第2章 第4节 第二课时 羧酸衍生物（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）山东专版

第二课时　 羧酸衍生物 目录 新知探究(一)——酯 新知探究(二)——乙酸乙酯的制备和性质 课时跟踪检测 新知探究(三)——油脂 新知探究(四)——酰胺 2 新知探究(一) 酯 1.羧酸衍生物 (1)概念:羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代得到的产物。 (2)酰基:羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基( 或RCO—)。 (3)常见的羧酸衍生物有酯、酰胺等。 羟基 2.酯的结构和命名 (1)概念: (RCO—)和烃氧基(RO—)相连后的产物。 (2)官能团:酯基,符号是—COO—或 。 (3)命名:依据水解生成的酸和醇的名称命名,称为“某酸某酯”,如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯。 酰基 3.酯的存在与物理性质 (1)存在:酯广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。 (2)物理性质 酯的密度一般比水 ,较 溶于水, 溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体。 小 难 易 4.酯的化学性质——水解反应 在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应生成相应的 和 。 酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 (1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应,表示为RCOOR'+H2O RCOOH+R'OH。 酸 醇 (2)在碱性条件下,酯的水解是不可逆反应。在碱性条件下,酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应,使羧酸浓度减小,即减小了生成物的浓度,化学平衡正向移动,使酯的水解程度加大,即反应是不可逆的。可表示为RCOOR'+NaOH 。 RCOONa+R'OH 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)所有的酯类物质均有果香味,均可作为香料( ) (2)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( ) (3) 既有酯的性质也有醛的性质( ) (4)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( ) [题点多维训练] × √ √ × 2.如图所示,在阿司匹林的结构简式中分别用①②③④⑤⑥标出了其分子中的不同化学键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置有 (　　) A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥ 解析:阿司匹林中能和NaOH溶液反应的是酯基和羧基,酯基中 C—O键断裂,即②号键断裂,羧基中O—H键断裂,即⑥号键断裂。 √ 3.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的叙述中正确的是 (　　) ①属于芳香族化合物　②不能发生银镜反应　③分子式为C12H20O2　④它的同分异构体中可能有酚类　⑤1 mol 该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH A.②③⑤ B.②③④ C.①②③ D.①④⑤ √ 解析:由结构简式可知其不含苯环结构、不含醛基,只有酯基,因此不属于芳香族化合物,不能发生银镜反应,1 mol 该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。其分子式为C12H20O2,不饱和度为3,因此它的同分异构体中不可能有酚类。 4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为 (　　) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 √ 解析:由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O 1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。 新知探究(二) 乙酸乙酯的制备和性质 1.反应原理 2.实验装置 3.实验过程 实验步骤 (1)按图连接实验装置,检查气密性 (2)在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物,试剂总体积不超过试管容积的,并加入沸石 (3)在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液,准备承接导管中流出的产物,导管口不要伸入Na2CO3溶液中 (4)点燃酒精灯,加热反应物至微微沸腾后,改用小火加热 (5)观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层,获得粗制乙酸乙酯 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成,且能闻到香味 反应实质 用放射性同位素示踪法探究酯化反应中可能的脱水方式。 用含有示踪原子的CH3COH与乙酸反应,经测定, 产物 中含有示踪原子,说明酯化反应的脱水 方式是“酸脱羟基,醇脱氢” 续表 4.注意事项 (1)试管向上倾斜45°,试管内加入少量碎瓷片。 (2)要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。 (3)产物分离:用分液法分离,上层油状物为乙酸乙酯。 (4)长导管起冷凝回流和导气的作用。 (5)导管的作用和导管不伸入液面下的原因 左边试管中的导管兼起导气和冷凝(使醇、酸回流)作用,右边试管中的导气管不伸入饱和Na2CO3溶液中,以防止发生倒吸。 1.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是 (　　) [题点多维训练] √ 解析:A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作,D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及蒸发操作。 2.