专题05 芳香烃的结构和性质的研究-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（人教版2019选择性必修3）

专题05 芳香烃的结构和性质的研究 一、苯 1.芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个 的化合物。最简单的芳香烃为 。 (1)苯与苯的同系物的区别与联系 苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮,伴有浓烟。 ②都能发生苯环上的取代反应 ③都能与H2发生加成反应 不同点 取代反应 能发生取代反应,主要得到一元取代产物 易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，则侧链烃基性质活泼而被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环上的侧链烃基邻、对位的氢更活泼而被取代。 注意：从分子组成上来说，苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，若与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化，如不能被氧化。 (2)稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的 个碳原子的 是稠环芳香烃。 ①萘：分子式为 ，结构简式为,是一种无色片状晶体，有特殊气味,易升华,不溶于水。 ②蒽：分子式为 ，结构简式为，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 2.苯的物理性质与应用 (1)物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的 体，苯有毒， 溶于水。苯易挥发，沸点80.1 ℃，熔点5.5 ℃，常温下密度比水的 。 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和 。 3.苯的分子结构 (1)分子式为 ，结构简式为或，为 结构。 (2)化学键形成：苯分子中的6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于 和 的键长之间。每个碳原子余下的 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4.苯的化学性质：苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应 ①苯的可燃性：苯能在空气里燃烧，产生浓重的 。 。 ②苯不能被酸性KMnO4溶液氧化：苯不与酸性KMnO4溶液反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①溴化反应 ⅰ.反应原理：苯能与液溴反应；但苯与溴水不反应。 + + 。 ⅱ.制取溴苯：从实验探究认识苯的性质 实验 装置 实验 现象 烧瓶充满红棕色气体，锥形瓶内导管口有白雾;向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体生成。 注意 事项 ①用液溴，溴水与苯不反应。 ②使用FeBr3作催化剂，无催化剂不反应。 ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，以防止倒吸。 ④纯净的溴苯是无色油状液体，溶解了溴单质而显褐色，除去溴苯中的溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。 ②硝化反应 ⅰ.反应原理：+ + 。 ⅱ. 制取硝基苯：从实验探究认识苯的性质 实验 步骤 ①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入1 mL苯,充分振荡。 ②将大试管放入50~60 ℃的水浴中加热 实验 现象 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质生成(溶有NO2)，然后用NaOH(5%)溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 注意 事项 ①浓硫酸的作用是作催化剂、吸水剂。 ②必须用水浴加热，且温度计插入水浴中测量温度。 ③磺化反应：+ + 。 (3)加成反应：苯能与H2发生加成反应 + 。 ①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 二、苯的同系物 1.苯的同系物：指苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物，其分子中有 个苯环，侧链都是 。 (1) 苯的同系物的结构特点：分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 (2) 苯的同系物的通式：通式为 (n≥6)。 2.苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物的物理通性：苯的同系物为无色液体， 溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的 。 (2) 苯的同系物的物理性质递变规律：三种二甲苯的熔、沸点与密度。 ①熔点： > > 。 ②沸点： > > 。 ③密度： > > 。 3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应：注意苯的同系物与苯的性质比较 ①苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化：甲苯能使酸性KMnO4溶液 ，这是由于甲苯上的 被酸性KMnO4氧化的结果。 ②苯的同系物的可燃烧性： + 。 (2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下，生成2,4,6⁃三硝基甲苯+ + 。 2,4,6⁃三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 (3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷。 + 【例1】（24-25高二·全国·假期作业）下列各项，能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种； ④间二甲苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤ 【例2】（24-25高二·全国·假期作业）如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【例3】（23-24高二下·陕西西安·期中）实验室制备溴苯可用如图所示的装置，填写下列空白： (1)关闭F夹，打开C夹，在装有少量苯的三口烧瓶中由A口加入少量溴，再加入少量铁屑，塞住A口，反应一段时间制得溴苯。则三口烧瓶中发生反应的化学方程式为 和 。 (2)D、E试管内出现的现象为 ， 。 三口烧瓶中的溴苯经过下列步骤分离提纯： ①向三口烧瓶中加入水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用水、的溶液、水洗涤； ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。 (3)溶液洗涤的作用是 ； (4)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 (填入正确选项前的字母)： A．结晶         B．过滤          C．蒸馏          D．萃取 1．下列有关苯的说法，错误的是 A．分子中所有原子共平面 B．与液溴反应属于加成反应 C．