专题4 第一单元 第2课时 酚（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　 酚 目录 新知探究(一)——酚类 新知探究(二)——苯酚的化学性质 课时跟踪检测 新知探究(三)——苯酚的应用及含酚废水的处理 2 新知探究(一) 酚类 1.酚的概念 酚是分子中的羟基与 (或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是 。最简单的酚是苯酚。 苯环 羟基 2.苯酚的组成与结构 分子式:C6H6O;结构简式: ,可简写为C6H5OH。 为空间填充模型。 结构特点:苯环上一个氢原子被羟基取代。 [微点拨]　醇和酚的官能团都是羟基,其中羟基若直接连在苯环上则为酚,否则为醇。 3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚为无色晶体,因为部分被氧化而略带红色,熔点为40.9 ℃。 (2)常温下在水中的溶解度不大,当苯酚与水形成的浊液静置后分层,上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层;当温度高于 时,则能与水以任意比例互溶。  65 ℃ (3)苯酚 苯和煤油等有机溶剂。 (4)苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用 洗涤,再用水冲洗。 易溶于 酒精 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类。( ) (2)萘( )有两种一元羟基衍生物,它们都属于酚类。( ) (3) 和 属于同系物。( ) (4)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂。( ) (5)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内。( ) (6)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚。( ) [题点多维训练] × √ × √ √ × 2.下列说法正确的是 (　　) A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基,它们的化学性质相同 B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种 C.纯净的苯酚是粉红色晶体 D.苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏 √ 3.下列关于苯酚的说法中,不正确的是 (　　) A.纯净的苯酚是无色晶体 B.有特殊气味 C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 D.苯酚对皮肤有腐蚀性,若沾到皮肤上,可用浓NaOH溶液洗涤 √ 解析:纯净的苯酚是无色晶体,易被空气中的氧气氧化而略带红色,故A正确;苯酚是无色晶体,具有特殊气味,故B正确;苯酚易溶于有机溶剂,故C正确;由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性,苯酚沾在皮肤上不能使用浓NaOH溶液洗涤,应该先使用酒精洗涤,再用水冲洗,故D错误。 4.下列物质与苯酚互为同系物的是 (　　) A. 　　　　 B. C. D. √ 解析: 为苯甲醇,官能团为醇羟基,与苯酚的结构不同,二者一定不互为同系物,故A错误; 为间甲基苯酚,与苯酚结构相似,分子组成相差1个CH2原子团,二者互为同系物,故B正确; 分子中存在苯环和两个酚羟基,与苯酚结构不同,二者不互为同系物,故C错误; 官能团为酚羟基和碳碳双键,与苯酚的结构不同,二者不互为同系物,故D错误。 新知探究(二) 苯酚的化学性质 1.弱酸性:苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸 实验 操作 实验现象 试管②中浊液变 ,试管③中液体变 ,试管④中液体变_____ 澄清 浑浊 浑浊 化学 方程式 试管②中: 试管③中: 试管④中: 结论 苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸,它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水 续表 [微点拨]　①苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中发生电离,显示弱酸性。 ②向苯酚钠溶液中通入CO2,无论少量还是足量,产物均是NaHCO3,而不是Na2CO3。 2.取代反应 实验操作 实验现象 试管中产生_________ 化学方程式 应用 常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定 白色沉淀 [微点拨]　羟基对苯环的影响,使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼,易被取代。 3.显色反应 向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液,溶液呈现 ,这是苯酚的显色反应,该显色反应非常灵敏,常用于 物质的检验。 紫色 酚类 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚。( ) (2)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。( ) (3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。( ) [题点多维训练] √ √ × (4)因酸性:H2CO3> >HC,所以 与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 。( ) (5)苯中溶有少量的苯酚,可先加适量的浓溴水,使苯酚生成2,4,6⁃三溴苯酚,再过滤除去。( ) (6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在。( ) √ × √ 2.(2024·苏州中学段考)在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。双酚A的结构简式为 下列关于双酚A的说法中,正确的是(　　) A.该化合物属于芳香烃 B.该化合物遇FeCl3溶液显紫色 C.双酚A不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色 D.1 mol双酚A与足量溴水反应,最多消耗3 mol Br2 √ 解析:该有机物中含有氧元素,为烃的含氧衍生物,故A错误;含有酚羟基,可与三氯化铁溶液反应显紫色,故B正确;含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;溴取代酚羟基邻、对位上的氢,则1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生取代反应,故D错误。 3.比较苯和苯酚分别与溴的取代反应。 (1)填写下表:   苯 苯酚 ①反应物     ②反应条件     ③被取代氢原子个数     ④反应速率     苯、液溴 苯酚溶液、浓溴水 FeBr3作催化剂 无催化剂 1 3 慢 快 (2)结合上述分析比较,说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。 答案:苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼,比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。 新知探究(三) 苯酚的应用及含酚废水的处理 1.苯酚的应用 (1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料,可以制造染料、医药、农药等。 (2)作防腐剂和消毒剂。如甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”,是医院常用的杀菌剂。 2.含酚废水的存在、危害和处理 存在 在炼油、煤加工和药物、油漆、橡胶等生产过程中排放的废水中含有较多的酚类物质,以苯酚、甲酚污染为主 污染 及危害 ①饮用水中如果含有微量的酚,就会产生难闻的气味;鱼塘的水中如果含有很少的酚(0.1~0.2 mg·L-1 ),就会使鱼肉带有酚的气味,浓度再高,鱼类就会死亡。 ②含苯酚的废水对环境的危害非常严重且污染不易清除,因此要严格控制这类废水进入环境 处理 方法 ①回收利用:含酚量在1 g·L-1以上的废水采用 、____________ 等物理方法。 ②降解处理:含酚浓度低时主要采用 和 等方法,如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化,或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等 续表 萃取 活性炭吸附 氧化 微生物处理 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯酚有毒,但其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂。( ) (2)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。( ) (3)苯酚与乙醇可以用酸性KMnO4溶液鉴别。( ) [题点多维训练] √ × × 2.纳米二氧化钛是一种新型材料,在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳,用纳米二氧化钛处理含酚废水如图所示: 据推测,纳米二氧化钛在污水处理中可作(　　) A.吸附剂 B.凝聚剂 C.消毒剂 D.催化剂 √ 解析:由题意,纳米二氧化钛是一种新型材料,在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳,纳米二氧化钛加快了反应的进行,可推测纳米TiO2在污水处理中可作催化剂。 3.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是 (　　) A.加70 ℃以上的热水,分液 B.加适量浓溴水,过滤 C.加足量NaOH溶液,分液 D.加适量FeCl3溶液,过滤 √ 解析:苯酚易溶于苯,受热时苯易挥发,A错误;三溴苯酚易溶于苯,B错误;苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,C正确;苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液,D错误。 4. 含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放,苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程,探究废水中苯酚的回收方法。 (1)可用　 　　　为试剂检验水样中是否含有苯酚。  解析:苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应,苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,则可选择的检验试剂为FeCl3溶液或浓溴水。 FeCl3溶液(或浓溴水) (2)操作Ⅰ的名称为　 　　,试剂a为　 　　　。  解析:由分离流程可知,加苯是为了萃取苯酚,然后分液得到有机层;苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,则试剂a为NaOH溶液。 取、分液　 NaOH溶液 (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为   　。  解析:苯酚钠与二氧化碳、水反应生成苯酚、碳酸氢钠。 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.下列有关苯酚的叙述正确的是 (　　) A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色 B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上 C.苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗,再用水冲洗 D.苯酚较稳定,在空气中不易被氧化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 解析:苯酚的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色,A项错误;苯酚中除酚羟基上的H外,其余12个原子一定处于同一平面上,当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时,苯酚分子中的13个原子处于同一平面上,即苯酚分子中的13个原子可能处于同一平面上,B项错误;苯酚在空气中易被氧化,D项错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.做完实验后的试管上沾有苯酚,下列不能用来洗涤的试剂是 (　　) A.NaOH溶液 B.酒精 C.65 ℃以上的水 D.冷水 解析:苯酚可以与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠,故A可以;苯酚溶于酒精,故B可以;在65 ℃以上,苯酚与水互溶,可以用来洗涤,故C可以;苯酚微溶于冷水,不能用来洗涤,故D不可以。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.已知酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HC,下列化学方程式正确的是(　　) A.2C6H5ONa+H2O+CO2→2C6H5OH+Na2CO3 B.C6H5OH+NaHCO3→C6H5ONa+H2O+CO2↑ C.2C6H5OH+Na2CO3→2C6H5ONa+H2O+CO2↑ D.C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH>HC,所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH,化学方程式为C6H5ONa+ H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3,A错误;酸性:H2CO3>C6H5OH,因此C6H5OH与NaHCO3不反应,B错误;酸性:H2CO3>C6H5OH>HC,所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3,化学方程式为C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3,C错误,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.与 互为同分异构体的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　) A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:题给有机物分子式为C7H8O,与甲基苯酚( 、 、 )、苯甲醇( )、苯甲醚 ( )互为同分异构体,前三者与FeCl3溶液发生显色反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.苯酚常用于医疗器械的消毒,实验小组用苯酚进行了如下实验。 步骤1:常温下,分别取1 g苯酚晶体于3支试管中,分别向其中加入 5 mL蒸馏水,充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2:向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液,观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色}。 