课时作业(3) 有机化合物的分离、提纯-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

课时作业（三） 答案精解P (建议用时：40min) C.除去乙醇中的水，加人CaO,蒸馏 ·基础过关 D.除去乙醇中混有的少量乙烯：通过溴水，洗气 1.下图实验装置一般不用于分离物质的是 5.工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽 油的生产过程为将菜籽压成薄片，用有机溶剂浸 泡，进行操作A:过滤，得液体混合物：对该混合物 进行操作B,制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱 水口 臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是 ( A.溶解、蒸发 B.萃取、蒸馏 C,分液、蒸馏 D.萃取、过滤 6.按以下实验方案可从海洋动物柄海椭中提取具有 抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是 ( 2.关于蒸馏的实验操作说法正确的是 ( 水层溶液所出卧体 (和产品 A.蒸馏的原理是利用液体混合物中各组分的沸点 27 样品甲装+醇 不同实现分离 10 行机层溶液山甲剂 粉末 B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热 不溶性物质 C.开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完 A.步骤(1)需要过滤装置 毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯 B.步骤(2)需要用到分液漏斗 D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离 C步骤(3)需要用到坩埚 3.将溴水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试 D.步骤(4)需要蒸馏装置 剂混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不 7.常温下，乙酰苯胺是一种其有解热镇痛作用的白色 相吻合的是 ( 晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g,在水中 选项 A B C D 的溶解度如下表（注：氯化钠可分散在醇中形成 与溴水混 胶体) 酒精 己烯 己烧 四氯化碳 合的试剂 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 现象 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列 无色写 无色国 无色毛 提纯乙酰苯胺的方法正确的是 () 4.下列有关有机物分离和提纯的说法错误的是 A.用水溶解后分液 ( B.用乙醇溶解后过滤 A.除去乙炔中混有的少量H2S:通过CuSO,溶液， C.用水作溶剂进行重结晶 洗气 D.用乙醇作溶剂进行重结品 B.粗苯甲酸中混有泥沙和NaCl杂质，提纯主要步 8.为了提纯下表所列物质（括号内为杂质），有关除杂 骤为：加热溶解、趁热过滤，蒸发结晶 试剂和分离方法的选择均正确的是 () ·117 选项 被提纯的物质 除杂试剂分离方法 A 己烷（己烯） 溴水 分液 淀粉溶液(NaCI) 水 过滤 Na,C0,溶液 C CH CH OH(CH COOH) CaO 蒸馏 ④ Naz CO A.用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷 D CO,(SO,) 洗气 溶液 和四氯化碳的混合物 B.用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 9.实验室用下列仪器组装一套蒸馏石油的装置，并进 C,用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 行蒸馏得到汽油和煤油 D.用图④所示装置可除去CO2中混有少量HC 12.在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化 生成二硝基物，它是1,5二硝基萘 NO ON NO 8二硝基紫 的混合物，后者可溶于 (四】 (五) (六 质量分数大于98%的硫酸，而前者不能，利用这一 (1)写出下列仪器的名称： 性质可以将这两种同分异构体分离。