专题3 第二单元 第2课时 芳香烃的来源与应用（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　芳香烃的来源与应用 目录 新知探究(一)——芳香烃的来源、应用与类别 新知探究(二)——苯的同系物的化学性质 课时跟踪检测 2 新知探究(一) 芳香烃的来源、应用与类别 1.芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中,随着石油化学工业的兴起,现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2.芳香烃的应用 (1)在芳香烃中,作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。 (2)由芳香烃作为单体生成的高分子化合物越来越多地应用于生产、生活中,如生活中常见的包装材料、泡沫塑料、透明水杯、五颜六色的儿童玩具等,大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。 3.芳香烃的类别 (1)苯的同系物 ①组成和结构特点 组成 可看作是苯环上的氢原子被 取代后的产物; 结构 特点 分子中只有一个 ,侧链都是 ; 组成通式:CnH2n-6(n≥7)。 烷基 苯环 烷基 ②常见的苯的同系物 名称 结构简式 分子式 甲苯 C7H8 乙苯 C8H10 二甲苯 邻二甲苯 C8H10 间二甲苯 对二甲苯 (2)多环芳烃 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)符合CnH2n-6 (n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。( ) (2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。( ) (3)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环,所以 是官能团。( ) [题点多维训练] × × × (4)苯可以通过一步反应生产苯酚、硝基苯、环己烷。 ( ) (5)在芳香烃中,作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等, 以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等。( ) × √ 2.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是 (　　) ① 　 ② ③ 　④ ⑤ 　 ⑥ A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ √ 解析:苯的同系物分子中只含有一个苯环,苯环的侧链一定是烷基;芳香烃是含有苯环的烃(只含有碳和氢元素)。①②⑤⑥是芳香烃,其中①⑥是苯的同系物,②⑤不是苯的同系物。 3.芳香烃最初来源于煤,通过煤的干馏获得,下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是 (　　) A.干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程,为化学变化 B.煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C.B为CH3OH时,原子利用率达不到100% D.萘、蒽和酚类物质都含有苯环,属于芳香烃 √ 解析:干馏是在隔绝空气的条件下进行的,否则煤会在空气中燃烧,A错误;气体A为CO和H2,合成CH3OH的反应为CO+2H2 CH3OH,原子利用率为100%,C错误;酚类分子中含有羟基,属于芳香族化合物,不属于芳香烃,D错误。 4.安全存储与运输有机化合物,避免造成污染是重要的社会责任。C⁃9芳烃主要指催化重整和裂解制乙烯的副产物中的含九个碳原子的芳香烃,沸点在153 ℃左右。下列说法不正确的是 (　　) A.得到C⁃9芳烃的过程中发生了化学变化 B. 是C⁃9芳烃的组分之一 C.C⁃9芳烃常温下为液态,密度比水小 D.运输C⁃9芳烃的车辆所贴的危险化学品标志是 √ 解析:C⁃9芳烃是催化重整和裂解制乙烯的副产物之一,则得到C⁃9芳烃的过程中发生了化学变化,故A正确;C⁃9芳烃是含九个碳原子的芳香烃, 分子中含7个碳原子,不属于C⁃9芳烃,故B错误;C⁃9芳烃沸点在153 ℃左右,则常温下为液态,液态烃类有机物密度一般比水小,则C⁃9芳烃密度比水小,故C正确;大多数含碳有机物都易燃,C⁃9芳烃是易燃液体,故D正确。 新知探究(二) 苯的同系物的化学性质 1.氧化反应 (1)燃烧 燃烧的通式为CnH2n-6+O2 nCO2+(n-3)H2O。 现象:火焰明亮并带有浓烟。 (2)与酸性KMnO4溶液反应 实验探究 向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中各滴加3~5滴酸性KMnO4溶液,振荡试管 实验现象 酸性KMnO4溶液_____ 褪色 实验 结论 ①苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化, 。 只有与苯环直接相连接的碳原子上连接有氢原子,该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色,与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 ②鉴别苯和甲苯的方法:滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色的是甲苯 续表 2.取代反应(以甲苯为例) (1)卤代反应 ② 。 规律:光照条件下,苯的同系物取代发生在烷基侧链上;三卤化铁作催化剂,苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻、对位上。 (2)硝化反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 3 2,4,6⁃三硝基甲苯为不溶于水的 针状晶体,可作烈性炸药,俗称 ,应用于国防和民用爆破等。 淡黄色 TNT [微点拨]　苯环与侧链的关系 ①苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而被氧化。 ②侧链对苯环的影响,使苯环上与侧链相连的碳原子的邻、对位上的氢原子变得活泼,如甲苯与硝酸在100 ℃反应时,生成三硝基甲苯。 3.加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,反应的化学方程式为 。 应用化学 乙苯是一种芳香族有机化合物,主要用途是在石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体,所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品——聚苯乙烯。乙苯经过催化脱氢,生成氢气和苯乙烯。 1.苯乙烯是否属于苯的同系物? 提示:不属于,苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,原因是什么?说明了什么问题? 提示:在乙苯分子中苯环对侧链有影响,使得侧链烷基容易被氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。 3.乙苯含有苯环的同分异构体的结构有几种?写出其结构。 提示:4种,分别为 、 、 、 。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( ) (2)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响。( ) (3)甲苯和氯气在光照条件下反应可以生成 。( ) (4)利用溴水可以区分苯和甲苯。( ) [题点多维训练] × × × × √ 2.(2024·昆山中学段考)下列关于苯和苯的同系物的性质描述正确的是 (　　) A.由于甲基对苯环的影响,甲苯的性质比苯活泼 B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯 C.在光照条件下,甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6⁃三氯甲苯 D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基 解析:甲苯性质比苯活泼,A项正确;苯和甲苯都不能使溴水褪色,故不能用溴水区别二者,B项错误;在光照条件下应取代—CH3上的氢原子,C项错误;只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,苯的同系物的烃基才可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基,D项错误。 √ 3.(2024·泰州期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 (　　) A.反应①的主要产物是 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色 D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) 解析:由图可知,反应①为光照下进行取代,氯原子取代甲基上的氢原子,A错误;甲苯的密度小于高锰酸钾溶液,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;由图可知,反应④的产物为甲基环己烷,含有5种等效氢,即一氯取代物有5种,D错误。 4.由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C,如下图所示: B　 　　　　 A　　　　　　C (1)A的结构简式为 。 (2)反应①②的条件和反应物分别为　　　 　　、 　　　 　　。  (3)下列有关有机化合物B和C的说法正确的是　　　(填字母)。  a.互为同系物 b.互为同分异构体 c.都属于卤代烃 d.都属于芳香族化合物 光照,甲苯和Cl2 FeBr3,甲苯和Br2 cd 课时跟踪检测 √ 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 1.下列物质中,属于苯的同系物的是 (　　) A. B. C. D. 解析:苯的同系物要符合通式CnH2n-6。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.下列有关说法正确的是 (　　) A.甲苯的分子式为 B.甲苯分子中所有原子都处于同一平面 C.甲苯的一氯取代物有3种同分异构体 D.甲苯和苯互为同系物 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项, 为甲苯的结构简式,其分子式为C7H8,错误;B项,甲烷空间构型为正四面体形,因此甲基上所有原子不共面,错误;C项,甲苯分子中有4种不同的氢原子,因此一氯代物有4种,错误;D项,甲苯和苯结构相似,分子组成上相差1个“CH2”,因此互为同系物,正确。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是 (　　) A.苯和甲苯 B.1⁃己烯和二甲苯 C.苯和1⁃己烯 D.己烷和苯 解析:如果要区别各个选项中的两种物质,它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合一定有不同现象。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.下列苯的同系物的名称不正确的是 (　　) A. 对二甲苯 B. 乙苯 C. 1,2,3⁃三甲苯 D. 1,3,4⁃三甲苯 解析: 的甲基在1,2,4号碳原子上,命名为1,2,4⁃三甲苯,故D错误。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.异丙苯[ ]是一种重要的化工原料。下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　) A.异丙苯是苯的同系物 B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D.在一定条件下能与氢气发生加成反应 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:在光照条件下,异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等,C错误。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.