专题4 第一单元 第1课时 醇（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

生活中常用的有机物 ——烃的含氧衍生物 专题4 第一单元 醇和酚 学习目标 1.认识醇、醚、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 3.结合生产、生活实际了解醇、醚、酚对环境和健康可能产生的影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。 重点难点 重点 1.认识醇、酚的组成和结构特点、性质。 2.醇的消去反应及氧化还原反应的特点和规律。 难点 1.醇的消去反应及氧化还原反应的特点和规律。 2.酚中基团之间的相互影响。 续表 第1课时　 醇 目录 新知探究(一)——醇的结构和性质 新知探究(二)——醇的重要应用 课时跟踪检测 6 新知探究(一) 醇的结构和性质 (一)醇的概念和结构 1.醇的概念 醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被 取代所形成的化合物,如乙醇。 2.乙醇的分子组成和结构 乙醇的分子式为C2H6O,结构式为 ,结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH,官能团为 。 羟基 羟基(—OH) (二)醇的化学性质 1.乙醇与金属钠反应 实验探究:乙醇中羟基氢原子的活泼性 实验操作 实验现象 ①钠粒沉到烧杯底部,有无色气体产生; ②点燃气体,火焰呈 色,干燥的烧杯内壁出现液滴; ③钠与水剧烈反应,而不与乙醚反应 实验结论 ①乙醇与钠反应生成 ,钠的密度比乙醇的 ; ②乙醇中羟基氢原子比烃基氢原子活泼 化学方程式 乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 淡蓝 氢气 大 续表 2.醇的氧化反应 (1)醇的催化氧化反应 醇在铜或银等催化剂存在下,可被氧化成醛或酮。 如: , 2CH3CH2OH+O2 。 2CH3CHO+2H2O (2)醇的催化氧化规律 ①醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时,才能发生催化氧化反应。反应时,脱去羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子,形成碳氧双键。 ②醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: (3)燃烧 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量的热。 (4)强氧化剂氧化 醇与酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反应被氧化成羧酸。 3.醇与氢卤酸反应 实验 装置图 实验现象 Ⅱ中产生_________ 实验结论 乙醇与氢溴酸发生了反应,生成油状液体CH3CH2Br 化学方程式 CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O 油状液体 醇不仅可以与氢溴酸反应,还可以与其他氢卤酸反应。在反应中,醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。 R—OH+HX→ +H2O 在实验室和工业中,卤代烷烃常用醇和 的反应来制备。 R—X 氢卤酸 4.脱水反应 乙醇可以在浓H2SO4、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。 (1)乙醇的脱水反应实验(P2O5作催化剂) 实验 装置图 实验现象 稀酸性高锰酸钾溶液褪色 实验结论 乙醇发生了分子内脱水,生成了乙烯 实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。化学方程式分别为CH3CH2OH 、2CH3CH2OH 。 [微点拨]　乙醇的脱水反应实验中,NaOH溶液的作用是除去挥发的乙醇蒸气,防止干扰乙烯的检验。 CH2==CH2↑+H2O CH3CH2OCH2CH3+H2O (2)消去反应的概念 在一定条件下,一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成 化合物(含双键或三键)的反应。 不饱和 (3)消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置: ①醇发生消去反应的必备条件:有β⁃C原子,且β-C原子上必须连有氢原子,否则不能发生消去反应。 例如:CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中α⁃C原子连接两个或三个β⁃C原子,且β⁃C原子上均有氢原子时,发生消去反应时可能生成不同的产物。 例如: 发生消去反应时可以得到三种烯烃。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙醇中的羟基氢原子的活泼性不如水中羟基氢原子活泼。( ) (2)乙醇与浓硫酸混合加热,一定发生消去反应。( ) (3)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。( ) (4)乙醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。( ) (5)乙醇既能发生消去反应生成乙烯又能催化氧化生成乙醛。( ) [题点多维训练] √ × × × √ 2.对于 ,若断裂O—C键,则可能发生的反应有(　　) ①与钠反应　②与氢卤酸反应　③消去反应 ④催化氧化反应 A.①②　　　　　　　　 B.②③ C.③④ D.①④ 解析:与钠反应断的是O—H键;与氢卤酸反应生成卤代烃,断的是C—O键;发生消去反应生成H2O,断的是C—O键和C—H键;发生催化氧化断的是C—H键和O—H键。 √ 3.某一元醇具有如下性质:①能在加热时被CuO氧化生成醛;②能发生消去反应得到烯烃;该一元醇可能为 (　　) A.CH3OH B. C. D. √ 4.下列醇发生消去反应后,产物为3种的是 (　　) A. B. C. D. √ 解析:醇的消去反应是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢与羟基结合生成H2O且得到烯烃的过程,由此可知A可以生成2种烯烃,B可以生成1种烯烃,C可以生成2种烯烃,D可以生成3种烯烃。 5.