液发生加成反应，得到1.2-二溴丙烷，再在氢 氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到1,2-丙二醇，B项正 确：1-溴丁烷发生消去反应，得到1-丁烯，再与B2的CC OCCH ONa 溶液发生加成反应，得到1,2-二浪丁烷，再在氢氧化钠的醇 4) +3NaOH， 溶液中发生消去反应，不能得到1,3-丁二烯，C项错误：乙 COCH COONa 醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与B的 CCL溶液发生加成反应，得到1,2-二溴乙烷，再在氢氧化钠 CH,COONa+CHOH+H2O (5)ad 的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，乙二醇氧化得到乙 15.解析本题的突破口是由B的相对分子质量及分子中C、H 二酸，乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯 O的个数比求出B的分子式，即CH知O,由题意知D为 CH:OH O一CH),D项正确。 甘油，然后根据C7HO6十3H2O一→ CHOH 一O一CH CH-OH C1HO,十2C可确定C的分子式为CgHO2,即C为硬 脂酸。油脂的皂化属于取代反应。 7.A解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再 答系(1)CsHO(2)取代（或水解）反应硬脂酸（或十 还原得到氨基，将甲基氧化才能得到羧基，但氨基易被氧化， CHOH 故甲基氧化为骏基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧 化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还 八烷酸或十八酸) (3)d (4)2 CHOH +6Na- 原为氨基。另外还要注意CH为邻、对位取代定位基： CH-OH 而CO)H为间位取代定位基，故B、C、D项错误。 CH2 ONa 8C解析根据原子利用率的定义知，产物中副产物越少，原 2 CHONa+3H↑ 子利用率越高。分析4个反应可以看出，C项中无副产物， 故原子利用率为100%，应选C项。 CH2 ONa 9.解析由合成途径和信息①可推知，A是由两分子丁二烯经 课时作业（十五） 下列反应制得的： +个一个：向的分千 1.D解粉有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产 式为CH:O和信息②可知B是A的氧化产物，其结构简式 物，D项错误。 CHO 为 :C是B的加成产物，结构简式为〔了OH。 2.B解析CH一C-CH中一C 上无氢原子，故不能发 生催化氧化生成羧酸，B项错误。 要得到[ ,可使C消去—OH而得到D,反应方程式为 3.C解析由题给信息可知，A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳 浓H:SO 原子数相同，碳链结构相同，又据C能与A反应生成 OH 十HO,再由D发生加成反 △ 酯(CH)),可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸 4.A解析因为有机物甲既可被氧化，又可水解，B、D项错误， 应而得到甲基环己烷： △ 。 CI 答(1)〔 -CHO C项中CH一CHO水解后只含一个羟基，只能与一个羧基 发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。 (2)「0H浓H0 十HO消去反应 5.C解析由结构简式可知，〔 C1在氢氧化钠溶液 了十H催化剂 △ 加成反应 ·214· 10.A解析乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与澳 OCH CH 单质发生加成反应生成1,2二渙乙烷，1,2二澳乙烷在步 ,D的分子式为C:HO,不 骤②发生水解反应生成乙二醇。X为乙怖，含有碳碳双键， 能够发生加成反应，A项正确：乙醇燃烧耗氧部分为CH, 饱和度为5：D的同分异构体的分子中含有苯环，且苯环上 因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相 有4个取代基（含有3个一(OCH),核磁共振氢谱有6组 同，B项错误：步骤②为1,2二溴乙皖水解生成乙二醇，反 峰，符合条件的同分异构体的结构简式为 应条件为氢氧化钠水溶液，C项错误；步骤①为乙醇发生消 去反应生成乙烯，D项错误。 o OCHCH 1l.A解析根据转化关系，可知A与NaHC)h反应，则A中 H:C-C -OCH-CH、 一定含有COOH:A与银氨溶液反应生成B.则A中一定 含有CHO或COOH:B能与澳水发生加成反应，则B可 OCH CH OCH2CHs 能含有C一C或C=C一：A与H加成生成E.E在 一XCH:CH。(6)D→F两步含有的化学 酸性、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子 内酯化反应：推断A可能是OHC-CH一CH-COOH或 OCH CH OHCC=C-COOH,故A项错误。 