(2024·承德县第一中学期中联考)已知 在水溶液中存在平衡: ,当 与CH3CH2CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的是(　　) A. B.H2O C.O D. √ 解析:在浓硫酸做催化剂条件下加热正丙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸正丙酯,由于存在平衡 ,所以发生反应的化学方程式有:CH3C18OOH+CH3CH2CH2OH CH3C18OOCH2CH2CH3+H2O或CH3CO18OH+CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3+O,故反应后生成的物质有:CH3C18OOCH2CH2CH3、H2O、CH3COOCH2CH2CH3、O, 由于正丙醇中不含有18O,不可能生成 。 3.苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中可以用苯甲酸和甲醇为原料,利用如图所示反应制备。 +CH3OH +H2O,下列说法错误的是(　) √ A.装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管可以互换 B.增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率 C.浓硫酸可以降低体系中水的浓度,提高产品的产率 D.可在分液漏斗内先后用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤粗产品 解析:装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管分别为球形冷凝管和直形冷凝管,球形冷凝管常与发生装置连接,起冷凝回流作用,直形冷凝管常用于气态物质的冷凝,其下端连接接收器,同时球形冷凝管倾斜角度大易造成堵塞,使冷凝效果变差,故A错误;制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应,增加甲醇的用量,平衡正向移动,可以提高苯甲酸的利用率,故B正确;制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应,浓硫酸具有吸水性,浓硫酸可以降低体系中的水的浓度,使平衡正向移动,提高产品的产率,故C正确;用蒸馏水洗涤甲醇、加入Na2CO3溶液的主要目的是除去残留的硫酸,第二次水洗的主要目的是除去产品中残留的碳酸钠,故D正确。 新知探究(三) 油脂 1.结构 (1)结构 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,其结构简式为 。结构简式中的R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基(含碳碳双键),在天然油脂中R1、R2、R3一般不相同。 (2)常见高级脂肪酸 硬脂酸: ,软脂酸: , 油酸: 。 [微点拨]　酯和油脂的区别 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH 2.分类 饱和 3.物理性质 油脂的密度 水, 溶于水, 溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点。 小于 难 易 4.化学性质 (1)水解反应 ①在酸性条件下的水解反应,如: ②油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。如 (2)加成反应 不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键,可以发生催化加氢反应,生成饱和程度较高的半固态的脂肪: 上述过程也称为油脂的氢化或硬化,由此可获得人造脂肪,也称硬化油。 (3)油脂的其他化学性质 许多油脂因含有碳碳双键还兼有烯烃的化学性质,可以发生_____ (如使溴的四氯化碳溶液褪色),还可以发生 (如使酸性KMnO4溶液褪色;久置空气中,被氧气氧化而变味)。 [微点拨]　区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅,最后不分层的为油脂(酯),无变化的为矿物油(烃)。 加成 反应 氧化反应 1.下列有关油脂的叙述中,不正确的是 (　　) A.油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂是混合物 B.油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C.油脂是酯的一种 D.油脂都不能使溴水褪色 [题点多维训练] √ 解析:纯净物有固定的熔、沸点,油脂没有固定的熔、沸点,所以是混合物,选项A正确;油脂是高级脂肪酸与甘油作用的产物,属于酯类,选项B、C正确;油脂结构中的烃基有些是不饱和的,含有碳碳双键,可使溴水褪色,选项D错误。 2.(2024·上海市育才中学期中调研)巧克力中含有一种由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O3)酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯),因此具有润滑的口感,会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示。下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是 (　　) A.熔点很高 B.难水解 C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.缓慢氧化生成CO2和H2O √ 解析:硬脂酸甘油酯会在嘴里融化,硬脂酸甘油酯的熔点较低,故A错误;硬脂酸甘油酯中含酯基,在碱性条件下水解生成硬脂酸盐和甘油,故B错误;硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,故C错误;硬脂酸甘油酯缓慢氧化能生成CO2和H2O,故D正确。 3.某物质的结构为 ,回答下列问题: (1)该油脂能否使溴水褪色?　　　(填“能”或“不能”)。  解析:根据该油脂的结构简式可知,形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸,能使溴水褪色。 (2)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是　　(填字母)。  A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热 C.加热 D.加入NaOH溶液并加热 能 D (3)写出该油脂与H2反应的化学方程式: 　。  解析:根据该油脂的分子结构可知一个该油脂分子中含1个 , 1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应。 (4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为　　mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物:　　　 　　　、 　　　 　　　、　　　　　　　、　　　　。  