从微观结构分析醇的化学性质(以乙醇为例,如图) 总结乙醇所能发生的化学反应:   乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的共价键 (1) 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 置换反应 ___ (2) CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 取代反应 ___ e d (3) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 氧化反应 ___ (4) CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O 消去反应 ___ (5) 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 取代反应 ____ (6) CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应 (酯化)反应 ___ 续表 ce ad de e 新知探究(二) 醇的重要应用 1.醇的分类 分子中含有两个或两个以上羟基的醇又称为多元醇。 甲醇 乙二醇 丙三醇 2.三种重要的醇及应用 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗名 木精或木醇   甘油 结构 简式 _________ HOCH2CH2OH 色、态 色透明的液体 无色、黏稠、有甜味的液体 CH3OH 无 毒性 剧毒 无毒 水溶性 与水互溶 主要 用途 化工原料、 绿色燃料 抗冻剂、化工原料 吸湿性强,有护肤作用, 是重要的化工原料 续表 [微点拨]　①醇的沸点随碳原子数的增加而升高。相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点,这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。 ②因为醇分子与水分子间形成了氢键。导致甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙醇与二甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构。( ) (2)分子中含有—OH的有机物是醇。( ) (3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂。( ) (4)乙二醇的水溶液凝固点高,可用作汽车发动机的抗冻剂。( ) [题点多维训练] × × × × 2.下列关于醇类物质的物理性质的说法不正确的是 (　　) A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷 B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘 C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质 D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇与水形成了氢键,且烃基体积小 √ 解析:相对分子质量相近的醇的沸点大于烷烃,醇的羟基越多,沸点越高,则沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,故A正确;乙醇与水互溶,不能萃取碘水中的碘,故B错误。 3.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是 (　　) A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D.二者组成和结构相似,互为同系物 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例互溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例互溶 √ 解析:乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小,所以二者均能与水以任意比例互溶,A正确;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B正确;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应高于乙二醇的沸点,C正确;乙醇分子中含一个—OH,而乙二醇分子中含两个—OH,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D错误。 4.某有机化合物的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,它可能发生的反应有: 　　　　(填序号)。  ①与Na反应放出氢气　②与NaOH发生中和反应　③一定条件下发生取代反应　④一定条件下发生加成反应　⑤一定条件下发生氧化反应 解析:(CH3)2CHCH2OH不能电离出H+,不能与NaOH反应;分子中没有不饱和键,不能发生加成反应。 ①③⑤ 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.下列有关醇的叙述正确的是 (　　) A.甲醇、乙醇均易溶于水,所以醇都易溶于水 B.丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高 C.常温常压下,乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体,所以醇均为液体 D.通式为CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 解析:饱和一元脂肪醇中随着分子中碳原子数的增加,醇在水中的溶解度逐渐降低,A项错误;丙烷与乙醇的相对分子质量相差不大,但乙醇分子间有氢键,所以丙烷的沸点小于乙醇,含相同数目羟基的醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,B项正确;常温常压下,醇并不都是液体,当分子中碳原子数较多时,可能为固体,C项错误;醇的密度一般大于其相应烃的密度,D项错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.有关下列两种物质的说法正确的是 (　　) ①　　　　　　　 　② A.两者都能发生消去反应 B.两者都能在Cu作催化剂时发生氧化反应 C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时,产生H2的量①>② D.