第3章 烃的衍生物 章末复习方案-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第三章烃的衍生物 C.反应④的反应试剂和反应条件是浓HSO、 发生加成反应，既可以生成只有一个甲基的 加热 B,也可以生成含有两个甲基的F。 D.①②③的反应类型分别为取代、水解、消去 (1)D的结构简式为 5.(有机合成与推断)H是一种香料，可用如图所 (2)烃A→B的化学方程式是 示的设计方案合成。 四0水流石回国 (3)F→G的化学反应类型为 浓硫酸H (4)E十G→H的化学方程式是 (CH0) G日oH水溶益回 (5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基， 已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关 且其烃基上一氯代物有两种的是 系(X为卤素原子)： (填结构简式)。 H.O. R—CH,一CH,X R一CH=GHHX →RCHX一CH 友情提示完成P1课时作业（十五）、Ps阶段 ②烃A和等物质的量的HCI在不同的条件下 重点突破练（三） 章末复习方案 全维梳理 构建体系▣ 碳卤 水解反应、消去反园化学性质 - 官能团卤代烃 取代反应，氧化反 加成反应 应、消去反应、与 化学性质 醇羟基 官能团 取代反应 活泼金属反应 (-0H 醇 有机反应类型 消去反应 网酸性、取代反成 化学性质 酚羟基 官能团 氧化反成 易被氧化、显色反应 (-0H 还原反应 氧化反应、还原反园化学性质 酵基 官能闭 (-CHO) 醛 生 构建碳骨架 物 住要任务 酸性、酯化反同化学性质 羧基 官能团 (-COOH) 羧酸 入官能团 有机合成 酸性条件水解 化学性质 酯基 正向合成 官能团 碱性条件水解 (-COOR 酯 路线设计 逆向合成 酸性条件水解 化学性质 酰胺基 官能团酰胶 类比分析 碱性条件水解 -CONH.) 体验高考 素能提升口 》答案精解P 1.(重庆)PEEK是一种特种高分子材料，可由X 和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如 图。下列说法正确的是 PEEK A.PEEK是纯净物 B.X与Y经加聚反应制得PEEK C.X苯环上H被B所取代，一溴代物只有一种 79 化学选择性必修3课堂学案 D.1molY与H2发生加成反应，最多消耗 ⑨素能提升 6 mol H2 (2)醛基与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应 R-CHO~2[Ag(NHs)2J0H~2Ag CH R-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O 2.(浙江)下列关于CH C] HCHO~4Ag(NH)2J0H~4Ag COCH CHOC HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O O (3)卤代烃、酚或酯与NaOH溶液的反应 的说法中，正确的是 ( R-X~NaOH A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反 应生成 ~2NaOH B.0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L(标 OH NaOH 准状况)的CO2 C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽 车发动机的抗冻剂 R-C-OR'~NaOH D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多 可消耗3 n mol NaOH 2NaOH 3.(河北)（多选）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌 活性，结构简式如图。下列说法错误的是 4.(金国Ⅱ)（节选）化合物人的同分异构体中 ( 能同时满足以下三个条件的有 个（不 OH 考虑立体异构体，填标号)。 (1)含有两个甲基；（ⅱ）含有酮羰基（但不含 HO C一C一0)：（Ⅲ）不含有环状结构。 a.4 b.6 c.8 d.10 OH 其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基 HO OH OH 团的碳)的化合物的结构简式为 A.1mol该物质与足量饱和NaHCO,溶液反 应，可放出22.4L(标准状况)CO B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反 5(全国乙)（节选）在 的同分异构体 应，消耗二者物质的量之比为5：1 OH C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成 中，同时满足下列条件的共有 种 反应 ①能发生银镜反应；②遇FeCl,溶液显紫色； D.该物质可被酸性KMnO,溶液氧化 ③含有苯环。 ⊙素能提升 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积 有机化学反应的定量计算 比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式 (1)不饱和碳原子与H2的加成反应 为 C=C ~Hz 6.