将上述硝化 ① ;② :③ 产物加入适量的98%硫酸中，充分搅拌，用耐酸漏 (2)将以上仪器按从左到右的顺序，用字母a、b、 c…进行连接：e接 接 斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采 接 接 用的方法是 () (3)①仪器的A口是 ,B口是 A.蒸发浓缩结晶 (4)蒸馏时，温度计水银球应在 B.向滤液中加水后过滤 (位置)。 C.用Na2CO溶液处理滤液 (5)在②中注入石油后，加几片碎瓷片的目的是 D,将滤液缓缓加入水中并过滤 13.甲苯(《○CH)是一种重要的化工原料，能 …◆能力提升 用于生产苯甲醛（《 CHO)、苯甲酸 10.下列有关苯甲酸重结晶实验中操作的说法正确 (Cy 一COOH)等产品。下表列出了有关物质 的是 A.粗苯甲酸加热溶解后要恢复到室温再过滤 的部分物理性质，请回答： B.趁热过滤时，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗 相对密度 熔点 沸点 溶解性 进行预热 名称 性状 (℃) (℃) (P*= 1g·r》 水 乙醇 C.趁热过滤后，为了析出更多品体，热滤液用冰盐 无色液体， 水充分冷却，可缩短结晶的时间 甲苯 -95 110.6 易燃易挥发 0.8660不溶互溶 D.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低 苯甲 无色液体 -26 179 越有利于苯甲酸的重结晶实验 醛 1.0440微溶互溶 11.下列实验中，所选装置或实验设计合理的是 苯甲 白色片状或 122.1 249 李 针状晶体 1.2659微溶易溶 ·118 已知：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。 设计方案：小组讨论后提出如下提取方案。（在横 实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先 线上填写操作名称) 在三颈烧瓶中加人0.5g固态难溶性催化剂，然后 (1)步骤①在研钵中将薰衣草捣碎，转移至小烧杯 加入15mL冰醋酸（作为溶剂）和2mL甲苯，搅 中并加人适量蒸馏水，搅拌使充分溶解后 拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢溶 液，在此温度下搅拌反应3小时。 (2)步骤②在薰衣草水中加入适量CCl进行 电动搅拌棒 (3)步骤③将CC1层进行 (填写操 作名称)。 方案实施：按上述设计的方案进行实验。 (1)装置a的名称是 ,主要作用是 (4)步骤②使用到的主要仪器有 (填 字母)。 (2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为 ,此反应的原子 利用率理论上可达 (原子利用率= 0矗×1o) 具体操作为振荡、 、静置、分液。溶有精 (3)经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐 油的CCL层在 (填“上”或“下”)层。 增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少， (5)步骤③使用如图实验装置进行，其中仪器e的 可能的原因是 名称为 ,冷却水从 (填字母)口 通入，加热，收集温度在 ℃的蒸气（该蒸 (4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温 气可循环使用)。 时，还应经过 (填操作名称)等 操作，才能得到苯甲醛粗产品。 (5)实验中加入过量过氧化氢溶液且反应时间较 长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想 从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的 操作步骤是 (按步骤顺序填字母)。 a,对混合液进行分液 交流反思：观察产品并进行小组讨论后，小组成员 b.过滤、洗涤、干燥 认为该方案主要有以下两个缺点： c,水层中加入盐酸调节pH d.加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡 缺点1：精油中的某些成分有热敏性，受热后品质 14.薰衣草精油常用作芳香剂、驱虫剂的原料。某兴 会发生改变； 趣小组想从新鲜薰衣草中提取少量精油。 缺点2：该方法提取的精油中残留少量CCL。 查阅资料：薰衣草精油成分复杂，沸点范围在100~ (6)基于小组的交流、反思和分析，你认为该小组 220℃，相同温度时在水中溶解度小于在苯、四氯 进一步的研究方向是 化碳（有毒、沸点76.8℃）等溶剂中的溶解度。 ·119.3.B解析由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，结构 不同，互为同分异构体；甲和乙中都有2种不同的氢原子，一 为CHO,因此 0与CH 》一OH互为同分异 氯取代物都有2种：两物质含共价健的数目相同。 构体，D项正确。 4.C解析有机物之所以种类繁多，是因为碳原子的成健特 13.解析(1)A属于醇类有机物，B属于醚类有机物，与A互为 点，碳原子之问能以单键、双键、三键等形式结合，每个碳原 官能团异构。C的碳链与A相同，但羟基位置不同，故A与C 子能与氢原子或其他原子形成四个共价键，多个碳原子间可 互为位置异构。而D也是醇类有机物，但碳骨架与A不同， 以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合等。 因此A与D互为碳架异构。(2)C-C-C-CC碳骨架中 5.C解析A项，一CH烃基有两种结构：一CH2CH2CH3和 有三种碳原子，羟基位于端点即为A,位于第二个碳上即为 CH-CH C,当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足要求的有机物。 CH ,故CH,CI有两种结构：B项为丁烷，有两种 (3)与A互为碳架异构，则必须是醇类有机物，且最长的碳 CH一CHCH 骨架上碳原子数应该小于5，因此可由羟基分别取代 CHCH2CH(CH)2和C(CH)4中的一个氢原子而得，共 结构：CHCH2 CH CH和CH :C项为二氣 有如下五种： 甲烷，它的分子结构是四面体结构，无同分异构体：D项， CH C2HO的结构有两种：CHCH2OH和CHs-OCH3。 6.A解析乙醛中甲基碳原子的价层电子对数为4，采取$p CHCH一CH2一CH2OH(此即D)、 CH,OH OH 杂化，醛基中碳原子的价层电子对数为3，采取sp杂化：丙 烯睛中碳碳双能的两个碳原子的价层电子对数为3，采取 CH,CH-CH-CH、CH-CH2C-CH、 s即杂化，另一个碳原子的价层电子对数为2，采取$即杂化； CHa 甲醛中碳原子的价层电子对数为3，采取$p杂化：丙炔中甲 CHs CHs 基碳原子的价层电子对数为4，采取s杂化，碳碳三健中两 个碳原子的价层电子对数都为2，采取即杂化。 CH3CH2一CH一CHOH和CH一C-CH2OH。 7.D解析CH,有y个H原子，其中A个H原子被氯原子 CHs 取代形成CH,的A氯代物，(y一A)氣代物可以看作CCL 答案(1)醇BDC 中有y个氯原子，其中A个氯原子被A个氢原子代替形成， OH 两者是等效的，A氯代物有A种同分异构体，可得到(y一A) (2)CH3CH-CH—CHCH 氯代物也有A种同分异构体，故选D项。 CH CH, 8.B解析A项中CHCH2CH和CHCH(CH)2分子式不 同，不互为同分异构体；B项中两种物质官能团的位置不同， (3)CH-CH,-CH-CH2OH CH,一CCH2OH 属于位置异构；C项中物质与D项中物质分子式相同，官能 CHs 团类别不同，属于官能团异构。 14.解析(1)②③④的最长碳骨架上均有4个碳原子，有一个 9解析②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳 一CH均连在离端点最近的第2个碳原子上，为同一物质。 原子不满足四个共价键的由氢原子补足：②的分子式为 (2)依题意，能与金属钠反应放出H2,说明结构中含有 C6H,所以最简式为CH2;⑤是CH的空间填充模型；⑧是 一OH。将CH2O写成CH1OH,先写出CH2的碳架异 正戊烷的球棍模型；⑨的分子式为C1HO2;⑩是葡萄糖的 构，再写OH的位置异构： 0 C⑧ 结构式，其官能团有一OH和一C一H。 巴__8cC.恩_8_8_8、cCc所以分 答案(1)0②⑥⑨⑤⑧(2)C:HO2 C :0 C 子式为CHzO的醇共有8种。(3)用一COOH替换CH2 (3)·O:H·C:H(4)CH2CH2 中的一H,即CGH1一COOH,C Hn-COOH与CH一OH 10.C解析金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成 的同分异构体数目相等，因此C6H2O2的同分异构体共有 8种。 的立体结构，分子中含4个一CH一，6个CH2一，共 答率(1)②③④(2)D(3)8 2种位置的H,所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有 一个氣原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原 课时作业（三） 子取代后，二氯代物有3种，共6种；立方烷的二氯代物分 1.D解析A项用于分离沸点不同的液体混合物；B项用于分 别是一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氟原子 离不相溶的液体混合物：C项为液-固混合物的分离一过滤： 代替，所以二氯代物的同分异构体有3种，则立方烷的六氯 D项用于一定物质的量浓度溶液的配制，不用于分离物质。 