专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（江苏专用，苏教版2019选择性必修3）

专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 考点1 醇 考点2 酚 考点3 醛 考点4 酮 考点5 羧酸 考点6 酯 考点7 多官能团有机物的结构与性质 考点8 相关有机实验考查 考点9 烃的含氧衍生物的相互转化 考点1 醇 1．下列关于乙醇的说法不正确的是 A．乙醇可以与水以任意比互溶 B．乙醇常温下是无色易挥发液体 C．乙醇可以与Na单质发生置换反应生成 D．乙醇沸点远高于乙烷的主要原因是其分子量比乙烷大的多，所以范德华力更大 2．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 3．（24-25高二上·江苏南京·期末）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A．芳樟醇能被催化氧化成醛 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 4．将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2.该醇核磁共振氢谱有3组吸收峰，则该醇的结构简式为 A． B． C．CH3CH2CH2OH D． 5．实验室用乙醇与浓硫酸制备乙烯并验证其性质，装置及试剂如图所示。 下列说法不正确的是 A．在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 B．使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170℃，可减少乙醚的产生 C．在浓硫酸的催化下，乙醇转变为乙烯 D．使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干扰 6．胆固醇是细胞膜的重要结构组成，激素胆固醇具有调节新陈代谢的功能。胆固醇的结构如图所示。 已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子。下列有关胆固醇的叙述错误的是 A．能与钠反应产生 B．分子含8个手性碳原子 C．能发生取代反应 D．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 考点2 酚 7．25 ℃时，H2CO3的电离常数Ka1=4.4×10-7，Ka2=4.7×10-11，苯酚(俗称石炭酸，分子式C6H6O)的电离常数Ka=1.0×10-10，通过分析，所得结论错误的是 A．少量的CO2与苯酚钠溶液的反应方程式为： B．碳酸钠溶液与苯酚可发生反应，其化学方程式为： C．室温下，等物质的量浓度的碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠溶液的pH大小关系为：苯酚钠>碳酸钠>碳酸氢钠 D．盐酸能与苯酚钠溶液反应生成苯酚 8．下列关于苯酚的化学方程式书写正确的是 A．22 B．22 C．22 D．22 9．如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是 A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗 B．与溶液反应最多消耗 C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．可与溶液作用产生气泡 10．X是一种天然有机化合物，结构简式如图，下列关于该化合物的说法错误的是 A．X不存在顺反异构 B．1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗2molBr2 C．含有4种含氧官能团 D．可与FeCl3溶液发生显色反应 考点3 醛 11．桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料，一种合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．化合物M为乙醛 B．1mol肉桂醛最多可与5molH2反应 C．肉桂醛可以新制的Cu(OH)2溶液发生反应，生成砖红色沉淀 D．为了检验肉桂醛中含有碳碳双键，可向肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，则证明肉桂醛分子中含有碳碳双键 12．化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取： 下列说法正确的是 A．中含有键 B．Y中含有两种官能团 C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色 13．（24-25高二上·江苏无锡·期中）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。(已知：-CN的结构为)下列说法中不正确的是 A．X分子中含有7个杂化的碳原子，Y分子中含有5个杂化的原子 B．Y分子中在一定条件下能发生氧化反应、加成反应、加聚反应 C．X分子所有碳原子可能共平面 D．Y能使溴的四氯化碳溶液褪色 14．（24-25高二上·江苏无锡·期中）下列有关说法错误的是 A．苯酚对皮肤有腐蚀性，若粘在皮肤上，要立即用酒精清洗 B．煤的干馏涉及化学变化，而石油的分馏属于物理变化 C．能被氧化为醛的结构有2种 D．向溴水中滴加某肉桂醛试样，若溴水颜色褪去，就证明肉桂醛结构中有碳碳双键 15．探究乙醛的银镜反应，实验如下（水浴加热装置已略去，水浴温度均相同） 已知：ⅰ．银氨溶液用2%溶液和稀氨水配制 ⅱ． 装置 现象 ①一直无明显现象 ②8min有银镜产生 装置 现象 ③3min有银镜产生 ④d中较长时间无银镜产生，e中有银镜产生 下列说法不正确的是 A．a与b中现象不同的原因是能氧化乙醛而不能 B．c中发生的氧化反应为 C．其他条件不变时，增大pH能增强乙醛的还原性 D．由③和④可知，c与d现象不同的原因是不同 16．醇铝可以将醛还原为相应的醇，如以下反应，下列说法错误的是 A．化合物A与不互为同系物 B．化合物A、化合物B、乙醛均能发生银镜反应 C．化合物A、化合物B、乙醛中的碳原子均可处在同一平面上 D．等物质的量的化合物A、化合物B、乙醛发生加成反应最多消耗的物质的量之比为 考点4 酮 17．植物提取物紫草素的结构简式如图所示。下列关于紫草素的说法正确的是 A．所有碳原子可能共面 B．含有4种官能团 C．与可发生取代和加成两种反应 D．1紫草素与反应可以产生22.4L 18．（24-25高二上·江苏无锡·期中）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X与甲醛在一定条件下能发生缩聚反应 C．1molY最多消耗NaOH的物质的量为3mol D．X与反应生成与Y互为同分异构体的副产物Z，其结构中手性碳原子个数与Y相同 考点5 羧酸 19．S-诱抗素(结构如图所示)是一种高效植物生长调节剂，在葡萄的种植过程中，能促进果实着色，降低酸度，提高花青素的含量，对提高葡萄的品质、产量具有重要作用。下列有关说法正确的是 A．S-诱抗素的分子式为 B．1mol S-诱抗素能与足量Na反应生成 C．S-诱抗素分子中含有3种含氧官能团 D．S-诱抗素不能与发生反应 20．