专题1 第二单元 第1课时 有机化合物的分离、提纯（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第二单元 科学家怎样研究有机物 学习目标 1.认识分离和提纯有机化合物的常见方法,能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。 2.能结合实例说明有机物分子结构测定常用的仪器分析方法。 3.能运用现代分析技术对简单有机物的结构进行分析和表征。 4.能列举有机化学反应历程研究的方法和意义。 重点难点 重点 1.分离和提纯有机化合物的常见方法。 2.有机物分子结构测定常用的仪器分析方法。 3.有机化学反应历程研究的方法。 难点 1.有机化合物的分离和提纯。 2.有机化学反应的机理。 第1课时　有机化合物的分离、提纯 目录 新知探究(一)——有机化合物与无机物 新知探究(二)——有机化合物的分离、提纯 课时跟踪检测 5 新知探究(一) 有机化合物与无机物 1.有机化合物 一般是指含有 元素的化合物,其中绝大多数含有氢元素,很多还含有O、N、S、P和卤族元素等。 [微点拨]　CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质,虽然含有碳元素,但它们的组成和性质与无机物相似,一般将它们视为无机物。 碳 2.人类研究有机化合物的大致历程 提取、分离、提纯有机化合物→研究有机化合物的组成、结构、性质和应用→对有机化合物分子进行设计和合成。 3.有机化合物与无机物的比较 (1)物质种类比较:人类发现和合成的有机物已超过1亿种,远多于无机物的种类。 (2)性质的比较 性质 有机物 无机物 溶解性 多数不溶于水,而溶于有机溶剂 部分溶于水,而不溶于有机溶剂 耐热性 多数不耐热,熔点较低 多数耐热,难熔化,熔点较高 可燃性 多数可燃 多数不可燃 电离性 多数是非电解质 多数是电解质 化学反应 比较复杂,副反应多,反应速率慢 比较简单,副反应少,反应速率快 1.在日常生活中我们常说开门七件事:①柴;②米;③油;④盐;⑤酱;⑥醋;⑦茶。你认为其中含有有机物的是 (　　) A.除②外都含有　　　 B.除⑦外都含有 C.除④外都含有 D.全部含有 [题点多维训练] √ 解析:柴的主要成分是纤维素,米中含有淀粉,油属于油脂,醋中含有醋酸,纤维素、淀粉、油脂、醋酸均属于有机物;酱、茶中均含有多种有机物;日常生活中的盐是指氯化钠,属于无机物。 2.(2024·河北邯郸高二校考期中)有机化合物在我们生活中扮演着重要角色。下列物质不属于有机物的是 (　　) A.食品中常用的调味剂——醋酸 B.水果中含有的营养物质——维生素C C.用来杀菌消毒的物质——乙醇 D.第二十四届冬奥会中,国产雪车使用的高性能碳纤维材料 √ 解析:醋酸的结构简式为CH3COOH,醋酸属于有机物,故A不符合题意;维生素C又称为抗坏血酸,属于多羟基化合物,化学式为C6H8O6,属于有机物,故B不符合题意;乙醇的结构简式为CH3CH2OH,属于有机物,故C不符合题意;碳纤维是碳单质的一种结构,属于无机物,故D符合题意。 3.下列物质中,属于有机化合物的有　 　　　　　(填序号)。  ①甲烷　②一氧化碳　③氰酸铵(NH4CNO) ④尿素[CO(NH2)2]　 ⑤KSCN　⑥醋酸 ⑦CaCO3　⑧乙烯　⑨乙醇　⑩维生素C ①④⑥⑧⑨⑩ 4.(1)衣服上沾有动、植物油污,用水洗不掉,但可用汽油洗去,这是因为大多数有机物　　　　　,而　　　　　　　　。有机化工厂附近严禁火种,这是因为绝大多数有机物　　　　。  (2)把四氯化碳加入碘水中,充分振荡后静置,发现液体分为两层,上层呈无色,是水层,下层呈紫色,是CCl4层。这一实验说明了CCl4_____　　　　(填“易溶”或“不溶”)于水,密度比水　　　(填“大”或“小”);碘在______　　　　中的溶解度大于在　　中的溶解度。  难溶于水 易溶于有机溶剂 易燃烧 不溶 大 CCl4 水 新知探究(二) 有机化合物的分离、提纯 (一)重结晶 1.概念:将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中,再进行蒸发(或冷却)、结晶、过滤,如此的多次操作称为重结晶。 [微点拨]　结晶的目的是获得晶体,重结晶的目的是提纯或分离物质。 2.原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 3.选择溶剂的条件 (1)杂质在此溶剂中的溶解度要很小或很大。 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大,能够进行冷却结晶。 (二)萃取 1.萃取的原理 萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作。 2.萃取的类型 萃取分为液—液萃取和固—液萃取两种。 (1)液—液萃取 ①原理:液—液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂,形成共存的两个液相而加以分离的操作,一般是用有机溶剂从水溶液中萃取某种组分 。 ②实例:四氯化碳萃取溶解在水中的碘,几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中,碘得以与大量的水分离。 ③分液漏斗是液—液萃取常用的操作仪器。 ④常用的与水不互溶的有机溶剂有 、石油醚和二氯甲烷等。 乙醚 (2)固—液萃取 ①原理:固—液萃取是利用溶剂使固体物料中的 物质溶解于其中而加以分离的操作,又称浸取。 ②实例:用乙醚从青蒿中提取青蒿素等。 可溶性 (三)蒸馏 　蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。 1.原理:利用混合物中各组分 不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30 ℃以上),达到分离液态混合物的目的。 当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时,经过多次汽化和冷凝可以将这些成分(馏分)逐步分离,这一过程称为分馏,如石油的分馏等。 