第2章 第2节 第2课时 炔 烃-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

探究点二 4.☒CaC2+2HO-Ca(OH):+CH=CH↑ 【互动探究】 ☒CSO.+H,SCuS,+HSO 2.CH=CH一CH一CHCH1-戊烯 知识点二 CHCH=CH一CH一CH2戊烯 1.团碳碳三键固一C=C一⑥CH,2 CH一C(CH)CH2一CH2-甲基-1-丁烯 4.73,4-二甲基-1-戊炔 CH-CH一C(CH):2甲基2丁烯 【自主测评】 CH2=CHCH(CH):3甲基-1-丁烯 (1)×(2)/ (3)×(4)×(5)/(6)× 【深度拓展】 课堂·深度拓展 54 [例题2]B解析可将键线式转换为碳的骨架形式 探究点一 【探究素材】 1,答案略。 选取含官能团（碳碳双键）的最长碳链为主链，故主链上有 【实验设计】 5个碳原子，故为戊烯，从靠近官能团的一端（即右端）进行 CuSO+H2S-CuS,+HSO,酸性KMO溶液褪色溴 编号，则碳碳双键在2号和3号碳原子之间，在2号碳原子 的四氯化碳溶液褪色 上有一个甲基，在3号碳原子上有一个乙基，在4号碳原子 上有2个甲基，故名称为2,4,4三甲基-3乙基2戊烯。 【实验感悟】 [变式2]D解析由题目中的结构表达式可知有机物的结构 [例题1]B解析电石跟水反应非常剧烈，若向电石中滴加饱 23 456 和食盐水，电石与水反应，消耗水，使得NCI在电石表面析 简式为C一Cl=CC山，一一C,一C山，从离碳碳双键 出，减少了电石与水的接触，减缓了反应速率，A项正确：乙 CH 块气体中混有的硫化氢可以被B:氧化，对乙炔性质的检 最近的一端编号，其名称为5甲基-2庚烯。 验产生干扰，所以应用硫酸铜溶液洗气，B项错误：酸性 课末·随堂演练 KMnO,溶液具有强氧化性，乙炔使酸性KMnO,溶液褪 1.C解析C项的有机物结构简式为CH一CHCHCHCH,其 色，表现了乙炔的还原性，C项正确：对于烃类物质而言，不 名称为1成烯。 饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓，乙炔含 2.A解扬由图可知，①为乙烷，②为乙烯。乙烷不能使酸性 有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D项正确。 高锰酸钾溶液视色，而乙稀能使酸性高锰酸钾褪色，B项错 变式1]A解杨硫酸铜溶液能吸收其中的杂质硫化氢，所以 误：乙烷不能发生加成反应，而乙烯能发生加成反应，C项错 用硫酸铜溶液洗气是为了除去杂质，A项正确：电石与水反 误：乙烷和乙烯的摩尔质量不同，等质量时二者的物质的量 应非常刷烈，通常用饱和食盐水代替水，减缓反应的速率， 不同，产生CO的量也不同，D项错误。 往水中加入少许盐酸，反应会更加刷烈，无法拉制反应速 3.B解析怖烃在命名时要选含碳碳双键的最长碳链为主链， 率，易造成事故，B项错误：电石中含有硫化物，与水反应生 编号也从离碳碳双键最近的一端开始编号，写名称时还要注 成硫化氨气体，硫化氨气体具有还原性，能与澳水发生氧化还 明官能团的位置。 原反应B十HS一一S+2HBr,硫化氢也能使溴水溶液褪 4.C解标分别写出四种物质的结构简式，双键碳原子上连有 色，C项错误：乙块的相对分子质量为26，空气的平均相对 相同的原子或原子团的没有顺反异构。 分子质量为29，相差不大，不考虑排空气法收集，乙炔难溶 5.答系(1)2,5二甲基4乙基庚烷(2)3,4二甲基2乙基1-戊 于水，可以用排水法收集，D项错误。 烯(3)2甲基1,3丁二烯(4)CH=CHCHCH,1-丁烯， 探究点二 CHCH=CHCH,2丁烯，CH一C一CH、2甲基1-丙烯 【互动探究】 CH 2.先将各烃转化成CH2的形式，①CH,:②CH;③CH:④ 第2课时炔烃 课前·教材预案 CH,因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于’的大小，’越 知识点一 大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的顺序为①>②> 1.☐碳碳三键网sp图1回2 ③>④. 3.圆2C,H+50.点燃4C0,+2H,0 3.