第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第三章烃的衍生物 第2课时 羧酸衍生物 答案精解Pa [学习目标] 1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微 观探析) 2.能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理 解释原因。（科学探究与创新意识） (续表) 课前 教材预案 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发 知识点1酯 实验结论 生水解，在风 条件下 1.组成和结构 水解更快、更彻底 (1)酯是羧酸分子中羧基上的一OH被一OR ②温度对酯的水解的影响 取代后的产物，简写成RCOOR',R和R'可以 相同，也可以不同。其中R是回 或 分别取6滴乙酸乙酯于2支试管 但R'只能是囹 中，然后向2支试管中分别加入等 (2)羧酸酯的官能团是④ 实验步骤 量的氢氧化钠溶液 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某 振荡均匀后，把2支试管分别放人 b 酯，如HCOOCH2CH:固 50~60℃、70一80℃水中水浴加热 CHCH2 COOCH2CH3:⑥ 温度☑ 的试管酯层消失得 2.低级酯的物理性质 实验现象 更快 低级酯是具有芳香气味的☑ 体，密度 温度☒ ,乙酸乙酯的水解 一般比水☒ ,难溶于水，回 实验结论 速率越大 溶于有机溶剂。 3.化学性质（以CH,COOC2H为例） (2)化学方程式 (1)实验探究 乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆反应，但 ①酸碱性对酯的水解的影响 在碱性条件下的水解是不可逆的。 ①在稀H2SO,存在下水解，化学方程式为 分别取6滴乙酸乙酯于3支试管 4 中，然后向3支试管中分别加人 ②在NaOH存在下水解，化学方程式为 实验步骤 水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 固 振荡均匀后，把3支试管都放入 70~80℃水中水浴加热 知识点2油脂 加水的试管中酯层基本不变。酯 1.组成和结构：油脂是丽 和回 实验现象 层消失时间：稀硫酸国 形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示 氧化钠溶液 为网 ·69· 化学选择性必修3课堂学案 2.常见高级脂肪酸 生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 化学方程式为回 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 2.酰胺 结构简式Ca:Ha COOH阿 C Hn COOH (1)组成和结构 3.油脂的分类 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的 物理性质 代表物 代表物分子组成 室温下通 植物油（花 含较多圆 化合物。其结构一般表示为R一C一NH 油 常呈液态， 生油、大豆 熔点较低 油等) 的甘油酯 其中R一C一 叫做 -NH 室温下通 动物脂肪 含较多☑ 叫做网 脂肪 常呈固态， (羊油、牛油 (2)常见的酰胺 熔点较高 等) 的甘油酯 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N二甲基甲酰胺 4.油脂的化学性质 结构简式网 写 (1)水解反应（以硬脂酸甘油酯为例） 条件 化学方程式 (3)化学性质 水解反应 酸性 国 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。 碱性 化学方程式为团 注意：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨。 圆 反应，常用来制取肥皂，网 化学方程式为图 是肥皂的有效成分。 1自主测评 (2)油脂的氢化 判断正误，正确的打“/”，错误的打“X”。 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程 (1)饱和一元酯的分子通式为CH-2O2。 