专题3 第二单元 第1课时 苯的结构和性质（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第二单元 芳香烃 学习目标 重点难点 1.认识芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。 2.了解芳香烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影响。 重点 1.苯的结构与性质。 2.苯的同系物的结构与性质。 难点 1.苯的取代反应实验,苯的同系物的性质。 2.有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 第1课时　 苯的结构和性质 目录 新知探究(一)——苯的组成与结构 新知探究(二)——苯的化学性质 课时跟踪检测 4 新知探究(一) 苯的组成与结构 1.芳香族化合物 (1)含义:指含有 的有机化合物。 (2)芳香烃:是芳香族碳氢化合物的简称。 (3)苯:苯是最简单的芳香烃,苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。 苯环 2.苯分子的结构 (1)分子式:C6H6; (2)结构式: ; (3)结构简式: 或 ; (4)空间结构:平面正六边形,6个碳原子和6个氢原子处于同一平面; (5)化学键:苯分子中,每个碳原子都采取sp2杂化方式分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个C—C σ键连接成环外,每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子,由6个碳原子共同形成大π键。苯分子中C—C—H和C—C—C的键角均为120°。 [微点拨]　在苯分子中并不存在独立的碳碳单键和碳碳双键,苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯的结构简式可写为“ ”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。( ) (2)苯的分子式为C6H6,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以属于饱和烃。( ) [题点多维训练] × × (3)苯分子中6个碳碳键的键长、键能分别相等,说明苯分子中不存在单双键交替结构。( ) (4) 和 为同一物质,说明苯环中的碳碳键完全相同。( ) √ √ 2.下列关于苯分子结构的说法错误的是 (　　) A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B.苯环中含有3个C—C、3个C==C C.苯分子中6个碳碳键完全相同 D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键 √ 解析:A项,苯分子中12个原子在同一平面上,每个C与相邻的两个C以及一个H形成的三个共价键的夹角均为120°,处于对角线位置的两个C和两个H应在同一条直线上,具有平面正六边形结构,正确;B项,苯分子含有一种特殊的化学键,键长介于C—C和C==C之间,碳碳之间不存在独立的单、双键,错误;C、D项,苯分子为平面正六边形结构,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同,正确。 3.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是　　 　(填序号)。  ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种 ①②④⑤ 解析:本题考查苯分子结构的证明方法,应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:Ⅰ.因为含C==C,具有烯烃的性质,则既能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色;Ⅱ.C—C和C==C的键长不可能相等;Ⅲ.邻二氯苯会有两种,即 和 。而题中③和⑥的性质不管苯环中是不是单、双键交替结构,结果都一样。 新知探究(二) 苯的化学性质 1.氧化反应 (1)苯有可燃性:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O(火焰明亮,带有黑烟)。 (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。 2.取代反应 (1)苯的溴化反应 实验 装置 实验 现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶,剧烈反应,出现沸腾现象,烧瓶中充满 气体,导管口有白雾冒出,反应完毕,加入NaOH溶液,下层_______油状液体变为 油状液体 红棕色 红褐色 无色 实验 结论 在FeBr3作催化剂时,苯和溴单质发生取代反应,生成溴苯和溴化 氢,反应的化学方程式: 续表 [微点拨]　①蒸馏水的作用是吸收挥发出的溴化氢。②应该用纯溴,苯与溴水不反应。③锥形瓶中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。 (2)苯的硝化反应 实验 装置 实验 现象 加热几分钟,反应完毕,将混合液倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现无色油状液体 反应原理 [微点拨]　①采用水浴加热,其原因是易控制反应温度在50~60 ℃范围内。②长直玻璃导管的作用是冷凝回流浓硝酸和苯。 3.加成反应 在催化剂镍的作用下,苯和H2在180~250 ℃、压强为18 MPa条件下,发生加成反应,化学方程式为 。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( ) (2)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。( ) (3)苯在一定条件下可以和液溴及浓HNO3反应,反应类型相同。( ) [题点多维训练] × √ √ 2.下列哪种物质和苯不会发生反应 (　　) A.浓硝酸(浓H2SO4) B.氧气(点燃) C.液溴(FeBr3) D.酸性高锰酸钾溶液 解析:在浓硫酸作用下,可与浓硝酸发生硝化反应,故A不选;苯可燃烧生成二氧化碳和水,故B不选;在溴化铁催化下可与溴发生取代反应生成溴苯,故C不选;苯性质稳定,与酸性高锰酸钾溶液不反应,故D选。 √ 3.(2024·金陵中学段考)下列关于苯的叙述正确的是 (　　) A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应,只生成一种产物 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有3个碳碳双键 √ 解析:反应①是苯的卤代反应,生成的溴苯不溶于水,密度比水大,故在下层,A错误;反应②为苯的燃烧反应,因苯含碳量高,故燃烧时伴有浓烟,B正确;反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,得到硝基苯和水,C错误;反应④是苯的加成反应,但苯中不含有碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,D错误。 