第1章 第3节 第三课时 苯、苯的同系物及其性质（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）山东专版

第三课时　苯、苯的同系物及其性质 目录 新知探究(一)——苯及其同系物的结构特点及命名 新知探究(二)——苯及其同系物的性质 课时跟踪检测 命题热点——苯环上同分异构体的书写与判断 2 新知探究(一) 苯及其同系物的结构特点及命名 1.芳香烃 (1)概念:分子中含有 的烃。 (2)分类 ①苯及其同系物:苯是最简单的芳香烃。苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,称为苯的同系物,通式为CnH2n-6(n≥7)。如 、 等。 苯环 ②多环芳烃:分子中有 的芳香烃。如联苯( )等,其中通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃称为稠环芳烃,如蒽 ( )等。 多个苯环 2.苯和苯的同系物的结构特点 (1)苯的结构特点 ①苯分子具有平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ②苯分子中不存在C—C键和C==C键,苯环中所有碳原子间的键完全相同,是一种介于C—C键和C==C键之间的特殊的键,键的夹角为120°。 (2)苯的同系物结构特点 ①概念:苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 ②结构特点: a.分子中含有一个苯环,与苯环相连的是烷基; b.与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子不一定在同一平面内。 (3)通式:CnH2n-6(n≥6)。 3.苯的同系物的命名 以苯为母体来命名 (1)一个取代基:苯分子中一个氢原子被烷基取代,称某苯。 如: 命名为 , 命名为 。 甲苯 乙苯 (2)多个取代基:苯分子中的多个氢原子被烷基取代。 ①习惯命名:取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。 ②系统命名:从所连最简取代基位置碳开始,将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号,来区分多个取代基的相对位置。 如: 习惯命名为 ,系统命名为 ; 习惯命名为 ,系统命名为 ; 习惯命名为 ,系统命名为 ; 系统命名为 。 邻二甲苯 1,2⁃二甲苯 间二甲苯 1,3⁃二甲苯 对二甲苯 1,4⁃二甲苯 1,3⁃二甲基⁃2⁃乙基苯 1.已知异丙苯的结构简式为 ,下列说法错误的是(　　) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 C.异丙苯的沸点比苯高 D.异丙苯和苯为同系物 [题点多维训练] √ 解析:A项,根据有机物碳原子的特点可知,分子式为C9H12,正确;B项,苯环是平面结构,异丙基 中的碳原子形成四个单键,所有碳原子不可能在同一个平面上,错误;C项,碳原子数越多,沸点越高,故异丙苯的沸点比苯高,正确;D项,异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个“CH2”原子团,属于苯的同系物,正确。 2.甲苯和苯一样能发生溴代反应,产物四溴甲苯(苯环上氢原子的取代)可能的结构有 (　　) A.6种　　 B.4种　 C.5种　　 D.3种 √ 解析:甲苯中苯环上的四溴代物可以理解为五溴甲苯 中的1个溴原子被1个氢原子取代而得到的,其取代产物的结构有3种。四溴甲苯也可理解为六溴苯苯环上1个溴原子被1个氢原子取代,1个溴原子被1个甲基取代而得到的,即有邻、间、对三种取代位置,D项正确。 3.下列有机物的命名正确的是 (　　) A. 　 2⁃甲基⁃3⁃丁烯 B. 　 1,4⁃二甲基⁃3⁃乙基苯 C. 　 1⁃甲基⁃5⁃乙基苯 D. 　 2,3⁃二甲基⁃1,4⁃戊二烯 √ 解析: 中碳碳双键在1号C上,甲基在3号C上,该有机物正确名称为3⁃甲基⁃1⁃丁烯,故A错误; 中甲基在1、4号C上,乙基在2号C上,该有机物名称为1,4⁃二甲基⁃2⁃乙基苯,故B错误; 正确的命名为1⁃甲基⁃3⁃乙基苯,故C错误。 新知探究(二) 苯及其同系物的性质 1.苯及其同系物的物理性质 (1)苯的物理性质 (2)苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味, 色液体, 溶于水, 溶于有机溶剂,密度比水的 。 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 无色液体 溶于水且密度比水___ 毒 较___ 易挥发 不 小 有 低 无 不 易 小 2.苯及其同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧:像大多数的有机化合物一样,苯及其同系物也可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水。如: 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。 苯及其同系物燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于其分子里碳的质量分数很大的缘故。 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应 苯分子不含侧链,苯的同系物分子里含有侧链,这是苯与其同系物结构上的主要差别,苯环和侧链的互相影响,从而导致了苯与其同系物性质上存在着较大的差别。 由于苯环对侧链的影响,苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能。如甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的实质是: 。 　[微点拨]　苯的同系物中,不管侧链烃基的碳链有多长,只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基通常被氧化为羧基。 (R,R'表示烷基或氢原子) (2)取代反应 ①苯的卤代反应 苯与溴反应的化学方程式是: ,溴苯是无色液体,密度大于水。 [微点拨]　苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同,Fe作催化剂时在苯环上取代,光照时在侧链上取代。 如: 　[微思考]　如何除去溴苯中的溴? 　提示:先用氢氧化钠溶液洗涤,然后再通过分液漏斗进行分液操作,除去溴化钠、次溴化钠。 ②硝化反应:苯环上的H原子被 所代替的反应。 a.苯的硝化反应 硝基(—NO2) [微点拨]　苯的硝化反应的温度必须控制在50~60 ℃,以防止副反应发生,控制温度的方法是水浴加热。 b.苯的同系物——甲苯的硝化反应 2,4,6⁃三硝基甲苯俗称TNT,是一种淡黄色的晶体,不溶于水,是一种烈性炸药。 ③苯的磺化反应:苯跟浓硫酸共热就会反应。在这个反应里,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代而生成苯磺酸(C6H5—SO3H),这种反应叫做磺化反应。 反应方程式为 。 (3)加成反应 [典例]　(2024·石嘴山市平罗中学月考)下图为有关甲苯的转化关系图: 以下说法中正确的是(　　) A.反应①为取代反应,反应③为加成反应 B.反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应④的产物所有原子在同一平面上 D.反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键 √ [解析]　反应①、③均为取代反应,故A错误;甲苯分子中含碳量高,燃烧火焰明亮并带有浓烟,故B正确;反应④的产物为甲基环己烷, —CH3中四原子不共面,故C错误;苯环中不含碳碳双键,故D错误。 |归纳拓展|苯与苯的同系物的异同及原因   苯 苯的同系物 相同点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环;②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6) 化学 性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟;②都易发生苯环上的取代反应;③都能发生加成反应,但反应都比较困难 不同点 取代 反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色　 易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色(侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子) 差异 原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 续 表 1.下列关于乙苯( )的叙述正确的是(　　) ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②可以发生加聚反应　 ③可溶于水　④可溶于苯　 ⑤能与浓硝酸发生取代反应　⑥所有原子可能共面 A.①④⑤　　　　　　　 B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ [题点多维训练] √ 解析:乙苯中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故①正确;乙苯中不含碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,故②错误;乙苯不溶于水,故③错误;根据相似相溶原理可知,乙苯可溶于苯,故④正确;乙苯分子中的苯环能与浓硝酸发生取代反应,故⑤正确;苯环为平面结构,根据甲烷为正四面体结构可知乙基为立体结构,则所有原子不可能共面,故⑥错误。 2.下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是 (　　) A.甲苯在30 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 √ 解析:甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响,A错误;甲苯可看作是CH4中的1个H原子被—C6H5取代,苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,而甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,苯环未变化,侧链甲基被氧化为羧基,说明苯环影响甲基的性质,B正确;苯、甲苯都能与H2发生加成反应,是苯环体现的性质,不能说明苯环对侧链的性质产生影响,D错误。 3.[双选]某烃的结构简式如图,下列说法中正确的是 (　　) A.该烃的核磁共振氢谱有5组峰 B.1 mol该烃完全燃烧消耗17.5 mol O2 C.该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.该烃是苯的同系物 √ √ 解析:根据该烃的结构简式可判断其有3种等效氢,故该烃的核磁共振氢谱有3组峰,故A错误;该烃的分子式为C14H14,1 mol该烃完全燃烧消耗的氧气为17.5 mol,故B正确;该烃分子中苯环上连有甲基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;含有一个苯环且侧链为烷基的烃叫苯的同系物,该烃含有两个苯环,不是苯的同系物,故D错误。 4.有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。 按下列要求填空: (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是　　,生成的有机物名称是　　　,反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　,此反应属于　　　反应。  