(1)根据烃完全燃烧的通式和差量法可以求解，即 回H-=C-H+Br一Br-→H-C=C-H CH,+(+）0点o+H04y Br Br Br Br 1 ☑H一C=C-H+Br-Br→H-C-C-H 1.5L [a+3-(a+1.5)]L BrBr Br Br 图CH=CH+H催化剂.CH一CH。 4 △ 有1.5，一[a十3-a十1.5，解得y=8,该烃在组成上必 @CH三CH+HC催化剂.CH。-CHC 须满足的基本条件是CH。 △ 国CH=CH+HO催化剂.CH一CHO (2②油于该在0中院全烧故0足量.即L(+）30。 皿nCH=CH 催化剂，ECH一CH 且y=8,解得<号，且x为整数，结合该烃中的氢原子数 ·175· 为8，可知该烃可能为C,H或CaH 3.☑平面正六边形图同一平面回sp国。回相等函碳 【深度拓展】 碳单键☒碳碳双键国平面固π键 [例题2]A解析设该烃的分子式为CH,则C,H十 Br +HBr (+0点器0+H0.向题意可和，短和0 NO 的物质的量之和应为CO2的物质的量的2倍，即1+ +HO-NO. 浓硫酸 +H-O + =2,解得z=1十。讨论：当y=4时，x=2 图+3H 催化剂 四火焰明亮，带有浓烟 △ 当y=6时，x=25,不符合题意：当y=8时，x=3,故选 2@2CH6+150 点燃 →12C02十6H20 A项。 知识点二 [变式2]C解析由题给图示可知n(混合烃)：n(CO2): L.风CH-6 n(H2O)=1:1.6:2,所以n(混合烃)：n(C):n(H)=1： CH 1.6:4,所给混合气体的平均组成为C。H,则一定含有 CH,另一种烃应为CH,即一定没有乙烷、丙烷和乙炔。 3.@ 厂Br+HBr☒TCH,CL+HC 课末·随堂演练 CH CH 1,B解析A项，乙焕中存在的是碳碳三键：B项，甲烷与C 发生取代反应，乙炔与C发生加成反应：C项，高锰酸钾不 +3H0-NO浓硫酸O +3H0 △ 能氧化CH:D项，乙烯可以与HO发生加成反应生成 NO 乙醇。 2.C解析CCa与HO反应制取C2H2时，不需要加热，反应 因2,4,6三硝基甲苯四淡黄色 4.团甲苯网邻二甲苯四间二甲苯网对二甲苯团最小 非常剧烈且放出大量的热，不能用启普发生器制取，A、BD @1,2二甲苯图1,3二甲苯网1,4二甲苯 项均错误。 3.C解析块烃即含有碳碳三键的碳氢化合物，分子中含有的 【自主测评】 官能团为碳碳三键，A项正确；碳碳三健与澳加成而使涣水 (1)× (2)× (3)√(4)×(5)×(6)×(7)× 褪色，又能使酸性高锰酸钾还原而使溶液褪色，二者原理不 课堂·深度拓展 同，B项正确：炔烃中与碳碳三键直接相连的碳原子都在同 探究点一 一条直线上，其他若还有碳原子，则未必在同一直线上，C项 【探究素材】 错误：烃中分子多一个碳碳单键则少两个氢，分子式为 1.答案略。 CH。2的炔烃，碳原子数相同的二烯烃的分子式CHm, 【实验设计】 二者分子式相同，结构不同，属于同分异构体，D项正确。 1.红棕色白雾(HBr遇水蒸气形成)淡黄色的AgBr沉淀 4,D解析由生成的卤代烃的结构简式可知，生成该卤代烃的 褐色油状液体 经为CH=CCH,CH,则与该烃不同类别的同分异构体不再 2.黄色油状液体 是炔经，而应该是二烯烃，故选D项。 【实验感悟】 5.解析(1)同系物是具有相似的结构而分子组成上相差一个 [例题1门B解析苯与涣水不反应，应该使用液溴，A项错误： 或若千个CH原子团的物质，②和⑥具有相同的官能团 淚易溶于四氯化碳，装置中挥发的B被CCL吸收，防止 对HBr的检测产生千扰，B项正确：HBr不和KI反应，故 C-C ,且分子结构中相差一个CH,故属于同系物：③和④ 淀粉和KI混合液不可检测HBr,丙中试剂检验HBr可用 的分子结构中都含有C=C一，分子式都是CH,但一CC 硝酸银溶液等，C项错误：苯和澳苯可以用蒸馏的方法分 在碳链中的位置不同，故属于同分异构体。 离，图丁所示装置温度计水银球应位于蒸锦烧瓶的支管口 (2)由CH=CH和HN制取CH一(CH(CN通过加成反应： 处，D项错误。 CH=CH+IHCN一CH一CHCN;由CH一CHCN制取 [变式(1)C(2)A解扬(1)一与B:的反应该用纯 CH一CH需要通过加聚反应：CH一CHCN 涣，A项错误：仪器A为三颈烧瓶，B项错误：碱石灰的作用 CN 是防止澳蒸气及HBr进入空气，D项错误。