4.(2024·保定一中阶段检测)溴苯是一种有机合成原料,广泛应用于药物合成,实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是 (　　) √ A.该反应不需要在加热条件下进行 B.乙中试剂可为CCl4 C.反应前后铁粉质量不变 D.装置丙中有淡黄色沉淀生成,说明反应为取代反应 解析:该反应为放热反应,不需要加热,A正确;由于HBr中可能混有挥发的溴,故要使混合气体通入苯或四氯化碳,除去溴,防止对HBr的检验造成干扰,B正确;该反应中催化剂为溴化铁,故反应的铁粉质量减少,C错误;淡黄色沉淀是苯与溴发生反应生成的HBr与硝酸银反应之后的产物,故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应,D正确。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.下列关于苯的性质的叙述不正确的是 (　　) A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种难溶于水、密度比水小的液体 C.苯分子中,每个碳原子均采取sp2杂化方式 D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质,故不能发生加成反应 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.下列关于苯的叙述错误的是 (　　) A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B.在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色 C.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色 D.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,苯在催化剂FeBr3的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯,正确;B项,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,且苯不溶于水,密度小于水,因此在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色,正确;C项,苯和溴水不反应,但可以发生萃取,苯的密度小于水,所以在苯中加入溴水,振荡并静置后上层液体为橙红色,错误;D项,在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应生成环己烷,正确。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.有关苯分子的说法不正确的是 (　　) A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键,形成夹角为120°,故为正六边形的碳环 B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直碳环平面,相互交盖,形成大π键 C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键 D.苯分子中共有十二个原子共面,六个碳碳键完全相同 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:苯分子中C原子均以sp2杂化方式成键,形成夹角为120°的三个sp2杂化轨道,为正六边形的碳环,A错误;苯分子中每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,该轨道垂直碳环平面,轨道相互交盖,形成大π键,B正确;大π键中参与的原子和电子情况为6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键,C正确;苯分子中6个碳原子、6个氢原子共有十二个原子共面,且六个碳碳键完全相同,D正确。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.下列关于苯乙炔( )的说法正确的是(　　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图所示, ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.下列实验操作中正确的是 (　　) A.将溴水、铁粉和苯混合加热可制得溴苯 B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液洗涤,并用分液漏斗分液 C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中 D.制取硝基苯时,应取浓H2SO4 2 mL,加入1.5 mL浓HNO3,再滴入苯约 1 mL,然后放在水浴中加热 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:制溴苯应该用液溴,A错误;制备硝基苯时,温度计应放在水浴中,C错误;制备硝基苯时,应将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中,与浓硫酸的稀释原理一样,D错误。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.下列实验中,不能获得成功的是 (　　) A.用水检验苯和溴苯 B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯 C.用溴水除去混在苯中的己烯 D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:苯和溴苯均不溶于水,苯的密度比水小,油状液体在上层,溴苯的密度比水大,油状液体在下层,可以检验;在浓硫酸催化作用下,苯与浓硝酸共热反应生成硝基苯;溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中,不能用溴水除去苯中的己烯;苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是 (　　) A.