沸点 2.优点:蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂,不易引入新的杂质。 3.实验装置 温度计 蒸馏烧瓶 (直形)冷凝管 尾接管(牛角管) 锥形瓶 [微点拨]　①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。 ②碎瓷片的作用是使液体平稳沸腾,防止暴沸。 ③冷凝管中水流的方向是下口进入,上口流出。 (四)分离、提纯的区别与原则 区别 分离是把混合物分成几种纯净物; 提纯是除去杂质,杂质不用进行恢复 原则 ①不增(不引入新的杂质) ②不减(不减少被提纯物) ③易分离(被提纯物与杂质易分离) ④易复原(被提纯物易复原) 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离。( ) (2)重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒。( ) (3)重结晶操作中玻璃棒的作用是搅拌和引流。( ) (4)酒精易溶于水,所以酒精与汽油可用分液漏斗进行分离。( ) (5)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。( ) [题点多维训练] × × √ × √ 2.重结晶法提纯苯甲酸实验操作中需要用到的仪器是 (　　) √ 解析:含杂质的粗苯甲酸由于杂质和苯甲酸的溶解度受温度的影响变化不同,可用重结晶法提纯苯甲酸,一般步骤为加热溶解,趁热过滤,冷却结晶。实验过程中用到了烧杯,没有用到分液漏斗、蒸馏烧瓶、蒸发皿,故选A。 3.采用浸取方法可从花生中得到食用花生油,应选用的浸取剂为 (　　) A.正己烷　　　　　　 B.苯 C.蒸馏水 D.甲醇 解析:采用浸取方法可从花生中得到食用花生油,为萃取操作,花生油的主要成分是有机物,易溶于有机溶剂而难溶于水,应选用有机溶剂进行萃取且该有机溶剂无毒、难溶于水,苯有毒,甲醇有毒且与水互溶,故能用于萃取花生油的有机物为正己烷。 √ 4.(1)如图是一套蒸馏装置图,图中存在的错误:_________________ 　 。  (2)在蒸馏实验中,发现忘记加沸石应_________________________ 　 。  温度计位置错误、 冷凝管进出水方向不对、没有加碎瓷片(或沸石) 停止加热,待溶液冷却至室温 后再加入沸石 (3)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物,被蒸馏出来的物质是　 　。  解析:水的沸点低于甘油,故被蒸馏出来的物质为水。 (4)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃),应控制的适宜温度为　　　　。  解析:乙醚的沸点为45 ℃,故应控制的适宜温度为45 ℃。 水 45 ℃ 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种,其中“烧酒”条目下写道:“自元时始创其法,用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也。”这里所用的“法”是指 (　　) A.萃取 B.渗析 C.蒸馏 D.过滤 解析:这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏,加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒,C正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 2.下列有关有机物的说法正确的是 (　　) A.有机化合物均不溶于水 B.所有的有机物都易燃烧 C.绝大多数有机物受热不易分解 D.有机物所发生的反应一般比较复杂,反应速率较慢,并且常伴有副反应的发生 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:有些有机化合物易溶于水,如乙醇、乙酸、葡萄糖等,A错误;有机物不一定都易燃烧,如四氯化碳,B错误;有机物多数受热易分解,C错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 3.现代建筑装饰材料日新月异,更新换代很快,但都有一个共同的特点就是易燃,易引发火灾。由此判断现代建筑装饰材料的主要成分是 (　　) A.硅酸盐 B.大理石 C.有机物 D.金属化合物 解析:有机物大多数易燃,而硅酸盐、大理石、金属化合物都难燃烧。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 4.分离乙苯(沸点:136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是 (　　) 解析:乙苯和乙醇互溶,二者的沸点相差较大,可采用蒸馏法分离,蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等,A为冷凝管,符合题意。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 5.下列说法不正确的是 (　　) A.蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法 B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂 C.萃取包括液—液萃取和固—液萃取 D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析,再分离、提纯 解析:研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯,然后再进行元素定量分析,所以D不正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 6.下列关于萃取操作的叙述正确的是 (　　) A.