2.3 芳香烃（举一反三专项训练，天津专用） 【上好课】 化学人教版选择性必修3

2.3 芳香烃 题型01 苯的分子结构与空间结构 题型02 苯的性质 题型03 苯的同系物结构与命名 题型04 苯的同系物的性质 题型05 苯的同系物同分异构体数目判断的方法 题型06 苯的同系物的找法及一氯代物的找法 题型07 有机物分子中原子共线与共面的判断 题型01 苯的分子结构 1．苯的分子结构 苯的分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或。 2．苯分子的空间结构 (1)苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。σ键和大π键如图所示： (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均 ，六元碳环呈 ； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液 等； ③二氯代苯的结构：若为单双键交替应有 结构(和)，而邻二氯苯只有 结构。 【典例1】 （24-25高一下·天津·期末）下列化学用语表达正确的是 A．乙酸的球棍模型： B．和为同分异构体 C．乙烯分子的电子式： D．苯的结构式： 【变式1-1】 （24-25高二下·天津南开·期中）工业上可由乙苯生产苯乙烯：。下列有关说法正确的是 A．用酸性高锰酸钾可以区分苯乙烯和乙苯 B．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应和加聚反应 C．1mol苯乙烯最多可与4mol氢气加成，加成产物的一氯代物共有6种 D．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7 【变式1-2】 （24-25高三上·天津·阶段练习）下列化学用语或图示表达错误的是 A．的电子式： B．的球棍模型： C．苯的比例模型： D．的离子结构示意图： 【变式1-3】 （24-25高二下·天津宝坻·期中）下列说法正确的是 A．一般情况下，同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低 B．丙烯中的碳原子均采用杂化 C．苯环的凯库勒式表明苯分子具有单双键交替的结构 D．甲苯分子中的甲基使苯环上所有位置上的氢原子活化而易被取代 题型02 苯的性质 1．苯的物理性质 色，有 气味的液体， 溶于水，密度比水 ，不溶于水，易溶于有机溶剂。熔沸点 ，有毒。 2．化学性质 (1)氧化反应：燃烧时火焰 ，有 烟，反应方程式：2C6H6+15O2 。 (2)取代反应 ①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2 。 产物(名称为 )： 色液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。 ②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： +HO—NO2 。 (名称为 )： 色液体，有苦杏仁气味， 溶于水，密度比水的 。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸： +HO—SO3H 。 (3)加成反应 苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2 。 【易错警示】 在紫外线照射下，苯可以与3分子氯气发生加成反应生成六氯环己烷(六六六)。 【典例2】 （24-25高二下·天津河西·期末）“原子经济性”是“绿色化学”的核心理念之一、以下反应中符合“原子经济性”的是 A．丙烷与氯气反应制2-氯丙烷 B．苯与溴在 FeBr3催化下制溴苯 C．氯乙烯在一定条件下制聚氯乙烯 D．苯酚与饱和溴水反应制三溴苯酚 【变式2-1】 （24-25高二下·天津·期中）下列有关反应和反应类型不相符的是 A．在催化剂的作用下由乙烯制取聚乙烯(加聚反应) B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热制取硝基苯(取代反应) C．由乙炔()制取氯乙烯()(加成反应) D．在一定条件下，苯与氯气生成六氯环己烷(取代反应) 【变式2-2】 （24-25高一下·天津·期中）某有机物在一定条件下发生如下图所示的转化，其反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．氧化反应 【变式2-3】 （24-25高二下·湖南·期中）有机反应的化学方程式是理解有机反应机理和进行化学研究的重要工具，下列有机反应的化学方程式书写正确的是 A．由苯和液溴制溴苯的反应： B．由乙炔制备导电高分子的反应： C．丙烯和的加成反应： D．甲烷和氯气的取代反应： 题型03 苯的同系物结构与命名 1．习惯命名法 (1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为“某苯” 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 (2)苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 (3)苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 2．系统命名法 (1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4－二甲基－2－乙基苯 ①二甲苯的系统命名 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 ②三甲苯的系统命名 1，2，3－三甲苯 1，2，4－三甲苯 1，3，5－三甲苯 (2)若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷 2－苯基丙烷 2－甲基－2－苯基丙烷 苯乙烯 【典例3】 （24-25高二下·天津南开·期中）对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是 A．