科学家借助原子力显微镜,将拍摄到的单个并五苯分子的照片呈现在人们面前(图1)。图2为并五苯的分子模型。 下面关于并五苯的说法正确的是(　　) A.并五苯由22个碳原子和22个氢原子组成 B.并五苯中含有五个苯环 C.并五苯的一氯代物有6种同分异构体 D.并五苯和苯互为同系物 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:从分子模型可得出并五苯的分子式为C22H14,A项错误;并五苯的一氯代物有4种同分异构体,C项错误;同系物为结构相似,分子组成相差1个或若干个CH2,并五苯和苯不符合同系物要求,D项错误。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是 (　　) A.先加入足量的酸性KMnO4溶液,然后再加入溴水 B.先加入足量溴水,然后再加入KMnO4酸性溶液 C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度 D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:要鉴别出己烯中是否混有甲苯,用C项方法无法验证;而D中反应物会把己烯氧化,也不可以;利用溴水和酸性KMnO4溶液,若先加KMnO4溶液,己烯也可以使KMnO4被还原而褪色,故A不对;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烃,不能与酸性KMnO4溶液反应,再加入酸性KMnO4溶液褪色,则说明有甲苯,故正确答案为B。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.苯环和侧链相互影响,下列关于甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链有影响的是 (　　) A.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但产物不同,侧链对苯环有影响,使苯环变得活泼,更容易发生取代反应,甲苯硝化生成三硝基甲苯,说明侧链对苯环有影响;B项,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成苯甲酸,说明苯环对侧链有影响;C项,烃燃烧产生带浓烟的火焰与烃中碳的含量有关,不能说明苯环对侧链有影响;D项,1 mol甲苯或1 mol苯都能与3 mol H2发生加成反应,不能说明苯环对侧链有影响。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.分子式为C7H8的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成,其生成物的一氯代物的种类有 (　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:分子式为C7H8的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应,可以判断是甲苯,甲苯与氢气完全加成后,生成甲基环己烷,分子中有五种不同氢原子,因此其生成物的一氯代物的种类共有五种。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.已知某些苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化,如 。现有苯的同系物,其蒸气密度为H2的60倍,该烃经氧化后,其产物1 mol可中和3 mol NaOH,则该烃的结构可能有(　　) A.1种 B.3种 C.4种 D.5种 √ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由题意知,该芳香烃的相对分子质量为120,因其为苯的同系物,则14n-6=120,解得n=9,则分子式为C9H12。又因其被酸性KMnO4溶液氧化成三元羧酸,说明苯环上含有三个支链,即三个甲基,该烃的结构 可能为 、 、 ,共有3种。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.某烃的结构简式如图所示,下列说法正确的是 (　　) A.该有机物的一溴代物有3种 B.该物质所有碳原子不可能共平面 C.该物质是苯的同系物,燃烧有浓烟产生 D.分子中最多有6个碳原子处于同一直线上 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该有机物为对称结构,有5种不同化学环境的H,一溴代物有5种,A项错误;苯环为平面结构,与苯环直接相连的碳原子与苯环在同一平面,由于单键可旋转,两个苯环可能共平面,则该物质所有C可能共平面,B项错误;该有机物中含有2个苯环,不是苯的同系物,C项错误; ,在该分子中1~6号碳原子处于同一直线上,最多有6个碳原子处于同一直线上,D项正确。 16 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.(2024·石家庄期末)科学家合成了有机双极晶体管,其结构简式如图所示。下列说法错误的是 (　　) (注明:—Ph=苯基) A.该有机物的分子式为C42H28 B.该有机物属于芳香烃 C.该有机物不能与溴水发生加成反应 D.1 mol该有机物最多能与20 mol H2发生加成反应 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:根据结构简式知,该有机物含有42个碳原子,H原子个数为28,分子式为C42H28,A正确;该有机物中含有苯环,且只含C、H元素,因此该有机物属于芳香烃,B正确;该物质中只含有苯环,不能与溴水发生加成反应,C正确;1 mol苯环最多与3 mol氢气发生加成反应,即1 mol该有机物最多与21 mol氢气发生加成反应,D错误。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 13.由于萘( )对儿童健康有不利的影响,目前已禁止生产和使用卫生丸(主要成分为萘)。我国1993年规定用樟脑代替卫生丸。萘和苯相似,在一定条件下,可以和氢气化合生成十氢化萘,它是一种环状化合物。 (1)萘的分子式为　　　　,十氢化萘的分子式为　　　　。  C10H8 C10H18 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:萘的分子式为C10H8,分子中含两个苯环,最多能和5 mol氢气发生加成反应,所以十氢化萘应该比萘多10个氢原子,其化学式为C10H18。