第1章 第2节 第一课时 碳原子的成键方式（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）山东专版

第2节 有机化合物的结构与性质 学习目标 1.了解有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系;知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 3.从化学键的角度认识官能团、有机化合物之间是如何相互转化的。 4.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能说明立体异构现象。 重点难点 重点 1.单键、双键和三键的结构和性质。 2.极性键、非极性键的辨析。 3.有机化合物中同分异构现象的分类。 4.同分异构体的书写方法及规律。 难点 1.单键、双键和三键的结构和性质。 2.极性键、非极性键的辨析。 3.同分异构体的书写方法及规律。 第一课时　碳原子的成键方式 目录 新知探究(一)——碳原子的成键方式 新知探究(二)——极性键和非极性键 课时跟踪检测 5 新知探究(一) 碳原子的成键方式 1.碳原子的结构特点和成键多样性 (1)碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有四个电子,很难得失电子,通常以 与其他原子结合。 共价键 (2)碳原子成键方式的多样性 ①碳原子可以彼此间成键,也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。 ②碳原子间可形成碳碳 、碳碳 、碳碳三键。 ③碳原子间可形成碳链(可带支链)、碳环。 单键 双键 2.单键、双键和三键 键型 单键 双键 三键 结构 —C≡C— 成键 方式 一个碳原子与周围___个原子成键 一个碳原子与周围 个原子成键 一个碳原子与周围___ 个原子成键 四 三 两 空间 构型 碳原子与其他四个原子形成________ 结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于 上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于 上 [微点拨]　烯烃中所含的碳碳双键中有一个键容易断裂,炔烃中所含的碳碳三键中有两个键容易断裂,断裂后碳原子还可以再结合其他原子或原子团,这就是加成反应。 续表 四面体 同一平面 同一直线 3.几种烃的典型代表物的结构   甲烷 乙烯 乙炔 苯 球棍模型 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正六边形 键角 109°28' 约120° 180° 120° 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)任何有机物分子中氢原子数目不可能为奇数( ) (2)五个碳原子之间可能形成五个碳碳单键( ) (3)烷烃分子中的碳链一定是一条直线( ) (4)烯烃分子中所有原子一定都在同一平面上( ) (5)乙烯分子中因含有π键,所以化学性质比甲烷活泼( ) [题点多维训练] × √ × × √ 2.目前已知化合物中数量、种类最多的是碳的化合物,下列关于其原因的叙述中不正确的是 (　　) A.碳原子之间、碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成4个共价键 B.碳原子性质活泼,可以与多种元素原子形成共价键 C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键 D.多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合 √ 解析:碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子、其他原子之间可形成4个共价键达到稳定结构,故A正确;碳原子性质不活泼,不易得失电子,易通过共用电子对形成共价键,故B错误;碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键和三键,故C正确;多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合,故D正确。 3.下列结构中,从成键情况看,不合理的是 (　　) A. 　　　 B. C. D. √ 解析: 分子中,C原子都形成4个共价键,A结构合理; 分子中,中间C原子只形成3个共价键,不符合C原子成键规则,B结构不合理; 分子中,C原子形成4个共价键,C结构合理; 分子中,每个C原子都形成4个共价键、每个O原子都形成2个共价键、每个H原子都形成1个共价键,D结构合理。 4.[双选]下列关于 的说法正确的是(　　) A.所有碳原子可能共平面 B.除苯环外的碳原子共直线 C.最多只有4个碳原子共平面 D.最多只有5个碳原子共直线 √ √ 解析:为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下: 。根据乙烯、乙炔和苯的结构知,1、2、3、4、5号C原子可能共直线,而5号C原子及与其相连的4个原子构成四面体结构,故4、5、6号C原子不共直线。根据乙烯的结构知,6、7、8号C原子也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B项错误,D项正确。5、6、7、8号C原子共平面,如图甲所示。 1、2、5号C原子及苯环也共平面,如图乙所示。通过旋转5号和6号C原子之间的碳碳单键,可使平面α与平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。 |思维建模|结构不同的基团连接后原子共面分析 1.分析 (1)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可旋转,两个平面可以重合,但不一定重合。 如苯乙烯: ,分子中共平面原子至少有12个,最多有16个。 (2)平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 如 分子中共平面的原子最多有13个。 2.