有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．该有机物含有4种官能团 B．该有机物存在手性碳原子 C．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性溶液褪色 21．（24-25高二上·江苏南京·期末）有机物M是合成某药物的中间体，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是 A．分子中存在2种含氧官能团 B．碳原子杂化方式有和两种 C．该分子存在顺反异构体 D．分子中所有碳原子可共平面 22．（24-25高二上·江苏·阶段检测）肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下： 下列说法错误的是 A．肉桂酸存在顺反异构体 B．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛 D．肉桂酸与安息香酸()互为同系物 23．机物M是合成新型抗血栓药物的中间体，其结构简式如图所示，下列有关M的叙述错误的是 A．M的分子式为 B．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以发生加成、加聚、氧化、取代反应 D．1molM分别与足量Na和溶液反应，产生气体的物质的量之比为2：1 考点6 酯 24．组成和结构可用表示，且能发生银镜反应的有机物共有(不考虑立体异构) A．8种 B．9种 C．12种 D．16种 25．阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用。其合成方法如图所示，下列说法正确的是 A．向上述合成过程中加入NaOH溶液消耗掉乙酸，可以促进反应正向进行 B．乙酰水杨酸的分子式为 C．水杨酸和乙酰水杨酸与完全反应需要的的物质的量之比为4：5 D．乙酰水杨酸与反应生成 26．（24-25高二上·江苏南京·期末）有一种有机化合物的结构简式如下：。下列有关它的性质的叙述正确的是 ①它有弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应 ②它不能发生水解反应 ③它不能发生取代反应 ④它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 ⑤与溶液发生显色反应 A．①②③ B．①②④ C．①③⑤ D．①④⑤ 考点7 多官能团有机物的结构与性质 27．（24-25高二上·江苏徐州·期中）化合物 Z 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得： 下列说法正确的是 A．等物质的量 X、Y、Z 最多消耗的 NaOH 的物质的量之比为1：2：2 B．等物质的量 X、Y、Z 最多消耗H2的量是相同的 C．X 与苯甲酸互为同分异构体，都能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2 D．Y 能发生的反应类型：加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应 28．我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体—聚合物—单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展。合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．M分子中含有2个手性碳原子 B．M在碱性条件下水解开环得到 C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团 D．合成，理论上需要和苯甲醇 29．某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法错误的是 A．该有机物中含有4种官能团 B．该有机物的分子式为 C．该有机物含有一个手性碳原子 D．该有机物能使酸性溶液褪色 30．某有机物结构简式如图，若等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时，则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比 A．3：3：1：1 B．4：3：3：2 C．4：4：3：2 D．4：4：3：1 31．（24-25高二上·江苏·阶段检测）羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物，可由下列反应制得。 下列有关的说法不正确的是 A．反应类型为消去反应 B．X能发生氧化、消去、酯化反应 C．Y与足量加成后，分子中含有4个手性碳原子 D．与足量反应最多消耗 32．（24-25高二上·江苏无锡·期末）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是 A．1molX中含3mol碳氧键 B．X与互为顺反异构体 C．Y分子中含有三种官能团 D．X、Y均能发生加聚反应合成高分子化合物 33．从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法正确的是 A．该分子中碳原子存在sp2、sp3两种杂化方式，存在手性碳原子 B．该物质能与甲醛反应生成高分子有机物 C．1 mol该分子与溴水反应，最多消耗4 mol Br2 D．该物质性质稳定，在空气中能长时间保存 考点8 相关有机实验考查 34．鉴别下列各物质所用试剂及现象正确的个数 编号 有机物 鉴别所用试剂 现象与结论 a 苯酚和环乙醇 FeCl3 溶液变成紫色是苯酚 b 乙烯和甲醛 溴水 褪色的是乙烯 c 乙醛和甲酸甲酯 银氨溶液 能发生银镜反应的是乙醛 d 溴乙烷和煤油 氢氧化钠溶液 加热充分反应后，液体不分层的是溴乙烷 f 苯和溴苯 水 与水溶液混合，浮在水面的是苯 g 苯和甲苯 KMnO4 能使KMnO4褪色的是甲苯 A．2 B．3 C．4 D．5 35．下列操作能达到实验目的的是 目的 操作 A 鉴别甲苯与己烯 向两支分别盛有2mL己烯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡 B 检验碳卤键() 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热。一段时间后加入几滴2%AgNO3溶液 C 证明酸性：碳酸>苯酚 向试管中加入大理石和稀盐酸，将产生的气体通入澄清的苯酚钠溶液中 D 检验醛基() 在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热 A．A B．B C．C D．D 36．若要除去下列有机物中混入的杂质（括号中为杂质），所选用的方法不正确的是 A．乙醇（水）：加入新制的生石灰，然后蒸馏 B．苯（苯酚）：加入氢氧化钠，然后分液 C．乙烷（乙烯）：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气 D．乙酸乙酯（乙酸）：加入饱和碳酸钠溶液，然后分液 37．（24-25高二上·江苏南通·阶段检测）利用下列装置(夹持装置略)进行实验，不能达到相应实验目的的是 A．装置甲：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到制取乙烯 B．装置乙：苯与溴在催化下制备溴苯并验证有生成 C．