不能使酸性高锰酸钾褪色 D．与浓硝酸反应属于取代反应 2．下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，具有碳碳单键和双键相互交替的结构 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷，该反应为加成反应 D．与苯分子中氢原子相比，甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代 3．下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是 A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部 4．某烃的结构简式如下，下列说法正确的是 A．该烃是苯的同系物 B．该烃的核磁共振氢谱有6组吸收峰 C．该烃在、光照条件下的一元取代产物有两种 D．该烃可以发生加成反应、氧化反应和取代反应 5．下列关于苯乙烯的说法正确的是 A．苯乙烯是乙烯的同系物 B．苯乙烯是苯的同系物 C．苯乙烯属于脂环烃 D．苯乙烯属于芳香族化合物 6．某烃的分子式为C11H16，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，且被氧化成邻苯二甲酸，符合上述条件的烃有(不考虑立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 7．下列有机物中的所有碳原子一定共面的是 A． B． C． D． 8． 2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系： 下列说法正确的是 A．这两种烃均易溶于水 B．这两种烃均可以被氢气还原 C．这两种烃均可以与溴水发生加成反应 D．2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面 9．下列说法正确的是 A．C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 B．苯乙烯()苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为C5H11Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种 10．下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，有机产物在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是燃烧产生淡蓝色火焰 C．反应③为消去反应，有机产物是一种烃的衍生物 D．反应④中一般选用Pd/Ni复合型金属催化剂，1mol苯最多与3mol H2发生加成反应 11．有机物和苯通过反应合成的过程如图所示（无机小分子产物略去）。 下列说法错误的是 A．该反应是取代反应 B．若R为烃基，则b一定是苯的同系物 C．若R为－C4H9，则a有4种同分异构体 D．若R为－CH＝CH－CH3， b中所有碳原子可能都共平面 12．用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： 下列说法正确的是 A．反应①、②、③均属于加成反应 B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键 D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面 13．下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 14．新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED显示技术，OLED是有机发光二极管的简称，如图有机物可用作OLED显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是 A．属于芳香烃 B．分子式为C34H26N4 C．分子中所有原子共面 D．分子中的碳原子均采用sp3杂化 15．已知(为氢原子或烷基)。有机化合物M()可被酸性KMnO4溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 16．已知有机物能发生下列反应，下列说法错误的是 A．M的苯环上的一氯代物有3种 B．W分子中所有碳原子可能共平面 C．该反应的原子利用率为100％ D．N可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 17．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述正确的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前只需先打开分液漏斗上方的玻璃塞 B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液可用Na2S代替 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 18．已知某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是 A．分子式为C15H18 B．苯环上的一氯代物有4种 C．1mol该物质最多能与2mol加成 19．某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是 A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 20．工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是 A．上述反应类型属于氧化反应 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面 D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯 21．下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 22．下列关于的说法正确的是 A．分子中有2种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子的数目最多为15 C．与氢气完全加成后的产物无手性碳 D．与发生取代反应生成两种产物 23． 4-乙烯基联苯主要用作有机合成中间体，常用于制备其他有机化合物或高聚物。其结构如图所示，下列有关4-乙烯基联苯的说法错误的是 A．能发生取代、加成、氧化反应 B．与苯乙烯互为同系物 C．分子中最多有26个原子共平面 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 24．下列关于的说法正确的是 A．所有原子可能都在同一平面上 B．最多有9个碳原子在同一平面 C．最多有8个原子共线 D．只可能有5个碳原子共线 25．乙苯、苯乙烯是重要的工业原料，可发生反应：。下列相关分析正确的是 A．I→Ⅱ属于取代反应 B．可以用溴水鉴别I和Ⅱ C．I和Ⅱ都属于苯的同系物 D．I和Ⅱ中所有碳原子都不可能共平面 26． “闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。回答下列问题： (1)上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是： 。 (2)写出C的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式： 。 (3)鉴别A和F可以使用的试剂是 。 (4)下列关于烃说法正确的是_______。 A．