两者互为同分异构体 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:因①中与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故①不能发生消去反应,A不正确;②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生氧化反应,B不正确;①和②中的羟基数目相同,故等物质的量的①和②与足量Na反应时,产生H2的量相等,C不正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断键的说明不正确的是 (　　) A.和金属钠反应时①键断裂 B.和浓硫酸共热到170 ℃时②和⑤键断裂 C.和浓硫酸共热到140 ℃时只断裂②键,其他键不断 D.在银催化下与O2反应时①和③键断裂 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气:2CH3CH2OH+2Na →2CH3CH2ONa+H2↑,故乙醇断键的位置为①,故A正确;乙醇和浓H2SO4共热至170 ℃时,发生消去反应,生成乙烯,反应的化学方程式为CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O,故乙醇断键的位置为②和⑤,故B正确;乙醇和浓H2SO4共热至140 ℃时,发生分子间脱水:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O,故乙醇断键的位置为①和②,故C错误;乙醇在银催化下与O2反应生成乙醛和水,断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳原子上的碳氢键,即①③断裂,故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,下列叙述错误的是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 A.铜网表面乙醇发生氧化反应 B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物 D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,在铜作催化剂的条件下,乙醇与氧气反应生成乙醛,即在铜网表面,乙醇发生氧化反应,正确;B项,甲中为热水,使乙醇形成蒸气挥发,乙中为冷水,使乙醛蒸气冷凝,错误;C项,试管a收集到的液体为乙醇和乙醛,乙醛还可能被氧化为乙酸,所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物,正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯并验证乙烯气体的生成,所用实验装置如图所示。下列说法正确的是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 A.装置A烧瓶中应加入浓硫酸再沿烧瓶内壁缓慢加入乙醇 B.反应时应迅速升温到170 ℃,并控制温度保持不变 C.为除去乙烯中混有的SO2杂质,装置B洗气瓶中应装入酸性KMnO4溶液 D.实验中有少量副产物乙醚生成,分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:混合时将密度大的液体注入密度小的液体中,则烧瓶中先加乙醇,后沿烧瓶内壁缓慢加入浓硫酸,故A错误;反应时应迅速升温到170 ℃,并控制温度保持不变,防止发生副反应生成乙醚,故B正确;乙烯、二氧化硫、挥发的乙醇均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,则除去乙烯中混有的SO2杂质,装置B洗气瓶中应装入NaOH溶液,故C错误;乙醇和乙醚互溶,应蒸馏分离,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.下列有机物中,既能发生催化氧化又能发生消去反应,且消去产物中存在同分异构体的是 (　　) A. B. C. D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,甲醇能发生催化氧化反应,但不能发生消去反应,故错误;B项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,但是消去产物只有丙烯一种,故错误;C项,该物质不能发生催化氧化反应,故错误;D项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,生成1⁃丁烯或2⁃丁烯,故正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.化合物甲、乙、丙可发生转化:C3H8O(甲) C3H6O(乙) C3H6O2(丙)。下列说法错误的是(　　) A.甲的结构只有1种 B.甲可能为 C.乙的结构简式为CH3CH2CHO D.丙能使紫色石蕊溶液变红色 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:由甲、乙、丙的相互转化关系可知,甲是能氧化为醛的醇,则甲为CH3CH2CH2OH,乙为丙醛,结构简式为CH3CH2CHO,丙为丙酸,能使紫色石蕊溶液变红。由上述分析可知,甲只有1种结构能实现上述转化,A、C、D项正确,B项错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.一种新型有机物G的结构如图。下列关于G的叙述错误的是 (　　) A.G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键 B.G分子中碳原子采取sp2、sp3杂化 C.G能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色 D.在铜、加热条件下G能与O2发生催化氧化反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由G的结构简式可知,G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键,A正确;G分子中碳碳双键所在的碳原子采取sp2杂化,其余碳原子采取sp3杂化,B正确;G分子中含有碳碳双键,故G能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;G分子与羟基相连的碳原子上没有H,故G不能与O2发生催化氧化反应,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热,所得到的有机产物有 (　　) A.14种 B.13种 C.8种 D.7种 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:分子式为C4H10O的醇共有四种: CH3CH2CH2CH2OH、 、 、 。