OCH CH 12.D解析由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故 方程式依次为 +NaOHA. L.34gM的物质的量为0.01mol,与足量的NaHCO.溶液 反应生成0.02 mol CO,由此可推出M分子中含有2个羧 ONa 基，由M的碳链结构无支链，以及M可发生一系列转化可 知，M的结构简式为HOOCCHOHCH COOH。M→A发 CH CH-OH, 生的是消去反应，A→B发生的是加成反应，BC的反应包 含一COOH与NaOH溶液的中和反应及一Br的水解反应， ONa OH CM分子中含有多个亲水基，都可溶于水，AB项正确，D项错 +HC→ 误：符合条件的M的同分异构体有HC一CH一COH和 CHOH NaCle OH 答率(1)4溴-1,2-苯二酚（或4溴邻苯二酚） HOXX- C一CX)H,共2种，C项正确。 (2) CH 0 HO Br (3)醚键、羧基 (4)取代反应 13.解折 与CH CH-I反应生成B,B的分子式 OCH CH OCH-CH HO 为CLo Hu O,Br,结合C的结构简式知B的结构简式为 (5)HC-C 一(XCH CH、HC-C -OCH CH Br OCH.CH OCHCH :C与BrCH-COOCH:CH反应生成D,D OCHCH ( O (6) 与NH反应生成E,E与LiAIH,发生还原反应生成G:D 先与NaOH反应，再与HCl反应生成F,F的分子式为 ( OH CH CHOH、 CeHO,F的结构简式为 。(1)A的 14.解析由H的结构简式逆推可知A,B,C、D,E,F某环上均只有 HO 一个取代基。结合信息①及B的分子式，则A为苯甲醛，B 结构简式为 ,化学名称为4溴-1,2苯二酚 HO 为 CH-CH-CHO,由BC的反应条件可知BC (或4溴邻苯二酚)。(2)由分析知，B的结构简式为 的转化为醛慕转化为羧基，C为CH-CH-C0OH, Br Br 。(3)由分析知，F的结构简式为 C与B发生加成反应，生成D CH-CH-COOH 0 OH D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成 ,其中所含官能团的名称为僻键、羧 E(一-C=C一C0OH),E与乙醇发生酯化反应（或取 基。(4)F+G→H为G中一NH与F中COOH发生取 代反应)生成F(C=C-000C,H,）,F与G发生 代反应生成H中的酰胶基和HO。(5)D的结构简式为 类似信息②所给反应（加成反应）生成H,逆推可知G的结 ·215· 酸，漓加少量的NOH溶液发生反应的离子方程式为： 构简式为 F为 =C一CCH,苯环外 HPO,十OH一HPO方十HO,C项错误：羧基能与 NO州发生中和反应，卤素原子在氢氧化钠溶液中发生水解 含有5个碳原子，3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体 反应生成醇羟基，D项正确。 能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO,即必含有羧基，核磁共 5.B解析由结构简式可知，BA的分子式为C2:HxO1,A项 银氢谱显示有4种氨原子，则具有较高的对称性，氨原子个数 正确：由结构简式可知，BA的分子的含氧官能团为羧基、羟 比为6：2：1：1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子 基、醚键、酮羰基，共4种，B项错误：由结构简式可知，BA的 和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体 分子中含有5个连有不同原子或原子团的手性碳原子，C项 的结构简式为= COOH、=-《 COOH、 正确：由钻构简式可知，BA的分子中含有苯环、酮拨基、碳碳 双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol BA分子 最多能与8mol氢气发生加成反应，D项正确。 一COOH利 COOH由产物的结 6.C解析实验①HOOCCOOH被高锰酸钾氧化，高锰酸钾溶 液褪色，说明HOOCCOOH有还原性，A项错误：实验②草 构简式，迁移信息②可知要先制出人，〈可由氣代烃发 酸和氢氧化钙反应生成草酸钙沉淀，说明草酸钙难溶于水， 生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件 不能说明HOOCC)H有酸性，B项错误；实验③草酸和碳 下发生取代反应制得。 酸氨钠反应生成二氧化碳气体，说明草酸的酸性大于碳酸， 答率(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应（或酯化反应） 则常温下K(H2CO)<K(HOOCCOOH),C项正确： (3)CwH=—COOH C2HO日分子中只含1个羟基，乙醇和草酸反应不可能生成 4 C.IL 环酯，D项错误。 催化剂 H C00l1 7.C解由水杨酸转化成A和B的反应 OH (5)= 一COOH、 -COOH. 〉=COOH、 =—C(O)H(任写2种) COOH (6) CH OH OCH +H:O; O兴O两世以 OH OH COOH H:SO 阶段重点突破练（三） (CH CO)O +CH COOH,反应 1.C解析苯不溶于水，A项错误；苯酚微溶于冷水，在65度 OC-CH 以上与水混溶，B项错误：甲醛易溶于水，C项正确：乙酸乙 酯不溶于水，D顶错误。 