专题2 第一单元 第2课时 同分异构体（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　 同分异构体 目录 新知探究——同分异构现象和同分异构体 命题热点——同分异构体的书写 课时跟踪检测 2 新知探究 同分异构现象和同分异构体 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象:在有机化合物分子中,原子在成键方式、连接顺序等方面,如果存在差异,就会产生分子式 而结构 的现象。 (2)同分异构体:分子式 而结构 的化合物分子。 [微点拨]　同分异构现象的本质原因是有机化合物分子内部原子的结合顺序、成键方式不同,同分异构体之间的转化是化学变化。 相同 不同 相同 不同 2.同分异构体的分类 (1)构造异构 异构方式 形成原因 示例 碳链异构 碳链骨架不同 正丁烷:_______________ 异丁烷: 位置异构 官能团在碳链中的位置不同 1⁃丁烯:CH2==CH—CH2—CH3 2⁃丁烯:CH3—CH==CH—CH3 CH3CH2CH2CH3 官能团异构 官能团不同 乙醇:____________ 二甲醚:______________ CH3CH2OH CH3—O—CH3 续表 (2)立体异构 异构方式 形成原因 示例 顺反 异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列方式不同 顺⁃2⁃丁烯: 反⁃2⁃丁烯: 对映 异构 存在手性碳原子,互为镜像,彼此不能重合 乳酸: 和 [微点拨]　双键碳原子上连有不同原子或基团时,才能形成顺反异构,若双键碳原子上连有相同原子或基团,不能形成顺反异构。 3.同分异构现象与物质性质 (1)同分异构体虽然分子式相同,但结构不同,性质也存在差异,如三种戊烷沸点:正戊烷 异戊烷 新戊烷。 (2)天然植物油主要含顺式脂肪酸,因其抗氧化能力差,稳定性不好,人们会将其进行氢化处理,在此过程中会生成一定量的反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。 > > (3)人们剧烈运动后糖类代谢出乳酸,乳糖发酵也会产生乳酸,这两种乳酸分子构造相同,化学性质相同,但两者互为对映异构体,其旋光性不同,很多药物也都存在对映异构现象,其生物活性可能不同。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体。( ) (2)互为同分异构体的化合物结构不同,性质存在差异。( ) (3)同分异构体之间的转化属于物理变化。( ) (4)乙醇与二乙醚互为同分异构体。( ) [题点多维训练] × √ × × (5)CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构。 ( ) (6)H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构。( ) (7)CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构。( ) (8) 和 属于位置异构。( ) √ √ × √ 2.下列各组物质中属于同分异构体的是 (　　) A.H和H B.O2和O3 C. 与 D. 与 解析:A项中两种微粒互为同位素;B项中两种物质互为同素异形体;C项中为同一物质;D项中两物质分子式都是C5H12,但结构不同,互为同分异构体。 √ 3.下列化合物中存在顺反异构的是 (　　) A.CHCl==CHCl　　　　 B.CH2==CCl2 C.CH3CH==CH2 D.(CH3)2C==CHCH3 √ 解析:A项,该有机物分子中每个双键碳原子所连的两个原子不同(H和Cl),故该有机物存在顺反异构;B项,该有机物分子中每个双键碳原子连有的两个原子均相同,故该有机物不存在顺反异构;C项,该有机物分子中一个双键碳原子所连的原子和基团是H原子和—CH3,另一双键碳原子连两个H原子,不存在顺反异构;D项,该有机物分子中一个双键碳原子连有两个甲基,故该有机物不存在顺反异构。 4.已知下列有机物: ① 和 ② 和 ③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3 ④CH3CH2CHO和 ⑤ 和 ⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和 (1)其中属于构造异构的是　　 　　　　(填序号,下同),属于同一物质的是　　。  (2)其中属于碳链异构的是　　,属于位置异构的是　　　,属于官能团异构的是　　　　。  ①③④⑤⑥⑦ ② ① ⑤⑦ ③④⑥ (3)在⑤中有一种分子存在顺反异构,该分子的结构简式为 　　　　　　　　,写出该分子的顺反异构体:　　 　　　　　　、 　　　　　 　　　。  (4)在⑦中有一种分子存在对映异构体,该分子是　　 　　　　。  (顺式) (反式) 命题热点 同分异构体的书写 1.烷烃同分异构体的书写——减碳法 以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体的结构简式。 方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由对、邻到间。 步骤: (1)将分子中所有碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C (2)从主链一端取下一个C原子,依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。 (3)从主链一端取下两个C原子,使这两个C原子以相连或分开的形式,依次连在主链余下的C原子上。 (4)根据碳原子4价原则补足氢原子。 故C6H14共有五种同分异构体:CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 2.烯烃(或炔烃)同分异构体的书写——插入法 (1)方法:先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。 (2)举例:书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置: 、 同分异构体有三种: CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CH—CH3、 。 3.醇、卤代烃同分异构体的书写——取代法 (1)方法:先碳链异构,后位置异构。 (2)举例:书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种): 、 、 。 　[典例]　(1)写出戊烯(C5H10)的所有烯烃类的同分异构体的结构 简式(不包括顺反异构)。 [答案]　CH2==CH—CH2CH2CH3、CH3CH==CH—CH2CH3、 、 、 。 [解析]　先写碳链异构: 　 　 再写位置异构:用箭头表示双键的位置。 在(Ⅰ)式中,双键可能插入的位置有:C==C—C—C—C、 C—C==C—C—C; 在(Ⅱ)式中,双键可能插入的位置有: 、 、 ; 在(Ⅲ)式中,因为碳只能形成四个键,双键无法插入。 整理后得共有5种:CH2==CH—CH2CH2CH3、 CH3CH==CH—CH2CH3、 、 、 。 (2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是________________ ,请写出其顺式结构和反式结构 　　　　 　 　　。  [解析]　组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团,才有顺反异构,符合条件的只有CH3—CH==CH—CH2—CH3顺式结构为 ,反式结构为 。 CH3—CH== CH—CH2—CH3 、 |思维建模|同分异构体的书写思路　 书写同分异构体时,为了防止漏写和重写,书写时要做到有序思维。 (1)烷烃:烷烃的碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: (2)具有官能团的有机物:一般按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写。 √ 题点(一)　同分异构体数目的判断 1.如图烷烃是某单烯烃和氢气加成后的产物,不考虑顺反异构,则这种单烯烃的结构可能有(　　) A.4种　　　　　　　 B.5种 C.7种 D.9种 [题点多维训练] 解析:单烯烃的碳碳双键的位置可能有 , 共5种。 2.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 √ 解析:先写出碳链异构,再用取代法连接—Cl,即可求出C5H11Cl的同分异构体数目。碳链异构有:① ② 　 ③ 。①中—Cl可取代的位置有1、2、3,共3种同分异构体;②中左右不对称,—Cl可取代的位置有1(5与1相同)、2、3、4,共4种同分异构体;③有1种同分异构体,所以C5H11Cl的同分异构体共有8种。 题点(二)　同分异构体的书写 3.书写分子式为C4H10O的所有同分异构体。 答案:CH2(OH)CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH3、CH2(OH)CH(CH3)2、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2。 解析:符合分子式条件的物质有醇和醚两类: 醇类:①先写出可能的碳链异构:(a) 　(b) 。 ②然后用—OH代替H原子,(a)有2种,(b)有2种。③根据碳原子4个共价键关系,补写氢原子。 醚类:O原子插入(a)链,有2种,O原子插入(b)链,有1种。 4.某化合物A的分子式为C5H11Cl,分析的数据表明,分子结构有2个—CH3、2个—CH2—、1个 和1个—Cl,它的可能结构只有4 种,请写出这4种可能的结构简式　 　　、 　　　 　　　、　　　 　　　、 　　　 　　　。  解析:题中要求有两个甲基,则可分析得到:①如果结构为直链,则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基),有两种: 、 。②若有一个支链,则氯原子只能接在一端(否则会出现三个甲基),有两种: 、 。 ③如果有两个支链,则分子中甲基数将大于或等于3个,不符合题意。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.下列关于同分异构体的说法中不正确的是 (　　) A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体 B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体 C.同分异构体之间的转化属于化学变化 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物, 互为同分异构体 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 解析:具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体;有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体;同分异构体之间的转化属于化学变化;不同化合物的组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,则互为同分异构体。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.下列各组物质中,互为同分异构体的是 (　　) A. 与 B.HC≡C—(CH2)3CH3与 C.CH3CH2OCH2CH3与 D. 与 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项和C项中物质的分子式不同,不互为同分异构体,错误; B项和D项中物质的分子式均相同,但是D项中两种物质结构相同,是同一物质,D项错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.维生素E能有效减少皱纹的产生,保持青春的容貌。维生素E有四种类型,其结构简式如图,若R代表相同的烃基,下列互为同分异构体的是 (　　) A.甲和乙　　　　　　 B.乙和丙 C.丙和丁 D.甲和丁 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:同分异构体分子式相同,结构不同,根据结构简式可知甲的分子式为C11H13O2R,乙的分子式为C12H15O2R,丙的分子式为C12H15O2R,丁的分子式为C13H17O2R,R代表相同的烃基,分子式相同的是乙、丙,且两者结构不同,则两者互为同分异构体,故选B。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.下列各组物质中,互为同分异构体且属于位置异构的是 (　　) A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B. 和 C.CH3COOH和HCOOCH3 D.CH3CH2CHO和CH3COCH3 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同,不互为同分异构体;B中两种物质官能团的位置不同,属于位置异构;C、D中物质均是分子式相同,官能团类别不同,属于官能团异构。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.组成和结构可用 表示的有机物共有(不考虑立体异构)(　　) A.24种 B.28种 C.32种 D.36种 解析:—C4H9共有4种结构,—C3H5Cl2共有9种结构,因此二者组合形式有4×9=36种结构,故D项正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 (　　) A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C. 与 属于对映异构 D. 和 属于位置异构 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同,属于碳链异构;B中两物质官能团类别不同,属于官能团异构;C中二者属于同种物质; D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.已知化合物A的结构简式为 。A的苯环上n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体的数目相等,则n和m一定满足的关系式是(　　) A.n+m=6 B.n=m C.2n=m D.n+m=8 解析:苯环上可被取代的H原子为6个,则n溴代物与m溴代物的同分异构体数目相等时m+n=6。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.