步骤3:取第二支试管中的上层清液,向其中滴加少量浓溴水,振荡,无白色沉淀产生。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 步骤4:向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡,得到澄清溶液,再向其中通入足量CO2,溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是(　　) A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响 C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:常温下,取1 g苯酚晶体于试管中,加入5 mL蒸馏水,振荡后溶液变浑浊,则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g,A正确;苯和醇与FeCl3溶液均不反应,苯酚遇FeCl3溶液显紫色,说明基团结合在一起时会产生相互影响,B正确;苯酚与浓溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚,2,4,6⁃三溴苯酚易溶于苯酚,不溶于水,苯酚过量,浓溴水少量,看不到白色沉淀,应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀,C错误;苯酚显酸性,与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,酸性:碳酸>苯酚>HC,再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是 (　　) 选项 Ⅰ Ⅱ A 苯环使羟基活泼 B 羟基使苯环活泼 C 苯环使羟基活泼 D 甲基使苯环活泼 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:无论是醇还是酚,羟基都能与钠反应,不能说明苯环使羟基活泼,A项错误;苯酚比苯容易发生取代反应,说明羟基使苯环活泼,B项正确;醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性是由于苯环的影响,C项正确;苯发生硝化反应时,在50~60 ℃时生成一硝基苯, 100~110 ℃时,生成二硝基苯,而甲苯发生硝化反应时,在100 ℃时硝基可以取代苯环上的三个氢原子,显然是由于甲基的作用,使苯环上的氢原子活泼,D项正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7.有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是 (　　) A.苯酚可以发生加成反应,而乙醇不能 B.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能 C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能 D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应需要FeBr3做催化剂 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 解析:苯酚可以发生加成反应,是因为含有苯环,而乙醇不能发生加成反应,两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的,选项A无相互影响;苯酚能与NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼,选项B有相互影响;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼,选项C有相互影响;羟基影响苯环,使得苯环上的邻位、对位氢原子易取代,苯不含羟基,与液溴反应则需要FeBr3做催化剂,可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同,选项D有相互影响。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8.下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成相应“实验目的”的是 (　　) 选项 实验目的 试剂 试管中的物质 A 验证羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 B 验证甲基对苯环的活性有影响 酸性KMnO4 溶液 ①苯 ②甲苯 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 C 验证苯分子中没有碳碳双键 Br2的CCl4溶液 ①苯 ②己烯 D 验证碳酸的酸性比苯酚强 紫色石蕊溶液 ①苯酚溶液 ②碳酸溶液 续表 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:饱和溴水与苯只进行萃取,与苯酚则会发生反应生成三溴苯酚白色沉淀,验证了羟基对苯环活性的影响,故A正确;酸性高锰酸钾溶液与甲苯反应生成苯甲酸,溶液褪色,验证的是苯环对甲基活性的影响,故B错误;己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而苯与溴的四氯化碳溶液混溶,不能萃取,则证明苯分子中无碳碳双键,故C正确;碳酸能使紫色石蕊溶液变色,苯酚不能使紫色石蕊溶液变色,证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性,故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 9.(2024·泉州质检)茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等。如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 ①分子式为C15H12O7　②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与 7 mol H2加成　③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1　④1 mol 儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗Br2 4 mol A.①② B.①④ C.②③ D.③④ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:儿茶素A分子中含有两个苯环和一个碳碳双键,所以最多可与7 mol H2加成;分子中的—OH有 5个酚羟基、1个醇羟基,只有酚羟基与NaOH反应,1 mol 儿茶素A最多消耗5 mol NaOH,而醇羟基和酚羟基均能与Na反应,1 mol 儿茶素A最多消耗6 mol Na;酚羟基的邻、对位和 均可与溴反应,故1 mol 儿茶素A最多可消耗5 mol Br2。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 10.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不与NaOH溶液反应,而B可与NaOH溶液反应;B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式:A:　　　　　　　, B:　　　。  10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 解析:依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物,由于A、B均与Na反应放出H2,且结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有一个 —OH,为醇或酚类。