它们发生分子内脱水产物有3种,同种分子间脱水产物有4种,不同种分子间脱水产物有6种,故可得到13种有机产物。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.(2024·厦门期末)某二元醇的结构简式为 ,关于该有机物的说法中不正确的是(　　) A.用系统命名法命名的名称:5⁃甲基⁃2,5⁃庚二醇 B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团 C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构) D.1 mol该有机物与足量金属钠反应产生22.4 L H2(标准状况) √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:取连有羟基的最长的碳链为主链,有7个碳原子,碳链上连有2个羟基,为二醇,官能团的编号要小,则羟基的编号为2和5,在5号碳上还连有1个甲基,则名称为5⁃甲基⁃2,5⁃庚二醇,A正确;左边的羟基连接的C原子上没有H原子,不能发生催化氧化,而右边的羟基可以发生催化氧化反应,得到羰基,则催化氧化得到的物质含有两种含氧官能团,分别为羟基、羰基,B错误;左边的羟基发生消去反应时,形成的碳碳双键的位置有3种;右边的羟基发生消去反应时,形成的碳碳双键的位置有2种, 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 则得到的二烯烃共3×2=6种,C正确;1 mol 该有机物中含有2 mol —OH,与金属Na反应时,提供2 mol H原子,得到1 mol H2,在标况下的体积为22.4 L,D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.甲、乙两化学实验小组进行实验室制取乙烯并验证乙烯性质的实验。 (1)甲组用如图装置,当温度迅速上升后,可观察到试管中的浓溴水褪色,烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。请回答: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 ①该实验中生成乙烯的化学方程式为 　  。 ②一些同学认为,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性,因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学方程式为 　 。  另一些同学经过细致观察后认为,试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,这个现象是___________________________ 　。  CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O SO2+Br2+2H2O===H2SO4+2HBr 试管中溴水的橙色褪去且试管 底部有油状物质生成 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙醇与浓H2SO4反应生成乙烯的同时浓H2SO4易将乙醇氧化为C或CO和CO2,浓H2SO4被还原为SO2,SO2具有还原性,可以与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色。SO2与溴水反应的现象只有溴水褪色,而乙烯和溴水反应,除溴水褪色外,还有不溶于水的油状液体生成。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 ③还有同学提出通过测定反应后溶液的pH可探究乙烯与溴水发生了加成反应或者是取代反应,原因是____________________________ __________________________________________________________。  解析:若乙烯和溴水发生加成反应,则水溶液的pH升高;若发生取代反应,水溶液的pH明显减小。 若发生取代反应,生成HBr,水溶 液的pH明显减小;若发生加成反应,不能生成HBr,水溶液的pH升高 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)乙组用如图装置进行实验。 请回答: ①烧瓶中碎瓷片的作用是　　 　　,装置中的明显错误是 　 。  防止暴沸　 温度计水银球没有插入反应液中央 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 ②实验步骤:a.　 ; b.在各装置中注入相应的试剂(如图所示); c.　 ; 实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 解析:制取气体的装置的气密性必须良好,实验前需要检查。实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170 ℃,而减少乙醚的生成。 组装仪器,检查装置的气密性　 加热,使温度迅速升到170 ℃ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 ③能够说明乙烯具有还原性的现象是 　;  装置甲的作用是______________________________________________ 　 ; 若无甲装置,是否也能检验乙烯具有还原性,简述其理由:____________ 　 。  乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 吸收挥发出的乙醇蒸气,除去乙烯中混有的SO2、CO2 不能,SO2 等酸性气体　 具有还原性,也可以使酸性KMnO4溶液褪色 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑,则说明生成了碳,联想浓H2SO4具有强氧化性,推出在乙烯中会含有还原性气体SO2,由于SO2也会使KMnO4酸性溶液褪色,会干扰验证乙烯的还原性,所以检验乙烯的还原性前必须除净这些气体杂质。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.常见有机化合物A、B、C、D、E、F有如图的相互转化关系: 已知这些有机化合物具有如下的信息: ①A常温下是液体,实验室中常用作燃料,体积分数为75%的A的水溶液可用于杀菌消毒。