苯 溴苯 取代 解析:己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯,均不能与二者反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁屑的催化作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。 (2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　 　　。  解析:己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯,均不能与二者反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁屑的催化作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。 苯、己烷 (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　。  解析:己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯,均不能与二者反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁屑的催化作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。 己烯 (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是　　　。  解析:己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯,均不能与二者反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁屑的催化作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。 甲苯 命题热点 苯环上同分异构体的书写与判断 典例导学 [典例]　现有苯的同系物甲、乙、丙的分子式都是C10H14。 (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 。 [解析]　能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子;若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构 (—CH2CH2CH3和 ),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种可能的结构。分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有　　种。  9 [解析]　能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子;若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构 (—CH2CH2CH3和 ),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种可能的结构。分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。 (3)丙的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 　 。  、 、 、 [解析]　能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子;若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构 (—CH2CH2CH3和 ),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种可能的结构。分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。 同分异构体的判断方法 一个取代基 把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。 如 ,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种: , [系统融通知能] 两个 取代基 利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯在苯环上一卤代物的同分异构体分别有三种(邻、间、对): 三个取代基 三个 相同 的取 代基 先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。 A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种 续表 三个取代基 两个 相同, 一个 不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。 三个取代基完全不同 方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种 续 表 1.已知分子式为C10H14的有机物,该有机物不能与溴水发生加成反应,分子中只有一个烷基,符合要求的有机物结构有 (　 ) A.2种　　B.3种　　C.4种　　D.5种 解析:由该有机物的性质可知,含有苯环结构,由于分子中只有一个烷基,则为丁基(丁基的种类有4种),故该有机物的结构有4种。 [题点多维训练] √ 2.分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代,其生成物有 (　 ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 √ 解析:由题意得 、 、 、 ,各有机物的对称结构和苯环上的不同化学环境的氢原子数如图所示: 其一氯代物依次有3种、2种、3种、1种,共9种。 