对伞花烃密度比水小 B．对伞花烃苯环上的二氯代物有5种 C．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 D．对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应 【变式3-1】 （22-23高二下·天津河西·期末）下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 【变式3-2】 （25-26高二上·天津静海·阶段练习）下列关于同分异构体判断正确的是 A．分子式为C8H10的芳香烃有3个，分别为、和 B．分子式为C4H8的烯烃同分异构体有2个，分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 C．甲烷是正四面体结构，则 和 不是同一个物质 D．分子式为C2H6O的同分异构体有两个,分别是CH3OCH3和CH3CH2OH 【变式3-3】 （25-26高二下·江西赣州·月考）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 题型04 苯的同系物的性质 知识积累 1．苯的同系物的物理性质 苯的同系物为 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。 2．苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液 ，这是由于 被酸性KMnO4溶液氧化成-COOH的结果。 【特别提醒】并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n-6+ nCO2+(n-3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为（注意取代甲基的 和 ）： +3HO—NO2 。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为： +3H2 。 【典例4】 ．（24-25高二下·天津·期中）对伞花烃(a)常用作染料、医药、香料的中间体，a可转化为b(如下图)。下列说法错误的是 A．常温下对伞花烃呈液态且难溶于水 B．b物质的一氯代物有6种(不考虑立体异构) C．对伞花烃的分子式是，是苯的同系物 D．a能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式4-1】 （24-25高二下·天津·期中）乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： 下列说法正确的是 A．有机物A中碳原子均采用杂化 B．有机物B和乙酸苯甲酯都难溶于水 C．有机物C和乙醇属于同系物，均能发生催化氧化反应 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式4-2】 （24-25高二下·天津滨海新区·期中）下列实验的操作和所用的试剂都正确的是 A．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，应先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 B．用四氯化碳萃取溴水中的溴时，将溴的四氯化碳溶液从分液漏斗上口流出 C．制硝基苯时，将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热 D．除去溴苯中少量的溴，可以加水后分液 【变式4-3】 ．（2026·天津和平·二模）下列化学用语表示正确的是 A．中子数为8的碳原子：C B．O2-的结构示意图： C．羟基的电子式是 题型05 苯的同系物同分异构体数目判断的方法 1．等效氢法：分子中完全对称的氢原子称为“等效氢”原子，判断一元取代物同分异构体的数目关键是要找出“等效氢”原子的数目，如C8H10苯的同系物的一溴代物种数的判断。 结构简式 烃基上一溴代物 苯环上的一溴代物 一溴代物 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2．“定一移一”法 (1)苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。 (2)苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为 (2种)、 (3种)、 (1种)(①、②、③表示氯原子的位置)。 【典例5】 （24-25高二下·辽宁抚顺·期中）不饱和度可以提供有机化合物是否含有不饱和键和环等结构信息。有机化合物分子的不饱和度的计算方法为，其中x为碳原子数，y为氢原子数。若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数；若含有氧原子，则不考虑；若含有卤素原子，可视为氢原子。下列物质的不饱和度为5的是 A． B．硝基苯 C． D． 【变式5-1】 （25-26高二下·山东·课后作业）下列化合物分子的不饱和度为4的是 A． B． C． D． 【变式5-2】 ．（24-25高二下·辽宁葫芦岛·期中）吡啶(Q是类似苯的芳香族化合物。2-乙烯基吡啶(是合成治疗矽肺病药物的原料。已知：①分子(离子)中的大π键可用符号Ⅱn表示，其中m代表参与形成大π键的原子数，n 代表参与形成大π键的电子数，如中的大π键表示为。②有机化合物分子的不饱和度的计算公式：，其中x为碳原子数，y为氢原子数。若有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。下列说法错误的是 A．2-乙烯基吡啶的不饱和度为5 B．CH2═CH-CH═CH-C≡N-与吡啶互为同分异构体 C．吡啶和2-乙烯基吡啶中所有原子一定不位于同一平面上 D．吡啶和2-乙烯基吡啶的大π键分别表示为和 【变式5-3】 ．