式为团 () (2)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。() 注意：上述过程也可称为油脂的硬化，这样制 (3)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量 得的油脂叫图 通常又称为硬化油。 乙酸。 () 探究点3儿胺、酰胺 1.胺 (4)-定条件下，HC-OC2H 能发生水解 (1)组成和结构：烃基取代四 中的氢 反应和银镜反应。 () 原子而形成的化合物叫做胺，也可以看作烃分 (5)油脂的相对分子质量较大，故属于高分子 子中的氢原子被圆 所替代得到的化 化合物。 () 合物，一般可写作R一NH2。 (6)油脂属于酯类，均难溶于水。 () (2)化学性质—碱性 (?)利用银镜反应可以鉴别N,N-二甲基甲酰 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应， 胺与苯甲酰胺。 () ·70· 第三章烃的衍生物 ①名师提醒 1.酯水解得到酸和醇，碱性条件下，酸与碱继 0 CH一OH 催化剂 续反应，促进水解平衡正向移动，故酯在碱性 3B'0H B'-O-C-B,+C-0H CH.-OH 条件下水解的程度比酸性条件下大。 2.热的纯碱溶液去油污效果更好，是因为温度 动植物油脂 短链嘲 生物柴油 甘油 升高，NazCO的水解程度增大，溶液碱性增 下列叙述错误的是 ( 强，油污水解速率加快，去污效果更好。 A.生物柴油由可再生资源制得 3.N,N-二甲基甲酰胺含有醛基，苯甲酰胺不 B.生物柴油是不同酯组成的混合物 含醛基，可利用银氨溶液或新制氢氧化铜进行 C.动植物油脂是高分子化合物 鉴别。 D.“地沟油”可用于制备生物柴油 I深度拓展 课堂 深度拓展 油脂 探究点酯、油脂和矿物油的比较 物质 酯 矿物油 油 脂肪 I互动探究 酸与醇酯化 高级不饱 高级饱和 多种烃（石 1.地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如 组成 反应而生成 和脂肪酸 脂肪酸甘 油及其分 回收的食用油、反复使用的炸油等。长期食用 的物质 甘油酯 油酯 馏产品) 可能会引发癌症，对人体的危害极大。 状态 液态或固态 液态 固态 液态 Nh 滚开 具有酯的 性质，能 具有酯的 其有烃的 化学 在酸或碱的 水解，兼 性质，能 性质，不 性质作用下水解 有烯烃的 水解 能水解 性质 存在花草水果等 油料作物 动物脂肪 石油 加含酚酞 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红 的NaOH 鉴别 色变浅且不再分层 溶液，加 (1)下列将“地沟油”变废为宝的各种方案中 热，无变化 定不能实现的是 A.发酵生产乙醇、沼气 相互 油脂 矿物油 B.分馏获得汽油、煤油 关系 酯类 烃类 C.水解制造肥皂、甘油 D.转化成工业润滑油 【例题1】下列有关“油”的说法正确的是() (2)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制 A.油脂包括矿物油、植物油与动物油 备生物柴油，化学方程式如下： B.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 ·71· 化学选择性必修3课堂学案 C.植物油能使碘酒褪色 D.油脂属于高分子化合物，可以发生水解 (4)丁酸甲酯：CH,C一OCH3(2种，因为 反应 丁酸有2种)。 思维导引：解答本题要注意以下两点： 故酯类的同分异构体数目要结合形成酯的醇 (1)明确矿物油、植物油、动物油的化学组成： 或酸来判断 (2)根据有机物含有的官能团，判断反应 CH 类型。 【例题2】邻甲基苯甲酸 一CO0H)有多种 【变式1】区别植物油和矿物油的正确方法是 同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含 有甲基和苯环的同分异构体有 () A.看色态，是否澄清、透明 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 B.加NaOH溶液，煮沸 思维导引：解答有关同分异构体判断问题的 C.加新制的Cu(OH): 思维流程如下： D.加酸性KMnO,溶液，振荡 个支链：碳过异构和 探究点2儿羧酸和酯的同分异构体 官能团异构 根据信息确 确定支 定已知基团 个数 两个支徒：在苯环上的“邻 1深度拓展 间对”三种位置关系 1.