沸点：2，2-二甲基戊烷 > 正戊烷 > 新戊烷 > 2，3-二甲基丁烷 > 丙烷 B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有：、 C．同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷 > 乙烷 > 乙烯 > 丙炔 > 甲苯 > 乙炔 D．分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构) (5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是_______。 A．分子中处于同一直线上碳原子有6个 B．分子中最多有14个碳原子处于同一平面 C．该烃苯环上的一氯代物共有4种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应 27．常见的一硝基甲苯有对硝基甲苯和邻硝基甲苯两种，均可用于合成各种染料。某探究小组利用下列反应和装置制备一硝基甲苯。 实验中可能用到的数据： 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水，易溶于硝基甲苯 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 实验步骤：①按体积比配制浓硫酸与浓硝酸混合物50mL； ②在三颈瓶中加入27mL(23g)甲苯，按图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈瓶中加入混酸，并不断搅拌(磁力搅拌器已略去)； ④控制温度约为55℃，反应大约15min，三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯的总质量20.55g。 请回答下列问题： (1)向三颈瓶中加入混酸，反应中需不断搅拌，目的是 。 (2)仪器A的名称是 ，使用该仪器前必须进行的操作是 。 (3)若实验后在三颈瓶中收集到的产物较少，可能的原因是 。 (4)分离反应后产物的方案如下： ①操作1的名称为 。 ②操作2的名称为 ，操作时需要使用下列仪器中的 (填字母)。 a．冷凝管   b．酒精灯    c．温度计   d．分液漏斗   e．蒸发皿 (5)该实验中一硝基甲苯的产率为 。 28．对溴甲苯()是一种有机合成原料，广泛应用于医药合成。实验室以甲苯和溴为原料，制备对溴甲苯并证明其反应类型，装置如图所示。 甲苯 溴 对溴甲苯 沸点/℃ 110 59 184 水溶性 难溶 微溶 难溶 回答下列问题： (1)装置甲中盛放铁粉的仪器名称为 。 (2)装置甲中生成对溴甲苯的化学方程式为 。 (3)甲苯和溴在光照下发生反应的化学方程式为 。 (4)装置乙中所盛放试剂的作用是 。 (5)取装置甲中反应后的混合物，经过下列操作可获得纯净的对溴甲苯： 步骤1：水洗，分液； 步骤2：用NaOH稀溶液洗涤，分液； 步骤3：水洗，分液； 步骤4：加入无水CaCl2粉末干燥，过滤； 步骤5：通过_______(实验操作)，分离对溴甲苯和甲苯。 请根据上述实验回答下列问题： 步骤1→步骤3需要用到实验仪器——分液漏斗，分液时需要先 ，再打开分液漏斗下方活塞放液；步骤5的实验操作名称是 。 (6)关于该实验，下列说法正确的是_______(填字母)。 A．溴有很强的挥发性，所以用溴水代替液溴制取产品的产率更高 B．装置丙中的导管应插入溶液中，使气体反应充分 C．装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明该反应为取代反应 D．装置丁中放NaOH稀溶液，能吸收HBr防止污染环境，同时还能防倒吸 试卷第14页，共14页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题05 芳香烃的结构和性质的研究 一、苯 1.芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。 (1)苯与苯的同系物的区别与联系 苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮,伴有浓烟。 ②都能发生苯环上的取代反应 ③都能与H2发生加成反应 不同点 取代反应 能发生取代反应,主要得到一元取代产物 易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，则侧链烃基性质活泼而被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环上的侧链烃基邻、对位的氢更活泼而被取代。 注意：从分子组成上来说，苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，若与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化，如不能被氧化。 (2)稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。 ①萘：分子式为C10H8，结构简式为,是一种无色片状晶体，有特殊气味,易升华,不溶于水。 ②蒽：分子式为C14H10，结构简式为，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 2.苯的物理性质与应用 (1)物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点80.1 ℃，熔点5.5 ℃，常温下密度比水的小。 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 3.苯的分子结构 (1)分子式为C6H6，结构简式为或，为平面正六边形结构。 (2)化学键形成：苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4.苯的化学性质：苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应 ①苯的可燃性：苯能在空气里燃烧，产生浓重的黑烟。 2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O。 ②苯不能被酸性KMnO4溶液氧化：苯不与酸性KMnO4溶液反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①溴化反应 ⅰ.反应原理：苯能与液溴反应；但苯与溴水不反应。 + Br2+ HBr↑。 ⅱ.制取溴苯：从实验探究认识苯的性质 实验 装置 实验 现象 烧瓶充满红棕色气体，锥形瓶内导管口有白雾;向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体生成。 注意 事项 ①用液溴，溴水与苯不反应。 ②使用FeBr3作催化剂，无催化剂不反应。 ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，以防止倒吸。 ④纯净的溴苯是无色油状液体，溶解了溴单质而显褐色，除去溴苯中的溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。 ②硝化反应 ⅰ.反应原理：+ HO－NO2+ H2O。 ⅱ. 制取硝基苯：从实验探究认识苯的性质 实验 步骤 ①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入1 mL苯,充分振荡。 ②将大试管放入50~60 ℃的水浴中加热 实验 现象 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质生成(溶有NO2)，然后用NaOH(5%)溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 注意 事项 ①浓硫酸的作用是作催化剂、吸水剂。 ②必须用水浴加热，且温度计插入水浴中测量温度。 ③磺化反应：+ HO－SO3H+ H2O。 (3)加成反应：苯能与H2发生加成反应 + 3H2。 ①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 二、苯的同系物 1.苯的同系物：指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 (1) 苯的同系物的结构特点：分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 (2) 苯的同系物的通式：通式为CnH2n-6(n≥6)。 2.苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物的物理通性：苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2) 苯的同系物的物理性质递变规律：三种二甲苯的熔、沸点与密度。 ①熔点：对二甲苯>邻二甲基>间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。 3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应：注意苯的同系物与苯的性质比较 ①苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②苯的同系物的可燃烧性：CnH2n-6 + O2nCO2+(n-3)H2O。 (2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下，生成2,4,6⁃三硝基甲苯+ 3HO－NO2+ 3H2O。 2,4,6⁃三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 (3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷。 + 3H2 【例1】（24-25高二·全国·假期作业）下列各项，能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种； ④间二甲苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤ 【答案】B 【详解】①苯分子结构稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含典型碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，①正确； ②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，②正确； ③如果苯分子中碳碳键是单双键交替结构，则苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，③正确； ④无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，间二甲苯都是只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，④错误； ⑤苯虽然并不具有典型的碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下加热，也能够与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键是否是单、双键相间交替的结构，⑤错误； 综上所述可知：能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是①②③，故合理选项是B。 【例2】（24-25高二·全国·假期作业）如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】B 【详解】A．在光照条件下氯气与甲苯发生取代反应，取代的是甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，A错误； B．由于甲苯分子中含碳量比较高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，B正确； C．甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、50～60 ℃条件下发生取代反应生成三硝基甲苯，C错误； D．反应④是1 mol甲苯与 3 mol H2发生加成反应，D错误； 故选B。 【例3】（23-24高二下·陕西西安·期中）实验室制备溴苯可用如图所示的装置，填写下列空白： (1)关闭F夹，打开C夹，在装有少量苯的三口烧瓶中由A口加入少量溴，再加入少量铁屑，塞住A口，反应一段时间制得溴苯。则三口烧瓶中发生反应的化学方程式为 和 。 (2)D、E试管内出现的现象为 ， 。 三口烧瓶中的溴苯经过下列步骤分离提纯： ①向三口烧瓶中加入水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用水、的溶液、水洗涤； ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。 (3)溶液洗涤的作用是 ； (4)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 (填入正确选项前的字母)： A．结晶         B．过滤          C．蒸馏          D．萃取 【答案】(1) 2Fe+3Br2=2FeBr3 (2)装置D中石蕊试液变红 装置E中出现浅黄色沉淀 (3)吸收HBr和Br2 (4)苯 C 【分析】实验室制备溴苯是用苯和液溴在铁粉作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，根据装置图可知，生成溴苯的同进还有溴化氢生成另外还有少部分溴挥发，所以在D装置中石蕊会变红，E中的硝酸银会产生溴化银沉淀，尾气用氢氧化钠溶液吸收，关闭C打开F时，由于溴化氢极易溶于水，广口瓶中的水会倒吸入三颈烧瓶； 【详解】（1） 在三口烧瓶中铁与溴生成溴化铁，苯与溴在溴化铁作催化剂的条件下了生取代反应生成溴苯和溴化氢，所以有关反应的化学方程式分别是2Fe+3Br2=2FeBr3、； （2）由于生成的溴化氢极易挥发，溶于水显酸性，则紫色石蕊试液变红，溴化氢溶于水和硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀，即实验现象是溶液中有淡黄色沉淀生成，所以D管石蕊试液变红，E管出现浅黄色沉淀； （3）由于溴苯中溶有溴化氢与单质溴，两者能与氢氧化钠反应，所以氢氧化钠溶液的作用是吸收HBr和Br2； （4）苯易溶在溴苯中，且和氢氧化钠溶液不反应，所以粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，二者的沸点相差较大，蒸馏即可分离，故选C。 1．下列有关苯的说法，错误的是 A．分子中所有原子共平面 B．与液溴反应属于加成反应 C．不能使酸性高锰酸钾褪色 D．与浓硝酸反应属于取代反应 【答案】B 【详解】A．苯为平面形结构，分子中所有原子共平面，故A正确； B．苯与液溴反应生成溴苯和HBr，属于取代反应，故B错误； C．苯不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾褪色，故C正确； D．苯与浓硝酸反应生成硝基苯和水，属于取代反应，故D正确； 故选B。 2．下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，具有碳碳单键和双键相互交替的结构 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷，该反应为加成反应 D．与苯分子中氢原子相比，甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代 【答案】A 【详解】A．