建模 组合结构: ,组合结构将常见的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。根据组合结构分子中原子的位置关系,作如下分析(图示) 其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),肯定共直线的原子最多有6个(L)。 新知探究(二) 极性键和非极性键 1.概念 极性键 元素的两个原子之间形成的共价键,共用电子将偏向吸引电子能力 的一方。如A—B、A==B、A≡B型共价键。 非极 性键 元素的两个原子间形成的共价键,共用电子 成键原子的任何一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。如A—A、A===A、A≡A型共价键。 不同 较强 同种 不偏向 2.共价键极性强弱比较 (1)可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性,差异越大,键的极性越强。 (2)可以利用元素的电负性数值判断和比较键的极性,一般成键原子所属元素电负性差值 ,键的极性 。 越大 越强 3.共价键的极性与物质化学性质的关系 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响,一般来说,共价键的极性 ,反应中共价键越容易发生 ,即反应活性越强。 越强 断裂 　[微思考]　已知乙醇与氢溴酸加热时,发生反应: CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O,试解释易发生该反应的原因。 提示:由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,因而易断裂碳氧键发生取代反应。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)有机化合物分子中一定既存在非极性键,又存在极性键( ) (2)由不同元素的原子形成的共价键一定是极性键( ) (3)乙烯分子中含有极性键和非极性键( ) (4)乙醇分子中C—H键的极性比O—H键的极性弱( ) (5)共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响( ) [题点多维训练] × √ √ √ √ 2.已知下列反应: ①CH4+Cl2 CH3Cl+HCl ②CH2===CH2+Br2→CH2Br—CH2Br ③CH≡CH+2HCl CH3—CHCl2 ④H2+Cl2 2HCl 有极性键断裂的反应是 (　　) A.①②　　　　　　 B.①②③ C.①②③④ D.①③ 解析:①中断裂的是碳氢键和氯氯键,碳氢键是极性键;②中断裂的是碳碳键和溴溴键,都是非极性键;③中断裂的是碳碳键和氢氯键,氢氯键是极性键;④中断裂的是氢氢键和氯氯键,都是非极性键。 √ 3.某有机物的结构为 ,回答下列问题: (1)该物质的1个分子中含有　 个不饱和碳原子。  (2)分子中的单键分别为　 ;  分子中的双键分别为 ; 1个分子中三键的数目为　。  4 碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键 碳氧双键、碳碳双键 1 (3)写出两种极性键:_______________________________________ ; 写出两种非极性键: 。 C—H键、C—Cl键、C—S键、C==O键、 C≡N键(写两种即可) C—C键、C==C键 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.下列有关有机物说法正确的是 (　　) A.有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂 B.烃类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的 C.烷烃的结构特点是碳原子之间通过单键结合,剩余价键均与氢原子结合 D.同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的唯一原因 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 解析:有机物种类繁多的主要原因是碳原子成键方式的多样性和有机物存在同分异构现象,故A错误;烃类分子中的碳原子与氢原子是通过极性键结合的,故B错误;烷烃又叫饱和烃,每一个碳原子之间都以碳碳单键结合,碳原子的剩余价键都与氢原子相结合,故C正确;同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因,不是唯一原因,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.下列说法中错误的是 (　　) A.不是所有的烷烃中都既有极性键,又有非极性键 B.所有的烯烃中都是既有极性键,又有非极性键 C.在CCl4中碳元素呈现+4价 D.有机化学反应只能发生在极性键上 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:甲烷中只有极性共价键,A正确;由于所有的烯烃都含有碳碳双键和碳氢键,所以所有烯烃既有极性键,又有非极性键,B正确;在CCl4中C原子与Cl原子间形成的共用电子对偏向氯,碳元素呈现正价态,C正确;有机化合物一般在极性键上容易发生反应,但烯烃和炔烃的加成反应发生在不饱和非极性键上,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.(2024·石嘴山市平罗中学期中)大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 (　　) A.形成4对共用电子对 B.通过离子键和共价键结合 C.通过2个共价键结合 D.通过非极性键结合 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:有机物分子中每个碳原子结合4个电子,形成8电子稳定结构,也就是4对共用电子,A正确;碳原子与其他原子形成的化学键都是共价键,B错误;结合选项A分析可知,碳一般形成4个共价键,C错误;碳原子与其他原子形成的化学键有极性键,也有非极性键,碳碳键是非极性的,不同原子之间的共价键如碳氢键是极性的,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.