装置丙：用乙酸乙酯萃取溴水中的溴，分液时从上口倒出有机层 D．装置丁：用盐桥连接，构建双液原电池，可以产生稳定的电流 38．（24-25高二上·江苏盐城·期末）下列有关实验装置正确且能达到实验目的的是 A．装置甲：分离乙醇和乙酸 B．装置乙：实验室制备少量乙烯 C．装置丙：制取少量乙酸乙酯 D．装置丁：比较乙酸、碳酸、苯酚三者酸性强弱 39．（24-25高二上·江苏南京·期末）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作 结论 A 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 甲基使苯环变活泼，苯环被氧化 B 向有机物Y的水溶液中加入少量稀溴水，无白色沉淀生成 Y不属于酚类物质 C 苯酚水溶液呈酸性，乙醇水溶液呈中性 对电离出能力的影响： D 将乙醇与浓混合液加热至170℃，产生的气体通入酸性溶液，紫红色褪去 使酸性溶液褪色的一定是乙烯 A．A B．B C．C D．D 40．常利用有机物的酸碱性分离混合物。某混合溶液含苯酚、硝基苯、水杨酸()、苯胺，其分离方案如图： 已知：常温下苯胺(液体)、水杨酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。 下列说法错误的是 A．试剂A可以选择溶液或溶液 B．“操作Ⅰ”和“操作Ⅲ”相同 C．①②③④依次为水杨酸、苯酚、苯胺、硝基苯 D．通入过量B的化学方程式为 考点9 烃的含氧衍生物的相互转化 41．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。基于该流程的推断下列说法错误的是 A．A中无官能团 B．B有两种同分异构体 C．E的结构简式是 D．A→C与A→D属不同类型的反应 42．烯醇式与酮式存在互变异构(R为烃基或氢)。下列事实不涉及此原理的是 A．水解生成 B．等物质的量丙炔和水反应生成 C．与反应生成 D．中存在具有分子内氢键的异构体 43．I．现有以下几种有机物： ①②③④⑤⑥⑦ 请利用上述给出的物质，按要求回答下列问题： (1)用系统命名法命名有机物②： ． (2)有机物⑥中最多有 个原子共线． (3)根据碳骨架分类，以上有机物属于脂环烃的是 (填序号)。 (4)有机物⑤是某单烯烃和氢气发生加成反应后的产物，则该单烯烃可能的结构有 种(不考虑顺反异构)。 (5)用有机物①可以制备一种烈性炸药，该反应的化学方程式为 。 Ⅱ．按要求回答下列问题： (6)已知：，则有机物D，写出D的结构简式为 。 (7)已知： ；AB()。根据信息写出A→B的化学方程式： 。 (8)一种有机酸A可发生以下变化： 已知：a． b．与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，可被酸性溶液氧化为羧基 ①A→C的反应类型属于 ； ②写出A的结构简式： 。 44．（23-24高二下·山东菏泽·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。回答下列问题： (1)有机物Y的分子式为 ，其分子结构中含氧官能团名称为 。 (2)有机物X可发生的反应类型有 (填序号)。 ①取代反应    ②还原反应    ③氧化反应    ④加聚反应    ⑤消去反应 (3)1mol某烯烃完全燃烧，耗氧量比等物质的量X完全燃烧耗氧量少3mol，则该烯烃可能的结构简式有 种，其中能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丙酮的烯烃的结构简式为 。 (4) 2mol有机物Y与溴水发生反应，消耗 molBr2，写出Y加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式 。 (5)有机物X有多种同分异构体，其中满足以下条件的同分异构体有 种。 i．分子中不含酯基，苯环上有两个取代基，能与银氨溶液反应产生银镜 ii．遇FeCl3溶液不能发生显色反应 其中苯环上一溴代物有2种，核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为： 。 45．（24-25高二上·江苏无锡·期末）有机物H是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图： 已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃。 ②D是C的一氯取代物。 ③ (R、R1为烃基或氢原子)。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)由D生成E所用的试剂和反应条件为 。 (3)由E生成F的反应类型为 ，F的结构简式为 。 (4)写出G与新制的Cu(OH)2的碱性悬浊液(含NaOH)反应的化学方程式 。 (5)写出H的结构简式 ，1molH与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 考点1 醇 考点2 酚 考点3 醛 考点4 酮 考点5 羧酸 考点6 酯 考点7 多官能团有机物的结构与性质 考点8 相关有机实验考查 考点9 烃的含氧衍生物的相互转化 考点1 醇 1．下列关于乙醇的说法不正确的是 A．乙醇可以与水以任意比互溶 B．乙醇常温下是无色易挥发液体 C．乙醇可以与Na单质发生置换反应生成 D．乙醇沸点远高于乙烷的主要原因是其分子量比乙烷大的多，所以范德华力更大 【答案】D 【解析】A．乙醇分子中含羟基（），能与水形成氢键，故可与水以任意比例互溶，A正确；B．乙醇常温下为无色液体，且易挥发，B正确；C．乙醇与钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，C正确；D．乙醇与乙烷沸点差异的主因是乙醇分子间存在氢键，沸点较高，D错误；故选D。 2．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 【答案】A 【解析】A．与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，故乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误；B．与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确；C．与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确；D．与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确；故选A。 3．（24-25高二上·江苏南京·期末）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A．芳樟醇能被催化氧化成醛 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 【答案】B 【解析】A．醇羟基所连碳上没有氢原子，不能被催化氧化，A错误；B．连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，即含有1个手性碳原子，B正确；C．醇与水分子间形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，C错误；D．