一元羧酸的同分异构体 【变式2】分子式为CHO2的有机物A有下列 (1)饱和一元羧酸(RCOOH)的同分异构体，根 变化关系： 据烃基（一R)的种类书写，如C H,COOH共 广B氧化D Ca(OH)E 稀HS0 有4种，因为CH有4种。 △ (2)复杂一元羧酸，可将一COOH作为取代基， 找剩余烃基对应烃的一元取代物，如含有苯环 其中B、C的相对分子质量相等，D能与新制 CH2COOH 互为同分异构 的Cu(OH)2反应，则A的可能结构有 和羧基且与 ( 体，即找甲苯的取代物，即 H,共4种。 A.8种 B.5种 C.4种 D.2种 2.酯类同分异构体的书写方法（逐一增碳法）（以 具学习小结 CH1oO2为例) 氨基官能田 酯 省雀通，酯到 与酸反网化学性随 胺 物理性 状态、密度 (1)甲酸丁酯： H-C OCH,(4种，因为丁 屁胺基、官花国 甜生 溶解性 醇有4种)。 与、碱反化性 油朋业学水解反应 课末 随堂演练 (2)乙酸丙酯：CH C一OCH,(2种，因为 丙醇有2种)。 1.(油脂的性质)洗涤盛放过植物油的试管，宜选 用的试剂是 () (3)丙酸乙酯：CHCH2C一 OC2H(1种，因 A.稀H,SO B.热水 为丙酸仅有1种)。 C,热NaOH溶液 D.浓HNO为 ·72· 第三章烃的衍生物 2.(油脂)下列物质属于油脂的是 ( )5.(综合应用)《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏 C.H;-COOCH2 CH COOCH2 民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可 A.CH;-COOCH -OOCCH 用如下路线合成： CH,-COOCH2 C H3s COOCH2 ①0 20: 乙方化剂.公B Ci Hss COOCH2 CH.CI 定条件 Ciz H3s COOCH2 CH.COOCH C.CI H COOCH 9 CiHas COOCH2 光啊 Ci:Hs COOCHz (1)乙酸苯甲酯的分子式为 ,C的结 3.(酯的水解反应)某羧酸酯的分子式为CsHO, 构简式为 ,B中所含官能团的名称为 1mol该酯完全水解得到1mol羧酸和2mol ,③的反应类型为 乙醇，该羧酸的分子式为 ( (2)①的化学方程式为 A.Ci H2sO B.Cl HisO C.Cu HisOs D.CisH20O (3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程 4.(酰胺的水解反应)乙酰胶在氢氧化钠溶液中 加热水解生成的产物是 式为 ) A.乙酸和氯化铵 B.乙酸钠和氯化铵 C.甲酸钠和氨气 D.乙酸钠和氨气 友情提示完成P,课时作业（十四） 第五节 有机合成 答案精解Pa4 [学习目标] 1.从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断：能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机物合成 的合理性。（宏观辨识与微观探析） 2.通过有机合成原料的选择，知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则。（科学态度与社会责任） 3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。（科学探究与创新意识） ①写出乙炔与HCN加成，再水解的转化流程： 课前 教材预案 ☒ 知识点1有机合成的主要任务 ②写出丙酮与HCN的反应，再被H2还原的 1.有机合成：使用相对简单易得的原料，通过有 化学方程式： 机化学反应来回 和回 ④ 合成具有特定结构和性质的目标分子。 固 2.构建碳骨架 (2)碳链的缩短 (1)碳链的增长 氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔 通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增 烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化， 长，例如，炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生 生成碳链缩短的羧酸或酮。