解析:该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠,由于每个油脂分子中含有3个 ,所以1 mol该油脂要完全水解,需要消耗 3 mol NaOH。 3 C17H35COONa C17H33COONa　 C15H31COONa (5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,写出其同分异构体的结构简式: 　 。 解析:与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体,共有两种: 、 。 、 新知探究(四) 酰胺 1.酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是分子由酰基( )和 相连构成的羧酸衍生物。官能团为酰胺基( ),酰胺的结构一般表示为 (或 和 ,其中R1、R2可以相同,也可以不同)。 氨基(—NH2) (2)酰胺的物理性质 除甲酰胺( )是液体外,其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺 溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐减小。 可 (3)酰胺的化学性质(水解反应) 酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解生成羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)。 +H2O+HCl ; +NaOH 。 CH3—COOH+NH4Cl CH3—COONa+NH3↑ 2.胺概述 定义 氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺 官能团及通式 官能团:氨基(—NH2);通式一般写作R—NH2 典型代表物 化学性质 及其应用 胺类具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。如 胺与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐,铵盐遇强碱重新生成胺,此性质常用于胺的分离 续表 [典例]　烟酰胺的结构简式为 ,下列有关叙述不正确的是(　　) A.烟酰胺不属于胺 B.烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐 C.烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气 D.烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基 √ [解析]　烟酰胺中有两种官能团氨基和酰胺基,所以烟酰胺不属于胺,A正确;酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,B正确;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基,D正确。 |归纳拓展|氨、胺、酰胺和铵盐比较   组成 结构 性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性,能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 C、N、 O、H (R1、R2可以相同,也可以不同) 在强酸或强碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 N和酸根阴离子 受热易分解,可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 续表 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)酰胺在酸性、碱性条件下水解得到相同的产物( ) (2)酰胺的水解反应属于取代反应( ) (3)酰胺、胺都属于羧酸衍生物( ) [题点多维训练] × √ × 2.下列物质不属于酰胺的是 (　　) A. B. C. D.CH3CONH2 解析:酰胺的官能团为酰胺基( ),而C项中的物质的官能团为羧基和氨基,不属于酰胺类物质。 √ 3.(2024·安徽师范大学附属中学月考)下列反应与 原理不同的是(　　) A. → B.RCONH2+H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl C. D.CH3CH2OH+CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2CH3+H2O √ 解析:A.乙醛中醛基和HCN发生加成反应生成—OH和—CN; B.反应中酰胺基发生取代反应生成羧基,同时得到氯化铵;C.分子中 —Cl被—NH2取代,属于取代反应;D.该反应为成醚反应,属于取代反应。 4.(2024·宣威市第六中学月考)乙酰苯胺具有解热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称,其制备原理如下,下列说法不正确的是 (　　) A.上述反应②中若加入过量酸,则苯胺的产率升高 B.三个反应中只有②不是取代反应 C.反应①提纯硝基苯的方法: 碱洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸馏 D.乙酰苯胺的结构中含有酰胺基,可以发生水解反应 √ 解析:—NH2具有碱性,若加入过量酸,生成胺盐酸盐—NH2·HCl,苯胺的产率降低,A错误;反应①为取代反应,反应②为还原反应,反应③为取代反应,B正确;反应①得到的是苯、浓硫酸、浓硝酸、硝基苯的混合物,碱洗除去酸性物质,水洗分液分离出有机物,蒸馏分离苯和硝基苯,故提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏,C正确;乙酰苯胺的结构中含有酰胺基,在一定条件下能发生水解反应,D正确。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是 (　　) A.油脂属于天然高分子 B.热的烧碱溶液去油渍效果更好 C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化 D.油脂在碱性条件下的水解反应,又称为皂化反应 17 16 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 解析:油脂在碱性条件下水解,水解吸热,所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解,去油渍效果更好, B正确;植物油中含较多的不饱和烃基,容易被空气氧化, C正确。 