第二章 第二节 第3课时 乙炔及炔烃(讲义及解析)-2024-2025学年高二化学选择性必修3(人教版2019)
选修三.有机化学基础(周星星·化学)
第3课时 乙炔及炔烃
一、乙炔的结构和物理性质
1.乙炔分子的组成与结构
(1)乙炔的表示方法
分子式 | 电子式 | 结构式 | 结构简式 | 球棍模型 | 空间充填模型 |
C2H2 | H-C≡C-H | CH≡CH | |||
结构特点 | 乙炔分子为直线形结构,相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化,C、H之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接
| ||||
(2)“乙炔型”分子共线、共面问题
①结构特点:直线形结构
②共线、共面情况:4个原子位于同一个直线
③丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况:
①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C,④C,⑤H构成三角形),⑤H也可能在这个平面上 即:丙炔分子最多5个原子共平面,至少有4个原子共平面
2.乙炔的物理性质:无色、无臭的气体,微溶于水,密度比空气略小,易溶于有机溶剂
【对点训练1】
1.下列关于乙炔的结构和性质的叙述中,不同于乙烯的是( )
A.存在不饱和键 B.分子中既存在σ键又存在π键
C.分子中的所有原子都处在同一条直线上 D.能使酸性溶液KMnO4褪色
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2.描述CH3-CH==CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是( )
①6个碳原子有可能都在一条直线上 ②6个碳原子不可能都在一条直线上
③6个碳原子都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上
A.①③ B.②③ C.①④ D.②④
3.某烃的结构简式为:。分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为( )
A.4、3、5 B.4、3、6 C.2、5、4 D.4、6、4
二、乙炔的化学性质:乙炔分子中含有碳碳三键(-C≡C-),使乙炔表现出较活泼的化学性质
1.乙炔的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应:2CH≡CH+5O24CO2+2H2O
①实验现象:火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟
②原因:乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧
③乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,氧炔焰的温度可达3000℃以上,可用于焊接或切割金属
④乙炔具有可燃性,点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度
(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化
2.乙炔的加成反应:乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应
(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应:HC≡CH+Br2CHBr==CHBr (1,2-二溴乙烯)
CHBr==CHBr+Br2CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-四溴乙烷)
(2)乙炔与氢气反应:HC≡CH+H2CH2==CH2;CH2==CH2+H2
CH3-CH3
(3)乙炔与氯化氢反应:HC≡CH+HClCH2==CH-Cl (氯乙烯)
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(4)乙炔与水反应:HC≡CH+H2OCH3-CHO
3.乙炔的加聚反应——聚乙炔可用于制备导电高分子材料
【对点训练2】
1.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A.都难溶于水,且密度比水小 B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面内 D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
2.由乙炔制CHClBr-CH2Br,下列方法最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
3.具有单双键交替长链(如……-CH==CH-CH==CH-CH==CH-……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是( )
A.聚乙烯 B.聚丁二烯 C.聚苯乙烯 D.聚乙炔
4.下列烷烃中,能由相应的炔烃与H2加成制得的是( )
A. B.
C. D.
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三、乙炔的实验室制法及乙炔有关性质验证
1.乙炔的实验室制法
反应原料 | 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 | |
实验原理 | 主反应 | CaC2+2H2O |
副反应 | CaS+2H2O==Ca(OH)2+H2S↑ Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH3↑ | |
制气类型 | “固+液 | |
实验装置 | ||
净化装置 | 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 | |
收集装置 | 排水法 | |
注意
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