苯分子为平面正六边形结构，键长相等，所有原子都位于同一平面上，苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，不含单独的碳碳单键和碳碳双键，也不存在碳碳单键和双键相互交替的结构，A错误； B．苯分子中不含有碳碳双键，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯中苯环对甲基产生影响，使甲基不稳定，易被酸性KMnO4溶液氧化，B正确； C．苯分子中虽然不存在碳碳双键，但始终存在不饱和的结构，所以在催化剂的作用下，苯也可与氢气发生加成反应生成环己烷，C正确； D．甲苯中苯环对甲基产生影响，反过来甲基也对苯环的对称稳定结构产生影响，使得苯环上甲基邻位和对位氢原子活波性增强，更易被取代，D正确； 故答案为：A。 3．下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是 A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部 【答案】A 【详解】①甲烷为饱和烃，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故①不符合题意； ②苯与高锰酸钾和溴水均不反应，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故②不符合题意； ③聚乙烯为乙烯的加聚反应产物，聚乙烯中不含不饱和键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故③不符合题意； ④甲苯能被高锰酸钾氧化使其褪色，但与溴水不反应，不能使溴水褪色，故④不符合题意； ⑤乙炔中含碳碳三键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，故⑤符合题意； 根据以上分析可知，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的为：⑤，答案选A。 4．某烃的结构简式如下，下列说法正确的是 A．该烃是苯的同系物 B．该烃的核磁共振氢谱有6组吸收峰 C．该烃在、光照条件下的一元取代产物有两种 D．该烃可以发生加成反应、氧化反应和取代反应 【答案】D 【详解】A．含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误； B．该烃有3种等效氢，核磁共振氢谱有3组吸收峰，故B错误； C．该烃在Cl2、光照条件下，只有甲基上的H原子能被取代，一元取代产物有一种，故C错误； D．苯环可以发生加成反应、取代反应，苯环上的甲基可以被高锰酸钾氧化，故D正确； 故选D。 5．下列关于苯乙烯的说法正确的是 A．苯乙烯是乙烯的同系物 B．苯乙烯是苯的同系物 C．苯乙烯属于脂环烃 D．苯乙烯属于芳香族化合物 【答案】D 【详解】A．苯乙烯中含有苯环，与乙烯的结构不相似，故不互为同系物，故A错误； B．苯乙烯和苯之间不相差n个CH2，不互为同系物，故B错误； C．苯乙烯中含有苯环，属于芳香烃化合物，故C错误； D．苯乙烯中含有苯环，属于芳香族化合物，故D正确； 故选：D。 6．某烃的分子式为C11H16，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，且被氧化成邻苯二甲酸，符合上述条件的烃有(不考虑立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【详解】某烃的分子式为C11H16，不饱和度为4，符合CnH2n-6的通式，则除了苯环外都是饱和烃基，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，则该烃为苯的同系物，且被氧化成邻苯二甲酸，则苯环上只有2个邻位取代基，且直接与苯相连的碳上有H原子，符合条件的有共5种，故选C。 7．下列有机物中的所有碳原子一定共面的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．中有乙基，存在四面体结构的碳原子，碳原子与苯环形成的单键可以旋转，所有碳原子不一定共面，A不符合； B．结构中，碳原子与苯环形成的单键可以旋转，所有碳原子不一定共面，B不符合； C．中的碳碳单键可以旋转，有碳原子不一定共面，C不符合； D．所有原子一定共面，D符合； 答案选D。 8． 2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系： 下列说法正确的是 A．这两种烃均易溶于水 B．这两种烃均可以被氢气还原 C．这两种烃均可以与溴水发生加成反应 D．2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面 【答案】B 【详解】A．两种有机物只含C、H元素，属于烃类，难溶于水，A错误； B．两种有机物含有苯环，2-苯基丙烯含有碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，被氢气还原，B正确； C．2-苯基丙烯含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，2-苯基丙烷不能与溴水发生加成反应，C错误； D．苯环上12原子共面，碳碳双键及两端原子可共面，2-苯基丙烯所有碳原子可能共平面，2-苯基丙烷分子中含有叔碳，C原子不可能都共面，D错误； 故选B。 9．下列说法正确的是 A．C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 B．苯乙烯()苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为C5H11Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种 【答案】D 【详解】A．C8H10属于芳香烃，可为乙苯或二甲苯，其中二甲苯有邻、间、对3种，共4种，即，A错误； B．由苯乙烯的结构简式可知，苯环有5个H可被取代，对应的二氯代物有6种，B错误； C．中直接与苯环相连的碳原子上没有H，不可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．分子式为C5H11Cl的有机物，含有2个甲基的有机物有4种，分别为CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)CH2CH3，D正确； 故选D。 10．下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，有机产物在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是燃烧产生淡蓝色火焰 C．反应③为消去反应，有机产物是一种烃的衍生物 D．反应④中一般选用Pd/Ni复合型金属催化剂，1mol苯最多与3mol H2发生加成反应 【答案】D 【详解】A．反应①为苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，溴苯的密度比水大，则有机产物在下层，A错误； B．反应②为苯与氧气的燃烧，发生氧化反应，苯中含碳量较高，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，不会产生淡蓝色火焰，B错误； C．反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和50-60℃条件下发生取代反应生成硝基苯，硝基苯含有除碳、氢元素以外的元素，属于烃的衍生物，C错误； D．反应④为苯与氢气在一定条件下发生的加成反应，一般选用Pd/Ni复合型金属催化剂，1mol苯最多与3mol H2发生加成反应，D正确； 故选D。 11．有机物和苯通过反应合成的过程如图所示（无机小分子产物略去）。 下列说法错误的是 A．该反应是取代反应 B．若R为烃基，则b一定是苯的同系物 C．