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 ②A与金属钠可以缓慢反应生成氢气。 ③B是有机化工基本原料,其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志,B还是一种植物生长调节剂。 ④当温度低于16.6 ℃时E凝结成像冰一样的晶体,且E能与NaHCO3反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 ⑤F具有香味,可用作增香剂。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 请回答以下问题: (1)A的结构简式为　　　　　　。  解析:A常温下是液体,实验室中常用作燃料,体积分数为75%的A的水溶液可用于杀菌消毒,A与金属钠可以缓慢反应生成氢气,A为乙醇(CH3CH2OH);B是有机化工基本原料,其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志,B还是一种植物生长调节剂,B为乙烯(CH2 CH2);当温度低于16.6 ℃时E凝结成像冰一样的晶体,且E能与NaHCO3反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体,说明E溶于水能电离出氢离子,且E可由A被 CH3CH2OH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 氧化得到,E为乙酸(CH3COOH);F具有香味,可用作增香剂,F可由A与E在浓硫酸存在并加热的条件下得到,F为乙酸乙酯(CH3COOC2H5);由转化关系可知,D可由A催化氧化得到,D为乙醛(CH3CHO);B发生加聚反应生成C,C为聚乙烯。 (1)由上述分析可知, A为乙醇,其结构简式为CH3CH2OH。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)A→D的化学方程式为 　 ;  该反应类型是　　　　　。  解析:A常温下是液体,实验室中常用作燃料,体积分数为75%的A的水溶液可用于杀菌消毒,A与金属钠可以缓慢反应生成氢气,A为乙醇(CH3CH2OH);B是有机化工基本原料,其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志,B还是一种植物生长调节剂,B为乙烯(CH2==CH2);当温度低于16.6 ℃时E凝结成像冰一样的晶体,且E能与NaHCO3反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体,说明E溶于水能电离出氢离子,且E可由A被 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 氧化反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 氧化得到,E为乙酸(CH3COOH);F具有香味,可用作增香剂,F可由A与E在浓硫酸存在并加热的条件下得到,F为乙酸乙酯(CH3COOC2H5);由转化关系可知,D可由A催化氧化得到,D为乙醛(CH3CHO);B发生加聚反应生成C,C为聚乙烯。 (2)A为CH3CH2OH,D为CH3CHO,CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,则A→D的化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,该反应属于氧化反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)B→A的化学方程式为 　 ;  该反应类型是　　　　　。  解析:A常温下是液体,实验室中常用作燃料,体积分数为75%的A的水溶液可用于杀菌消毒,A与金属钠可以缓慢反应生成氢气,A为乙醇(CH3CH2OH);B是有机化工基本原料,其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志,B还是一种植物生长调节剂,B为乙烯(CH2==CH2);当温度低于16.6 ℃时E凝结成像冰一样的晶体,且E能与NaHCO3反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体,说明E溶于水能电离出氢离子,且E可由A被 CH2==CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 氧化得到,E为乙酸(CH3COOH);F具有香味,可用作增香剂,F可由A与E在浓硫酸存在并加热的条件下得到,F为乙酸乙酯(CH3COOC2H5);由转化关系可知,D可由A催化氧化得到,D为乙醛(CH3CHO);B发生加聚反应生成C,C为聚乙烯。 (3)B为乙烯(CH2==CH2),A为乙醇(CH3CH2OH),乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为 CH2==CH2+H2O CH3CH2OH。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)C是常见的高分子材料,其名称为 。 解析:A常温下是液体,实验室中常用作燃料,体积分数为75%的A的水溶液可用于杀菌消毒,A与金属钠可以缓慢反应生成氢气,A为乙醇(CH3CH2OH);B是有机化工基本原料,其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志,B还是一种植物生长调节剂,B为乙烯(CH2==CH2);当温度低于16.6 ℃时E凝结成像冰一样的晶体,且E能与NaHCO3反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体,说明E溶于水能电离出氢离子,且E可由A被 聚乙烯 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 氧化得到,E为乙酸(CH3COOH);F具有香味,可用作增香剂,F可由A与E在浓硫酸存在并加热的条件下得到,F为乙酸乙酯(CH3COOC2H5);由转化关系可知,D可由A催化氧化得到,D为乙醛(CH3CHO);B发生加聚反应生成C,C为聚乙烯。 (4)乙烯发生加聚反应生成C,则C为聚乙烯。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)E的官能团的名称为　　　;写出E在生产、生活中的一种应用: 。  