写出CHCH一 加成反应生成含氰基的物质，再经水解生成羧 C(CH)2、乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应的转 酸，或经催化加氢还原生成胺。 化流程： ·73·反应可知F中含一个CC ,F与H发生加成反应生成 G.G的分子式为CHO(CH-COHD,G的一氯取代产物H 有两种不同的结构，所以CH一C)H的结构简式为 RCONH.+H.O+HCI--RCOOH+NH.CI CH CH RCONH:+NaOH--RCOONa+NH, CH一CH一((H,推出F的结构简式为CH一C一CH, 【自主测评】 CH (1)×(2)/ (3)×(4)/ (5)×(6)/(7)/ A的结构简式为CH一C一C(CH。根据加聚反应的特点即 课堂·深度拓展 可写出A发生加聚反应的化学方程式。 探究点一 答多(1)碳碳双键、羧基(2)②③ 【互动探究】 (3 HCOOH+-CH,OH浓孩酸HCOOCH,+H,O 1.(1)选B。油脂是酯类物质，汽油和煤油是烃类混合物，通过 分馏得不到汽油和煤油。 CH COXCH (2)选C。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源：B项， 生物柴油中含有多种酯：C项，高分子化合物的相对分子质 (4)CH -COOCH. 催化剂。 ECH-C 量一般高达10~10.而油脂的相对分子质量在1000左右， CH 故动植物油脂不是高分子化合物：D项，“地沟油”的主要成 第2课时 羧酸衍生物 分是油脂，故可用于制备生物柴油。 【深度拓展】 课前·教材预率 [例题1门C解析矿物油是烃类，不是油脂，A项错误：油脂的 知识点一 氢化属于加成反应，油脂的皂化属于水解反应，B项错误： 植物油中含有碳碳双键，能与碘单质发生加成反应，使碘酒 1.☐烃基回氢原子 ☒酯基 O-(R') 固甲酸 褪色，C项正确：油脂相对分子质量较小，不属于高分子化 乙酯圆丙酸乙階 合物，D项错误。 2.☑液图小回易 [变式1]B解析植物油的成分是不饱和高毅脂肪酸的甘油 3.四大于四碱性☑高国越高 酯，矿物油指汽油、煤油等，其成分为液态婉烃、烯烃等。纯 国CHC00C,H+H,O稀Hs0 净的植物油和矿物油都是澄清、透明的无色液体，A项错 CH COOH+C:H:OH △ 误：植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)2反应，C项错 误：植物油分子中含不饱和能，可使酿性KMO,溶液褪 CH.COOC:H.+NaOH-2-CH.COONa+-C.H.OH 色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使酸性KMO,溶液褪 知识点二 色，D项错误：向两者中分别加入NaOH溶液后煮沸，分层 R-COXO-CH: 现象消失的为植物油，无变化的为矿物油，B项正确。 1.囵甘油☑高级脂肪酸图R'一CO)CH 探究点二 【深度拓展】 R”-COO-CH [例题2]D解析符合条件的同分异构体中必须含有苯环，若 2.19C Hs COOH 2C:Hs COOH 苯环上有两个取代基，则其中一个是甲基，另一个是酯基， 3.团不饱和高级脂肪酸☑饱和高级脂肪酸 C H COOCH CHOH +3HOC H-COOH+ 它们分别为 4.☒C,HCOOCH △ CHOH CHH COOCH CH-OH Cr H COOCH2 HC0CH若苯环上只有一个取代基，则为 ☒C,H COOCH +3NaOHA 3C Hs COONa+ -OOCCH Cr Hs COOCH [变式2]A解析A的分子式为CHO,不饱和度为1：A在 CH-OH 稀硫酸，加热条件下反应生成B和C,则A属于饱和一元醇 CHOH 和饱和一元酸形成的饱和一元酯：B发生氧化反应生成D, D能与新制Cu(OHD2反应生成E,则B属于饱和一元醇且 CH OH 含CHOH结构，C属于饱和一元酸：B,C的相对分子质 因皂化团高级脂肪酸盐 量相等，结合碳原子守恒，则A的结构可表示为 CH:-OXOCCn H CH2-OOCCi Hs CaH,COOCH-C.H,CH,一有两种结构(CH,CH.CH2一 @CH一OOCC,H +3H 催化剂」 CHCH一)，CH一有四种结构(CHCH,CHCH一、 △ CH-OOCC H3s CH一(XOCCH H CH一(OOCC,H CH 因人造脂肪 CHCH-CH--、CHCHCH-、CHCCH).则A 知识点三 CH CH CH 1.