把混合液体转移至分液漏斗,塞上玻璃塞,按如图所示用力振荡 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层 D.分液时,需先将上口的玻璃塞打开,再打开活塞 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:为使液体混合均匀,两手分别顶住玻璃塞和活塞,把分液漏斗倒转过来,不能用力振荡;振荡几次后打开活塞放气;液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层;分液时先将分液漏斗上口的玻璃塞打开,再打开活塞,使下层液体从下端流出,然后关闭活塞,从上口倒出上层液体。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 7.下列实验操作错误的是 (　　) A.分液时,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出 B.蒸馏时,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口 C.可用酒精萃取碘水中的碘 D.蒸馏中,冷却水应从冷凝管的下口通入,上口流出 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 解析:A项,分液时,下层液体从下口流出,上层液体从上口倒出,正确;B项,蒸馏时,测量的是馏分的温度,所以,温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口处,正确;C项,酒精和水互溶,不能进行萃取,错误;D项,冷却水从冷凝管的下口通入,上口流出时,冷凝效果好,正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 8.已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 ℃的液体,将乙醛和乙酸分离的最佳方法是 (　　) A.加热蒸馏 B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离 C.先加入NaOH溶液后蒸出乙醛,再加入H2SO4,蒸出乙酸 D.与钠反应后分离 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:乙醛和乙酸都易挥发,直接蒸馏得不到纯净物,不是最佳方法。应先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa,蒸出乙醛后,再加入H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH,蒸出CH3COOH。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 9.实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去),下列关于该实验的说法正确的是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 A.图1装置中,球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流,冷凝水从下口通入 B.加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热并趁热补加 C.图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管 D.图2装置中温度计水银球的位置不正确,应伸入液体中 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:加热图1装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热,待冷却后,再补加碎瓷片,故B错误;若图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶,故C错误;蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,故D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 10.(2024·扬州期末)提纯下列物质(括号中为杂质),选择试剂和分离方法都正确的是 (　　) 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 B 苯(硝基苯) 水 分液 C 乙酸乙酯(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 D 硝酸钾(氯化钠) 水 萃取 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:乙烯可以与溴发生加成反应,所以应用溴水洗气除杂,故A正确;苯和硝基苯互溶,但是都不溶于水,分液无法除杂,故B错误;乙酸和乙酸乙酯均与氢氧化钠反应,故C错误;硝酸钾和氯化钠均溶于水,应用重结晶的方法,故D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 11.选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方法的字母填在横线上。 A.萃取分液　B.升华　C.重结晶　D.分液 E.蒸馏　F.过滤　G.洗气 (1)　　　　分离食盐水与沙子的混合物。  (2)　　　　从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。  (3)　　　　分离水和汽油的混合物。  (4)　　　　分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。  