(2024·喀什地区月考)据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键或三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。 下列对该物质的说法中正确的是(　　) A.①处的化学键表示碳碳双键 B.此星际分子属于烃类 C.③处的原子可能是氯原子或氟原子 D.②处的共价键只有σ键 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该物质为有机物,有机物分子中碳原子形成4个共价键,从左边氢原子开始推断,该结构为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N,据此分析。该分子为有机物,有机物分子中碳原子形成4个共价键,从左边氢原子开始推断,第一个碳碳键为碳碳三键,第二个碳碳键为单键,第三个为三键,同理推出①为碳碳三键,故A错误;颜色相同的球表示同一种原子,根据结构可知,有3种不同的原子,最右侧原子的半径小于C原子的,且形成三键,所以推测可能是N原子,不属于烃类,故B错误;③处原子半径小于C原子的,不可能是Cl原子,且根据“碳四价键”原则,也不可能是F原子,故C错误;②处的键为碳碳单键,即σ键,故D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是　 (　　) A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3—CH==CH—CH3 C. D.CH3—C≡C—C≡C—CH3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:CH3CH2CH2CH3是锯齿形分子,所有的碳原子不可能在同一条直线上,A项错误;碳碳双键的键角是120°,所以一定不是共线分子,B项错误;与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系,苯环是平面形结构,但苯环上的所有碳原子一定不与碳碳三键都共线,C项错误;该分子中含有2个碳碳三键,所以每个与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系,所以该分子中所有C原子共线,D项正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是 (　　) A.CH2==CH—CN B.CH2==CH—CH==CH2 C. D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:因为当分子中1个碳原子与其他4个原子(或原子团)连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键,因此这个分子中的所有原子就不可能处于同一平面上。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.下列叙述正确的是 (　　) A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上 B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上 C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上 D.2⁃丁烯(CH3CH==CHCH3)分子中4个碳原子可能在同一条直线上 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:丙烷中的3个碳原子是呈折线形相连的,3个碳原子不在同一条直线上,A错误;根据苯分子中所有的原子共平面可知,甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上,B正确;乙烷分子中,每个碳原子都与其他四个原子形成四面体形结构,碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上, C错误;根据乙烯的结构 可知,2⁃丁烯( )分子中4个碳原子不可能在同一条直线上,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.(2024·吉林省普通高中友好学校联合体联考)苏轼的《格物粗谈》有如下记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”文中的“气”实指一种常见的烃,关于该烃分子的说法错误的是 (　　) A.碳原子均采取sp2杂化 B.所有原子在同一平面上 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.结构简式为CH2CH2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙烯分子中存在碳碳双键,碳原子均采取sp2杂化,选项A正确;乙烯分子中6个原子共面,选项B正确;乙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,选项C正确;乙烯的结构简式为CH2 CH2,选项D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.下列共价键中,属于极性键且极性最强的是 (　　) A. 　　　　 B. C. D.—C≡C— 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A、D两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的,其电负性之差为零,属于非极性键;B、C两项的共价键是由不同元素的原子形成的,属于极性共价键,并且碳和氧两种元素的电负性差值要大于碳和氮两种元素的电负性差值,故极性最强的共价键是碳氧双键,B项正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.