（2025·安徽阜阳·模拟预测）丁基苯酞(结构简式为)是芹菜油的化学成分之一。动物模型研究表明，丁基苯酞可用于治疗高血压和神经保护作用。下列有关于丁基苯酞的说法正确的是 A．丁基苯酞的化学式为 B．1mol丁基苯酞最多能与4mol加成 C．分子中所有C原子共平面 D．苯环上一氯代物有2种 题型06 苯的同系物的找法及一氯代物的找法 苯的同系物的找法及一氯代物的找法 通式 CnH2n-6 (n≥6) 方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推 以“C8H10”为例，并找出一氯代物 、、、 (1)苯的同系物的同分异构体及一氯代物书写练习 C7H8 C9H12 、、、 、、、 (2)规律 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有－X、－X、－Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有－X、－Y、－Z 3个不同的取代基，其结构有10种 【典例6】 （24-25高二下·江西南昌·阶段练习）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．分子中最多个碳原子共平面 C．一氯代物有种不考虑立体异构 D．分子中含有个碳碳双键 【变式6-1】 （24-25高二下·天津·月考）下列说法不正确的是 A．只含有一种等效氢的C8H18，可命名为2，2，3，3-四甲基丁烷 B．催化加氢后产物的一氯代物有4种 C．5-甲基-2-己烯存在顺反异构。 D．的二氯代物有6种(不考虑立体异构) 【变式6-2】 （23-24高二下·天津滨海新·期中）下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目均正确的是 A．3-丁炔；3 B．1，3二甲基苯；3 C．2-甲基-2-乙基丙烷；4 D．2，3-二甲基-4-乙基己烷；7 【变式6-3】 （25-26高二下·天津南开·期中）对伞花烃（a）常用作染料、医药、香料的中间体，a可转化为b（如下图）。下列说法错误的是 A．常温下对伞花烃呈液态且难溶于水 B．b物质的一氯代物有5种（不考虑立体异构） C．对伞花烃的分子式是，是苯的同系物 D．a能使酸性高锰酸钾溶液褪色而b不能 题型07 有机物分子中原子共线与共面的判断 1．单键可旋转，双键/三键不可旋转： 单键(σ键)能自由旋转，会导致相连的刚性结构“可摆转”(如甲烷取代物中，取代基可绕C-C单键旋转，最多3个原子共面)； 双键(π键)、三键(2个π键)不能旋转，其连接的结构是“固定刚性”的(如乙烯与苯环通过单键连接，单键旋转可让两者共面或不共面，最多所有原子共面)。 2．常见分子的空间结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 12原子共面，对角线上4原子共线 3．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有 个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有 个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子 全部共面。 3.有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 【解题技法】 (1)拆分子：将复杂分子拆分为甲烷、乙烯、乙炔、苯等核心刚性结构； (2)看连接：判断结构间通过单键/双键/三键连接(单键可旋转，双键/三键固定)； (3) 定共面/共线：以刚性结构为基础，结合单键旋转极限，确定最多/最少共面/共线原子数。 【典例7】 （2026·天津河东·一模）化合物M可合成航空飞行器液体燃料Q，转化关系如下图，下列说法正确的是 A．M中的碳都是sp3杂化 B．Q的核磁共振氢谱有三组峰 C．用Br2的CCl4溶液能区分P与Q D．P的所有碳原子都在同一平面上 【变式7-1】 24-25高二下·天津河西·期末）下列化合物的分子中所有原子一定位于同一平面的是 A．乙烷 B．乙醛 C．环己烷 D．苯 【变式7-2】 ．（24-25高二下·天津·期中）观察下图中有机物的结构简式，下列说法不正确的是 A．该化合物所有原子可能位于同一平面内 B．该化合物中至多有6个碳原子位于同一直线上 C．该化合物中碳原子采取两种杂化方式 D．1mol该物质最多可以与7mol H₂发生加成反应 【变式7-3】 （24-25高二下·天津·期中）下列有关分子的叙述中，错误的是 A．最多有20个原子共平面 B．能发生加成反应和取代反应 C．有8个碳原子共直线 D．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.3 芳香烃 题型01 苯的分子结构与空间结构 题型02 苯的性质 题型03 苯的同系物结构与命名 题型04 苯的同系物的性质 题型05 苯的同系物同分异构体数目判断的方法 题型06 苯的同系物的找法及一氯代物的找法 题型07 有机物分子中原子共线与共面的判断 题型01 苯的分子结构 1．苯的分子结构 苯的分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或。 2．苯分子的空间结构 (1)苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。σ键和大π键如图所示： (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液褪色等； ③二氯代苯的结构：若为单双键交替应有两种结构(和)，而邻二氯苯只有一种结构。 【典例1】 （24-25高一下·天津·期末）下列化学用语表达正确的是 A．乙酸的球棍模型： B．和为同分异构体 C．乙烯分子的电子式： D．苯的结构式： 【答案】A 【详解】 A．乙酸的结构简式为CH3COOH，其球棍模型为，A正确； B．CHFCl2为四面体结构，所以二者为同一种物质，B错误； C．乙烯分子中碳原子之间形成碳碳双键，共用两对电子，则电子式为，C错误； D．