专题1 第二单元 第2课时 有机化合物组成、结构的研究（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　有机化合物组成、结构的研究 目录 新知探究(一)——有机化合物组成的研究 新知探究(二)——有机化合物结构的研究 课时跟踪检测 2 新知探究(一) 有机化合物组成的研究 1.定性分析有机物的组成元素 (1)李比希燃烧法:用氧化铜氧化有机物,各元素对应的产物为C→ ,H→ 。 (2)钠熔法:可定性地检测有机物中是否含有 、 、 、硫等元素。 (3)铜丝燃烧法:根据蘸有试样的铜丝灼烧火焰是否为绿色,确定是否存在 。 CO2 H2O 氮 氯 溴 卤素 2.确定最简式(李比希定量分析) (1)测定原理及步骤 水 CO2 (2)确定最简式 3.确定分子式 (1)有机物最简式(实验式)与分子式的关系:分子式=(最简式)n。 (2)确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量。确定有机物相对分子质量的常用方法如下: ①标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:Mr=22.4×ρ。 ②相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度为D,求算该气体的相对分子质量:MA=D×MB。 ③混合物的平均相对分子质量:=。 [微点拨]　①最简式是表示化合物分子中所含各元素原子个数的最简整数比的式子。 ②分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 ③最简式与分子式可能相同,也可能不同。 4.仪器分析法 (1)元素分析仪的工作原理:在不断通入 的条件下,把样品加热到950~1 200 ℃,使之充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。 (2)优点:自动化程度 、所需样品量 、分析速度 、同时对多种元素进行分析等,若与计算机连接,还可进行数据的存储和统计分析,并可生成各种形式的分析报告。 氧气流 高 小 快 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比。( ) (2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。( ) [题点多维训练] × √ (3)李比希定量分析有机物中各元素的质量分数的目的是确定有机物的分子式。( ) (4)确定有机物的实验式就能直接得出该有机物的分子式。 ( ) (5)有机物的实验式、分子式一定不同。( ) × × × 2.为了确定某有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素,应将该有机物样品与下列哪种金属混合熔融后,再进行定性分析 (　　) A.Fe B.Si C.Cu D.Na √ 3.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是 (　　) A.该化合物仅含碳、氢两种元素 B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2 C.无法确定该化合物是否含有氧元素 D.该化合物中一定含有氧元素 √ 解析:由题中数据可知n(CO2)为0.2 mol,n(H2O)为0.4 mol,所以m(C)+m(H)=3.2 g<6.4 g,故该化合物中还含有氧元素,n(O)=0.2 mol,该化合物最简式可表示为CH4O。 4.某有机物仅由碳、氢、氧三种元素组成,为测定其分子组成做以下实验:取该有机物样品1.8 g,在纯氧中完全燃烧,将产物依次通过浓H2SO4和碱石灰,两者分别增重1.08 g和2.64 g。 (1)该有机物的最简式是什么? 答案:CH2O　 解析:据题意,该有机物完全燃烧生成的H2O和CO2的物质的量分别为n(H2O)==0.06 mol,n(CO2)==0.06 mol,故1.8 g该分子中含H和C的物质的量分别为0.12 mol和0.06 mol,则该分子中含O的物质的量为n(O)= mol=0.06 mol,故该有机物分子中N(C)∶N(H)∶N(O)=0.06∶0.12∶0.06=1∶2∶1,故该有机物的最简式为CH2O。 (2)若该有机物在相同条件下与H2的相对密度为45,则该有机物的分子式是什么? 答案:C3H6O3 解析:根据该有机物在相同条件下与H2的相对密度为45,则该有机物的相对分子质量为45×2=90,设该有机物的分子式为(CH2O)n,则30n=90,n=3,故该有机物的分子式为C3H6O3。 新知探究(二) 有机化合物结构的研究 1.有机物的结构 (1)在有机化合物分子中,原子主要通过 结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成的物质在性质上的差异。 (2)“基团理论”是1838年德国化学家李比希提出的,常见的基团有羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等,不同的基团具有不同的结构和性质特点。 共价键 2.现代化学测定有机物结构的分析方法 (1)核磁共振波谱 ①作用:推知有机物中有几种不同化学环境的氢原子。 ②判定方法:1H核磁共振谱图中有多少组峰,有机物分子中就有多少种处于不同化学环境的氢原子;峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。 例如:乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱图分析   乙醇 二甲醚 1H核磁共振谱图 结论 氢原子类型有 种,不同氢原子的个数之比为_________ 氢原子类型有 种 3 2∶1∶3 1 结构式 续表 (2)红外光谱 ①原理:不同基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 ②作用:初步判断有机物中含有的基团。 例如,分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图如图(a),1H核磁共振谱图如图(b): 则该有机物的结构简式为 。 CH3CH2OH 3.质谱法 (1)原理:用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同,就会在不同的m/z处出现对应的特征峰,质荷比最大值就是有机物的相对分子质量。 (2)作用:测定有机物的 。 例如: 则苯的相对分子质量为 。 相对分子质量 78 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)通过红外光谱分析,可初步判断有机物中含哪些基团。( ) (2)确定有机物的结构实质上是确定分子内各原子间连接的方式、连接顺序及各原子在空间的分布。( ) (3)“基团理论”彻底解决了有机物结构和性质的问题。( ) (4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量。( ) [题点多维训练] √ √ × √ √ 2.下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是 (　　) A.CH3CH2CH3　　　　 B.CH3—O—CH3 C. D. 解析:有机物中含有几种不同类型的氢原子,在核磁共振氢谱上就出现几种信号峰。题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰,这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。 √ 3.