(山东)（节选） 的同分异构体中含醛 CC-~2H2 基和碳碳双键且有手性碳原子有 种 ~3H (不考虑立体异构)。 ·80· 第三章烃的衍生物 素能提升 型为加成反应，第二步的反应类型为 限制条件下同分异构体的书写与判断 1.明确不饱和度(2)与结构关系 (3)写出C与B2/CCL反应产物的结构简式 不饱和度 思考方向 (4)E的结构简式为 0=1 1个双键或1个环 (5)H中含氧官能团的名称是 2=2 1个三键或2个双健 (6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜 3个双城或1个双健和 2=3 反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二 1个三键（或考虑环结构） 甲酸，写出X的结构简式 >4 考虑可能含有苯环 (7)如果要合成H的类似物H 2.记住化学性质与结构关系 化学性质 思考方向 ),参照上述合成路线，写出相 能与金属钠反应 羟基、羧基 O.N 能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基 与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基 应的D'和G'的结构简式 发生银镜反应 醛基、甲酸酯基 H分子中有 个手性碳（碳原子上连有 发生水解反应 卤素原子、酯基 4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 8.(全国甲)阿佐塞米（化合物L)是一种可用于 3.准确判断核磁共振氢谱与结构关系 治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。 (1)确定有多少种不同化学环境的氢。 L的一种合成路线如下（部分试剂和条件 (2)判断分子的对称性。 略去)。 7.(全国甲)用N杂环卡其碱(NHC base)作为催 化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化 CHCNO B KMnO H+ 合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的 CI 立体化学)。 C COOH COOH . CHO CHO 回 1)NaNO./H Br.CCl 2)NaBF, 回 D CI E COOH 1)CISO,H/PCL 1)S0C 2)NH2·H2O 2)NH·HO SONH CN NHC hace Na.CO. H POCI, C HCIFNOS SO NH 回 CN 回答下列问题： NaN, (1)A的化学名称为 C.H,NS DMF (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类 ·81 化学选择性必修3课堂学案 N=N 、NH 9 素能提升 6 2.根据“反应条件”推断有机反应类型 SO,NH 反应条件 思考方向 CI L 已知：R-COOH-SOCL-R-COCI NH·HO 烷烃取代、苯的同系物侧 氯气、光服 链上的取代 R-CONH2 回答下列问题： 苯的同系物发生苯环上 (1)A的化学名称是 液决、催化剂 的取代 (2)由A生成B的化学方程式为 碳碳双健和三键加成、 (3)反应条件D应选择 (填标号)。 浓澳水 酚取代、醛氧化 a.HNO/H2SO b.Fe/HCI c.NaOH/C H,OH d.AgNO/NHs 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 (4)F中含氧官能团的名称是 (5)H生成I的反应类型为 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 (6)化合物J的结构简式为 酸性高锰酸钾溶液 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还 烯、炔、苯的同系物、醛 或酸性重铬酸钾 有 种（不考虑立体异构，填标号） 醇等氧化 溶液 a.10b.12c.14d.16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比 银氨溶液或新制的 醛、甲酸，甲酸酯、葡萄 为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 氢氧化铜 糖等氧化 ②素能提升 氢氧化钠溶液，加热 卤代烃水解、酯水解 根据反应现象和反应条件推断有机反应类型 氢氧化钠的醇溶液， 1.根据“特征现象”推知官能团种类 卤代烃消去 加热 反应现象 思考方向 浓硫酸，加热 醇消去、醇酯化 可能含有碳碳双键、碳碳 澳水褪色 三键或酚羟基、醛基等 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代 可能含有碳碳双键、碳碳 酸性高锰酸钾溶 酯水解、二糖和多糖等 三键、醛基、（醇、酚）羟基 稀硫酸，加热 液褪色 水解 或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚整基 氨卤酸(HX),加热 醇取代反应 生成银镜或砖红 含有醛基或甲酸酯基 色沉淀 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 友情提示完成第三章综合测评 加入碳酸氢钠溶 液产生CO2 舍有羧基 加入浓澳水产生 含有酚羟基 白色沉淀 ·82·C- 4.