为苯的结构简式，D错误； 故选A。 【变式1-1】 （24-25高二下·天津南开·期中）工业上可由乙苯生产苯乙烯：。下列有关说法正确的是 A．用酸性高锰酸钾可以区分苯乙烯和乙苯 B．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应和加聚反应 C．1mol苯乙烯最多可与4mol氢气加成，加成产物的一氯代物共有6种 D．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7 【答案】C 【详解】A．苯乙烯和乙苯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，则不能用酸性高锰酸钾区分苯乙烯和乙苯，A错误； B．乙苯能发生取代反应，但不能发生加聚反应；苯乙烯含有碳碳双键，能发生加聚反应，也能发生取代反应，B错误； C．苯乙烯中苯环和碳碳双键均能与氢气加成，则1mol苯乙烯最多可与4mol氢气加成，加成产物为，有6种等效氢()，即加成产物的一氯代物共有6种，C正确； D．苯环为平面形结构，且与苯环直接相连的原子与苯环共平面，同时碳碳单键可以旋转，乙烯也为平面形分子，所以乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为8，D错误； 故选C。 【变式1-2】 （24-25高三上·天津·阶段练习）下列化学用语或图示表达错误的是 A．的电子式： B．的球棍模型： C．苯的比例模型： D．的离子结构示意图： 【答案】B 【详解】A．铵根离子带1个单位正电荷，中心原子为N，N原子与每个H原子共用1对电子，A正确； B．CO2是共价化合物，直线形分子，中心原子是C，含有C=O双键，且氧原子半径小于碳原子，B错误； C．苯为正六边形结构，C正确； D．Ca2+的质子数为20，核外电子数为18，核外各层上电子数分别为2、8、8，D正确； 故选B。 【变式1-3】 （24-25高二下·天津宝坻·期中）下列说法正确的是 A．一般情况下，同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低 B．丙烯中的碳原子均采用杂化 C．苯环的凯库勒式表明苯分子具有单双键交替的结构 D．甲苯分子中的甲基使苯环上所有位置上的氢原子活化而易被取代 【答案】A 【详解】A．碳原子相同的烷烃，支链数越多，沸点越低，故A正确； B．丙烯分子中甲基上的C原子价层电子对数是4，所以甲基C原子采用sp3杂化，碳碳双键上的C原子采用sp2杂化，故B错误； C．苯不含碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键，故C错误； D．甲基和苯环相互影响，甲基对苯环的影响是邻对位氢原子变活泼，易被取代，故D错误； 故选A。 题型02 苯的性质 1．苯的物理性质 无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。熔沸点低，有毒。 2．化学性质 (1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O。 (2)取代反应 ①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2+HBr↑。 产物(名称为溴苯)：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 ②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： +HO—NO2+H2O。 (名称为硝基苯)：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸： +HO—SO3H+H2O。 (3)加成反应 苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2 。 【易错警示】 在紫外线照射下，苯可以与3分子氯气发生加成反应生成六氯环己烷(六六六)。 【典例2】 （24-25高二下·天津河西·期末）“原子经济性”是“绿色化学”的核心理念之一、以下反应中符合“原子经济性”的是 A．丙烷与氯气反应制2-氯丙烷 B．苯与溴在 FeBr3催化下制溴苯 C．氯乙烯在一定条件下制聚氯乙烯 D．苯酚与饱和溴水反应制三溴苯酚 【答案】C 【详解】原子经济性要求反应物原子全部转化为产物，原子利用率为100%。 A．丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成2-氯丙烷和HCl，原子利用率低于100%，故A不符合题意； B．苯与溴在 催化下发生取代反应生成溴苯和HBr，原子利用率小于100%，故B不符合题意； C．氯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，原子利用率100%，故C符合题意； D．苯酚与饱和溴水发生取代反应生成三溴苯酚和HBr，原子利用率小于100%，故D不符合题意； 答案选C。 【变式2-1】 （24-25高二下·天津·期中）下列有关反应和反应类型不相符的是 A．在催化剂的作用下由乙烯制取聚乙烯(加聚反应) B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热制取硝基苯(取代反应) C．由乙炔()制取氯乙烯()(加成反应) D．在一定条件下，苯与氯气生成六氯环己烷(取代反应) 【答案】D 【详解】A．乙烯在催化剂作用下聚合生成聚乙烯。该反应是单体乙烯通过加成方式连接成高分子，无小分子副产物，符合加聚反应的定义，A不符合题意； B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生硝化反应，生成硝基苯和水。此过程是苯环上的氢原子被硝基取代，属于取代反应，B不符合题意； C．乙炔与氯化氢发生加成反应，生成氯乙烯。该反应中乙炔的三键打开，直接添加HCl分子，符合加成反应的定义，C不符合题意； D．苯与氯气在一定条件下反应，生成六氯环己烷（俗称“六六六”）。