网氨分子团氨基 NH +HC-NHC 的可能结构有2×4=8种：故选A项。 课末·随堂演练 2.园酰基图酰胺基4CH一C一NH 1.C解析油脂不溶于水，在稀HS)和NaOH溶液的催化 ·183· 作用下均能水解，但只有在足量的NOH存在下才可以水 解完全，故选C项。 KMnO -CH-CH -COOH 2C解析油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类化合物。 H+ 3.C解析某羧酸酯的分子式为CgHO方，1mol该酯完全水 KMnO方 COOH 解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明酯中含有2个酯基， COOH 设羧酸为M,则反应的方程式为Cu H2cO。+2HO一→M+ COOH -C00H 2CHO,由质量守恒可知M的分子式为C4HO,故选 C项。 3.@肉代烃、醇 皿炔烃國烷烃、苯及苯的同系物、醇（酚） 4.D解析在碱性、加热条件下，乙酰胺水解生成乙酸盐和 风烯烃（炔烃）4烯烃，炔烃圆卤代烃酯网醛☑炔烃 氨气。 ⑧烯烃四醇四酸性高锰酸钾溶液团酯、含一CN化 5.解折乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成 A,为CH CHO,CHCH)进一步被氧化生成B.为 合物 知识点二 CH-CI 3.☑CH-CH2+C-→CH-CH CH COOH,甲苯与氯气发生取代反应生 CI CI CHCI ☒CH-CH+2NaOH H:O △，加压 CHe-CH:+2NaCl 在碱性条件下水解生成C,为 -CHOH,苯 cl OH OH 甲醇与乙酸在一定条件下发生酯化反应生成 催化剂 ④CH-CH+2)2 HO-C-C-OH+2H:O △ CH COOCH ,据此解答。 OHOH CHCI 圈CH-CH+HO 催化剂CH,CH,OH (1)乙酸苯甲酯的分子式为CH%O2: 在碱性条件 CH2OH CH:OH 圈HO-CC一OH+2CH,CH,OH.催化剂 下水解生成 ,故C的结构简式为 乙 CHO OC2 H:+2H2O 醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A,为 CH CHO,CH CHO进一步被氧化生成B,为CH COOH, 5.团逆合成 圆计算机 故B中的官能团为羧基：③的反应类型为取代反应。 【自主测评】 (2)反应①是乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应化学方程式 (1)/(2) (3)√(4)× (5)× 为2CH,cHoH+0会0Hc0+2H0 课堂·深度拓展 (3)乙酸苯甲酯与Na(OH溶液反应的离子方程式为 探究点一 CHCOXXCH- +HCHCOO+HOCH- 【深度拓展】 [例题门B解析用环己醇制取己二酸己二酯可先采用逆推 CH2OH 法进行分析，己二酸己二酯→己二酸和己二醇→己二醛」 结合信息己二醛可由环己烯氧化得到，环己烯可由环己醇 答索(1)CHoO方 羧基取代反应 消去反应得到。那么用环己醇制取己二酸己二酯的流程 中，依次发生消去反应，氧化反应，还原反应（或加成反应）、 (2)2CH CHOH+O2- C2CHCHO+2H:O 酯化反应，即⑤④⑥，故选B项。 (3)CH COOCH:- +0H-A-CH.COO-+ [变式1]C 西个制心Y”环成找中良气在充盟条件 HOCH2- 下发生取代反应生成☑厂，☑一和氢氧化纳的水溶液 第五节 有机合成 在加热条件下发生取代反应生成Y,Y为□一，☑厂0州 课前·教材预案 知识点一 在铜作催化刺加热条件下发生催化氧化反应生成丫，所 1.口构建碳骨架☑引入官能团 以反应1的试剂和条件为C2/光照，反应2的化学方程式 CH-CHCH-CHCNO HCN 为Y “+NaCl,反应3可用的试剂 CH:=CHCOOH 为OCu。由上述分析可知，反应1可用的试剂是氯气，A 0 项正确：反应3是将羟基氧化成藏基，所以可用的试剂是氧 回CH-C-CH+HCN继化剂(CH,C(OHCN 气和铜，B项正确：反应1为取代反应，反应2为卤代烃的 回(CH.C(OHCN+2H雀化剂(CH).C(OHDCH.NH 水解反应，属于取代反应，C项错误A为丫，Y为 0 一0，则璞基与氢气发生加成反应可实现转化，D项 CHCH-C(CH) KMO.CH.COOH+CH-C-CH H+ 正确。 ·184