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机物的结构可能为 (　　) A.CH3COOCH2CH3 B. C.HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH 解析:由红外光谱图可知,该有机物中含有C==O、C—O—C、不对称—CH3,B、C、D均不符合。 4.为测定某化合物A的结构,进行如下实验。 第一步,分子式的确定: (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该有机物中各元素的原子个数比是　　 　　。  N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1 解析:有机物中含有:n(C)=n(CO2)==0.2 mol, n(H)=2n(H2O)=×2=0.6 mol,n(O)=2n(CO2)+n(H2O)-n(O2)×2 =2×0.2 mol+0.3 mol-2×=0.1 mol,故N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是　　　　。  解析:C2H6O的相对分子质量为46,则该物质的分子式为C2H6O。 C2H6O (3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式 　　　 　　　。  解析:C2H6O的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3。 CH3CH2OH、CH3OCH3 第二步,结构式的确定: (4)经测定,有机物A的1H核磁共振谱图如下: 则A的结构简式为　　　　　　。  解析:由于1H核磁共振谱图中有3个峰,故应有三种化学环境的氢原子,则A为CH3CH2OH。 CH3CH2OH |思维建模|确定有机化合物结构的方法 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 1.若要验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是　 (　　) A.测定该有机物分子中C、H原子的个数之比 B.证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2 C.测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比 D.测定该有机物试样的质量及试样完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 解析:B项,烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成H2O和CO2,不能确定是否含有O元素,错误;D项,测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量,可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量,根据质量守恒可确定是否含有O元素,正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 2.某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L-1,其分子式为 (　　) A.C2H6　　　　　　 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8 解析:N(C)∶N(H)=∶=2∶5,得其实验式为C2H5,M=ρVm=2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1,(24+5)n=58,n=2,故其分子式为C4H10。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 3.某同学尝试利用李比希法测定液态烃X的实验式,设计了如下实验:准确称取1.06 g样品并置于试样盒中,加热样品,使蒸气通过氧化铜(催化剂),准确称量生成的二氧化碳和水的质量,分别为3.52 g和0.9 g。下列说法正确的是 (　　) A.甲处放置碱石灰 B.该烃的实验式是C8H10 C.停止加热后,立即停止通入O2,防止浪费 D.乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管,实验结果会更准确 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:甲装置吸收水蒸气,应盛放无水氯化钙,碱石灰既能吸收水蒸气也能吸收二氧化碳,A错误;生成的二氧化碳和水的质量分别为3.52 g和0.9 g,物质的量分别是=0.08 mol、=0.05 mol,因此C和H的原子个数之比是0.08∶0.1=4∶5,所以该烃的实验式是C4H5,B错误;停止加热后,应继续通入O2,把生成的气体全部排入后续的装置中,以便充分吸收,C错误;为防止空气中的水蒸气和二氧化碳干扰实验,乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管,实验结果会更准确,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 4.如图所示是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是 (　　) A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3—O—CH3 D.CH3CHO 解析:从谱图看,只存在一个峰,C项中两个甲基上的6个氢是等效的,符合;A项应为3个峰;B项为4个峰;D项为2个峰。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 5.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图只有C—H 键、O—H键、C—O键的振动吸收峰,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是 (　　) A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2OH D.CH3COOH 解析:由题意,该有机物分子中含有的官能团只有羟基,A项中没有羟基,C项中相对分子质量小于60,D中还存在C==O键,均不符合要求。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 6.某气态有机物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是 (　　) ①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱确定X的相对分子质量　⑤X的质量 A.①② B.①②④ C.①②⑤ D.③④⑤ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:由C、H的质量分数可推出O的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 7.下列化合物的1H⁃NMR谱图中吸收峰的数目不正确的是 (　　) A. (2组) B. (5组) C. (3组) D. (4组) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:A有两个对称轴,有3种等效氢原子,则有3组峰;B有一个对称轴,有5种等效氢原子,则有5组峰;C中要注意单键可以转动,左边两个甲基是相同的,右边3个甲基也是相同的,共有3种等效氢原子,则有3组峰;D中有一个对称中心,有4种等效氢原子,则有4组峰。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 8.