(2)配制混酸 猿化剂CH一CH· 时，浓硝酸的密度小于浓硫酸，应将求硫酸注入浓硝酸中， A项错误：在水浴加热下，混酸与苯反应，B项正确：为了精 CN 制硝基苯，最后采用蒸馏操作，C项正确：反应后烧瓶中混 答系(1)②@和⑥③和④ 合物有有机物和无机物，二者不互溶，采用分液操作，D项 (2)①CH=CH+HCN一→CH一CHCN加成反应 正确。 ②nCH-CHCN催化剂ECH,一CH 加聚反应 探究点二 CN 【互动探究】 2.(1)六炔基苯的分子式是CH:不是，苯的同系物的通式应 第三节芳香烃 符合CHw-6(n≥6)。 课前·教材预案 (2)六炔基苯和石墨炔分子中碳原子杂化方式是s即、sp,二 知识点 者都是平面形结构。 2.口无☑液回有特殊回有固小回不 (3)加成反应（与H)、加聚反应（碳碳三键）、氧化反应（与氧 ·176·化学选择性必修3课堂学案 质中，能形成类似上述两种立体异构体的是 ① A.1,1-二氯乙烯 B.丙烯 A.都能在空气中燃烧 C.2丁烯 D.1-丁烯 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 5.(综合应用)按要求回答下列问题： C.都能发生加成反应 CH一CH-CH-CH一CH—CH D.等质量的①②完全燃烧时，产生CO的量 (1) 的名 CH-CH CH,-CH CH 相同 称为 3.(烯烃的命名)有机物CH一CH-=CH一CH CHy CHy CH (2)CH2-C-CH-CH-CHs 的名称 的命名正确的是 A.3-甲基2,4-戊二烯 CH2一CH B.3-甲基-1,3戊二烯 为 C.1,2二甲基1,3丁二烯 (3)〈的名称为 D.3,4二甲基-1,3丁二烯 (4)分子式为C,H的所有烯烃（不包括顺反异 4.(顺反异构)已知乙烯为平面结构，因此1,2二 构)的结构简式及名称为 氯乙烯可以形成两种不同的立体异构体： CI CI H 和 下列各物 友情提示完成Pw课时作业（六） 第2课时 炔 烃 答案精解Ps [学习目标] 1,从化学键的不饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。（宏观辨识 与微观探析) 2.能通过模型假设，证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，会判断有机化合物分子中原子间的位置关 系。（证据推理与模型认知） 2.物理性质 课前 教材预案 无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 知识点1儿乙炔的结构与性质 3.化学性质 (1)氧化反应 1.结构特点 ①能使酸性KMnO,溶液褪色。 结构式 H-C=C-H ②能燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，化学方程式 官能团 回 是固 碳原子杂化方式 回 (2)加成反应 图 个6键，国 三键所含共价键 回 π键 (1,2二溴乙烯) 直线形结构，分子中的所有原子 与Br加成 空间结构 四 都处于同一直线上 (1,1,2.2-四溴乙烧) ·30 第二章烃 (续表) 4.系统命名法 与H加成生 与烯烃的命名方法相同，称为“某炔”。如 ☒ 成乙烯 CH=CCH(CH)一CH(CH)2命名为 团 与HC加成 回 生成氯乙烯 1自主测评[ 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 与HO加成 (1)乙炔是无色、有特殊臭味的气体。( 生成乙醛 (2)乙炔分子中所有原子都在同一直线上。 (3)加聚反应 聚乙炔可用于制备导电高分子材料，由乙炔合 (3)符合通式C,H.-(n≥2)的烃都属于炔烃. 成聚乙炔的化学方程式为回 (4)可用向上排空气法收集乙炔。 4.实验室制备 (5)丙炔分子中。键与π键之比为3：1。 (1)反应原理：用电石(CC2)与水反应，化学方 ) 程式为回 (6)有机物CH三CCH(CH)CH的名称 (2)气体净化：硫酸铜溶液洗气，以除去硫化氢 为2-甲基-3丁炔。 等杂质气体，化学方程式为国 「冬名师提醒 。(1)符合通式CH2,的烃不一定是炔烃，可 (3)收集方法：排水法。 能是二烯烃，也可能是环状烯烃。 知识点2炔烃的结构与性质 (2)乙炔本身是无色、无臭的气体，其因混有 L.结构特点 HS和PH而具有特殊的臭味。 