分别点燃,无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是己烯 C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯 D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡,紫色消失的是己烯 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但己烯可以,D正确;苯中加入溴水,会将溴从溴水中萃取出来,使水层(下层)褪色,而苯层(上层)则呈橙红色,B、C错误;苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟,A错误。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10%NaOH溶液洗;⑤水洗。正确的操作顺序是 (　　) A.①②③④⑤　　　　 B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质,先用水洗,FeBr3溶于水而被洗去;再用NaOH溶液洗,溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去;第二次用水洗时能有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质;干燥时少量的水被除去,最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.对 和 的叙述错误的是(　　) A.常温下都是液态 B.和Cl2发生取代反应的条件不同 C. 在一定条件下可转化为 D.二氯代物都有三种(不考虑立体异构) 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:常温下 和 都是液态,故A正确; 与Cl2是在FeCl3的催化作用下,苯环上H被取代,而环己烷中H被取代的条件是与Cl2在光照下反应,则取代反应的条件不同,故B正确; +3H2 ,故C正确;苯的二氯代物有邻、间、对三种,环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上,共有四种,故D错误。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.某烃的结构简式为 ,有关其结构说法正确的是(　　) A.所有原子可能在同一平面上 B.所有原子可能在同一条直线上 C.所有碳原子可能在同一平面上 D.所有氢原子可能在同一平面上 √ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该分子可表示为 根据乙烯、苯为平面结构,乙炔为直线形结构,CH4为四面体结构及单键能绕键轴旋转,双键和三键不能绕键轴旋转,从a、b两个图示中可得:当a、b中用虚线所围的两个面完全重合时共面的原子最多,此时所有的碳原子都共面,但共直线的碳原子只有a图中编号的5个碳原子。由于分子中有—CH3,故分子中所有原子不共面。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.(2024·河北辛集中学月考)硝基苯是一种重要有机合成中间体,其制备、纯化流程如图。已知:制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 下列说法错误的是(　　) A.制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管 B.配制混酸时,应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中,边加边搅拌 C.Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替 D.由②、③分别获取相应物质时采用的操作方法不同 √ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:制备硝基苯时的温度为50~60 ℃,需要用水浴加热,则所需玻璃仪器还有温度计,A错误;配制混酸时,应将密度大的浓硫酸缓慢加入密度小的浓硝酸中,边加边搅拌,使产生的热量迅速散失,B正确;碳酸钠溶液的作用是除去NO2,可以用氢氧化钠溶液代替:2NO2+2NaOH=== NaNO3+NaNO2+H2O,C正确;②中由反应后的混合物得到粗产品1采用分液;③中粗产品2经过干燥后,采用蒸馏得到硝基苯,D正确。 16 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.已知苯可以进行如下转化: 下列叙述正确的是(　　) A.①②反应发生的条件均为光照 B.化合物M与L互为同系物 C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K D.化合物L只能发生加成反应,不能发生取代反应 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,反应①为苯的取代,反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂,错误;C项,化合物K为溴苯,溴苯的密度比水大,苯的密度比水小,用蒸馏水可鉴别苯和溴苯,正确;D项,化合物L中有碳碳双键,能发生加成反应,其他碳原子上的氢也可以被取代,错误。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 13.人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链状烃的结构简式 　 　　(写一种即可)。  (其他合理答案均可) 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为 ①ⅰ.(Ⅱ)能　　　　(填字母)而(Ⅰ)不能。  a.被酸性高锰酸钾溶液氧化 b.与溴水发生加成反应 c.与溴发生取代反应 d.与氢气发生加成反应 ab 16 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 ⅱ.1 mol C6H6与H2加成时(Ⅰ)需消耗氢气　　mol,而(Ⅱ)需消耗氢气　　mol。  ②C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构: ,该结构的二氯代物有　种。  3 2 3 16 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 14.实验室制备溴苯可用下图所示装置。请回答下列问题: (1)关闭G夹,打开B夹,从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量溴,再加入少量铁屑,塞住A口,三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为 　 。  16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:三颈烧瓶中发生的主要反应是苯和液溴的取代反应,反应的化学方程式为 。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)试管C中苯的作用是 。 试管D中出现的现象是　 。 