在C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述不相符的是　 (　　) ①2个甲基,能生成6种一氯代物　②3个甲基,能生成4种一氯代物　 ③3个甲基,能生成5种一氯代物　④4个甲基,能生成4种一氯代物 A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:含2个甲基,为CH3CH2CH2CH2CH2CH3,有3种H原子,则有3种一氯代物,①错误;含3个甲基,有 和 两种结构,前一种结构有5种一氯代物,后一种结构,有4种一氯代物,②正确,③正确;含4个甲基,则有 和 两种结构,前一种有2种一氯代物,后一种有3种一氯代物,④错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.(2024·昆山中学段考)割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”,这是由于植物的叶子挥发产生了顺⁃3⁃己烯醛,其不稳定会重排成反⁃3⁃己烯醛: 下列化合物也存在类似上述结构现象的是(　　) A.CH2==CH2 B.CH3CH==CHCH3 C.CH3CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:顺⁃3⁃己烯醛重排成反⁃3⁃己烯醛,二者互为顺反异构体。乙烯双键周围均为氢原子,不存在顺反异构,A项错误;2⁃丁烯双键两侧基团都不相同,存在顺反异构,B项正确;丙烯双键一侧全部为氢原子,不存在顺反异构,C项错误;丁烷仅存在碳链异构,D项错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构) (　　) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 解析:C6H14O分解成C5H11—CH2OH,相当于—CH2OH取代C5H12中的一个氢原子,C5H12有8种不同化学环境的氢原子,故C6H14O中含有—CH2OH的同分异构体有8种。 √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.诺贝尔化学奖曾授予“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的三位科学家。手性分子具有对映异构及光学活性,下列分子中具有光学活性的是 (　　) A.CCl2F2 B. C.CH3CH2OH D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:CCl2F2、 、CH3CH2OH中碳原子所连接的原子(或原子团)均有相同部分,不含手性碳原子, 中与羧基相连接的碳原子所连的原子(或原子团)均不相同,该碳原子为手性碳原子,该分子具有光学活性。 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.N⁃甲基苄胺为无色至浅黄色液体,该化合物主要用于医药中间体及有机溶剂,其结构简式为 ,则满足下列要求的N⁃甲基苄胺的同分异构体的数目有(　　) ①分子中含有苯环且苯环上只有两个取代基 ②氮原子以三个单键与其他原子相连接 A.8种 B.9种 C.10种 D.11种 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析: (1)用氨基取代 的苯环上的H原子,符合题意的结构有3种;(2)用氨基分别取代 、 、 中甲基上的H,符合题意的结构有3种;(3)将—NH—插入 、 、 中得到符合题意的结构有3种。满足条件的同分异构体数目为3+3+3=9种。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 13.已知下列有机物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)其中属于同分异构体的是　　　　　　(填序号,下同)。  (2)其中属于碳链异构的是　　。  (3)其中属于位置异构的是　　。  (4)其中属于官能团异构的是　　　　。  (5)其中属于同一种物质的是　　　。  ①②③⑤⑥ ① ② ③⑤⑥ ④ 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 解析:解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,再进一步确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 高阶思维训练 14.三位科学家因在分子机器研究方面的成就而获得诺贝尔化学奖。三蝶烯是分子机器的常见中间体,其合成方法如下: 下列说法正确的是(　　) A.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为烃 B.三蝶烯的一氯取代物有2种 C.化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ为加成反应 D.苯炔与苯互为同分异构体 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:只含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃,而化合物Ⅰ中含有卤素,所以化合物Ⅰ不是烃,故A错误;三蝶烯为对称结构,苯环碳原子上有2种不同化学环境的氢原子,中间饱和碳原子上有1种氢原子,所以其一氯取代物共有3种,故B错误;由反应流程可看出化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ为加成反应,故C正确;苯炔的分子式为C6H4,苯的分子式为C6H6,二者分子式不同,不互为同分异构体,故D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 15.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团异构,②位置异构,③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体,下面给出其中四种: A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C. D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 根据上述信息完成下列问题: (1)根据所含官能团判断A属于　　,B、C、D中,与A互为官能团异构的是　　(填字母,下同),与A互为碳链异构的是 　;与A互为位置异构的是 　。  醇 B D C (2)写出另一种与A互为位置异构的有机物的结构简式: 　　　　　 　　　　。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种,除B、C或D中的一种外,其中两种结构简式为 、 ,写出另外两种同分异构体的结构简式: 　　　　　　 　　　　、　　　　　　　　。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:与A互为碳链异构的同分异构体,可以根据戊基的碳链异构来书写,戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—,CH3CH2CH(CH3)CH2—, CH3CH2C(CH3)2—,(CH3)2CHCH2CH2—,(CH3)3CCH2—, (CH3)2CHCH(CH3)—,所以另外两种同分异构体的结构简式为 、 。 $$