代物有3种。 2.A解析蒸馏是利用液体沸点的不同，分离互溶的液体混 11.A解析分子式为CnH的烃分子要么是单烯烃，要么是环 合物，A项正确；由于蒸馏烧瓶底面积较大，直接加热会受 烷烃，但无论结构如何，在C原子和H原子间均存在2对 热不均匀，所以在使用时必须垫陶土网，B项错误：冷凝管没有 共用电子对，在碳原子间均存在”对共用电子对，故共存在 通水或先加热后通水会造成受热不均匀，使冷凝管破裂：蒸馏完 3n对共用电子对：故选A项。 毕，防止蒸气外逸，应该先撤酒精灯，再关冷凝水，C项错误；蒸 馏用于分离沸，点不同且互溶的液体混合物，苯和水的混合物不 12.D解析《 O的分子式为CHO,A项分子式为CHO, 互溶且分层，应用分液的方法分离，先从下口放出水，后从上口 B项分子式为C,H6O,C项分子式为CH6O2,D项分子式 倒出苯，D项错误。 ·196· 3.A解析酒精与澳水混合不分层，现象不合理，符合题意：己 A项不符合题意；乙醇与水互溶，不能萃取澳水中的澳，不 烯与澳水发生加成反应，溶液褪色，分层后水在上层，现象合 能达到实验目的，B项不符合题意：苯甲酸的溶解度不大， 理：己烷与澳水混合发生萃取，水在下层，现象合理；四氯化 可选图中过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，达到提纯苯 碳与溴水混合发生萃取，水在上层，现象合理。 甲酸的目的，能够达到实验目的，C项符合题意；CO2、HC 4.B解析HS与CuSO,溶液反应生成硫化铜沉淀，故除去乙 都能够与NCO,溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用 炔中混有的少量H2S:通过CuSO,溶液，洗气，A项正确；苯 饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCI杂质，不能够达到 甲酸在水中溶解度较小，冷却时会结晶析出，除去粗苯甲酸 实验目的，D项不特合题意 中混有泥沙和NaCl杂质，提纯主要步骤为：加热溶解、趁热 12.D解析根据题日信息知，滤液中有浓H2SO,和1,8-二硝 过滤，冷却结晶，B项错误；水和CO反应生成难挥发的 基茶，浓HS0可溶于水，而1,8二硝基茶不溶于水，故可 Ca(OH):然后蒸馏得到乙醇，C项正确：乙烯与决发生加成 以将滤液注入水中（相当于浓H2SO的稀释），然后过滤 反应，除去乙烷中混有的少量乙烯：通过溴水，洗气，D项正确。 即可。 5.B解析操作A是用有机溶剂浸泡莱籽薄片，该过程属于萃 13.解析(1)装置a的名称为球形冷凝管；甲苯挥发会导致产奉 取；操作B是有机溶剂与油脂的混合物分离，则需用蒸馏的 降低，利用球形冷凝管冷凝回流可以防止甲苯挥发导致产率降 方法。 低。（②）三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛，同时还 6.C解析A项，样品粉末经步骤(1)得到滤液和不溶性物质， 其操作为过滤，故需要过滤装置：B项，经过步骤(2)得到水 生成水，反应方程式为《CH+2H0催化别 层溶液和有机层溶液，这两层溶液互不相溶，分离的操作为 《○CH0+3H,0;根据化学方程式可知，此反应中原 分液，要用到分液漏斗：C项，经步骤(3)由水层溶液得到固 体（粗产品），要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，用到蒸发皿 子利月率-18需×10%=6.25%。(3)温度过高，过氧化 而非坩埚：D项，有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶， 氢分解加快，实际参加反应的过氧化氨质量减小，苯甲醛的产 但沸点不同，可据此采用蒸馏的方法分离。 量会有所减少。(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却 7C解析乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后 至室温，先过滤分离出固体催化剂，再利用蒸馏的方法分离 不分层，A项错误；氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过 出苯甲酸。