与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子、且邻位碳原子不对称，则芳樟醇消去反应生成三种有机产物（其中一种不稳定），D错误；故选：B。 4．将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2.该醇核磁共振氢谱有3组吸收峰，则该醇的结构简式为 A． B． C．CH3CH2CH2OH D． 【答案】A 【解析】0.5mol饱和醇充分燃烧生成1.5molCO2，可知其分子中含有3个碳原子；又知0.5mol该醇与足量金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2，可知其分子中含有1个-OH，B、D项均不符合题意；由于该醇分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，说明分子中含有3种不同类型的氢原子，可知A项符合题意。故选A。 5．实验室用乙醇与浓硫酸制备乙烯并验证其性质，装置及试剂如图所示。 下列说法不正确的是 A．在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 B．使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170℃，可减少乙醚的产生 C．在浓硫酸的催化下，乙醇转变为乙烯 D．使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干扰 【答案】D 【解析】将乙醇、浓硫酸放入圆底烧瓶，加入碎瓷片加热，乙醇在浓硫酸作催化剂、加热170℃下发生消去反应生成乙烯，氢氧化钠溶液吸收SO2、乙醇，防止干扰乙烯性质的验证，乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液褪色。A．碎瓷片能防暴沸，所以在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸，故A项正确；B．乙醇在浓硫酸作催化剂、加热170℃下发生消去反应生成乙烯，在浓硫酸作催化剂、加热140℃下发生取代反应生成乙醚，所以使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170℃，可减少乙醚的产生，故B项正确；C．在浓硫酸的催化下，乙醇发生消去反应，生成乙烯，故C项正确；D．浓硫酸具有脱水性和强氧化性，反应过程中会生成CO2、SO2，SO2、乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，CO2不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则SO2、乙醇干扰乙烯的检验，CO2不干扰乙烯的检验，所以使用氢氧化钠溶液的目的是排除SO2、乙醇的干扰，故D项错误；故本题选D。 6．胆固醇是细胞膜的重要结构组成，激素胆固醇具有调节新陈代谢的功能。胆固醇的结构如图所示。 已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子。下列有关胆固醇的叙述错误的是 A．能与钠反应产生 B．分子含8个手性碳原子 C．能发生取代反应 D．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【解析】A．观察分子结构可知，该有机物含羟基，与钠反应生成氢气，A正确；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子含8个手性碳原子，位置为，B正确；C．观察分子结构可知，该有机物含醇羟基，能发生酯化（取代）反应，C正确；D．该有机物含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误；故选D。 考点2 酚 7．25 ℃时，H2CO3的电离常数Ka1=4.4×10-7，Ka2=4.7×10-11，苯酚(俗称石炭酸，分子式C6H6O)的电离常数Ka=1.0×10-10，通过分析，所得结论错误的是 A．少量的CO2与苯酚钠溶液的反应方程式为： B．碳酸钠溶液与苯酚可发生反应，其化学方程式为： C．室温下，等物质的量浓度的碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠溶液的pH大小关系为：苯酚钠>碳酸钠>碳酸氢钠 D．盐酸能与苯酚钠溶液反应生成苯酚 【答案】C 【解析】因电离平衡常数：，则酸性大小：。A．根据酸性()可知，少量的CO2与苯酚钠溶液的反应方程式为：，A正确；B．根据酸性()可知，碳酸钠溶液与苯酚可发生反应，其化学方程式为：，B正确；C．碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠均为强碱弱酸盐，由于酸性：，酸性越弱，水解程度越大，溶液碱性越强，pH越大，因水解程度：，所以室温下，等物质的量浓度的碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠溶液的pH大小关系为：碳酸钠>苯酚钠>碳酸氢钠，C错误； D．盐酸是强酸，则酸性：盐酸＞苯酚，根据“较强酸制较弱酸”规律，盐酸能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，D正确；故选C。 8．下列关于苯酚的化学方程式书写正确的是 A．22 B．22 C．22 D．22 【答案】B 【解析】A．苯酚的酸性弱于碳酸，强于碳酸氢根离子，所以由强酸制弱酸的原理可知，苯酚钠溶液能与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为+NaHCO3，故A错误；B．苯酚中含有的羟基能与钠反应生成氢气，反应的化学方程式为22，故B正确；C．苯酚的酸性弱于碳酸，强于碳酸氢根离子，所以由强酸制弱酸的原理可知，苯酚溶液与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，反应的化学方程式为+NaHCO3，故C错误；D．苯酚溶液能与浓溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀和溴化氢，反应的化学方程式为+3HBr，故D错误；故选B。 9．如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是 A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗 B．与溶液反应最多消耗 C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．可与溶液作用产生气泡 【答案】A 【解析】A．苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，酚羟基上有5个邻位消耗5molBr2，1mol碳碳双键能够与1mol溴发生加成反应，所以1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6molBr2，故A正确；B．1molX含有3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，1molCl水解消耗1molNaOH，且生成1mol酚羟基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，故B错误；C．酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，故C错误；D．酚羟基与NaHCO3溶液不反应，故D错误；故答案选A。 10．X是一种天然有机化合物，结构简式如图，下列关于该化合物的说法错误的是 A．X不存在顺反异构 B．1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗2molBr2 C．含有4种含氧官能团 D．可与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】B 【解析】A．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键原子连接2个原子团都是甲基，因此不存在顺反异构，故A说法正确；B．1mol该化合物中含有1mol碳碳双键，能与1molBr2发生加成反应，该化合物中含有酚羟基，邻位上有H，能与1molBr2发生取代反应，该化合物中含有醛基，醛基能与Br2氧化反应，因此1molX与足量溴水反应，消耗Br2物质的量大于2mol，故B说法错误；C．含氧官能团是酚羟基、醛基、酮羰基、醚键，故C说法正确；D．X中含有酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，故D说法正确；答案为B。 考点3 醛 11．桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料，一种合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．化合物M为乙醛 B．1mol肉桂醛最多可与5molH2反应 C．肉桂醛可以新制的Cu(OH)2溶液发生反应，生成砖红色沉淀 D．为了检验肉桂醛中含有碳碳双键，可向肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，则证明肉桂醛分子中含有碳碳双键 【答案】D 【解析】乙炔和水发生加成反应生成乙醛，乙醛和苯甲醛在氢氧化钠溶液、加热条件下反应生成肉桂醛。A．由分析可知，化合物M为乙醛，A正确；B．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键、醛基都能和氢气以1：1加成，则1mol肉桂醛最多可与5molH2反应，B正确；C．肉桂醛中含有醛基，在加热条件下肉桂醛可以和新制的Cu(OH)2溶液发生反应，生成砖红色沉淀，C正确；D．肉桂醛中醛基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾氧化，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验肉桂醛中的碳碳双键，D错误；故选D。 12．化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取： 下列说法正确的是 A．中含有键 B．Y中含有两种官能团 C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中苯环形成一个大π键，醛基中含有1个π键，中含有2molπ键，故A错误；B．Y中含有醛基、醚键、碳碳双键三种官能团，故B错误；C．与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可以旋转，碳碳双键和苯环平面可以共面，则Z中所有碳原子可能处于同一平面，故C错误；D．Y、Z都有碳碳双键，可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确；答案选D。 13．（24-25高二上·江苏无锡·期中）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。(已知：-CN的结构为)下列说法中不正确的是 A．X分子中含有7个杂化的碳原子，Y分子中含有5个杂化的原子 B．Y分子中在一定条件下能发生氧化反应、加成反应、加聚反应 C．X分子所有碳原子可能共平面 D．Y能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】A 【解析】A．X分子中苯环中6个碳和醛基中1个碳为杂化，共7个杂化的碳原子；Y分子中的3个C原子和3个O原子以及中的1个 O原子和2个C原子都是杂化，共有9个杂化原子，A错误；B．Y中具有苯环、醚键、碳碳双键、酯基等，苯环和碳碳双键能发生加成反应，碳碳双键能发生氧化反应，加聚反应，B正确；C．X分子中苯环是平面结构，和苯环直接相连的醚键的O原子在同一个平面，醚键连接的上的C原子，通过单键旋转变为同一平面；和苯环直接相连的醛基的C原子与苯环属于平面结构，最后可以使所有碳原子有可能共平面，C正确；D．Y中具有碳碳双键结构，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；故答案为：A。 14．（24-25高二上·江苏无锡·期中）下列有关说法错误的是 A．苯酚对皮肤有腐蚀性，若粘在皮肤上，要立即用酒精清洗 B．煤的干馏涉及化学变化，而石油的分馏属于物理变化 C．能被氧化为醛的结构有2种 D．向溴水中滴加某肉桂醛试样，若溴水颜色褪去，就证明肉桂醛结构中有碳碳双键 【答案】D 【解析】A． 苯酚对皮肤具有强烈的腐蚀性，苯酚不溶于水，但易溶在酒精中，皮肤上若沾有少量的苯酚，可以用酒精洗去，A不符合题意；B．煤的干馏是指煤在隔绝空气的条件下加热，使之分解生成煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质，属于化学变化，而石油分馏是指通过石油中各物质的沸点不同而使物质分离的一种方法，属于物理变化，B不符合题意；C．C4H10O能被氧化为醛的结构需含有伯醇，该结构有2种，分别是正丁醇，2-甲基丙醇，C不符合题意；D．溴水能和醛基反应，故向溴水中滴加某肉桂醛试样，溴水颜色褪去，不能证明肉桂醛结构中有碳碳双键，D符合题意；选D。 15．探究乙醛的银镜反应，实验如下（水浴加热装置已略去，水浴温度均相同） 已知：ⅰ．银氨溶液用2%溶液和稀氨水配制 ⅱ． 装置 现象 ①一直无明显现象 ②8min有银镜产生 装置 现象 ③3min有银镜产生 ④d中较长时间无银镜产生，e中有银镜产生 下列说法不正确的是 A．a与b中现象不同的原因是能氧化乙醛而不能 B．c中发生的氧化反应为 C．其他条件不变时，增大pH能增强乙醛的还原性 D．由③和④可知，c与d现象不同的原因是不同 【答案】A 【解析】A．对比a、b，除了银离子与银氨离子的差别外，两者的pH也不同。且b中碱性更强，a未发生银镜反应也可能由于碱性弱，因此不能得出银离子不能氧化乙醛的结论，A错误；B．c中发生的氧化反应为乙醛在碱性条件下失去电子被氧化为CH3COO-，离子方程式为：，B正确；C．对比b、c可知，c中增大pH银镜产生得更快，说明增大pH能增强乙醛的还原性，C正确；D．对比c、d，其他条件相同而d中NH3·H2O更多，导致平衡逆向移动，c(Ag+)减少，d无银镜产生，当e中补加AgNO3时出现了银镜，正好验证了这一说法，D正确；故选A。 16．醇铝可以将醛还原为相应的醇，如以下反应，下列说法错误的是 A．化合物A与不互为同系物 B．化合物A、化合物B、乙醛均能发生银镜反应 C．化合物A、化合物B、乙醛中的碳原子均可处在同一平面上 D．等物质的量的化合物A、化合物B、乙醛发生加成反应最多消耗的物质的量之比为 【答案】B 【解析】A．化合物A与结构不相似，二者不互为同系物，A正确；B．