此过程是苯环的不饱和键变饱和，添加6个氯原子，属于加成反应，D符合题意； 故选D。 【变式2-2】 （24-25高一下·天津·期中）某有机物在一定条件下发生如下图所示的转化，其反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．氧化反应 【答案】A 【详解】结合图示可知，该反应苯环上的氢被溴取代，反应类型为取代反应； 故选A。 【变式2-3】 （24-25高二下·湖南·期中）有机反应的化学方程式是理解有机反应机理和进行化学研究的重要工具，下列有机反应的化学方程式书写正确的是 A．由苯和液溴制溴苯的反应： B．由乙炔制备导电高分子的反应： C．丙烯和的加成反应： D．甲烷和氯气的取代反应： 【答案】B 【详解】 A．苯和液溴发生取代反应生成溴苯，化学方程式为：+Br2+HBr，A错误； B．乙炔发生加聚反应生成的聚乙炔为导电高分子，化学方程式为：nCHCH，B正确； C．丙烯和发生加成反应生成CH2BrCHBrCH3，化学方程式为：CH2=CHCH3+Br2 CH2BrCHBrCH3，C错误； D．甲烷和氯气发生取代反应的化学方程式为：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl，D错误； 故选B。 题型03 苯的同系物结构与命名 1．习惯命名法 (1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为“某苯” 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 (2)苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 (3)苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 2．系统命名法 (1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4－二甲基－2－乙基苯 ①二甲苯的系统命名 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 ②三甲苯的系统命名 1，2，3－三甲苯 1，2，4－三甲苯 1，3，5－三甲苯 (2)若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷 2－苯基丙烷 2－甲基－2－苯基丙烷 苯乙烯 【典例3】 （24-25高二下·天津南开·期中）对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是 A．对伞花烃密度比水小 B．对伞花烃苯环上的二氯代物有5种 C．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 D．对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应 【答案】B 【详解】A．对伞花属于烃类，密度小于水，故A正确； B．对伞花烃苯环上含2种不同化学环境的H原子，故二氯代物4种，故B错误； C．对伞花烃中苯环为平面结构，与苯环直接相连的C原子一定与苯环共面，异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面，故最多有9个碳原子共平面，故C正确； D．苯环上含有甲基，对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应，故D正确； 故选B。 【变式3-1】 （22-23高二下·天津河西·期末）下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 【答案】A 【详解】A．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由于苯环影响甲基而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A符合题意； B．苯与甲苯都能在一定条件下催化加氢，不是苯环对甲基性质的影响，故B不符合题意； C．能燃烧产生带浓烟的火焰，主要与含碳量大有关，故C不符合题意； D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应，硝基取代甲基的邻位和对位，是甲基对苯环性质的影响，故D不符合题意。 综上所述，答案为A。 【变式3-2】 （25-26高二上·天津静海·阶段练习）下列关于同分异构体判断正确的是 A．分子式为C8H10的芳香烃有3个，分别为、和 B．分子式为C4H8的烯烃同分异构体有2个，分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 C．甲烷是正四面体结构，则 和 不是同一个物质 D．分子式为C2H6O的同分异构体有两个,分别是CH3OCH3和CH3CH2OH 【答案】D 【详解】 A．分子式为C8H10的芳香烃有4个，分别为、、和乙苯，故A错误； B．分子式为C4H8的烯烃同分异构体有3个，分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、和CH2=C(CH3)CH2，故B错误； C．甲烷是正四面体结构，二氯甲烷无同分异构体，则 和 是同一个物质，故C错误； D．分子式为C2H6O的有机物有CH3OCH3和CH3CH2OH两种同分异构体，故D正确； 答案为D。 【变式3-3】 （25-26高二下·江西赣州·月考）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 【答案】B 【详解】①甲苯分子中含有1个苯环、侧链是甲基，是苯的同系物，属于芳香烃，故①不符合题意； ②苯乙烯分子中含有1个苯环、侧链是乙烯基，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故②符合题意； ③硝基苯中含有硝基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故③不符合题意； ④苯酚中含有羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故④不符合题意； ⑤萘分子中含有2个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故⑤符合题意； ⑥乙苯分子中含有1个苯环、侧链是乙基，是苯的同系物，属于芳香烃，故⑥不符合题意； ②⑤符合题意，故选B。 