解析 CH.CH.CH.CI.F为 CH-CH-CH,则D.E.G的结构 有2个不饱和度,含嗣巍基但不含环状结构,则 简式可分别推出。 分子中含一个碳碳双键,一个巍基,外加2个甲基,符合条件 (1)D应为丙CHCH.CHO. 的有8种,如下:CHCH-CHCOCHCH、CH.CH CHCH.COCH. CH.CH.CH (2)A→B的反应是在HO:条件下发生的加成反应。 CHCOCH、 (3)F→G的反应是南代怪的水解反应,属于取代反应。 CH-CHCHCHCOCH、CH-CCHCOCH、 (4)E为丙酸,G为2丙醇,生成H的反应为脂化反应 CH.-CCHCOCHCH.CH-CCHCHCOCH (5)H属于类,与6个碳原子的饱和一元竣酸互为同分异 CH.一CHCOCH(CH),其中,含有手性碳的为 构体,因经基上只有两种不同化学环境的氢原子,故其结构 CH 简式为CH-C-CH-COOH。 黑。CH-CHCHCH:COCH。(或) CH。 HO2. 5.解析能发生银镜反应说明该结构中含有基,能遇FeCl。溶 (1)CHCH.CHO (2)CHCH-CH.+HCl 液显紫色说明该结构中含有酸轻基,则满足这三个条件的同 CH.CHCH.CI (3)取代反应(水解反应) 分异构体有13种。此时可能的情况有,固定基、酸经基的 浓疏酸 位置处在邻位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能; (4) CH.CH.COOH+ CH.CH(OH)CH △ 固定基、盼轻基的位置处在间位上,变换甲基的位置,这种 CH.CHCOOCH(CHo):+HO 情况下有4种可能;固定基、酸经基的位置处在对位上,变 # 换甲基的位置,这种情况下有2种可能;将基与亚甲基相 连,变换酸经基的位置,这种情况下有3种可能,因此满足以 (5)CH-C-CH-COOH 1 上条件的同分异构体有4+4十2十3一13种。其中,核磁共 CH 振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1,说明这 章末复习方案 种同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构,因 1.C PEEK是聚合物,属于混合物,A项错误;由X、Y和 CHO PEEK的结构简式可知,X和Y发生连续的取代反应得到 H.C PEEK,即X与Y经缩聚反应制得PEEK,B项错误;X是对 此,这种同分异构体的结构简式为: 称的结构,笨环上有1种环境的H原子,笨环上H被Br所 取代,一澳代物只有一种,C项正确;Y中笨环和巍基都可以 OH 和H.发生加成反应,1molY与H:发生加成反应,最多消 CHO 耗7molH,D项错误。 2.C 解结合链节中含有两个碳原子可得该高分子是由含 HC 有碳碳双键的有机物单体合成的,其单体结构为 13 0 CH HCCO OH CH-C 6.解由有机物结构简式可知,有机物分子式为:C.H。0.则 根据该高分子的结构简式 含基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相 COH.CHCOC 二。 - 同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有:CH.CH -CHCH(CH)CHO.CH.-C(CH)CH(CH)CHO.CH 可知,该高分子是其单体通过加聚反应生成的,A项错误;因 -CHCH(CH)CHCHO.CH-CHCHCH(CH)CHO 为该物质为高分子,无法确定0.1mol该物质中含有C原子 和CH-CHCH(CH.CH)CHO共5种(不考虑立体异 的物质的量,故无法确定完全燃烧生成二氧化碳的量,B项 构)。 错误:该物质在酸性条件下的水解产物中有乙二醇,乙二醇 智5 可作为汽车发动机的抗冻剂,C项正确:该物质的一个链节 7.解由合成路线,A的分子式为C.H。O,在Cu作催化剂的 中含有三个脂基,水解产生的疫基均能与氢氧化钢反应,其 CHO 条件下发生催化氧化生成B,B的结构简式为 中一个基水解后产生酸轻基,酸轻基也可与氢氧化钢反 ,则A 应,故1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗 4n mol NaOH.D项错误。 CHOH 为 3.BC 根据分子的结构简式可知,1mol该分子中含有 .B与CHCHO发生加成反应生成 1mol-COOH,可与NaHCO.溶液反应生成1molCO,在 CHO 标准状况下其体积为22.4L,A项正确;1mol分子中含 CHO 5mol痊基和1mol骏基,其中经基和浚基均能与Na发生置 再发生消去反应反应生成C.C 换反应产生氢气,而只有骏基可与氢氧化纳发生中和反应 OH OH 所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应,消耗二 者物质的量之比为6:1,B项错误;1mol分子中含1mol碳 CHO 碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1mol该 的结构简式为 .C与Br/CCL. 