化合物A、乙醛有醛基能发生银镜反应，化合物B没有醛基不能发生银镜反应，B错误；C．苯环中的原子共平面，碳碳双键中的原子共平面，醛基中的原子共平面，单键可旋转，故化合物A、化合物B、乙醛中的碳原子均可处在同一平面上，C正确；D．苯环与为加成，碳碳双键、醛基与均为加成，因此等物质的量的化合物A、化合物B、乙醛发生加成反应最多消耗的物质的量之比为，D正确；答案选B。 考点4 酮 17．植物提取物紫草素的结构简式如图所示。下列关于紫草素的说法正确的是 A．所有碳原子可能共面 B．含有4种官能团 C．与可发生取代和加成两种反应 D．1紫草素与反应可以产生22.4L 【答案】C 【解析】A．该分子中存在-C(CH3)3结构，是四面体结构，所有C原子不可能共平面，A错误；B．官能团有：碳碳双键、酮羰基、醚键、酯基、羟基，有5种官能团，B错误；C．该分子存在酚羟基，与反应时可发生取代反应，存在碳碳双键，与可发生加成反应，C正确；D．该分子中存在酚羟基和醇羟基，1mol该分子最多与2molNa反应生成1molH2，未说明标准状况，无法计算氢气的体积，D错误；故选C。 18．（24-25高二上·江苏无锡·期中）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X与甲醛在一定条件下能发生缩聚反应 C．1molY最多消耗NaOH的物质的量为3mol D．X与反应生成与Y互为同分异构体的副产物Z，其结构中手性碳原子个数与Y相同 【答案】B 【解析】A．该物质与X是同分异构体，不是顺反异构体，A错误；B． X属于酚类，羟基的邻位和对位氢原子仍然具有一定活性，与甲醛在一定条件下能发生缩聚反应，B正确；C．1个Y中含有的1个酚羟基和1个酯基能与NaOH反应，需要2molNaOH，C错误；D．X与可以生成副产物Z为，有3个手性碳原子，Y有2个手性碳原子，D错误；故答案为：B。 考点5 羧酸 19．S-诱抗素(结构如图所示)是一种高效植物生长调节剂，在葡萄的种植过程中，能促进果实着色，降低酸度，提高花青素的含量，对提高葡萄的品质、产量具有重要作用。下列有关说法正确的是 A．S-诱抗素的分子式为 B．1mol S-诱抗素能与足量Na反应生成 C．S-诱抗素分子中含有3种含氧官能团 D．S-诱抗素不能与发生反应 【答案】C 【解析】A．该有机物的分子式为，故A错误；B．羟基和羧基与钠反应生成氢气，1mol该有机物与足量Na反应生成生成1mol H2，未说明所处温度和压强，氢气体积不一定是22.4L，故B错误； C．该有机物含羟基、羧基、碳碳双键、酮羰基，其中含氧官能团有三种，故C正确；D．该有机物含有碳碳双键、酮羰基，均能与发生反应，故D错误；故答案为C。 20．有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．该有机物含有4种官能团 B．该有机物存在手性碳原子 C．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．M中含有碳碳双键、醇羟基、醚键、羧基4种官能团，A项正确；B．连接四种不同基团的碳是手性碳原子，中*标示的碳原子为手性碳原子，B项正确；C．M中含羧基和(醇)羟基，能发生取代反应，含碳碳双键，能发生加成反应，含(醇)羟基且与(醇)羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，C项正确；D．M中含有碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误；答案选D。 21．（24-25高二上·江苏南京·期末）有机物M是合成某药物的中间体，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是 A．分子中存在2种含氧官能团 B．碳原子杂化方式有和两种 C．该分子存在顺反异构体 D．分子中所有碳原子可共平面 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，M分子中含羟基和羧基两种含氧官能团，故A正确；B．由结构简式可知，M分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，苯环上碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，共有2种，故B正确；C．由结构简式可知，M分子中碳碳双键中2个碳原子都连有不同的原子或原子团，分子存在顺反异构体，故C正确；D．由结构简式可知，M分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子、尤其含有2个叔碳原子，所有碳原子不可能共平面，故D错误；故选D。 22．（24-25高二上·江苏·阶段检测）肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下： 下列说法错误的是 A．肉桂酸存在顺反异构体 B．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛 D．肉桂酸与安息香酸()互为同系物 【答案】D 【解析】A．碳碳双键的碳原子上连有2个不同的基团时存在顺反异构，根据结构简式可知肉桂酸存在顺反异构体，A正确；B．苯甲醛含醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B正确；C．从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C正确；D．肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，D错误；答案选D。 23．机物M是合成新型抗血栓药物的中间体，其结构简式如图所示，下列有关M的叙述错误的是 A．M的分子式为 B．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以发生加成、加聚、氧化、取代反应 D．1molM分别与足量Na和溶液反应，产生气体的物质的量之比为2：1 【答案】D 【解析】A．根据所给结构简式，M 的分子式为 C12H12O5，故A正确；B．该有机物含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．该有机物含有碳碳双键，可以发生加成、加聚、氧化反应，含有酯基，能发生水解反应，水解属于取代反应，故C正确；D．M中含有羟基和羧基，羟基和羧基都能与Na反应，故1mol M与足量Na生成1mol氢气，只有羧基能与碳酸氢钠反应，故1mol M与足量NaHCO3溶液反应生成1mol二氧化碳气体，产生气体的物质的量之比为1∶1，故D错误；故选：D。 考点6 酯 24．组成和结构可用表示，且能发生银镜反应的有机物共有(不考虑立体异构) A．8种 B．9种 C．12种 D．16种 【答案】C 【解析】组成和结构可用表示，且能发生银镜反应的有机物中含有醛基，C4H9-有CH3CH2CH2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)2CHCH2-、(CH3)3C-共四种情况，-C2H3O2有OHCCH(OH)-、HCOOCH2-、OHCCH2O-共三种情况，则满足条件的有机物有3×4=12种，故选C。 25．阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用。其合成方法如图所示，下列说法正确的是 A．