课时7 羧酸衍生物——水解反应的探索之旅（课件）-【大单元教学】高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

第三单元 烃的衍生物 课时7 羧酸衍生物 ——水解反应的探索之旅 你的名字 1 学习 目标 酯的结构和性质 油脂的结构和性质 酰胺的结构和性质 2 任务一 酯的结构与性质 3 课堂引入 生活中的化学---水果中的酯 戊酸戊酯 邻氨基苯甲酸甲酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 4 课堂探究 阅读教材，总结酯的基本概念： 1.羧酸衍生物： 羧酸分子羧基中的 ─ OH被其他原子或原子团取代后的产物； 2.酯： 羧酸分子羧基中的 ─ OH被 ─ OR′取代后的产物； 3.官能团： 酯基 ─ C ─ O ─ O 简写为： ─ COO ─ 4.结构简式： 简写为： RCOOR′ (1)R和R′可以相同，也可以不同 (2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 R─ C ─ O ─R′ O 5 课堂探究 阅读教材，总结酯的基本概念： 5.饱和一元酯的分子通式为： CnH2nO2 (n≥2) 与饱和一元羧酸互为同分异构体 【针对性检测】下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中不 正确的是(　　)。 A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种 C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种 D 6 课堂探究 阅读教材，总结酯的基本概念： 6.命名： 酸 + 醇 = 酯 + 水 根据反应物称为“某酸某酯” 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3 O 丁酸乙酯 CH3(CH2)2C—O—CH2CH3 O 乙酸异戊酯 CH3C—O—(CH2)2CHCH3 O CH3 乙二酸二乙酯 C—OCH2CH3 C—OCH2CH3 O O 7 课堂探究 阅读教材，总结酯的物理性质： 1.存在： 广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有 戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 2.物理性质： 色态味： 密度： 溶解性： 低级酯是具有芳香气味的液体 比水小 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂 3.用途： 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 8 课堂探究 阅读教材，总结酯的化学性质： 【实验探究】乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？ 如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？ 9 课堂探究 阅读教材，总结酯的化学性质： 【实验探究】乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？ 实验内容 实验现象 实验结论 H2SO4溶液(含石蕊) H2O(含石蕊) NaOH溶液(含石蕊) 常温：H2SO4溶液(含石蕊) 加热：H2SO4溶液(含石蕊) 酯层消失最快，溶液整体变成蓝色 分层，酯层无明显变化 酯层消失较慢，溶液整体变成红色 酯层消失一部分 酯层几乎消失 酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解。 温度越高，酯水解程度越大。 10 课堂探究 阅读教材，总结酯的化学性质： 【思考与讨论】根据平衡移动原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解反应是不可逆的？ 在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应，降低生成物乙酸的浓度， 促进水解平衡向水解方向移动，直到反应完全，即反应是不可逆的。 CH3－C－OCH2CH3 + NaOH O CH3－C－ONa + CH3CH2－OH O △ 11 课堂探究 阅读教材，总结酯的化学性质： 1.酸性水解：水解可逆 2.碱性水解：水解不可逆 R－C－O－R’ + H2O O R－C－OH + R’－OH O R－C－O－R’ + NaOH O R－C－ONa + R’－OH O △ 酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 酯化反应形成的键即酯水解反应断裂的键。 12 课堂探究 阅读教材，总结酯的化学性质： 特殊的酯：甲酸酯 H—C—O—R O = 醛基 ①使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②与银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液发生特征反应 ①酯基不能与H2发生加成反应 ②水解反应 酯基 13 课堂探究 知识拓展：酯化反应与酯的水解反应的比较   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 催化剂 催化剂的其他作用 加热方式 反应类型 催化剂 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应/取代反应 水解反应/取代反应 14 你的名字 任务二 油脂的结构和性质 15 课堂探究 阅读教材，总结油脂的基本概念： 1.油脂： 是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 2.结构： CH2 O CH CH2 O O R O C R1 O C R2 O C (1) R、R1、R2代表高级脂肪酸中的烃基，可能饱和，可能不饱和，可以相同，也可以不同； (3)若R、R1、R2相同，称为单甘油酯； 若R、R1、R2不相同，称为混甘油酯。 (4)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。 (5)油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物。 (2) 液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色； 16 课堂探究 阅读教材，总结油脂的基本概念： 3.分类： 油(不饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈液态，如花生油、芝麻油、大豆油 脂肪(饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈固态，如猪油、牛油、羊油 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油 酸 C17H33COOH 亚油酸 C17H31COOH 饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 17 课堂探究 阅读教材，总结油脂的基本概念： 【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？ (硬脂酸) 硬脂酸甘油酯 (油酸) 油酸甘油酯 18 课堂探究 知识拓展：脂肪、油、矿物油三者的区分 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 性质 鉴别 用途 多种高级脂肪酸的甘油酯 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 固态或半固态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 多种烃 (石油及其分馏产品) 液态 具有烃的性质，不能水解 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 燃料、化工原料 19 课堂探究 阅读教材，总结油脂的物理性质： 色味态： 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 黏度： 较大，触摸时有明显的油腻感 密度： 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 溶解性： 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 熔沸点： 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 20 课堂探究 阅读教材，总结油脂的化学性质： CH2 O CH CH2 O O R O C R1 O C R2 O C 2.高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 1.由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应 21 课堂探究 阅读教材，总结油脂的化学性质： 1.