题型04 苯的同系物的性质 知识积累 1．苯的同系物的物理性质 苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 2．苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的-CH3被酸性KMnO4溶液氧化成-COOH的结果。 【特别提醒】并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n-6+ nCO2+(n-3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为（注意取代甲基的邻位和对位）： +3HO—NO2+3H2O。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为： +3H2。 【典例4】 ．（24-25高二下·天津·期中）对伞花烃(a)常用作染料、医药、香料的中间体，a可转化为b(如下图)。下列说法错误的是 A．常温下对伞花烃呈液态且难溶于水 B．b物质的一氯代物有6种(不考虑立体异构) C．对伞花烃的分子式是，是苯的同系物 D．a能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【详解】A．对伞花烃分子含10碳原子, 常温下呈液态，没有亲水基团难溶于水，A正确； B．b有7种等效H，b物质的一氯代物有7种(不考虑立体异构)，B错误； C．对伞花烃的分子式是C10H14，含1个苯环，苯环上连有甲基和异丙基，则是苯的同系物，C正确； D．苯环侧链上与苯环直接相连的碳上有氢，就能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则a能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选B。 【变式4-1】 （24-25高二下·天津·期中）乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： 下列说法正确的是 A．有机物A中碳原子均采用杂化 B．有机物B和乙酸苯甲酯都难溶于水 C．有机物C和乙醇属于同系物，均能发生催化氧化反应 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【分析】乙醇催化氧化得到乙醛，所以A为CH3CHO，继续氧化得到乙酸，B为CH3COOH；氯甲苯在氢氧化钠水溶液中水解得到苯甲醇，C为，苯甲醇和乙酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到产物，据此分析； 【详解】A．有机物A为乙醛，其中碳原子有sp3、sp2两种杂化方式，A错误； B．乙酸苯甲酯难溶于水，B为CH3COOH，CH3COOH易溶于水，B错误； C．C为，和乙醇结构不相似，不属于同系物，乙醇和均能发生催化氧化反应，C错误； D．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，即甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选D。 【变式4-2】 （24-25高二下·天津滨海新区·期中）下列实验的操作和所用的试剂都正确的是 A．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，应先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 B．用四氯化碳萃取溴水中的溴时，将溴的四氯化碳溶液从分液漏斗上口流出 C．制硝基苯时，将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热 D．除去溴苯中少量的溴，可以加水后分液 【答案】A 【详解】A．先加足量溴水与己烯反应，排除双键干扰，再加酸性高锰酸钾检测甲苯的氧化褪色，A正确； B．四氯化碳密度大于水，萃取后在下层，应从分液漏斗下口放出，B错误； C．制硝基苯需水浴加热，直接加热温度过高且危险，C错误； D．除去溴苯中的溴应加NaOH溶液使其反应后分液，仅加水无法有效去除，D错误； 故选A。 【变式4-3】 ．（2026·天津和平·二模）下列化学用语表示正确的是 A．中子数为8的碳原子：C B．O2-的结构示意图： C．羟基的电子式是 D．对硝基甲苯的结构简式是 【答案】C 【详解】A．中子数为8的碳原子的质量数为14，原子符号为C，故A错误； B．氧离子的核电荷数为8，核外电子数为10，离子的结构示意图为，故B错误； C．羟基的结构简式为—OH，电子式为，故C正确； D．对硝基甲苯中硝基中的氮原子与苯环上碳原子相连，结构简式为，故D错误； 故选C。 题型05 苯的同系物同分异构体数目判断的方法 1．等效氢法：分子中完全对称的氢原子称为“等效氢”原子，判断一元取代物同分异构体的数目关键是要找出“等效氢”原子的数目，如C8H10苯的同系物的一溴代物种数的判断。 结构简式 烃基上一溴代物 苯环上的一溴代物 一溴代物 乙苯 2 3 5 邻二甲苯 1 2 3 间二甲苯 1 3 4 对二甲苯 1 1 2 2．“定一移一”法 (1)苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。 (2)苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为 (2种)、 (3种)、 (1种)(①、②、③表示氯原子的位置)。 