F CF D E 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (5)　　　　除去混在乙烷中的乙烯。  (6)　　　　提取碘水中的碘。  解析:沙子不溶于食盐水,采用过滤的方法即可分离;硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大,而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大,采用重结晶法和过滤可将其分离;水和汽油互不相溶,分层,可用分液法进行分离;CCl4和甲苯两种液体互溶,沸点差大于30 ℃,可用蒸馏法分离;乙烯中含双键,可被溴水吸收,可用洗气的方法除去;碘在有机溶剂中溶解度大,可用萃取分液并蒸馏方法提取。 G AE 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 3 12.现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下图是分离操作步骤流程图。 已知各物质的沸点: 乙酸乙酯:77.1 ℃　乙醇:78.5 ℃　乙酸:118 ℃ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 请回答下列问题: (1)试剂(a)为　　　　　　　　,试剂(b)为　　　。 解析:乙酸乙酯不溶于水,而乙酸、乙醇均易溶于水,故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇,用蒸馏法蒸出乙醇,最后将CH3COONa转化为乙酸,再蒸馏即可得到CH3COOH。  饱和Na2CO3溶液 硫酸 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (2)图中的分离方法分别是①为　　　;②为　　　;③为　　　。  解析:乙酸乙酯不溶于水,而乙酸、乙醇均易溶于水,故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇,用蒸馏法蒸出乙醇,最后将CH3COONa转化为乙酸,再蒸馏即可得到CH3COOH。 分液 蒸馏 蒸馏 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (3)写出下列有机物的结构简式:A　　　　　　　　　、 B　　　　 　　　　　、C　　　　 　　、D　　　　　　、E　　　　　　。  解析:乙酸乙酯不溶于水,而乙酸、乙醇均易溶于水,故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇,用蒸馏法蒸出乙醇,最后将CH3COONa转化为乙酸,再蒸馏即可得到CH3COOH。 CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONa CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 高阶思维训练 13.(2024·福州质检)间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3,5⁃二甲氧基苯酚和水。提纯3,5⁃二甲氧基苯酚时,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取,分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤,再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如下表: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 物质 沸点/℃ 密度(20 ℃) /(g·cm-3) 溶解性 甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水 乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 3 下列说法不正确的是 (　　) A.分离出甲醇的操作是蒸馏 B.用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层 C.用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl D.重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 解析:根据表中密度知,有机层的密度小于水,应在上层,B错误。 √ 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 3 14.(2024·保定期中)正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇,现设计如下路线: 已知:①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀;②乙醚的沸点是34.5 ℃,微溶于水,与正丁醇互溶;③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1~4分别是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 A.萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B.过滤、分液、蒸馏、萃取 C.过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D.过滤、分液、过滤、蒸馏 解析:正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀,且经操作1可得到滤液,故操作1为过滤;操作2是分液;加固体干燥剂后,要把干燥剂分离出来,故操作3为过滤;由乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知,操作4为蒸馏。 √ $$