发生加成反应得 物质最多可与1molH:发生加成反应,C项错误;分子中含 碳碳双键和经基,均能被酸性KMnO.溶液氧化,D项正确。 ·186· Br CHO Br CHO -CHO成环,从而得到H,可推知,若要合成 到 再在碱性条件下发生消去反应生 BCH) ),相应的D为0 H'( ,G为 Br CHO O.N 成D.D为 ,B与E在强碱的环境下还原得到F,E的 0.手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原 Ko: 分子式为CHO.F的结构简式为 ,可推知E NO. 生成G.G与D反应生成 子,则H( H.据此分析解答。 CHOH (1)由分析可知:A的结构简式为 ,其化学名称为 ,共5个。 笨甲醇。(2)由B、C的结构简式,结合反应条件,可知 CHO 0. B )先与CHCHO发生碳氧双键的加成反应生 Br CHO (1)笨甲醇 (2)消去反应 CHO CHO (3) Br 成 再发生消去反应生成C CHO OH OH (6) CHO (5)硝基、脂基和碳基 ),故第二步的反应类型为消去反应。(3)根据 CH-CH B.CH Br CHO (7) 分析可知,C与Br./CCL.发生加成反应得到 NO Br 8.解根据有机物C的结构,有机物B被酸性高酸钾氧化 CH NO (5)H的结构简 为C.,则有机物B为 ,有机物B由有机物A与 _乙 Co. 式为 ,其分子中含有的含有官能团为硝 Cl.发生取代反应得到的,有机物A为 ,有机物 E为有机物C发生还原反应得到的,有机物E经一系列反应 得到有机物G,根据已知条件,有机物G发生两步反应得到 CHO 有机物H,有机物G与SOC,发生第一步反应得到中间体 COCl COCl ,分子式 基、基和巍基。(6)C的结构简式为 F ,中间体 与氮水发生 SONH. 为C。HO,其同分异构体X可发生银镜反应,说明含有醒 SO NH. C Cl 基,又与酸性高酸钾反应后可得到对笨二甲酸,则X的取 反应得到有机物H,有机物H的结构为 代基处于笨环的对位,满足条件的X的结构简式为; CHO CONH. ,有机物I与有机物J发生反应得到有机 。(7)G与D反应生成H的反应中,D中碳碳 SO.NH. CH-CH Cl 物K,根据有机物I、K的结构和有机物了的分子式可以得到 双键断裂与G中HC-NO。 和C-O成环,且C-O与 H. 有机物了的结构,有机物了的结构为 ,有机物K经 ·187· 后续反应得到目标化合物阿佐塞来(有机物L),据此分析解 (1)邻硝基甲笨(2-硝基甲笨) CH O ,该有 (2) 题。(1)根据分析,有机物A的结构式为 +HCI 机物的化学名称为邻硝基甲笨(2-硝基甲艺)。(2)有机物A 发生反应生成有机物B为取代反应,反应的化学方程式为 (3)b(4)基 _o. (5)消去反应 过_ Cl- NII. (7)d (6) NO. 成有机物E的反应为还原反应,根据反应定义,该反应为一 个加氢的反应,因此该反应的反应条件D应为b:Fe/HCl, 第四章 生物大分子 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件,c一般为代怪的 消去反应的反应条件,d一般为基的鉴别反应(银镜反应) 第一节 糖 类 的反应条件,故选b。(4)有机物F中的含氧官能团为 课前·教材预案 -COOH,名称为骏基。(5)有机物H反应生成有机物1的 知识点一 反应作用在有机物H的酷胶处,该处于POCl,发生消去反 1.C(HO). 应脱水得到氧基。(6)根据分析可知有机物J的结构简式为 II:. 2.②多经基醒 ③多经基酣 3.①葡萄糖 回果糖 回燕糖 麦芽糖 ⑧淀粉 回纤 。(7)与分子式为CH.CINO.的芳香同分异构体 维素 知识点二 1.银镜 砖红色沉淀 且含有-Cl、一NO。两种官能团共有17种,分别为: 还原性 CH CH ③CH.OH(CHOH).CHO (有机物B)、 4CHOH(CHOH).CHO+2[Ag(NH:)]OH CH.OH(CHOHDCOONH.+2Ag+3NH+HO CH:OH(CHOH).CHO+2Cu(OH):+NaOH△, O. NO. H.C NO CH.OH(CHOH)COONa+Cu:O +3HO 2.同分异构体 CHO CHO 3.7H-C-OH ⑧H-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH CHOH CHOH CHCl 知识点三 1.无色 . 回易溶 园低 ON NO. HC 酸或C。HO+CoHO CH.Ci CHCl CHNO 园CHO+HO 燕糖 葡萄糖 果糖 , 酸或,2C。HO O.N C NO. 园CHO+HO 麦芽糖 _2 葡萄糖 ④同分异构体 CHNO. CH。NO 2.有砖红色沉淀生成 NO,除有机 知识点四 天然有机高分子 7(CHO). 酸或Co HO. 1.园没有 园不 (CHO).+aHO 物B外,其同分异构体的个数为16个;在这些同分异构体中 淀粉 葡萄糖 核磁共振氢谱的峰面积比为2:2:1:1,说明其结构中有4 国经基 ③非还原 ③蓝 种化学环境的H原子,该物质应为一种对称结结构,则该物 {_{ 2.阿有砖红色沉淀生成 酸或CoHO. 国(CHO)十aHO 纤维素 NO: 葡萄糖 质为# 圈再生纤维 .188·