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.关于酯的组成,下列叙述错误的是 (　　) A.酯的一般通式是RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同 B.RCOOR'中R和R'可以是脂肪烃基,也可以是芳香烃基 C.RCOOR'中R和R'均为—CH3时,这种酯叫乙酸甲酯 D.碳原子数相同的一元羧酸和一元酯互为同分异构体 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:C对,在RCOOR'中,当R和R'均为—CH3时,这种酯叫乙酸甲酯。D错,碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯,通式均为CnH2nO2,互为同分异构体。 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.下列说法不正确的是 (　　) A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B.胺和酰胺都含有C、N、H元素 C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D.酰胺中一定含酰基 解析:胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.从化学成分上讲,油脂属于酯类化合物,对于油脂和酯类化合物认识正确的是 (　　) A.油和脂肪都属于酯类化合物,所以油和脂肪的结构相似 B.自然界中的油脂是混合物,以甘油三酯为主要成分 C.酯类是高分子,自然界中的油脂是纯净物,以甘油三酯形式存在 D.油脂属于酯类化合物,天然油脂是纯净物,没有固定的熔、沸点 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:酯类不是高分子,自然界中的油脂都是混合物,以甘油三酯形式存在,C错误;油脂属于酯类,天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点,D错误。 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺( )。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是(　　) A.属于羧酸 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加聚反应生成高分子化合物 D.与H2N—CH==CHCHO互为同分异构体 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:丙烯酰胺分子中不含羧基,不属于羧酸,A项错误;丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加聚反应生成高分子化合物,B、C项正确; 和H2N—CH==CHCHO的分子式均为C3H5NO,而结构不同,因此二者互为同分异构体,D项正确。 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.(2024·凉山州期末)哌醋甲酯是一种中枢神经系统兴奋剂,如图为 哌醋甲酯的结构。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是(　　) A.1 mol哌醋甲酯最多与4 mol H2发生加成反应 B.哌醋甲酯的分子式为C14H21NO2 C.该有机物既可以与盐酸反应,也可以和NaOH反应 D.该分子中所有碳原子共面 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:哌醋甲酯分子中只有苯环与H2发生加成反应,1 mol哌醋甲酯分子中含有1 mol苯环,最多可与3 mol H2发生加成反应,A错误;哌醋甲酯的分子式为C14H19NO2,B错误;该分子中含有酯基、亚氨基2种官能团,其中酯基在酸性、碱性条件下都可以水解,亚氨基可与盐酸反应,C正确;该分子中含有同时连有3个碳原子的sp3杂化的碳原子,故不可能所有碳原子共面,D错误。 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇,该羧酸的分子式为 (　　) A.C8H16O2　　　　 B.C8H16O3 C.C8H14O2 D.C8H14O3 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到 1 mol羧酸和1 mol乙醇,说明酯中含有1个酯基,设羧酸为M,则反应的化学方程式为C10H18O3+H2O M+C2H6O,由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3,选项D符合题意。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.(2024·浙江省金华市十校模拟)实验室合成并提纯山梨酸乙酯(密度为0.926 g·cm-3,沸点为195.5 ℃)的过程如下图所示。下列说法正确的是 (　　) 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 A.操作①控温110 ℃,目的是除去生成的水 B.操作③可以通过观察气泡现象控制试剂a的用量 C.操作③④均应收集下层液体 D.操作②⑤可用玻璃棒轻轻拨散固体,以加快过滤速率 解析:山梨酸和乙醇在浓硫酸、110 ℃条件下发生酯化反应生成山梨酸乙酯,产物混合物过滤后滤液中加入试剂a为碳酸钠溶液,用于中和多余的山梨酸,吸收乙醇,再用水洗涤分液,在有机层中加入少量无水 √ 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 硫酸镁吸收多余的水分,再进行过滤得到滤液,滤液进行蒸馏得到山梨酸乙酯。操作①控制温度为110 ℃,加热可以加快反应的进行,同时温度又不至于过高导致乙醇大量挥发,且山梨酸乙酯的沸点高于110 ℃可减少山梨酸乙酯的挥发,A错误;操作③加入的是碳酸钠溶液,用于除去多余的山梨酸,吸收乙醇,碳酸钠与山梨酸反应生成二氧化碳气体,可观察气泡现象控制碳酸钠溶液的用量,B正确;操作③④最后得到含有山梨酸乙酯的有机层,山梨酸乙酯密度小于水,因此应该收集上层的液体,C错误;过滤时玻璃棒的作用为引流,不能用其拨散固体,防止捣破滤纸,D错误。 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.丁基苯酞(结构简式为 )是芹菜油的化学成分之一。动物模型研究表明,丁基苯酞可用于治疗高血压和神经保护作用。下列有关丁基苯酞的说法正确的是(　　) A.苯环上一氯代物有2种 B.1 mol丁基苯酞最多能与4 mol H2加成 C.分子中所有原子共平面 D.