若R为－C4H9，则a有4种同分异构体 D．若R为－CH＝CH－CH3， b中所有碳原子可能都共平面 【答案】B 【详解】A．有机物a中的烃基取代苯环的氢原子生成b，为取代反应，故A正确； B．R为烃基，若含有不饱和键，则b和苯的官能团不同，结构不相似，不一定是同系物，故B错误； C．-C4H9有4种，分别为：CH3-CH2-CH2-CH2-、CH3-CH2-CH(CH3)-、(CH3)2CH-CH2-、(CH3)3C-，则a有4种同分异构体，故C正确； D．R为—CH=CH-CH3，则R为平面结构，所有碳原子共面，苯环为平面结构，所有碳原子共面，两平面结构通过单键相连，所有的碳原子可能共平面，故D正确； 故选：B。 12．用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： 下列说法正确的是 A．反应①、②、③均属于加成反应 B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键 D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面 【答案】B 【详解】A．根据题意可知，反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，A错误； B．乙苯不能使溴水褪色，乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，因此能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯，B正确； C．苯分子结构具有特殊的稳定性，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，其分子中不含碳碳双键，C错误； D．环己烷分子中碳碳键为碳碳单键，分子中的C原子都是饱和C原子，采用sp3杂化，是四面体结构，因此分子中的六个碳原子不在同一个平面上，D错误； 故合理选项是B。 13．下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 【答案】D 【详解】A．甲苯可与氢气发生加成反应，是苯环具有的性质，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，A不符合题意； B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT，是甲基影响苯环，使甲基所连苯环碳邻、对位上的氢原子变得活泼，B不符合题意； C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，C不符合题意； D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则表明苯环使甲基变得活泼，D符合题意； 故选D。 14．新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED显示技术，OLED是有机发光二极管的简称，如图有机物可用作OLED显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是 A．属于芳香烃 B．分子式为C34H26N4 C．分子中所有原子共面 D．分子中的碳原子均采用sp3杂化 【答案】B 【详解】A．该有机物中除了C、H元素，还含有N元素，不属于烃，A错误； B．该有机物的分子式为C34H26N4，B正确； C．该有机物分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，C错误； D．分子中含有的饱和碳原子为sp3杂化，苯环和双键碳为sp2杂化，D错误； 答案选B。 15．已知(为氢原子或烷基)。有机化合物M()可被酸性KMnO4溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【详解】有机化合物中，与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，则符合条件的有机化合物M的结构有、、，共3种； 故答案选B。 16．已知有机物能发生下列反应，下列说法错误的是 A．M的苯环上的一氯代物有3种 B．W分子中所有碳原子可能共平面 C．该反应的原子利用率为100％ D．N可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【详解】A．的苯环上有3种等效氢，一氯代物有3种，故A正确；     B．分子中，标注*的碳原子通过单键与另外3个碳原子相连，不可能所有碳原子共平面，故B错误； C．该反应为加成反应，原子利用率为100％，故C正确； D．N中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确； 故选B。 17．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述正确的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前只需先打开分液漏斗上方的玻璃塞 B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液可用Na2S代替 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 【答案】B 【分析】在溴化铁催化下，苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢气体，苯与溴的反应是放热反应，而且溴易挥发，挥发出的溴蒸气，故a装置流出的气体包括HBr和Br2，挥发出的溴蒸气被b中四氯化碳吸收，难溶于四氯化碳的溴化氢由b中逸出，c中碳酸钠溶液用于吸收溴化氢，防止污染空气，同时倒置的漏斗可以防倒吸，反应后的混合液主要含有生成的溴苯、未反应完的液溴和苯，可先加稀碱溶液除去液溴，再通过水洗除去水溶性杂质，后经干燥、蒸馏即可得到溴苯。 【详解】A．在溴化铁催化下，苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢气体，烧瓶内气体压强增大，所以在滴加苯和溴的混合液前还需先打开K，既便于混合液流下，又可避免a中因压强过大发生危险，A错误； B．苯与溴的反应是放热反应，而且溴易挥发，挥发出的溴蒸气被b中四氯化碳吸收，故b中液体逐渐变为浅红色，B正确； C．难溶于四氯化碳的溴化氢由b中逸出，c中碳酸钠溶液用于吸收溴化氢，防止污染空气，故碳酸钠溶液不可用Na2S代替，C错误； D．反应后的混合液主要含有生成的溴苯、未反应完的液溴和苯，可先加稀碱溶液除去液溴，再通过水洗除去水溶性杂质，后经干燥、蒸馏即可得到溴苯，D错误； 故答案选B。 18．已知某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是 A．分子式为C15H18 B．苯环上的一氯代物有4种 C．1mol该物质最多能与2mol加成 D．能使酸性溶液褪色，且能发生氧化反应、加成反应、取代反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，有机物的分子式为C15H18，故A正确； B．由结构简式可知，有机物分子中苯环上的氢原子有4种类型，则苯环上的一氯代物有4种，故B正确； C．由结构简式可知，有机物分子含有的碳碳双键、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol有机物最多能与5mol氢气发生加成反应，故C错误； D．由结构简式可知，有机物分子含有的碳碳双键、苯环上侧链能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，含有的碳碳双键、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，苯环上的氢原子一定条件下能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应，故D正确； 故选C。 