炔烃的官能团是画 (圆 (3)块烃的命名与烯烃的命名类似，含碳碳三 ),只含一个碳碳三键时，其通式为固 键的最长碳链为主链，距碳碳三键最近端开始 (n≥2)。 编号，其他与烯烃相同。 2.物理性质 与烷烃、烯烃物理性质的递变规律相似，随碳 课堂 深度拓展 原子数的增多呈规律性变化， 密度 熔沸点 溶解性 探究点1儿实验探究乙炔的化学性质 随碳原子数的增 随碳原子数的增 I探究素材「 多熔沸点逐渐升 不溶于 多，相对密度逐渐 1.乙炔在工业生产中有着广泛的应用，可用于照 高。”≤4时，在 水，易溶 增大。炔烃相对 明、焊接及切断金属（氧炔焰），也可用于制造 常温常压下为气 于有机 密度一般小于水 态。其他的炔烃 溶剂。 乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等化工 的密度。 为液态或者周态。 产品。 3.化学性质 炔烃的化学性质与乙炔相似，能发生加成发 应、加聚反应和氧化反应。 ·31 化学选择性必修3课堂学案 (1)实验室可用电石(CC2)与水反应制取乙 1实验感悟 炔，反应的化学方程式为 1电石与水反应很剧烈，为了减小其反应速率， CaC2+2HO-→Ca(OH)2+CH=CH↑ 用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂，并用分 (2)电石与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔 液漏斗控制液体滴加的速率，让饱和氯化钠溶 中通常会含有硫化氢等杂质气体。 液逐滴缓慢地滴入。 ①根据分子结构推测：乙炔通入酸性高锰酸钾 2.HS具有较强的还原性，也能使酸性高锰酸钾 溶液、溴的四氯化碳溶液时会有什么现象？ 溶液褪色。用CuS(),溶液除去HS等杂质气 体，防止干扰乙炔性质的检验。 3.制取乙炔不能用启普发生器：①CaC2与HO ②根据元素组成推测：点燃乙炔时会有什么 反应烈，不能随用随停：②反应中放出大量 现象？ 的热，易发生爆炸：③生成的Ca(OH)2呈糊状 易堵塞球形漏斗。 4.注意实验安全：乙炔属于可燃性气体，点燃前 要检验纯度，防止爆炸。 I实验设计 【例题1】下图为实验室制取乙炔并验证其性质 的装置图。下列说法不合理的是 () 水 忆和食盐水 实验装置 性 液 申石 喷的CC】溶液 形件 液 在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液 A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的 漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶 速率 液，将产生的气体通人硫酸铜溶液后，再分 实验操作 B.用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂 别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳 C.酸性KMnO,溶液褪色，说明乙炔具有还 溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体纯 原性 度，再点燃乙炔，观察现象 D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙 反应迅速，有大量气泡生成（反应生成 ①D 炔不饱和程度高 乙炔) 思维导引：解答本题的思维流程如下： 有黑色沉淀产生( (1)首先明确实验的目的和原理： 实验现 (2)根据反应特点分析装置、除杂： 象、解释 (乙炔被酸性 或结论 ③ (3)结合乙炔的性质做出正确判断。 高锰酸钾溶液氧化) 【变式1】关于实验室制取乙炔，下列描述合理 (乙块与溴 的是 () 发生加成反应) A.乙炔气体中常含有杂质，通常采用硫酸铜 火焰明亮，并目出浓烈黑烟 溶液洗气除杂 ·32· 第二章经 B.为了加快此反应的反应速率，通常往水中 3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1：2， 加入少许盐酸 则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的 C.