既能与盐酸反应,也能与氢氧化钠溶液反应 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该分子中苯环上的一氯代物有4种,故A错误;酯基不能与氢气发生加成反应,1 mol丁基苯酞最多能与3 mol H2加成,故B错误;该分子中含有饱和碳原子,所以所有原子不可能共平面,故C错误;该分子中含有酯基,所以能与盐酸以及氢氧化钠溶液反应,故D正确。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.[双选]治疗流感的特效药——“奥司他韦”结构如图所示。下列说法不正确的是 (　　) A.能发生氧化反应、加成反应、取代反应 B.该结构中有6种官能团 C.该结构能形成分子内氢键、分子间氢键 D.1 mol该物质最多能与3 mol氢氧化钠发生反应 √ √ 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:分子中含有碳碳双键,能发生氧化反应、加成反应,含有酯基,能发生取代反应,故A正确;该结构中含有碳碳双键、酯基、氨基、酰胺基、醚键共5种官能团,故B错误;分子中的氨基的氢原子能与酰胺基的氧原子形成分子内氢键,能与另一分子中的氨基形成分子间氢键,故C正确;1 mol该物质中含有1 mol酰胺基和1 mol酯基,水解可以消耗2 mol氢氧化钠,故D错误。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.丙烯是基本的有机化工原料,由丙烯经如下步骤可合成N⁃异丙基丙烯酰胺,其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。 (1)丙烯的结构简式为 。 CH2==CHCH3 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2==CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2⁃丙胺在催化剂的作用下发生的反应。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)反应Ⅰ的反应类型为 。 解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2==CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2⁃丙胺在催化剂的作用下发生的反应。 氧化反应 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)反应Ⅱ　　　(填“能”或“不能”)用酸性KMnO4溶液作为氧化剂,理由是 　 。  解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2==CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2⁃丙胺在催化剂的作用下发生的反应。 不能 酸性KMnO4溶液会将碳碳双键氧化 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)检验生成的B中是否含有A的方法是_______________________ ____________________________________________________________ ;若含有A,写出A参与反应的化学方程式:   取适量生成的B先与一定 量的NaOH溶液充分混合,再与新制氢氧化铜共热,若产生砖红色沉淀, 说明含有A,否则不含 CH2==CHCOONa+Cu2O↓+3H2O CH2==CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH　 。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2==CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2⁃丙胺在催化剂的作用下发生的反应。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)M与A互为同系物,相对分子质量比A大14,写出M所有可能的结构: 　 (不考虑立体异构)。  解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2==CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2⁃丙胺在催化剂的作用下发生的反应。 、 、 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (6)反应Ⅲ的另一种反应物的结构简式为 。 解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2==CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2⁃丙胺在催化剂的作用下发生的反应。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (7)C物质与NaOH溶液共热反应的化学方程式为_______________ 。 解析:丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,发生反应Ⅰ后生成A(CH2==CHCHO),因此反应Ⅰ为氧化反应;A发生氧化反应生成B(CH2==CHCOOH),由于A中除醛基外还含有碳碳双键,故在氧化醛基时,要选择合适的氧化剂,以防止碳碳双键也被氧化;最后由B生成C,对比C和B的结构,推测反应Ⅲ为取代反应,是B(CH2==CHCOOH)和2⁃丙胺在催化剂的作用下发生的反应。 CH2== CH2==CHCOONa+(CH3)2CHNH2 CHCONHCH(CH3)2+NaOH 17 16 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.(2024·泸州市泸县第四中学月考)A是面粉中的主要成分,C与E反应可生成F,D能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。如图是A、B、C、D、E、F等几种常见有机物之间的转化关系图。 根据以上信息完成下列各题: (1)A的化学式为　　　　　,B的结构简式为 　　　 　　　　　。  (C6H10O5)n CH2OH(CHOH)4CHO 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:面粉的主要成分是淀粉[(C6H10O5)n],淀粉水解的最终产物B是葡萄糖 。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为 　 。  