已知某有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图所示,下列说法中错误的是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 A.由红外光谱图可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键 B.由1H核磁共振谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1∶2∶3 C.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3CH2OH D.仅由其1H核磁共振谱就可得知其分子中的氢原子总数 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:A项,由红外光谱图可知A中至少含有C—H、O—H、C—O三种化学键,A项正确;由A的1H核磁共振谱可推知A中有三种不同环境的氢原子且个数比为1∶2∶3,B、C项正确;核磁共振氢谱中只能确定H原子种类和个数比,不能确定H原子的总数,D项不正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 9.(2024·厦门双十中学段考)某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂,是一种重要化工合成原料,使用现代仪器对该有机物的结构进行测定,相关谱图如下。下列有关说法错误的是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 A.由质谱图可知该有机物相对分子质量为106 B.由核磁共振氢谱可知该有机物中有2种不同化学环境的氢原子 C.由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息 D.综合以上信息可知该有机物为间二甲苯 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:质谱图中质荷比最大值即为其相对分子质量,A正确;核磁共振氢谱有2组峰,代表该有机物中有2种不同类型的氢原子,B正确;红外光谱可测出有机物中所含的化学键或官能团,由谱图可知该有机物中含有碳氢键、苯环、苯环连碳等结构,C正确;间二甲苯有四种不同化学环境的氢原子,综合以上信息可知该有机物为对二甲苯,D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 10.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验: 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A 9.0 g,升高使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍 试通过计算填空: (1)A的相对分子质量为　   90 解析:A的密度是相同条件下H2的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (2)A的分子式为　　　　　  C3H6O3 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 3 解析:燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含O的物质的量为n(O)==0.3(mol),则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O,故分子式为C3H6O3。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 3 (3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状 况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团:　　 、　　　  —COOH —OH 解析:0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2,说明分子中含有一个 —COOH和一个—OH。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 3 (4)A的1H核磁共振谱如图: (4)A中含有 　种氢原子  解析:A的1H核磁共振谱中有4个峰,说明分子中含有4种类型的氢原子。 4 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 3 (5)综上所述,A的结构简式　　　　　  解析:综上所述,A的结构简式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 高阶思维训练 11.某同学为测定有机物A的实验式,取1.5 g样品,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流,用电炉持续加热样品,将生成物依次通过如图所示装置。生成物被完全吸收后,测得装置Ⅰ增重0.9 g,装置Ⅱ增重3.96 g。请回答下列问题: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 (1)试剂a、试剂b分别为　　　　(填字母)。  A.CaCl2、碱石灰 B.碱石灰、碱石灰 C.碱石灰、P2O5 D.碱石灰、CaCl2 (2)有机物A中碳元素的质量分数为　　　　,其组成中_______　　　　　　(填“含有”或“不含有”)氧元素,各元素原子的个数比为 　　　　 。  B 72% 含有 N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶10∶2　 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:装置Ⅰ吸收H2O,n(H2O)==0.05 mol;装置Ⅱ吸收CO2,n(CO2)==0.09 mol,所以有机物A中m(H)=0.05 mol×2×1 g·mol-1=0.1 g,m(C)=0.09 mol×12 g·mol-1=1.08 g,则m(O)=1.5 g-0.1 g-1.08 g=0.32 g,有机物A中碳元素的质量分数为×100%=72%;各元素原子的个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)= 0.09∶(0.05×2)∶=9∶10∶2。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 (3)实验测得有机物A的质谱图如下,则A的相对分子质量为　 　, A的分子式为　　　　　。  解析:根据有机物A的质谱图可知,A的相对分子质量为150;各元素原子的个数比为9∶10∶2,则A的分子式为C9H10O2。 150　 C9H10O2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 (4)核磁共振仪测出A的1H核磁共振谱图和红外光谱图(只显示部分基团)分别如图。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 ①峰面积之比为　 　　　　　。  解析:由A的1H核磁共振谱图可知,有机物A共有5种不同化学环境的H,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。 ②A的结构简式可能为___________________________________　　　　　　　　　　 (任写一种)。  1∶2∶2∶2∶3 (或其他合理答案) $$