19．某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是 A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 【答案】D 【详解】A．苯环上的氢原子能发生取代反应，碳碳双键和碳碳三键都能发生氧化反应和加成反应，A正确； B．苯环和氢气以1︰3发生加成反应，碳碳三键和氢气以1︰2发生加成反应，碳碳双键和氢气以1︰1发生加成反应，1mol该物质最多消耗6mol氢气，B正确； C．苯分子中对角线上的原子、乙炔分子中所有原子共平面，该分子相当于苯分子中对角线上的氢原子被乙炔基、—CH＝CHCH3取代，单键可以旋转，该分子中最多有5个碳原子共直线，C正确； D．分子中碳碳双键和碳碳三键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而是酸性高锰酸钾溶液褪色、都能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，D错误； 故答案为：D。 20．工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是 A．上述反应类型属于氧化反应 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物最多有8个碳原子共面 D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯 【答案】A 【详解】A．有机化学反应中，加O或去H是氧化反应，故该反应为去H的氧化反应，A正确； B．乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键，无法发生加聚反应，B错误； C．苯乙烯中最多8个碳原子共平面，1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，但加成产物中碳环不再是平面结构，C错误； D．乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故无法用酸性高锰酸钾溶液区分两者，D错误； 故选A。 21．下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【详解】A．苯乙炔含碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误； B．如图所示：，分子中最多有6个原子共直线，B错误； C．苯环上能发生取代反应和加成反应，碳碳三键能发生加成反应，C正确； D．苯乙炔难溶于水，D错误； 故选C。 22．下列关于的说法正确的是 A．分子中有2种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子的数目最多为15 C．与氢气完全加成后的产物无手性碳 D．与发生取代反应生成两种产物 【答案】B 【详解】A．该有机物中碳碳三键上碳原子采取sp杂化、苯环上碳原子采取sp2杂化、甲基上碳原子采取sp3杂化，共有3种杂化方式，A错误； B．该分子中苯环为平面结构，碳碳三键呈直线型，处在苯环平面上，甲基的三个氢最多有一个处在苯环平面上，则共平面的原子的数目最多为15，B正确； C．苯环与碳碳三键可以与氢气加成，完全加成后甲基和乙基分别所连的六元环上的C为手性碳，故C错误； D．该化合物共有6种不同环境的氢原子，与Cl2发生取代反应，未指明取代数目，即使是一取代，产物也不止两种，故D错误。 故选B。 23． 4-乙烯基联苯主要用作有机合成中间体，常用于制备其他有机化合物或高聚物。其结构如图所示，下列有关4-乙烯基联苯的说法错误的是 A．能发生取代、加成、氧化反应 B．与苯乙烯互为同系物 C．分子中最多有26个原子共平面 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【详解】A．含苯环能发生取代、加成反应，碳碳双键能发生加成、氧化反应，A正确； B．苯乙烯只含有1个苯环，结构不相似，不互为同系物，B错误； C．苯、与苯环直接相连的原子，乙烯中所有原子共面，单键可以旋转，故分子中所有原子均可共面，最多有26个原子共平面，C正确； D．含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，D正确； 故选B。 24．下列关于的说法正确的是 A．所有原子可能都在同一平面上 B．最多有9个碳原子在同一平面 C．最多有8个原子共线 D．只可能有5个碳原子共线 【答案】D 【详解】A．该分子中含有甲基，具有类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能在同一平面，故A错误； B．苯环是平面正六边形，两个基团处于苯环的对位位置，碳碳三键为直线结构，碳碳双键为平面结构，因此分子中最多11个C原子共面，如图，故B错误； C．最多6个原子共线，如图，故C错误； D．最多5个碳原子共线，如图，故D正确； 故选D。 25．乙苯、苯乙烯是重要的工业原料，可发生反应：。下列相关分析正确的是 A．I→Ⅱ属于取代反应 B．可以用溴水鉴别I和Ⅱ C．I和Ⅱ都属于苯的同系物 D．I和Ⅱ中所有碳原子都不可能共平面 【答案】B 【详解】A．由方程式可知，I→Ⅱ的反应为一定条件下苯乙烯与氢气发生加成反应生成乙苯，故A错误； B．苯乙烯分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，乙苯不能与溴水发生加成反应，但可以萃取溴水中的溴，加入溴水，溶液分层，上层溶液呈橙色，则用溴水可以鉴别I和Ⅱ，故B正确； C．苯的同系物中含有1个苯环，侧链为烷烃基，苯乙烯分子的侧链为乙烯基，所以苯乙烯不属于苯的同系物，故C错误； D．乙苯分子中苯环为平面结构，由三点成面可知，分子中所有碳原子可能共平面；乙烯苯分子中苯环、乙烯基两个平面可以通过单键寻转达成共面，故D错误； 故选B。 26． “闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。回答下列问题： (1)上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是： 。 (2)写出C的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式： 。 (3)鉴别A和F可以使用的试剂是 。 (4)下列关于烃说法正确的是_______。 A．沸点：2，2-二甲基戊烷 > 正戊烷 > 新戊烷 > 2，3-二甲基丁烷 > 丙烷 B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有：、 C．同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷 > 乙烷 > 乙烯 > 丙炔 > 甲苯 > 乙炔 D．分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构) (5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是_______。 A．分子中处于同一直线上碳原子有6个 B．分子中最多有14个碳原子处于同一平面 C．该烃苯环上的一氯代物共有4种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应 【答案】(1)AD (2)HC≡C－C≡C－CH2CH3 (3)溴水或溴的四氯化碳溶液 (4)BC (5)C 【详解】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是：AD； （2）苯不饱和度为4，该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃，则其结构简式：HC≡C－C≡C－CH2CH3； （3）A中无碳碳双键、F中含有碳碳双键，则鉴别A和F可以使用的试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液； （4）A．