向上述合成过程中加入NaOH溶液消耗掉乙酸，可以促进反应正向进行 B．乙酰水杨酸的分子式为 C．水杨酸和乙酰水杨酸与完全反应需要的的物质的量之比为4：5 D．乙酰水杨酸与反应生成 【答案】B 【解析】A．水杨酸、乙酸酐、乙酰水杨酸、乙酸均可以和氢氧化钠溶液反应，加入NaOH溶液不能促进反应正向进行，故A项错误；B．由乙酰水杨酸的结构式可知，乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，故B项正确；C．水杨酸和乙酰水杨酸均只有苯环与H2反应，故需要的H2的物质的量之比为1:1，故C项错误；D．乙酰水杨酸的物质的量未知，无法计算CO2的物质的量，故D项错误；故本题选B。 26．（24-25高二上·江苏南京·期末）有一种有机化合物的结构简式如下：。下列有关它的性质的叙述正确的是 ①它有弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应 ②它不能发生水解反应 ③它不能发生取代反应 ④它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 ⑤与溶液发生显色反应 A．①②③ B．①②④ C．①③⑤ D．①④⑤ 【答案】D 【解析】① 该有机物中有羧基和酚羟基，羧基和酚羟基都能电离出H+离子，有弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应，①正确；② 有机物中有酯基，能发生水解反应，②错误；③ 酚羟基的邻位可以被溴原子取代，酯基水解也是取代反应，③错误；④ 羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，④正确；⑤ 含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，⑤正确；符合题意的为①④⑤，故答案选D。 考点7 多官能团有机物的结构与性质 27．（24-25高二上·江苏徐州·期中）化合物 Z 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得： 下列说法正确的是 A．等物质的量 X、Y、Z 最多消耗的 NaOH 的物质的量之比为1：2：2 B．等物质的量 X、Y、Z 最多消耗H2的量是相同的 C．X 与苯甲酸互为同分异构体，都能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2 D．Y 能发生的反应类型：加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应 【答案】B 【解析】A．X中含有酚羟基， Y中含有酚羟基和氯原子，Z中含有酯基，三者都可以和NaOH反应，1molX含有1mol酚羟基，最多消耗1mol NaOH；1molY中含有1mol酚羟基和1mol氯原子，最多消耗2mol NaOH；1molZ分子含2mol酯基，在发生水解后，生成的2mol羧基和1mol酚羟基均能与NaOH按物质的量之比为1:1进行反应，所以1molZ最多能与3molNaOH反应，则等物质的量的三种物质最多消耗的NaOH的物质的量之比为1:2:3，故A错误；B．X、Y、Z三种物质都含有1个苯环和1个羰基，都可以与氢气发生加成反应，因此等物质的量的三种物质消耗H2的量是相同的，故B正确；C．X与苯甲酸的分子式不同，二者不互为同分异构体，酚的酸性弱于碳酸，X不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，故C错误；D．Y分子含有苯环、酚羟基、氯原子，可发生取代反应，含苯环、羰基，能发生加成反应，其中酚羟基可被氧化，Y中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，与羟基相连的碳原子的相邻碳原子不能发生消去形成双键，则Y不能发生消去反应，故D错误；故选B。 28．我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体—聚合物—单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展。合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．M分子中含有2个手性碳原子 B．M在碱性条件下水解开环得到 C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团 D．合成，理论上需要和苯甲醇 【答案】B 【解析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M分子中含有2个手性碳原子，位置为，A正确；B．M中含有酯基，在酸性条件下水解开环得到，碱性条件下水解会生成相应的羧酸盐，B错误；C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团，C正确；D．由PM的结构简式可知，理论上，合成1mol PM需要消耗n mol M和1mol苯甲醇，D正确；答案选B。 29．某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法错误的是 A．该有机物中含有4种官能团 B．该有机物的分子式为 C．该有机物含有一个手性碳原子 D．该有机物能使酸性溶液褪色 【答案】B 【解析】A．根据结构简式可知，该有机物中含有羧基，酯基，碳碳双键和酚羟基，共4种官能团，A正确；B．根据结构简式可知，该有机物的分子式为，B错误；C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物含有一个手性碳原子，C正确；D．该有机物中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，而使其褪色，D正确；故选B。 30．某有机物结构简式如图，若等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时，则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比 A．3：3：1：1 B．4：3：3：2 C．4：4：3：2 D．4：4：3：1 【答案】B 【解析】含有酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH、﹣CHO，其中酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH均能与Na反应；酚﹣OH、﹣COOH能与NaOH反应；酚﹣OH、﹣COOH与过量的Na2CO3反应生成碳酸氢钠；只有﹣COOH能与NaHCO3反应。酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH均与Na反应，则1mol该有机物与Na反应消耗4molNa； 酚﹣OH、﹣COOH与NaOH反应，则1mol该物质消耗3molNaOH； 酚﹣OH、﹣COOH与过量的Na2CO3反应生成NaHCO3，则1mol该有机物消耗3mol Na2CO3； 只有﹣COOH与NaHCO3反应，则1mol该物质消耗2molNaHCO3； 综上所述，等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时，则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比4：3：3：2；故选B。 