3.某有机化合物的结构简式如图: (1)该物质苯环上一氯代物有　　种。  解析:有机化合物结构不对称,苯环上有4种氢原子,则苯环上一氯代物有4种。 4 (2)1 mol该物质和溴水混合,消耗Br2的物质的量为　　mol。  解析:分子中含有2个碳碳双键,可与溴水发生加成反应,则1 mol该物质和溴水混合,消耗Br2的物质的量为2 mol。 (3)1 mol该物质和H2加成最多消耗H2　　　mol。  解析:能与氢气发生加成反应的为碳碳双键和苯环,1 mol该物质和H2加成最多需H2 5 mol。 2 5 (4)下列说法不正确的是　　(填字母)。  a.该物质可发生加成、取代、氧化等反应 b.该物质不溶于水 c.该物质能使溴水褪色 d.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色,且发生的是加成反应 d 解析:该物质含碳碳双键可发生加成反应,甲基、苯环可发生取代反应,碳碳双键可发生氧化反应,故a正确;该物质属于有机化合物,含有苯环、碳碳双键,不溶于水,故b正确;该物质含有碳碳双键可发生加成反应,能使溴水褪色,故c正确;该物质能使酸性KMnO4溶液褪色,但发生的是氧化反应,故d错误。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.下列说法中,正确的是 (　　) A.芳香烃的通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 解析:芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是苯环对侧链的影响所致。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.下列关于芳香烃的叙述不正确的是 (　　) A.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响 B.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110 ℃才能生成二硝基苯,而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响 C.甲苯、苯乙烯、萘、硝基苯均属于芳香烃,其工业上主要来源为石油和煤 D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,然后分液即可 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:甲苯中苯环对甲基的影响使其可被酸性KMnO4溶液氧化,A项正确;无论是苯与硝酸反应生成二硝基苯,还是甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯,均为苯环上的氢原子被硝基取代的结果,后者取代数目多,说明了甲苯中甲基对苯环有影响,B项正确;硝基苯中含氮、氧元素,不属于芳香烃,C项错误;甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸,苯甲酸再与NaOH溶液反应生成可溶于水的苯甲酸钠,而苯不溶于水,出现分层现象,分液即可得到纯净的苯,D项正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.对 和 的叙述错误的是(　　) A.常温下都是液态 B.和Cl2发生取代反应的条件不同 C. 在一定条件下可转化为 D.二氯代物都有三种 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:常温下 和 都是液态,故A正确; 与Cl2是在FeCl3的催化作用下,苯环上H被取代,光照条件下环己烷中H被取代,则取代反应的条件不同,故B正确; +3H2 ,故C正确;苯的二氯代物有邻、间、对三种,环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上,共有四种,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.下列叙述错误的是 (　　) A.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液 B.甲苯与氯气在光照条件下发生一元取代反应,主要生成2⁃氯甲苯或 4⁃氯甲苯 C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D.苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O,除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,静置分层,并用分液漏斗分液,下层为溴苯,故A正确;光照下甲基上H被取代,则甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成氯代甲苯,故B错误;苯环影响侧链,易被氧化,则乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,故C正确;苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应,则苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,故D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.下列有机化合物的命名正确的是 (　　) A. 　 2⁃乙基丙烷 B. 　 1,3,4⁃三甲苯 C. 　 间二甲苯 D.CH2==CH—CH==CH2　1,3⁃丁二烯 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:按照有机化合物命名规则进行判断。