类型都是取代反应，A项正确：1molA、1molB分别与 CHCH NaOH溶液反应，消耗NaOH物质的量分别是2mol、3mol, 2.D解析根据烷烃系统命名原则，CH一CCH一CH的 B项正确：水杨酸中的羧基能与NaHCO1：1反应生成 CH C)2,而酚羟基不与NaHC)反应，因此1mol水杨酸与 名称为2,3,3三甲基戊烷，A项错误：根据烯烃系统命名原 NaHCO方溶液反应，消耗1 molNaHCO,C项错溪；与水杨 酸分子式相同、物质类别相同的有机物共有2种分别为 则 3-甲基-1-戊烯，B项错误：根据醇的命名原则， COOH COOH ,D项正确 HO 2-丁醇，C项错误；HOOC 分子 HO COOH OH 中含有2个羧基，名称为己二酸，D项正确。 COOH 3B解析①乙烯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成二 8.D 解析由有机物的转化关系可知 在澳 氧化碳气体，会引入新的杂质，①错误：②除去乙醇中混有的 少量水，先加生石灰，后蒸馏，②正确：③除去苯甲酸中的少 量沙子，先加水加热溶解，趁热过滤除去沙子，冷却结晶后就 Br C COOH 可以得到苯甲酸，③正确：④除去乙酸乙酯中混有的少量乙 酸，应加入饱和NC)溶液后，扳荡静置分液，①正确：⑤ 化磷作用下与溴发生取代反应生成 ,则Y 生成碘单质又溶在澳苯中，无法分离，又会引入新的杂质，应 加入氢氧化钠溶液除杂，⑥错误：②③④正确，故选B项。 Br Br 4D解析酸和醇发生酯化反应时，羧酸脱羟基，醇脱氨原子， COOH OOH 所以1O应该在HO中，A项错误：澳水和含有酚羟基的物 在氯氧化钠溶液中 质发生取代反应时，澳原子取代酚羟基邻位和对位上的氢原 子，醛基要被溴水氧化成羧基，B项错误：HP)为二元弱 ·216·课时作业（十五） 答案精解P (建议用时：40min) CI …基础过关》 A.CH2-CH2OH L.下列说法不正确的是 ( A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化 B.H-C-O-CH,CI 合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团 CI B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间 C.CH,-CHO 体→目标化合物 D.HOCH,CHOH C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中 间体→基础原料 5.由有机化合物 C1经三步合成 D.为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能 CHO 有副产物 的路线中，不涉及的反应类型是 2.下列说法不正确的是 () CH, A.取代反应 B.消去反应 A.CH- 一OH可发生消去反应引入碳碳 C加成反应 D.氧化反应 CH 6.下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是 双键 () A.由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第 三步水解 B.CH,一C一CH,可发生催化氧化引人羧基 B.由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇，第一步消去，第 C.CH.CH2Br可发生取代反应引人羟基 二步加成，第三步取代 C.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二 D.、与CH=CH:可发生加成反应引入环 步加成，第三步消去 3.A、BC都是有机化合物，具有如下的转化关系：A 整BC,A的相对分子质量比B大2.C D.由乙醇制乙二酸乙二酯( CO一CH)反 C-OCH 的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯 (CHO),以下说法正确的是 应：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四 A.A是乙炔，B是乙醇 步氧化，第五步酯化。 B.A是乙烯，B是乙炔 7.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的 C.A是乙醇，B是乙醛 NO. Fe.HCI.Hy 硝基可被还原为氨基： D.A是环己烷，B是苯 4.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为CHO,CI): 《一NH,产物苯胺还原性强，易被氧化，则由 而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种 甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是() 含氯的酯(C6HO,CL),由此推断甲的结构简式为 A甲苯睛化X氧化甲基Y还原确兰对氨基苯甲酸 ( B.甲苯氧化甲些X殖化Y还原确基对氨基苯甲酸 ·150· C.