A不与NaOH溶液反应,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为 ,B可与NaOH溶液反应,且与溴水反应生成白色沉淀,可得B为酚,结合其分子式,故B为甲酚,它有三种结构: 、 、 ,其中苯环上一溴代物有两种结构 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 的只有 。 、 、H2O与金属钠反应的关系式分别为2 ~H2、2 ~H2、2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: 　 。  10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 解析:依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物,由于A、B均与Na反应放出H2,且结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有一个—OH,为醇或酚类。A不与NaOH溶液反应,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为 ,B可与NaOH溶液反应,且与溴水反应生成白色沉淀,可得B为酚,结合其分子式,故B为甲酚,它有三种结构: 、 、 ,其中苯环上一溴代物有两种结构 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 的只有 。 、 、H2O与金属钠反应的关系式分别为2 ~H2、2 ~H2、2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 (3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________________ 　　　　　　　　　;与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为　　　。  1:1:1 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 解析:依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物,由于A、B均与Na反应放出H2,且结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有一个—OH,为醇或酚类。A不与NaOH溶液反应,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为 ,B可与NaOH溶液反应,且与溴水反应生成白色沉淀,可得B为酚,结合其分子式,故B为甲酚,它有三种结构: 、 、 ,其中苯环上一溴代物有两种结构 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 3 的只有 。 、 、H2O与金属钠反应的关系式分别为2 ~H2、2 ~H2、2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 11.含苯酚的工业废水的处理流程如下所示: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (1)上述流程中,设备Ⅰ中进行的是　　　操作(填写操作名称),实验室中这一操作可以用　　　　　进行(填写仪器名称)。  解析:由流程图可知,进入设备Ⅰ的是含苯酚的工业废水,向其中加入苯后,由于苯酚在苯中的溶解度远大于在水中的溶解度,则形成苯酚的苯溶液,与水分层,从而把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中,萃取操作通常使用的仪器为分液漏斗。 萃取 分液漏斗 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是　　　　　,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　　　　　。  解析:由设备Ⅰ处理后的工业废水,由于除去了有毒的苯酚,则经设备Ⅰ排出后,不会造成环境污染,而进入设备Ⅱ的应为苯酚的苯溶液。此时向设备Ⅱ中加入适量的NaOH溶液,由于发生反应:C6H5OH+NaOH →C6H5ONa+H2O,生成了易溶于水的C6H5ONa,从而与苯分离,经再次分液得到苯,此时从设备Ⅱ进入设备Ⅲ的为C6H5ONa的水溶液。 C6H5ONa NaHCO3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 　 。  解析:由图分析可知,设备Ⅴ为CaCO3的高温煅烧装置,并由其向设备Ⅲ提供足量的CO2,向设备Ⅳ提供CaO,则设备Ⅲ中发生反应: C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3,并经进一步处理后,分离出C6H5OH,而NaHCO3由设备Ⅲ进入设备Ⅳ。 C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO发生反应后,产物是NaOH和　　　　,通过　　　操作(填写操作名称),可以使产物相互分离。  解析:在设备Ⅳ中NaHCO3与CaO发生反应:CaO+NaHCO3 ===CaCO3↓+NaOH[或写为CaO+H2O===Ca(OH)2,Ca(OH)2+NaHCO3 ===CaCO3↓+NaOH+H2O],通过过滤操作即可使产物相互分离。 CaCO3 过滤 (5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、　　　　　、 　　　　　。  氢氧化钠 二氧化碳 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 高阶思维训练 12.γ⁃崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ⁃崖柏素的说法错误的是(　　) A.可与溴水发生取代反应 B.可与NaHCO3溶液反应 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由题中信息可知,γ⁃崖柏素有酚的通性,且γ⁃崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ⁃崖柏素可与溴水发生取代反应,A说法正确;酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ⁃崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B说法错误;γ⁃崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C说法正确;γ⁃崖柏素与足量H2加成后转化为 ,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),D说法正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13.(2024·唐山期末)苹果因含有邻苯二酚( )等邻酚结构的化合物易发生褐变,其反应过程如图所示,下列说法错误的是(　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 A.褐变的原因是邻苯二酚易被氧化 B.邻苯二酚与苯酚互为同系物 C.邻苯醌分子中所有原子共平面 D.邻苯二酚遇到FeCl3溶液会显紫色 √ 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:酚羟基在空气中易被氧化,故褐变的原因是邻苯二酚易被氧化,A正确;同系物是结构相似,组成上相差n个“CH2”的有机物,邻苯二酚与苯酚相差1个O,不互为同系物,B错误;乙烯分子中6个原子共平面、甲醛分子中4个原子共平面,类比邻苯醌的结构知,邻苯醌分子中所有原子共平面,C正确;邻苯二酚含有酚羟基,遇到FeCl3溶液会显紫色,D正确。 $$