【典例5】 （24-25高二下·辽宁抚顺·期中）不饱和度可以提供有机化合物是否含有不饱和键和环等结构信息。有机化合物分子的不饱和度的计算方法为，其中x为碳原子数，y为氢原子数。若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数；若含有氧原子，则不考虑；若含有卤素原子，可视为氢原子。下列物质的不饱和度为5的是 A． B．硝基苯 C． D． 【答案】B 【详解】A．的不饱和度，A不符合题意； B．硝基苯的分子式为，不饱和度，B符合题意； C．该有机物分子式为，不饱和度，C不符合题意； D．该有机物分子式为，不饱和度，D不符合题意； 故选B。 【变式5-1】 （25-26高二下·山东·课后作业）下列化合物分子的不饱和度为4的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】 A．中含有一个苯环和一个碳碳双键，其不饱和度为5，A不符合题意； B．CH2=CH—C≡CH中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，其不饱和度为3，B不符合题意； C．CH2=CHCH2Cl中含有一个碳碳双键，其不饱和度为1，C不符合题意； D．中含有一个苯环，其不饱和度为4，D符合题意； 故选D。 【变式5-2】 ．（24-25高二下·辽宁葫芦岛·期中）吡啶(Q是类似苯的芳香族化合物。2-乙烯基吡啶(是合成治疗矽肺病药物的原料。已知：①分子(离子)中的大π键可用符号Ⅱn表示，其中m代表参与形成大π键的原子数，n 代表参与形成大π键的电子数，如中的大π键表示为。②有机化合物分子的不饱和度的计算公式：，其中x为碳原子数，y为氢原子数。若有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。下列说法错误的是 A．2-乙烯基吡啶的不饱和度为5 B．CH2═CH-CH═CH-C≡N-与吡啶互为同分异构体 C．吡啶和2-乙烯基吡啶中所有原子一定不位于同一平面上 D．吡啶和2-乙烯基吡啶的大π键分别表示为和 【答案】C 【详解】A．2-乙烯基吡啶的分子式为C7H4N，根据不饱和度公式：x + 1 - (y - z)/2，其中x=7（碳原子数），y=7（氢原子数），z=1（氮原子数），代入得：7 + 1 - (7 - 1)/2 = 8 - 3 = 5，不饱和度为5，故A正确； B．吡啶分子式为C5H5N，选项中的化合物CH₂=CH-CH=CH-C≡N分子式也为C5H5N，两者分子式相同但结构不同，互为同分异构体，故B正确； C．吡啶为平面结构，2-乙烯基吡啶中乙烯基的双键与吡啶环共轭，所有原子可能共平面（类似苯乙烯的平面性），因此“所有原子一定不位于同一平面上”的说法错误，故C错误； D．吡啶形成6原子6电子的大π键为，2-乙烯基吡啶中，乙烯基的双键与吡啶环共轭，形成包含8原子8电子的大π键，即，故D正确； 故答案为C。 【变式5-3】 ．（2025·安徽阜阳·模拟预测）丁基苯酞(结构简式为)是芹菜油的化学成分之一。动物模型研究表明，丁基苯酞可用于治疗高血压和神经保护作用。下列有关于丁基苯酞的说法正确的是 A．丁基苯酞的化学式为 B．1mol丁基苯酞最多能与4mol加成 C．分子中所有C原子共平面 D．苯环上一氯代物有2种 【答案】A 【详解】A．丁基苯酞的化学式不饱和度为6，H原子个数为12×2＋2-6×2=14，化学式为，A正确； B．酯基不与氢气发生加成反应，B项错误； C．含有饱和碳原子，所有C原子不可能共平面，C项错误； D．苯环不对称，因此苯环上一氯代物有4种，D项错误。 故选A。 题型06 苯的同系物的找法及一氯代物的找法 苯的同系物的找法及一氯代物的找法 通式 CnH2n-6 (n≥6) 方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推 以“C8H10”为例，并找出一氯代物 、、、 (1)苯的同系物的同分异构体及一氯代物书写练习 C7H8 C9H12 、、、 、、、 (2)规律 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有－X、－X、－Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有－X、－Y、－Z 3个不同的取代基，其结构有10种 【典例6】 （24-25高二下·江西南昌·阶段练习）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．分子中最多个碳原子共平面 C．一氯代物有种不考虑立体异构 D．分子中含有个碳碳双键 【答案】B 【详解】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，A错误； B．苯环为平面结构、饱和碳为四面体结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，最多有8个碳原子，B正确；   C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误； D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，D错误； 故选B。 【变式6-1】 （24-25高二下·天津·月考）下列说法不正确的是 A．只含有一种等效氢的C8H18，可命名为2，2，3，3-四甲基丁烷 B．催化加氢后产物的一氯代物有4种 C．5-甲基-2-己烯存在顺反异构。 D．的二氯代物有6种(不考虑立体异构) 【答案】B 【详解】A．C8H18的多种同分异构体中，只有C(CH3)3C(CH3)3结构高度对称，只含有一种等效氢，系统命名法为2，2，3，3-四甲基丁烷烷，A正确； B．甲苯催化加氢后的产物为，分子中含有5种不同化学环境的氢原子(与甲基相连的碳原子上的氢、甲基上的氢，以及环上 3 种不同位置的氢 )，所以其一氯代物有5种，而不是4种，B错误； C．5-甲基-2-己烯的结构简式为：，碳碳双键两端的碳原子均连接不同的原子或原子团，存在顺反异构，C正确； D．   