烷烃相对分子质量越大沸点越高，相同碳原子数烷烃支链越多沸点越低，故沸点：2，2-二甲基戊烷>2，3-二甲基丁烷>正戊烷>新戊烷>丙烷，A错误； B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要为邻对位的氢被取代产物：、，B正确； C．等质量的烃完全燃烧时，H的质量分数越大，耗去O2的量越多；则同质量的物质燃烧耗量：甲烷>乙烷>乙烯>丙炔>甲苯>乙炔，C正确； D．C5H10分子的同分异构体中属于烯烃的有6种，D错误； （5）A．苯环对位的原子共线，则分子中处于同一直线上碳原子有6个，A正确； B．苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则分子中最多有14个碳原子处于同一平面，B正确； C．该烃苯环上有2种氢，则苯环上一氯代物共有2种，C错误； D．该烃能燃烧发生氧化反应，含苯环能发生加成反应，D正确； 故选C。 27．常见的一硝基甲苯有对硝基甲苯和邻硝基甲苯两种，均可用于合成各种染料。某探究小组利用下列反应和装置制备一硝基甲苯。 实验中可能用到的数据： 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水，易溶于硝基甲苯 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 实验步骤：①按体积比配制浓硫酸与浓硝酸混合物50mL； ②在三颈瓶中加入27mL(23g)甲苯，按图所示装好药品和其他仪器； ③向三颈瓶中加入混酸，并不断搅拌(磁力搅拌器已略去)； ④控制温度约为55℃，反应大约15min，三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯的总质量20.55g。 请回答下列问题： (1)向三颈瓶中加入混酸，反应中需不断搅拌，目的是 。 (2)仪器A的名称是 ，使用该仪器前必须进行的操作是 。 (3)若实验后在三颈瓶中收集到的产物较少，可能的原因是 。 (4)分离反应后产物的方案如下： ①操作1的名称为 。 ②操作2的名称为 ，操作时需要使用下列仪器中的 (填字母)。 a．冷凝管   b．酒精灯    c．温度计   d．分液漏斗   e．蒸发皿 (5)该实验中一硝基甲苯的产率为 。 【答案】(1)使反应充分进行，并防止温度过高有其他副产物生成 (2) 分液漏斗 检查是否漏液 (3)温度过高，导致HNO3大量挥发 (4)分液 蒸馏 abc (5)60.00% 【分析】该实验利用甲苯和浓硝酸的硝化反应制备硝基甲苯，按体积比1:3配制浓硫酸与浓硝酸混合物50mL，利用冷凝管冷凝回流，控制温度约为55℃，反应大约15min，三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现，分离出一硝基甲苯产品。 【详解】（1）向三颈瓶中加入混酸，反应中需不断搅拌，目的是使反应充分进行，并防止温度过高有其他副产物生成. （2）仪器A的名称是分液漏斗，使用该仪器前必须进行检查是否漏液。 （3）硝酸具有挥发性，若实验后在三颈瓶中收集到的产物较少，可能的原因是温度过高，导致HNO3大量挥发。 （4）①操作1是分离有机物和无机物，两者互不相溶，可以分液分离，操作Ⅰ的名称为分液。 ②操作2为分离沸点不同的有机物，蒸馏分离，需要用到的仪器为冷凝管、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、牛角管、锥形瓶等，不需要使用分液漏斗、蒸发皿，故选abc； （5）设理论上一硝基甲苯的质量为m，则由已知反应方程式可知，n（甲苯）=n（一硝基甲苯），即，解得m＝34.25g，所以实验中一硝基甲苯的产率为。 28．对溴甲苯()是一种有机合成原料，广泛应用于医药合成。实验室以甲苯和溴为原料，制备对溴甲苯并证明其反应类型，装置如图所示。 甲苯 溴 对溴甲苯 沸点/℃ 110 59 184 水溶性 难溶 微溶 难溶 回答下列问题： (1)装置甲中盛放铁粉的仪器名称为 。 (2)装置甲中生成对溴甲苯的化学方程式为 。 (3)甲苯和溴在光照下发生反应的化学方程式为 。 (4)装置乙中所盛放试剂的作用是 。 (5)取装置甲中反应后的混合物，经过下列操作可获得纯净的对溴甲苯： 步骤1：水洗，分液； 步骤2：用NaOH稀溶液洗涤，分液； 步骤3：水洗，分液； 步骤4：加入无水CaCl2粉末干燥，过滤； 步骤5：通过_______(实验操作)，分离对溴甲苯和甲苯。 请根据上述实验回答下列问题： 步骤1→步骤3需要用到实验仪器——分液漏斗，分液时需要先 ，再打开分液漏斗下方活塞放液；步骤5的实验操作名称是 。 (6)关于该实验，下列说法正确的是_______(填字母)。 A．溴有很强的挥发性，所以用溴水代替液溴制取产品的产率更高 B．装置丙中的导管应插入溶液中，使气体反应充分 C．装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明该反应为取代反应 D．装置丁中放NaOH稀溶液，能吸收HBr防止污染环境，同时还能防倒吸 【答案】(1)三颈烧瓶 (2)+Br2+HBr (3)+Br2+HBr (4)除去HBr中混有的溴蒸气 (5)将分液漏斗上的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽(或小孔)对准漏斗上的小孔 蒸馏 (6)CD 【分析】由实验装置图可知，装置甲中甲苯和液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应生成对溴甲苯和溴化氢，装置乙中盛有的苯或四氯化碳用于吸收除去溴化氢中混有的溴蒸气，防止溴干扰溴化氢的检验，装置丁中盛有的氢氧化钠稀溶液用于吸收溴化氢，防止污染环境，其中倒置的漏斗还能起到防倒吸的作用。 【详解】（1）由实验装置图可知，装置甲中盛放铁粉的仪器三颈烧瓶，故答案为：三颈烧瓶； （2）由分析可知，装置甲中生成对溴甲苯的反应为甲苯和液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应生成对溴甲苯和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr； （3）甲苯和溴在光照下发生的反应为光照条件下，甲苯和溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr； （4）由分析可知，装置乙中盛有的苯或四氯化碳用于吸收除去溴化氢中混有的溴蒸气，防止溴干扰溴化氢的检验，故答案为：除去HBr中混有的溴蒸气； （5）分液时需要先将分液漏斗上的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽(或小孔)对准漏斗上的小孔，再打开分液漏斗下方活塞放液；由题意可知，步骤5的实验操作为蒸馏分离对溴甲苯和甲苯，故答案为：将分液漏斗上的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽(或小孔)对准漏斗上的小孔；蒸馏； （6）A．催化剂作用下甲苯和溴水不反应，所以不能用溴水代替液溴制取产品，故错误； B．溴化氢极易溶于水，装置丙中的导管插入硝酸银溶液中，会产生倒吸，故错误； C．装置丙中有淡黄色沉淀生成是因为溴化氢与硝酸银溶液反应生成了溴化银沉淀，从而说明甲苯和液溴反应生成溴化氢，证明反应为取代反应，故正确； D．由分析可知，装置丁中盛有的氢氧化钠稀溶液用于吸收溴化氢，防止污染环境，其中倒置的漏斗还能起到防倒吸的作用，故正确； 故选CD。 试卷第26页，共27页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$