水解反应：酸性条件 硬脂酸甘油酯 ＋3H2O 硬脂酸 油脂+3水 3高级脂肪酸+甘油 稀硫酸 △ 3 C17H35COOH ＋ 22 课堂探究 阅读教材，总结油脂的化学性质： 1.水解反应：碱性条件 硬脂酸甘油酯 硬脂酸钠 油脂+3氢氧化钠 3高级脂肪酸钠+甘油 △ 油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，可以用来生成肥皂。 23 课堂探究 观察实验视频并思考如何制备肥皂： 24 课堂探究 制备肥皂： 液体分层消失， 皂化反应完成 降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其析出。 物理变化，可逆 25 课堂探究 阅读教材，总结油脂的化学性质： 2.油脂的氢化 / 硬化 不饱和程度较高，熔点较低的液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫做油脂的氢化，也叫油脂的硬化。 硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。 26 课堂探究 阅读教材，总结油脂的用途： 1.油脂具有保持体温和保护内脏器官的作用； 2.油脂能促进脂溶性维生素的吸收； 3.特殊条件下，油脂可通过氧化提供能量，是热量最高的营养物质； 4.油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料，生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。 27 课堂探究 资料卡片《油酸和亚油酸》 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 28 你的名字 任务三 酰胺的结构和性质 29 课堂探究 1.定义： 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 。 阅读教材，总结胺的基本概念： 2.官能团： R-NH2 氨基(—NH2) R-NH-R1 亚氨基(—NH—) R-N-R1 R2 次氨基(—N—) — 3.分类： (1)按照烃基结构，胺可以分为脂肪胺 和 芳香胺 (2)按照氮原子上烃基数目，胺可分为伯胺、仲胺、叔胺 甲胺(CH3—NH2) 苯胺( ) R—NH2 R1—NH — R2 R1—N—R3 — R2 伯胺： 叔胺： 仲胺： 30 课堂探究 阅读教材，总结胺的物理性质： (1)低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似；高级胺为固体， 胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。 (2)芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 (3)胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，随碳原子数增加，胺的 溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。 物理性质： 用途： 胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。 31 课堂探究 阅读教材，总结胺的化学性质： HCl NH2 NH3Cl 苯胺盐酸盐 有机胺类都具有碱性，可与强酸反应生成有机铵盐： CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl (CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl (CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl 32 课堂探究 1.定义： 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 阅读教材，总结酰胺的基本概念： 2.官能团： 3.常见的酰胺： 酰胺基： 酰基： 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 CH3 C O NH2 C O NH2 H C O N(CH3)2 33 课堂探究 阅读教材，总结酰胺的物理性质： (1)通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能 形成氢键，其熔、沸点一般较高。 (2)—NH2和—CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。 物理性质： 用途： 酰胺常被用作溶剂和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 34 课堂探究 阅读教材，总结酰胺的化学性质： 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应： RCONH2 ＋ NaOH RCOONa ＋ NH3↑ (1)与HCl溶液反应： (2)与NaOH溶液反应： RCONH2 ＋ H2O ＋ HCl RCOOH ＋ NH4Cl 水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 35 课堂探究 阅读教材，总结酰胺的化学性质： 1.写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式: 2.尿素CO(NH2)2 的水解产物是什么？ NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3 O 催化剂 △ CO2＋H2O 酸性水解：CO2＋NH4Cl 碱性水解：Na2CO3＋2NH3 36 课堂探究 【思考与讨论】：氨、胺、酰胺、铵盐的对比 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 应用 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 三角锥形分子 氨基 -NH2 酰胺基 -CONH2 NH4+正四面体形 碱性、还原性 碱性 水解反应酸或 碱存在下加热 受热易分解 与碱共热制氨 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 37 课堂小结 羧酸衍生物 酯 油脂： ：水解反应 水解反应（碱性水解又叫皂化反应） 油脂的氢化 / 硬化 胺： 胺具有碱性，能电离，能与盐酸等反应 酰胺： 酸性水解 碱性水解 38 课堂检测 【典型例题1】阿司匹林又名乙酰水杨酸(结构如图)，下列推断错误的是（ ） A．分子式为C9H8O4 B．能和 NaHCO3溶液反应 C．既能和金属Na反应，又能和 NaOH溶液反应 D．能和乙酸发生酯化反应 【答案】D 39 课堂检测 【典型例题2】油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料， 下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是（ ） A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．胺类化合物不能与盐酸反应 C．酰胺基中碳原子采取sp3杂化 D．油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂 【答案】D 40 课堂检测 【典型例题3】下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是( ) A.胺和酰胺都可以发生水解 B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D.胺和酰胺都是重要的化工原料 【答案】D 41 课堂检测 【典型例题4】乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示， 下列关于乙酰苯胺的说法中正确的是（ ） A．分子式为C8H9NO B．乙酰苯胺是一种芳香烃 C．1 mol乙酰苯胺最多能和2 mol NaOH完全反应 D．分子中所有原子一定在同一平面上 【答案】A 42 课堂探究 知识扩展 有机物与NaOH反应的量的判断： 2. —X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH； —X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗 2 mol NaOH。 1. —OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应； —OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗 1mol NaOH。 4. 酯基氧连在烃基上时，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH， 而酯基氧连在苯环上时 ，消耗2 mol NaOH。 3.1 mol—COOH消耗 1 mol NaOH。 43 THANKS 请，批评指正 44 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