解析:A常温下是液体,实验室中常用作燃料,体积分数为75%的A的水溶液可用于杀菌消毒,A与金属钠可以缓慢反应生成氢气,A为乙醇(CH3CH2OH);B是有机化工基本原料,其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志,B还是一种植物生长调节剂,B为乙烯(CH2==CH2);当温度低于16.6 ℃时E凝结成像冰一样的晶体,且E能与NaHCO3反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体,说明E溶于水能电离出氢离子,且E可由A被 羧基 作调味品、除水垢、作化工原料等(写出一种即可) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 氧化得到,E为乙酸(CH3COOH);F具有香味,可用作增香剂,F可由A与E在浓硫酸存在并加热的条件下得到,F为乙酸乙酯(CH3COOC2H5);由转化关系可知,D可由A催化氧化得到,D为乙醛(CH3CHO);B发生加聚反应生成C,C为聚乙烯。 (5)由上述分析可知,E为乙酸(CH3COOH),含有的官能团为羧基;乙酸也叫醋酸,可用作调味品,也可以用于除水垢、作化工原料等。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 13.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式: 　。  在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧化反应是　　　反应。  解析:在乙醇的催化氧化实验中,Cu作催化剂,反应过程中,红色的Cu先生成黑色的CuO,黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2Cu+O2 2CuO,CuO+CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O。 2Cu+O2 2CuO,CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu 放热 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 (2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是　　　;乙的作用是　　　。  解析:甲中水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流,乙中冷水浴的目的是冷凝乙醛。 加热 冷却 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是　　　　　　　　;集气瓶中收集到的气体的主要成分是　　　。  解析:生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集,不溶于水的N2被收集在集气瓶中。 乙醛、乙醇、水 氮气 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有　　　。要除去该物质,可先向混合液中加入　　　(填字母),  a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳 再通过　　　(填实验操作名称)即可除去。  乙酸 c 蒸馏 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:能使紫色石蕊试纸显红色,说明该液体为酸性物质,即CH3COOH;要除去乙醛中的乙酸,可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa,再加热蒸馏。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 高阶思维训练 14.(2024·龙岩期末)茶叶经过高温“杀青”生成有清香味的反式青叶醇,转化过程为 下列说法正确的是(　　) A.青叶醇的分子式为C6H18O B.青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键 C.反式青叶醇能与Br2发生加成反应,且产物中手性碳原子个数为2 D.反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:根据青叶醇的结构简式,该有机物分子式为C6H12O,故A错误;青叶醇中“C—H键”“C—O键”“O—H键”为极性键,“C—C键”“C==C双键”为非极性键,1个青叶醇分子中的羟基与另一个青叶醇分子中的羟基可以形成氢键,但分子内不存在氢键,且氢键不是化学键,故B错误;反式青叶醇与Br2发生加成反应后产物是 ,含有手性碳原子(标*)如图所示,有2个,故C正确;“C==C双键”及其相连的4个原子共平面,且不共线的三点共平面,因此反式青叶醇中共平面的原子数目最多为11,故D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 15.(2024·石家庄期末)用化合物Ⅰ合成重要的有机中间体化合物Ⅱ反应如图所示。下列说法错误的是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 A.化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体 B.化合物Ⅰ有3个手性碳原子 C.化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H2,且最终的还原产物相同 D.加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管 解析:由结构简式可知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化学式均为C15H22O,二者的结构不同,因此互为同分异构体,故A正确;化合物Ⅰ有3个手性碳原子,如图“*”标记的碳原子: ,故B正确; √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 化合物Ⅰ中碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应生成 ,化合物Ⅱ中碳碳双键、羰基能与H2发生加成反应生成 ,二者的加成产物结构不相同,且未告知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的物质的量,不能确定完全加成消耗H2的物质的量,故C错误;为增强冷凝效果,加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管,故D正确。 $$