解析:F是乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)在稀硫酸催化下可发生水解,生成乙酸(CH3COOH)和乙醇(CH3CH2OH),方程式为CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH。 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)E与小苏打溶液反应的化学方程式为 　。  解析:E是乙酸(CH3COOH)与小苏打溶液反应的化学方程式CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑。 CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)其中能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质除D外还有　　　(填字母)。  解析:只要是含醛基(—CHO)的有机物都能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质,淀粉水解的最终产物B是葡萄糖分子,B中含醛基。 B 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)钠与C的反应现象和钠与水的反应现象有哪些不同?_________ 　 。  为何会产生这些差异?____________________________________ 　 。  解析:C是(CH3CH2OH),钠与乙醇的反应现象和钠与水的反应现象不同点:①反应剧烈程度不同,乙醇<水,水中的H比乙醇中—OH中的H活泼;②钠浮在水面上,在乙醇中沉入底部,因密度:水>Na>乙醇。 反应剧烈 程度不同,乙醇<水,水中的H比乙醇中—OH中的H活泼　 钠浮在水面上,在乙醇中沉入底部,因密 度:水>Na>乙醇 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 13.(2024·绍兴一中期末)化合物G(丙酸异丙酯)可用作食品香料。现可通过下列转化制取(部分反应条件略去): 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)物质X的化学式为　　　。  解析:由有机物的转化关系可知,在过氧化物作用下丙烯与水发生加成反应生成1⁃丙醇,在催化剂作用下,1⁃丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛,则C为丙醛;在催化剂作用下,丙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酸;丙烯与溴化氢发生加成反应生成2⁃溴丙烷,则X为溴化氢;2⁃溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成2⁃丙醇,浓硫酸作用下2⁃丙醇与丙酸共热发生酯化反应生成丙酸异丙酯。 HBr 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)化合物G的结构简式是 。 解析:由有机物的转化关系可知,在过氧化物作用下丙烯与水发生加成反应生成1⁃丙醇,在催化剂作用下,1⁃丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛,则C为丙醛;在催化剂作用下,丙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酸;丙烯与溴化氢发生加成反应生成2⁃溴丙烷,则X为溴化氢;2⁃溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成2⁃丙醇,浓硫酸作用下2⁃丙醇与丙酸共热发生酯化反应生成丙酸异丙酯。(2)丙酸异丙酯属于酯类,结构简式为CH3CH2COOCH(CH3)2。 CH3CH2COOCH(CH3)2 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)B→C的化学方程式为___________________________________ 　。  解析:由有机物的转化关系可知,在过氧化物作用下丙烯与水发生加成反应生成1⁃丙醇,在催化剂作用下,1⁃丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛,则C为丙醛;在催化剂作用下,丙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酸;丙烯与溴化氢发生加成反应生成2⁃溴丙烷,则X为溴化氢;2⁃溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成2⁃丙醇,浓硫酸作用下2⁃丙醇与丙酸共热发生酯化反应生成丙酸异丙酯。 2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)由分析可知,B→C的反应为催化剂作用下,1⁃丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛和水,反应的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)化合物A在一定条件下生成高分子有机物的化学方程式是 　　　 　 　。  解析:由有机物的转化关系可知,在过氧化物作用下丙烯与水发生加成反应生成1⁃丙醇,在催化剂作用下,1⁃丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛,则C为丙醛;在催化剂作用下,丙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酸;丙烯与溴化氢发生加成反应生成2⁃溴丙烷,则X为溴化氢;2⁃溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成2⁃丙醇,浓硫酸作用下2⁃丙醇与丙酸共热发生酯化反应生成丙酸异丙酯。 nCH3CH==CH2 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)丙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应生成聚丙烯,反应的化学方程式为nCH3CH==CH2 。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)下列关于化合物B、D的说法正确的是　　　。  A.均能和Na反应放出H2 B.均溶于水 C.均能和O2在一定条件发生氧化反应 D.均能和NaHCO3反应放出CO2 ABC 17 16 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 解析:由有机物的转化关系可知,在过氧化物作用下丙烯与水发生加成反应生成1⁃丙醇,在催化剂作用下,1⁃丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛,则C为丙醛;在催化剂作用下,丙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酸;丙烯与溴化氢发生加成反应生成2⁃溴丙烷,则X为溴化氢;2⁃溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成2⁃丙醇,浓硫酸作用下2⁃丙醇与丙酸共热发生酯化反应生成丙酸异丙酯。 