下列有关碳原子成键的说法正确的是 (　　) A.碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转 B.烷烃分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为109°28' C.乙烯分子中碳碳双键与碳氢单键的夹角大于120° D.乙炔分子中碳碳三键与碳氢单键的夹角为180° √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:碳碳双键、碳碳三键都不能绕键轴旋转,A项错误;甲烷分子中的四个碳氢键与其他烷烃分子中碳原子形成的四个键不完全相同,B项错误;乙烯分子中碳碳双键与碳氢键的夹角约为120°,C项错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.[双选]下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是 (　　) A. 　　　　 B. C. D. √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:B中—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。D中同时连接两个苯环的碳原子是饱和碳原子,它与其连接的3个碳原子不可能在同一平面上。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的有机化合物的表示方法: ① 　 ② 　③CH4 ④ 　 ⑤ ⑥ ⑦ 　 ⑧ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 ⑨ ⑩ (1)上述表示方法中属于结构式的为　 (填序号,下同);属于键线式的为　　　　;属于空间填充模型的为　　;属于球棍模型的为　　。  ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)写出⑨的分子式:　　 　 　。  (3)写出⑩中官能团的电子式:　　　　、　 　。  (4)②的分子式为　　　　,最简式为　　　。  C11H18O2 C6H12 CH2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 13.某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。 (1)该有机化合物中 表示的原子为　　(用元素符号表示,下同)原子, 表示的原子为　　原子, 表示的原子为　　原子。  H C O 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)该有机化合物中存在的极性键有__________________________ 　　　　　　　　　　,非极性键有　　　　　　　　　。  (3)该产品的结构简式为　 。 C—H键、C—O键、 O—H键、C==O键 C—C键、C==C键 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 高阶思维训练 14.[双选]某有机物的结构简式为 ,对该有机物分子的描述正确的是(　　) A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上 C.从键的极性考虑,该分子中的碳氢键易断裂 D.最多有25个原子共面 √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:苯环的对角线可共直线,则最多有4个碳原子共线,A错误;连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子,为四面体结构,则不可能所有碳原子共平面,B错误;该分子含有碳氢极性键和碳碳非极性键,有机化合物中极性键比非极性键易断裂,C正确;结合三点确定一个平面判断,含有甲基的两个苯环以及连接的饱和碳原子、两个甲基的各一个C、H原子可能共平面,最多有25个原子共平面,D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 15.从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容,如图所示的物质就是某一科研小组从中草药田七中提取出来的,它具有消炎、祛火等作用。 请根据有关知识,回答下列问题。 (1)一个该物质分子中含有　个饱和碳原子,　 个不饱和碳原子。  4 11 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:碳原子全部以单键形式结合时,即为饱和碳原子;碳原子以双键、三键或苯环等形式结合时,即为不饱和碳原子。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)分子中双键有　　种,它们是　　　　　　　　　。  解析:应注意苯环中的碳碳键不是典型意义上的碳碳双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键。 2 C==O键和C==C键 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)写出两种非极性键:　　　　　　　　　,两种极性键: 　　　　 　　　　　　　　　　　。  解析:同种元素原子间形成的共价键为非极性键,不同种元素原子间形成的共价键为极性键。 (4)写出该有机物的分子式:　　　　 。  C==C键、C—C键 C—H键、O—H键(或C==O键、C—O键) C15H16O6 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)推测该有机物可能具有的三条性质: ①　 ; ②　 ; ③　 。 解析:含碳碳双键可使溴的四氯化碳溶液褪色;含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)可发生酯化反应;含有酯基( )可发生水解反应等。 能使溴的四氯化碳溶液褪色 能发生酯化反应 能发生水解反应(答案合理即可) $$