A项,主链选择错误,正确名称应为2⁃甲基丁烷;B项,取代基位次号之和不是最小,正确名称应为1,2,4⁃三甲苯;C项,取代基相对位置关系错误,正确名称应为对二甲苯或1,4⁃二甲苯;D项,含2个碳碳双键的烯烃称为二烯烃,命名时需要同时标明2个碳碳双键的位置,还要保证它们的位次号之和最小。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.已知分子式为C8H10的芳香烃,其苯环上的一个氢原子被氯原子取代,生成物有 (　　) A.7种　　 B.8种　　 C.9种　　 D.10种 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:分子式为C8H10的芳香烃的结构有 、 、 、 。各有机化合物的对称结构和苯环上不同化学环境的氢原子种类如下: 、 、 、 。则其一氯代物依次有3种、2种、3种、1种,共9种。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.关于化合物2⁃苯基丙烯( ),下列说法正确的是(　　) A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应 C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:A错误,2⁃苯基丙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;B正确,2⁃苯基丙烯中含有碳碳双键,可以发生加成聚合反应;C错误,2⁃苯基丙烯分子中含有一个—CH3,所有原子不可能共平面;D错误,2⁃苯基丙烯属于烃,难溶于水,易溶于甲苯。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.下列实验能获得成功的是 (　　) A.用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯 B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量己烯 C.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D.可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:溴水与苯混合分层,溴的苯溶液在上层,颜色较深;溴水与CCl4混合分层,溴的CCl4溶液在下层,颜色较深;己烯使溴水褪色,现象各不相同,所以用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯,故A正确。溴水与己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中,无法过滤分离,故B错误。苯与溴水不反应,苯、液溴、铁粉混合制成溴苯,故C错误。己烷和苯互溶,不可用分液漏斗分离,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.(2024·宣威市第六中学月考)已知: 下列说法不正确的是(　　) A.N的同分异构体有3种 B.在光照条件下不能发生反应② C.反应①属于加成反应 D.M、N、P分子中所有碳原子均可能共面 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:苯与乙烯发生加成反应,生成乙苯,乙苯与氯气发生取代反应,生成对氯乙苯。乙苯含苯环的同分异构体有3种,分别为邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯,不含苯环的同分异构体可能有链状结构、环状结构,所以乙苯的同分异构体数目多于3种,A错误;在光照条件下,乙苯中乙基上的氢原子可被氯原子取代,不会发生反应②,B正确;苯与乙烯发生加成反应,生成乙苯,C正确;苯环为平面结构,结合单键可旋转,乙苯和对氯乙苯分子中乙基上的碳原子可能与苯环共平面,则苯、乙苯、对氯乙苯分子中的所有碳原子均可能共面,D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.[双选]下列说法中正确的是 (　　) A. 、 、 都是苯的同系物 B.苯和甲苯都能发生取代反应 C. 的一氯取代产物有4种 D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同 √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃,故 、 都不是苯的同系物,A项错误;苯和甲苯均可在一定条件下发生取代反应,B项正确; 是具有对称结构的芳香烃,有4种氢原子,故其一氯代物只有4种,C项正确;甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴单质从溴水中萃取出来,发生的是物理变化,苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴单质发生了加成反应,发生的是化学变化,可见两者褪色原理不同,D项错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.一种生产聚苯乙烯的流程如图所示,下列叙述不正确的是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 A.①的反应类型是加成反应 B.乙苯的分子式为C8H10 C.苯、苯乙烯、聚苯乙烯均能使Br2的四氯化碳溶液褪色 D.1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应 解析:由流程图可知,反应①为加成反应,A正确;根据乙苯的结构简式可知,其分子式为C8H10,B正确;苯、聚苯乙烯无碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;苯乙烯中,苯环可与三个氢气加成,一个碳碳双键可以与一个氢气加成,故1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应,D正确。 √ 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.[双选]下列关于芳香烃的说法错误的是 (　　) A.稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应 B.有机化合物 是苯的同系物 C. 在一定条件下可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应 D.光照条件下,异丙苯[ ]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有5种(不考虑立体异构) √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:稠环芳香烃菲( )中含有苯环,故该化合物在一定条件下能发生加成反应、硝化反应,A正确;苯的同系物是指含有一个苯环且侧链为烷基的烃,故化合物 不是苯的同系物,B错误; 中含有苯环、碳碳双键,在一定条件下可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应,C正确;光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应,侧链上有2种不同化学环境的氢,则生成的一氯代物有2种,D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 13.(2024·江阴市要塞中学期中)某有机物的结构简式如图所示: (1)该物质的分子式是　　　　,该物质中的官能团名称为 　　 　　。  解析:由结构简式可知。该物质的分子式为C15H18,官能团为碳碳双键。 C15H18 碳碳双键 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)该物质苯环上的一氯代物有　　种。  解析:由结构简式可知。该物质分子中苯环上含有4类氢原子,则苯环上的一氯代物有4种。 4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)1 mol该物质与溴水混合,最多消耗Br2的物质的量为　　mol,可能得到的产物有　　种。  解析:由结构简式可知。该物质分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应,则1 mol该物质最多能消耗2 mol Br2;该物质与溴水可以发生1,2⁃加成反应,也可能发生1,4⁃加成反应,加成反应的产物结构简式可能为 、 、 , 共有3种。 2 3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)1 mol该物质和H2加成最多需H2　　mol;H2足量时,写出所得加成产物的结构简式　　　　　　　。  解析:由结构简式可知,该物质分子中含有的碳碳双键和苯环一定条件能与氢气发生加成反应,则1 mol该物质最多能消耗5 mol H2,反应所得产物的结构简式为 。 5 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)下列关于该物质的说法不正确的是　　(填序号)。  ①可发生加成、取代、氧化等反应　②难溶于水　 ③能使酸性KMnO4溶液褪色,且发生的是加成反应　 ④能使溴水褪色 解析:由结构简式可知,该物质属于烃类,难溶于水,分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,分子中含有的苯环和饱和碳原子一定条件下能与氯气发生取代反应,故选③。 ③ 14.(1)分子式为C8H10的某烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使 溴水褪色。该烃可能的结构简式有______________________________ 　　　　　　,若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则该烃的结构简式可能为　　　　　　　　　 　。  10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 、 、 、 、 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时,为 ,支链是2个甲基时,为 、 、 。有机物分子中,若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则苯环上必有3种位置不同的氢原子,符合条件的有 、 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)分子式为C10H14的某烃,苯环上只有两个取代基的同分异构体有　 　种。  解析:分子式为C10H14的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类:第一类,两个取代基,一个为—CH3,另一个为—CH2CH2CH3或 —CH(CH3)2,它们在苯环上有邻、间、对三种位置,共有6种结构;第二类,两个取代基均为—CH2CH3,它们在苯环上有邻、间、对三种位置;故共有9种同分异构体。 9 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)分子式为C10H14的某烃不能使溴水褪色,能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,则该烃的结构有　 种。  解析:烃C10H14分子式符合苯的同系物的通式,由题意可知它是苯环上含有一个—C4H9的苯的同系物,—C4H9共有4种异构体,但苯环上连有—C(CH3)3时,不能被酸性KMnO4溶液氧化,所以符合题意的同分异构体有3种。 3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 高阶思维训练 15.(2024·陕西师范大学附属中学期末)某科学研究小组制备硝基苯的实验装置如图所示,相关数据见下表。