甲苯还眼X氧化甲基，Y菌化对氨基苯甲酸 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： D.甲苯暗华X还原硝基Y氧化甲基对氨基苯甲酸 反应④： 反应类型 8.“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原 反应⑤： 子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之 反应类型 比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最 高的是 ·能力提升 10.某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所 A.CH2一CH+CH一CO一OH 过氧乙酸 示。下列说法正确的是 CH-CH. ) +CH,COOH ☑函业囚甍回之☑而 CH-CH A.X可以发生加成反应 B.CH=CH十C1+Ca(OH)2-· B.等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量 CaCl +H:O 不可能相同 CH-CH C.步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应 C2CH,-CH+0,催化制20 D.步骤①的反应类型是水解反应 3CH:-CH CH2-CH2 11.某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是 D.OH OH 催化剂， () HOCH-CH:-O-CH-CH2OH+2H2O 囚DLAg(VH.bI.oA 》种 回澳水回 9.已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加 的减链 成反应得到： V保化剂 没有支链 CH CH 包回 △cl0 CH CH '是环状化合物 也可 HC CH CH A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和 CH CH 碳碳双键 B.由A生成E发生还原反应 表示为〔+一→) 0、 ②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比 CF的结构简式可表示为厂0 环内双键更容易被氧化： D.由B生成D发生加成反应 CHO 12.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸（用M表示），M 的碳链结构无支链，分子式为CHO: 1.34gM与足量NaHC)方溶液反应，生成标准状 现仅以丁二稀为有机原料，无机试剂任选，按下列 况下的气体0.448L。M在一定条件下可发生如 途径合成甲基环己烷： CH 下反应：M张宽愈A,B足量H帝流，C(M, △ A,B,C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法 CH 甲：环己烷 中不正确的是 () 请按要求填空： A.M的结构简式为HOOC-CHOH (1)A的结构简式为 :B的结构简 CH2一COOH 式为 B.B的分子式为CH,OBr2 ·151· C与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构：14.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室 体有2种 由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： D.C、M都不能溶于水 回 —GHlr 13.有机化合物H是盐酸屈他维林的合成中间体，其 合成路线如图所示。 回 双频惊新 NaOH H:O 已知：①RCHO+CH CHO lo- △ RCH=CHCHO+H2O: ②+川堡化剂 回答下列问题： (1)A的化学名称是 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为 HCI (3)E的结构简式为 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学 ro 方程式为 (⑤)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和 回答下列问题： 碳酸氢钠溶液反应放出C○2，其核磁共振氢谱显 (1)A的化学名称为 示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2： (2)B的结构简式为 1:1。写出2种符合要求的X的结构简式： (3)F所含官能团的名称是 5 (4)F十G→H的反应类型为 (6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物 (5)D有多种同分异构体，写出所有满足下列条件 的合成路线（其他试剂任选）。 的同分异构体的结构简式： B a分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基（含有 3个一OCH): b.核磁共振氢谱有6组峰。 (6)D→F两步反应的化学方程式为 ·152·