金刚烷的结构中，两个氯原子的取代情况：   共6种，  D正确； 故选B。 【变式6-2】 （23-24高二下·天津滨海新·期中）下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目均正确的是 A．3-丁炔；3 B．1，3二甲基苯；3 C．2-甲基-2-乙基丙烷；4 D．2，3-二甲基-4-乙基己烷；7 【答案】D 【详解】A. 3-丁炔选取的主链不是最长，正确命名为：1-丁炔，有3种氢原子，一氯代物3种，A项错误； B.1，3-二甲基苯构简式为：，有4种氢原子，一氯代物4种，B项错误； C.2-甲基-2-乙基丙烷的主链不是最长，正确命名为：2，2-二甲基丁烷，有3种氢原子，一氯代物3种，C项错误； D.2，3-二甲基-4-乙基己烷的命名正确，有7种氢原子，一氯代物7种，D项错误； 答案：D。 【变式6-3】 （25-26高二下·天津南开·期中）对伞花烃（a）常用作染料、医药、香料的中间体，a可转化为b（如下图）。下列说法错误的是 A．常温下对伞花烃呈液态且难溶于水 B．b物质的一氯代物有5种（不考虑立体异构） C．对伞花烃的分子式是，是苯的同系物 D．a能使酸性高锰酸钾溶液褪色而b不能 【答案】B 【详解】A．对伞花烃分子含10碳原子, 常温下呈液态，没有亲水基团难溶于水，故A正确； B． b有7种等效H，b物质的一氯代物有7种(不考虑立体异构)，故B错误； C． 对伞花烃的分子式是C10H14，含1个苯环，苯环上连有甲基和异丙基，则是苯的同系物，故C正确； D． 苯环侧链上与苯环直接相连的碳上有氢，就能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则a能使酸性高锰酸钾溶液褪色，b为环烷烃，所含碳原子为饱和碳原子，b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确； 故选B。 题型07 有机物分子中原子共线与共面的判断 1．单键可旋转，双键/三键不可旋转： 单键(σ键)能自由旋转，会导致相连的刚性结构“可摆转”(如甲烷取代物中，取代基可绕C-C单键旋转，最多3个原子共面)； 双键(π键)、三键(2个π键)不能旋转，其连接的结构是“固定刚性”的(如乙烯与苯环通过单键连接，单键旋转可让两者共面或不共面，最多所有原子共面)。 2．常见分子的空间结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 3．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 3.有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 【解题技法】 (1)拆分子：将复杂分子拆分为甲烷、乙烯、乙炔、苯等核心刚性结构； (2)看连接：判断结构间通过单键/双键/三键连接(单键可旋转，双键/三键固定)； (3) 定共面/共线：以刚性结构为基础，结合单键旋转极限，确定最多/最少共面/共线原子数。 【典例7】 （2026·天津河东·一模）化合物M可合成航空飞行器液体燃料Q，转化关系如下图，下列说法正确的是 A．M中的碳都是sp3杂化 B．Q的核磁共振氢谱有三组峰 C．用Br2的CCl4溶液能区分P与Q D．P的所有碳原子都在同一平面上 【答案】B 【详解】A．M中碳氧双键中的碳原子采用sp2杂化，故A错误；     B．Q结构对称，有3种等效氢()，Q的核磁共振氢谱有三组峰，故B正确； C．P与Q都不能与溴反应，不能用Br2的CCl4溶液区分P与Q，故C错误； D．中标有*的碳原子与其他碳原子不在同一平面上，故D错误； 选B。 【变式7-1】 24-25高二下·天津河西·期末）下列化合物的分子中所有原子一定位于同一平面的是 A．乙烷 B．乙醛 C．环己烷 D．苯 【答案】D 【详解】判断分子是否共面需结合杂化轨道理论和空间构型。 A．乙烷中杂化的碳原子形成四面体结构，所有原子不能位于同一平面，故A不符合题意； B．乙醛中：醛基（）中为平面结构，但甲基（）中杂化C原子形成四面体结构，所有原子不能位于同一平面，故B不符合题意； C．环己烷中杂化的C原子形成四面体结构，所有原子不能位于同一平面，故C不符合题意； D．苯中sp2杂化的碳原子形成平面六元环，所有原子一定处于同一平面，故D符合题意； 答案选D。 【变式7-2】 ．（24-25高二下·天津·期中）观察下图中有机物的结构简式，下列说法不正确的是 A．该化合物所有原子可能位于同一平面内 B．该化合物中至多有6个碳原子位于同一直线上 C．该化合物中碳原子采取两种杂化方式 D．1mol该物质最多可以与7mol H₂发生加成反应 【答案】B 【详解】 A．该物质结构根据各官能团特点，可以写作如下结构：，根据碳碳三键上四个原子共线，苯环上12个原子共面，碳碳双键上有六个原子共面，所以该化合物所有原子可能位于同一平面内，A正确； B．根据其结构：，最多位于同一直线上的碳原子为5个，位置如图：，B错误； C．该化合物中含苯环、碳碳双键和碳碳三键，碳原子采取sp、sp2两种杂化方式，C正确； D．碳碳三键消耗，苯环消耗，碳碳双键共消耗，总共可以和发生加成反应，D正确； 故选B。 【变式7-3】 （24-25高二下·天津·期中）下列有关分子的叙述中，错误的是 A．最多有20个原子共平面 B．能发生加成反应和取代反应 C．有8个碳原子共直线 D．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 【答案】C 【详解】 A．中苯环上的10个原子共平面，碳碳双键上相连的5个原子一定共平面最多可能6个原子共平面，碳碳三键上的相连的4个原子可能共平面最多4个原子共平面，该结构中最多有20个原子共平面，A正确； B．该结构中有碳碳双键，能发生加成反应，有氢原子在一定条件下可发生取代反应，B正确； C．最多有6个碳原子共直线，C错误； D．碳碳双键为sp2杂化，碳碳三键为sp杂化，有甲基为sp3杂化，D正确； 故选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 $