萘和十氢化萘分子结构中分别含有2种和3种不同化学环境的氢原子(如下图),所以其一氯代物分别有2种和3种。 16 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 (2)该反应属于　　　反应,其化学方程式为  解析:萘的分子式为C10H8,分子中含两个苯环,最多能和5 mol氢气发生加成反应,所以十氢化萘应该比萘多10个氢原子,其化学式为C10H18。萘和十氢化萘分子结构中分别含有2种和3种不同化学环境的氢原子(如下图),所以其一氯代物分别有2种和3种。 加成 。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)萘的一氯代物有　　种,十氢化萘的一氯代物有　　种(不考虑立体异构)。  解析:萘的分子式为C10H8,分子中含两个苯环,最多能和5 mol氢气发生加成反应,所以十氢化萘应该比萘多10个氢原子,其化学式为C10H18。萘和十氢化萘分子结构中分别含有2种和3种不同化学环境的氢原子(如下图),所以其一氯代物分别有2种和3种。 2 3 16 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 14.某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。 (1)A的分子式为　　　　。  解析:A中含碳原子数为=8,除碳外余数为8,只能是氢,分子式为C8H8。 C8H8 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　 　,反应类型是　　 　　。  解析:因A中含有苯环,故A为 ,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 加成反应 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)已知: 。 请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式: 　 。  解析:由信息可知,在该条件下发生的结构变化是碳碳双键打开,分别连接一个羟基。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式　　　　　　　。  解析: 加成可能有三种情况:只苯环加氢(产物中碳的质量分数为87.3%),只侧链碳碳双键加氢(产物中碳的质量分数为90.6%),二者均加氢(产物中碳的质量分数为85.7%),因此结构简式为 。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 　　　　　　。  16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 高阶思维训练 15.(2024·南京期末)一种生产聚苯乙烯的流程如图,下列叙述正确的是(　　) 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 A.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内 B.乙苯和苯乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.鉴别乙烯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液 D.反应①的反应类型是取代反应,反应③的反应类型是加聚反应 √ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由于单键可以旋转,则连接碳碳双键的苯环可以不在一个平面上,即苯乙烯分子中所有原子不一定在同一平面内,故A错误;乙苯的侧链碳上连有H原子,苯乙烯具有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,都能使酸性 KMnO4溶液褪色,故B正确;乙烯和苯乙烯均可与溴发生加成反应,均能使Br2的四氯化碳溶液褪色,无法鉴别,故C错误;反应①是两种有机物合成一种,反应类型是加成反应,反应③是加聚反应,故D错误。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16.已知:①RNH2+R'CH2Cl RNHCH2R'+HCl(R和R'代表烃基) ②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如: ③ (苯胺,弱碱性,易被氧化) 化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示: 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 请回答下列问题: (1)B物质的结构简式是　　　　　　。  解析:根据题给信息及有机物的转化关系可知,①反应的化学方程式为 +Cl2 +HCl,为取代反应;④反应的生成物 中的—COOH来自 中的—CH3的氧化,—NH2应来自②反应引入的—NO2,故A为 ;因为 易被氧化,故应先将 氧化为 ,再转化为 ,即B 为 ;由信息①可知C为 。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)写出反应①②的化学方程式: ①　 ; ②　 。 16 +H2O 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:根据题给信息及有机物的转化关系可知,①反应的化学方程式为 +Cl2 +HCl,为取代反应;④反应的生成物 中的—COOH来自 中的—CH3的氧化,—NH2应来自②反应引入的—NO2,故A为 ;因为 易被氧化,故应先将 氧化为 ,再转化为 ,即B 为 ;由信息①可知C为 。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)反应①~⑤中,属于取代反应的是　　　　(填反应序号)。  解析:根据题给信息及有机物的转化关系可知,①反应的化学方程式为 +Cl2 +HCl,为取代反应;④反应的生成物 中的—COOH来自 中的—CH3的氧化,—NH2应来自②反应引入的—NO2,故A为 ;因为 易被氧化,故应先将 氧化为 ,再转化为 ,即B 为 ;由信息①可知C为 。 16 ①②⑤ $$