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 已知该实验中存在的主要副反应是:在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性 苯 5.5 80 0.88 不溶于水 硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水 间二硝基苯 89 301 1.57 微溶于水 浓硝酸 42 83 1.4 易溶于水 浓硫酸 10.4 338 1.84 易溶于水 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 实验步骤如下: 取20 mL浓硫酸与足量浓硝酸配制成混合酸,将混合酸小心加入B中。取17.7 mL(约15.60 g)苯加入A中。在室温下,向苯中逐滴加入混合酸,边滴加边搅拌,混合均匀加热,使其在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。在分出的产物中加入无水CaCl2颗粒,静置片刻,过滤,对滤液进行蒸馏纯化,收集205~210 ℃的馏分,得到纯硝基苯18 g。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 回答下列问题: (1)图中装置C的作用是　　　　　。  解析:配制混合酸时,应先将浓硝酸倒入容器,再缓缓倒入浓硫酸。加入苯后,均匀混合,用50~60 ℃的水浴加热;为防止浓硝酸、苯及生成的硝基苯挥发,实验过程中需进行冷凝回流。反应结束后,将混合液倒入盛有水的烧杯中,依次水洗、碱洗、水洗,再加入无水CaCl2干燥、过滤后进行蒸馏,以分离出硝基苯。(1)为防止浓硝酸、苯及生成的硝基苯挥发,实验过程中需进行冷凝回流,则图中装置C的作用是冷凝回流。 冷凝回流 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)制备硝基苯的化学方程式为____________________________ 　　　　　　　　。 解析:配制混合酸时,应先将浓硝酸倒入容器,再缓缓倒入浓硫酸。加入苯后,均匀混合,用50~60 ℃的水浴加热;为防止浓硝酸、苯及生成的硝基苯挥发,实验过程中需进行冷凝回流。反应结束后,将混合液倒入盛有水的烧杯中,依次水洗、碱洗、水洗,再加入无水CaCl2干燥、过滤后进行蒸馏,以分离出硝基苯。 (2)苯与混合酸在50~60 ℃下进行反应,可制备硝基苯,化学方程式为 +H2O。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)配制混合酸时,能否将浓硝酸加入浓硫酸中?　　　　(填“能”或“不能”)。  解析:配制混合酸时,应先将浓硝酸倒入容器,再缓缓倒入浓硫酸。加入苯后,均匀混合,用50~60 ℃的水浴加热;为防止浓硝酸、苯及生成的硝基苯挥发,实验过程中需进行冷凝回流。反应结束后,将混合液倒入盛有水的烧杯中,依次水洗、碱洗、水洗,再加入无水CaCl2干燥、过滤后进行蒸馏,以分离出硝基苯。 不能 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)浓硫酸与浓硝酸混合时会放出大量的热,若将浓硝酸加入浓硫酸中,由于浓硝酸的密度小于浓硫酸,会造成液体溅出。所以配制混合酸时,不能将浓硝酸加入浓硫酸中。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)为了使反应在50~60 ℃下进行,常采用的加热方法是__________。反应结束并冷却至室温后A中液体为粗硝基苯,粗硝基苯呈黄色的原因是　　　　　　 　　　　　　　　　　 。  水浴加热　 粗硝基苯中溶有浓硝酸分解产生的NO2 解析:配制混合酸时,应先将浓硝酸倒入容器,再缓缓倒入浓硫酸。加入苯后,均匀混合,用50~60 ℃的水浴加热;为防止浓硝酸、苯及生成的硝基苯挥发,实验过程中需进行冷凝回流。反应结束后,将混合液倒入盛有水的烧杯中,依次水洗、碱洗、水洗,再加入无水CaCl2干燥、过滤后进行蒸馏,以分离出硝基苯。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)为了使反应在50~60 ℃下进行,常采用的加热方法是水浴加热。反应过程中,有部分硝酸发生分解,生成的NO2溶于混合液中,则反应结束并冷却至室温后A中液体为粗硝基苯,粗硝基苯呈黄色的原因是粗硝基苯中溶有浓硝酸分解产生的NO2。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)在洗涤操作中,第二次水洗的目的是_______________________ 　　 　 。  解析:配制混合酸时,应先将浓硝酸倒入容器,再缓缓倒入浓硫酸。加入苯后,均匀混合,用50~60 ℃的水浴加热;为防止浓硝酸、苯及生成的硝基苯挥发,实验过程中需进行冷凝回流。反应结束后,将混合液倒入盛有水的烧杯中,依次水洗、碱洗、水洗,再加入无水CaCl2干燥、过滤后进行蒸馏,以分离出硝基苯。(5)用NaOH洗涤时,主要洗去溶解在混合液中的酸等,在洗涤操作中,第二次水洗的目的是洗去残留的NaOH及生成的钠盐。 洗去残留的NaOH及生成 的钠盐 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (6)本实验所得到的硝基苯(硝基苯的摩尔质量为123 g·mol-1)的产率是　　　(保留两位有效数字)。  解析:配制混合酸时,应先将浓硝酸倒入容器,再缓缓倒入浓硫酸。加入苯后,均匀混合,用50~60 ℃的水浴加热;为防止浓硝酸、苯及生成的硝基苯挥发,实验过程中需进行冷凝回流。反应结束后,将混合液倒入盛有水的烧杯中,依次水洗、碱洗、水洗,再加入无水CaCl2干燥、过滤后进行蒸馏,以分离出硝基苯。 73% 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (6)本实验中,理论上,15.60 g苯完全转化为硝基苯的质量为×123 g·mol-1=24.6 g,所得到的硝基苯的产率是×100%≈73%。 $$