试管E中出现的现象是　 。 解析:溴易挥发,生成的溴化氢中含有溴,所以试管C中苯的作用是吸收挥发出来的溴蒸气。溴化氢易挥发,溶于水显酸性,所以试管D中出现的现象是有白雾,溶液变红。溴化银是淡黄色沉淀,所以试管E出现的现象是出现淡黄色沉淀。 吸收挥发出来的溴蒸气 有白雾,溶液变红 出现淡黄色沉淀 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开G夹,关闭B夹,可以看到的现象是____________________________________________ 　 。  解析:待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开G夹,关闭B夹,由于HBr极易溶于水使容器内压强降低,水会倒吸进三颈烧瓶中,又因为溴苯不溶于水,所以可以看到的现象是广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中,瓶中液体出现分层。 广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中,瓶中液体 出现分层 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)三颈烧瓶中的溴苯经过下列步骤分离、提纯: ①向三颈烧瓶中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑。 ②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是　　　　　　　　　。  解析:生成的溴苯中含有未反应的溴,所以NaOH溶液洗涤的作用是将多余的溴反应掉。 将多余的溴反应掉 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是 　。 解析:无水氯化钙具有吸水性,加入氯化钙的目的是干燥产品。 干燥 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 ④经过上述分离操作后,要进一步提纯,下列操作中必须进行的是　　　　___(填字母)。  A.重结晶　　B.过滤　　C.蒸馏　　D.萃取 解析:溴苯和苯的沸点相差较大,所以经过题述分离操作后,要进一步提纯,需要通过蒸馏操作。 C 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 高阶思维训练 15.(2024·苏州中学段考)文献指出,苯与液溴在加入铁粉时发生反应的反应历程如下:2Fe+3Br2===2FeBr3,FeBr3+Br2　FeB+Br+, , 。下列关于该反应的说法不正确的是(　　) 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 A.该反应起催化作用的是FeBr3 B.有水存在时,液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯 C.苯与溴发生的有机反应的类型为取代反应 D.产物溴苯中会含有一定量的溴,可加入氢氧化钠溶液,再通过分液的方法除去溴苯中的溴 √ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,苯与溴单质的反应过程中FeBr3的质量和性质都没有改变,所以FeBr3是催化剂,正确;B项,有水存在时,溴单质与水反应生成HBr和HBrO,不能反应生成溴苯,错误;C项,苯与溴反应生成溴苯与HBr,苯中的氢原子被溴原子取代,属于取代反应,正确;D项,单质溴与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐,与溴苯分层,然后可以分液分离,正确。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16.某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识,通过对实验事实的验证与讨论,来探究苯的结构式。 提出问题:苯分子应该具有怎样的结构呢? [探究问题1] 若苯分子为链状结构,试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。　   　 。  16 或 或 或 ……(任写两种) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 [探究问题2] 若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?如何设计实验证明你的猜想? 重要化学性质　　　　　　　,设计实验方案   16 苯的不饱和性 向苯中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,观察实验现象 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 [实验探究] 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。 16 实验 现象 结论 酸性高锰酸钾溶液       溴水   不褪色 溶液分层,苯层呈橙红色,水层几乎无色 苯分子中不含不饱和键 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 [查阅资料] 经查阅资料,发现苯分子中6个碳碳键完全相同,邻二溴苯无同分异构体,苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。 [归纳总结] 苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键　　　　(填“相同”或“不相同”),苯的性质没有表现出不饱和性,而是结构稳定,说明苯分子　　　　_____(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。  16 不相同　 不是 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:从苯的分子式(C6H6)来看,与饱和链烃相比缺8个氢原子,是远没有达到饱和的烃,具有不饱和性。可能含有 或 ,若苯分子为链状结构,可以推断它可能的结构为 或 。如果苯的结构如上所说,那么,它就一定能够使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,但是,通过实验验证:向苯中加入酸性高锰酸钾溶液或溴水,充分振荡,均不褪色。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 推翻了假设,通过查阅资料知,苯分子中6个碳碳键完全相同,邻二溴苯无同分异构体,苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论:苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。 16 $$