17 16 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 (5)1⁃丙醇分子中含有的羟基和丙酸分子中含有的羧基都能与钠反应生成氢气,故A正确;1⁃丙醇分子中含有的羟基和丙酸分子中含有的羧基都能与水分子形成氢键,都能溶于水,故B正确;1⁃丙醇一定条件下能与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛的反应、丙酸在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的反应都是氧化反应,故C正确;1⁃丙醇不能与碳酸氢钠反应,故D错误。 17 16 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 14.某有机物M的结构简式如下,在足量NaOH水溶液中加热,然后用足量盐酸酸化后得到三种不同的有机物A、B、C,A、B、C中所含碳原子数依次增加。回答下列问题: 已知:同一个碳原子上结合两个羟基会自动脱水生成醛基。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)1 mol M在加热条件下与足量NaOH的水溶液反应,消耗NaOH的物质的量为　　　。  解析:M结构中—Br、酯基、羧基能与氢氧化钠反应,1 mol M分子中有2 mol酯基,水解消耗氢氧化钠2 mol,得到的酚还消耗1 mol氢氧化钠,—Br和氢氧化钠发生取代反应消耗氢氧化钠2 mol,1 mol羧基消耗 1 mol氢氧化钠,故1 mol M与足量NaOH的水溶液充分反应,消耗6 mol NaOH。 6 mol 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)B中含有的官能团名称为　　　。  (3)C不能发生的反应类型有　 　(填序号)。  ①加成反应　②消去反应　③显色反应 ④取代反应 (4)A在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物,其化学方程式为 　 。  醛基 ② 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)A的两种同分异构体E、F分别有如下特点: ①1 mol E或F可以和3 mol Na发生反应,放出标准状况下33.6 L H2; ②1 mol E或F可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1 mol CO2; ③1 mol E或F可以发生银镜反应,生成2 mol Ag。则E和F的结构简式分别是　　 　　　　、　　　　　　。  17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A的两种同分异构体E、F有如下特点:1 mol E或F可以和3 mol Na发生反应,放出标准状况下33.6 L H2,1 mol E或F可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1 mol CO2,说明E或F中含有1个羧基和2个醇羟基,1 mol E或F还可以发生银镜反应,生成2 mol Ag,说明E或F中含有一个醛基。 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 高阶思维训练 15.(2024·郑州市质检)下图为硝酸和甘油反应的断键机理。NA代表阿伏加德罗常数的值。下列相关说法正确的是(　　) 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 A.0.1 mol·L-1的HNO3中含有NA个H+ B.过量的甘油和69 g HN18O3反应可生成3NA个O C.92 g甘油中含有11NA个极性共价键 D.电解1.8 g O可得到0.1NA个H2分子 解析:体积未知,无法计算,A错误;过量的甘油和69 g HN18O3即 1 mol HN18O3反应,根据硝酸和甘油反应的断键机理该反应至多生成 1 mol H2O,B错误;92 g甘油(1 mol),含有11NA个极性共价键,C正确;电解1.8 g O (0.09 mol),可得到0.09NA个H2分子,D错误。 √ 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 16.[双选]吲哚生物碱具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种活性,其一种中间体结构简式如图所示,下列关于吲哚生物碱中间体的叙述中错误的是 (　　) A.该化合物苯环上的二氯代物有4种同分异构体 B.该化合物既能与强酸溶液反应,又能与强碱溶液反应 C.该化合物与足量H2加成后1个产物分子中含5个手性碳原子 D.该化合物属于芳香族化合物 √ √ 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 解析:该有机物苯环上含 4 种氢原子,根据定一移一法可知该有机物苯环上的二氯代物有6种,A错误;该结构中含有亚氨基,能与酸反应,含有酯基和酰胺基,能发生碱性水解,B正确;苯环和碳碳双键能与H2发生加氢反应,加成后1分子产物中含4个手性碳原子,如图所示 ,C错误;该化合物含有苯环,属于芳香族化合物,D正确。 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17.(2024·江苏连云港调研)化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体,可由下列反应制得: 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 下列说法正确的是 (　　) A.X、Y生成Z的同时还生成HCl B.X与足量H2反应的生成物中含有2个手性碳原子 C.Y分子中处于同一平面上的原子最多有14个 D.Z在一定条件下能发生消去反应 17 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 解析:由X、Y、Z的结构简式可知,X与Y发生取代反应生成Z和HCl,A正确;X与足量H2发生加成反应的生成物中含有3个手性碳原子,如图: (用 标注的碳原子为手性碳原子),B错误;苯环和羰基为平面结构,Y分子中处于同一平面上的原子最多有15个,C错误;Z分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。 17 $$