（⑤）欲从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸， 滤的方法分离，B项错误：氯化钠在水中的溶解度随温度变 可使之先与碳酸氢钠反应转化为苯甲酸钠，再利用分液法 化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温 分离出苯甲醛，然后向水层中加入盐酸调节pH,得到苯甲 度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形 酸晶体，最后经过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸，故正确的搡作 成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺 步骤为dacb。 析出晶体，C项正确：20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为 答案(1)球形冷凝管冷凝回流，防止甲苯挥发而降低产品产 36.9g,氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用重结品法提 纯乙酰苯胺，D项错误。 率(2)-CH+2H0,催化别-cH0+ △ 8.C解析A项，向试样中加入澳水，己烯与B反应的产物与 3H2066.25(3)H2O2在较高温度时分解速度加快，使 己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B项，淀粉胶体和 实际参加反应的H2O2减少，从而影响产量(4)过滤蒸 NaCl溶液均可透过滤纸；D项，除杂溶液除杂Nas CO3溶液 馏(5)dacb 既可与杂质SD2反应，又可吸收被提纯气体CO2,所以用 14.解析(1)分离难溶性物质和溶液采用过滤方法，薰衣草捣 NaCO溶液除杂不可行，可改用NaHCO,溶液为除杂试 碎并加入蒸馏水浸取充分溶解后将难溶性的物质和溶液分 剂，故选C项。 离采用过滤方法。(2)温度相同时，精油在水中溶解度小于 9.解折(1)略。(2)组装仪器按“从左到右，从下到上”的顺序， 在CC1,中的溶解度，所以步骤②在薰衣草水中加入适量 该装置为蒸馏石油的装置，用铁架台固定燕馏烧瓶，蒸馏烧 CCL进行萃取、分液。(3)分离互溶的液体混合物采用蒸 瓶上方是温度计，右方是冷凝管，然后接牛角管，最后连接锥 馆的方法，精油和四氯化碳互溶，所以步骤③将CCL4层进 形瓶，所以仪器连接顺序是C+c→d→a→b→f→g。(3)冷凝 行蒸馏，分离两种物质。(4)步骤②为萃取、分液，需要分液 水应是下进上出，可延长热量交换时间，使冷凝更充分。(4)温 漏斗，故选b:具体操作为振荡、放气、静置、分液；CCL密度 度计测量的是蒸气的温度，故温度计水银球应放在蒸馏烧瓶 大于水，所以CCL层应该在下层。(5)仪器e的名称为蒸 的支管口处。（⑤）为防止烧瓶内液体受热不均匀而局部暴沸 的烧瓶，冷却水采用逆流的方式，所以g为进水口：加热、收 (突然沸腾)冲出烧瓶，需要在蒸馏烧瓶内加入几片碎瓷片 集的温度在四氯化碳的沸点范围，即76.8℃。(6)缺点1是 (或沸石)。 精油中的某些成分有热敏性，受热后品质会发生改变，所以在 答案(1)（直形）冷凝管蒸馏烧瓶锥形瓶(2)cda 较低温度下较好：缺，点2是该方法提取的精油中残留少量 bfg(3)进水口出水口(4)蒸馏烧瓶支管口处 CC,QC有毒，应该选取无泰的萃取剂，所以研究方向为选取 (5)防止暴沸 无毒、高效、可在低温下提取精油的萃取剂。 10.B解析粗甲苯加热溶解后为了防止苯甲酸晶体提前析 答案(1)过滤(2)萃取、分液(3)蒸馏(4)b放气下 出，滞留在过滤器中，需要在过滤前适当稀释，不能直接过 (⑤)蒸馏烧瓶g76.8(6)选取无毒、高效、可在低温下 滤，A项错误：漏斗适当预热可减小温差，B项正确：趁热过 提取精油的萃取剂 滤后，用冰盐水冷却滤液形成的结晶很小，比表面积大，吸 课时作业（四） 附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶 解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目 1.C解析核磁共振氢谱确定的是有机化合物分子中有几种 的，D项错误。 不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。 11.C解析采用蒸馏方法分离互溶的沸，点不同的液体混合物 2.B解析利用金属钠或金属钾可以鉴别二甲酰和乙醇，乙醇 时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的， 与之反应会生成气体，二甲酰不与之反应：利用红外光语、核 ·197.