将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色 量相等。 则证明产生了乙炔 4.等质量且最简式相同的各种烃完全燃烧时其 D.通常采取向上排空气法收集乙炔 耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 探究点2关于烃燃烧的计算规律 5.气态烃CH,完全燃烧后生成CO2和HO: 互动探究 C.H,++>0 点燃 xC0.+H.0. 2 2.现有质量相同的四种烃：①甲烷：②丙烷：③乙 烯：④乙炔。若完全燃烧，耗氧量由多到少的 当H,O为气态时(>100℃)，1mol气态烃燃 顺序是什么（用序号表示）？ 烧前后气体总体积的变化有以下三种情况： 当y=4时，△V=0,反应后气体总体积不变； 当y>4时，△V=)-1>0,反应后气体总体积 4 3.400K、101.3kPa时，1.5L某烃蒸气能在aL 增大 氧气中完全燃烧，体积增大至(a十3)1（相同 当y4时，△V=)-1<0,反应后气体总体积 条件下)。 4 (1)该烃在组成上必须满足的基本条件是 减小。 什么？ 【例题2】25℃某气态烃与O2混合，在密闭容器 中点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压 强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器 内几乎成为真空。该烃的分子式可能为 (2)当a=10L时，该烃可能的分子式是什么？ A.C2H B.C2Ha C.CH D.CH 思维导引：解答本题的思维流程如下： (1)首先注意温度，判断水的状态； (2)根据题意，列出燃烧通式，根据差量法得 出关系式： 1深度拓展 (3)灵活利用讨论法做出正确判断。 1.等物质的量的烃C,H,完全燃烧时，消耗氧气 【变式2】两种气态烃组成的混合气体完全燃烧 的量决定于“x十)”的值，此值越大，耗氧量 后所得的CO2和HO的物质的量随混合烃 总物质的量的变化如图所示，则下列对混合 越多 烃的判断正确的是 2.等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于 ①一定有乙烯②一定有甲烷 ③一定有丙烷④一定没有乙烷 C,H,中二的值，此值越大，耗氧量越多。 ⑤可能有甲烷⑥可能有乙炔 ·33· 化学选择性必修3课堂学案 ↑气休物质的/mol ,1H0 3.(炔烃的性质)关于炔烃的描述中，不正确的是 A.分子中含有的官能团为碳碳三键 32 B.既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，但原理不同 C.分子中所有的碳原子都在同一条直线上 混合经物质的异/ol D.分子式为CH-z的炔烃与和碳原子数相同 A.①⑤⑥B.②⑥ C.②④ D.②③ 的二烯烃互为同分异构体 4.(综合应用)某烃与溴的四氯化碳溶液反应生 具学习小结 成CHBr,CBr.CH-CH,则与该烃不同类别的 结构组成 碳碳一裨，CH,】 同分异构体是 () 物理性质 状态、密度、溶解性 A.CH=C-CH-CH B.CHC=CH 化学件质 氧化、 加成、 加聚反应 含三健址长候链为主链： C.CH CHCH=CH2 系统命名 距谜最近开始织习 D.CH2 -CH-CH-CH 5.(综合应用)(1)现有如下有机物： 课末 随堂演练 ①CHCH②CH-CH 1.(烷烃、烯烃、炔烃的比较)下列有关烃的说法 ③CHCH,C=CH④CHC=CCH 正确的是 ( ⑤C2H:⑥CHCH-CH A.乙烯和乙炔中都存在碳碳双键 一定互为同系物的是 ,一定互为同分 B.甲烷和乙炔都可与氯气反应 异构体的是 (填序号) C,高锰酸钾可以氧化甲烷和乙炔 (2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈（丙烯腈： D.乙烯可以与氢气发生加成反应，但不能与 CH=CH一CN),试写出以乙炔、HCN为原 HO加成 料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并 2.(实验室制取乙炔)如图是实验室用电石和水 注明反应类型。 反应制取乙炔的装置，其中正确的是 ① 反应类型为 ② 反应类型为 友情提示完成Ps课时作业（七） ·34·