31．（24-25高二上·江苏·阶段检测）羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物，可由下列反应制得。 下列有关的说法不正确的是 A．反应类型为消去反应 B．X能发生氧化、消去、酯化反应 C．Y与足量加成后，分子中含有4个手性碳原子 D．与足量反应最多消耗 【答案】A 【解析】A．X→Y发生酯交换反应，也是取代反应，A错误；B．X中有酚羟基，酚羟基易被氧化，即可以发生氧化反应；X中有醇羟基，且符合醇消去反应的条件，故可以发生消去反应，醇羟基可以与羧基发生酯化反应，B正确；C．Y与足量加成后，分子中含有4个手性碳原子，如图星号所示：，C正确；D．1mol Z分子中有1mol酚羟基，1mol酯基水解会产生1mol羧基和1mol酚羟基，则1mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗，D正确； 故本题选A。 32．（24-25高二上·江苏无锡·期末）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是 A．1molX中含3mol碳氧键 B．X与互为顺反异构体 C．Y分子中含有三种官能团 D．X、Y均能发生加聚反应合成高分子化合物 【答案】A 【解析】A．根据X的结构简式可知，中含碳氧键，故A错误；B．X碳碳双键上的两个氢原子异侧，碳碳双键上的两个氢原子同侧互为顺反异构体，故B正确；C．根据Y分子结构可知，其中含有酯基，氨基，碳碳双键，三种官能团，故C正确；D．X、Y中均含有碳碳双键，均能发生加聚反应合成高分子化合物，故D正确；故选A。 33．从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法正确的是 A．该分子中碳原子存在sp2、sp3两种杂化方式，存在手性碳原子 B．该物质能与甲醛反应生成高分子有机物 C．1 mol该分子与溴水反应，最多消耗4 mol Br2 D．该物质性质稳定，在空气中能长时间保存 【答案】C 【解析】A．该分子中碳原子形成的共价键有饱和单键，也有碳碳双键，存在和两种杂化方式；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子没有手性碳原子，A错误；B．该物质同一个酚羟基邻、对位上只有一个氢原子，邻位上需要两个氢原子才能和甲醛发生缩聚反应生成高分子有机物，B错误；C．该分子存在酚羟基，溴原子取代酚羟基邻位和对位上的氢原子，而该分子只有邻位氢原子可以被取代，所以与溴水反应，消耗溴单质；还含有的碳碳双键，与溴水发生加成反应，消耗，所以共消耗，C正确；D．该物质含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被空气氧化，在空气中不能长时间保存，D错误；故答案选C。 考点8 相关有机实验考查 34．鉴别下列各物质所用试剂及现象正确的个数 编号 有机物 鉴别所用试剂 现象与结论 a 苯酚和环乙醇 FeCl3 溶液变成紫色是苯酚 b 乙烯和甲醛 溴水 褪色的是乙烯 c 乙醛和甲酸甲酯 银氨溶液 能发生银镜反应的是乙醛 d 溴乙烷和煤油 氢氧化钠溶液 加热充分反应后，液体不分层的是溴乙烷 f 苯和溴苯 水 与水溶液混合，浮在水面的是苯 g 苯和甲苯 KMnO4 能使KMnO4褪色的是甲苯 A．2 B．3 C．4 D．5 【答案】C 【解析】a．苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应显紫色，环己醇与FeCl3溶液不反应，故可用FeCl3溶液鉴别，a正确；b．乙烯可以与溴水发生加成反应，使溴水褪色；甲醛具有还原性，被溴水氧化而使溴水褪色，均褪色，b错误；c．乙醛和甲酸甲酯中均含有醛基，都可以与银氨溶液发生银镜反应，c错误；d．溴乙烷在NaOH溶液中水解产生可溶于水的NaBr和与水互溶的乙醇，液体不会分层，而煤油为矿物油，主要成分为烃类，不与NaOH溶液反应且难溶于水，所以液体分层，d正确；f．苯和溴苯与水都不互溶，苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度大于水，在下层，f正确；g．甲苯会被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸而使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，g正确；综上所述，正确的共有4个；故选C。 35．下列操作能达到实验目的的是 目的 操作 A 鉴别甲苯与己烯 向两支分别盛有2mL己烯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡 B 检验碳卤键() 向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热。一段时间后加入几滴2%AgNO3溶液 C 证明酸性：碳酸>苯酚 向试管中加入大理石和稀盐酸，将产生的气体通入澄清的苯酚钠溶液中 D 检验醛基() 在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．甲苯和己烯都能与酸性高锰酸钾溶液反应，无法用高锰酸钾鉴别甲苯和己烯，A错误；B．水解后、滴加硝酸银溶液前，应先加硝酸中和多余的碱使溶液呈酸性，B错误；C．由于通入的二氧化碳可能参杂了氯化氢气体，影响实验准确性，应先将气体通入饱和碳酸氢钠溶液除去氯化氢，再通入澄清的苯酚钠溶液中，C错误；D．新制氢氧化铜碱性悬浊液能与醛基反应，加热有砖红色沉淀生成，D正确；故选D。 36．若要除去下列有机物中混入的杂质（括号中为杂质），所选用的方法不正确的是 A．乙醇（水）：加入新制的生石灰，然后蒸馏 B．苯（苯酚）：加入氢氧化钠，然后分液 C．乙烷（乙烯）：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气 D．乙酸乙酯（乙酸）：加入饱和碳酸钠溶液，然后分液 【答案】C 【解析】A．水和生石灰反应生成氢氧化钙，乙醇易挥发，可用蒸馏的方法分离，故A正确；B．苯酚与NaOH反应生成可溶于水的苯酚钠，苯和水互不相溶，可用分液的方法分离，故B正确；C．乙烯和酸性高锰酸钾反应生成杂质气体二氧化碳，C错误；D．乙酸与碳酸钠反应而被吸收，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可用饱和碳酸钠溶液分离，D正确；故选C。 37．（24-25高二上·江苏南通·阶段检测）利用下列装置(夹持装置略)进行实验，不能达到相应实验目的的是 A．装置甲：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到制取乙烯 B．装置乙：苯与溴在催化下制备溴苯并验证有生成 C．装置丙：用乙酸乙酯萃取溴水中的溴，分液时从上口倒出有机层 D．装置丁：用盐桥连接，构建双液原电池，可以产生稳定的电流 【答案】B 【解析】A．乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃发生消去反应生成乙烯，能达到相应实验目的，A不符合题意；B．苯与溴在催化下制备溴苯，生成的HBr和硝酸银反应生成淡黄色溴化银沉淀，但是溴具有挥发性，溴也可以和硝酸银反应，需要排除溴的干扰，不可验证有生成，不能达到相应实验目的，B符合题意；C．乙酸乙酯密度小于水、难溶于水，在上层，用乙酸乙酯萃取溴水中的溴，分液时从上口倒出有机层，能达到相应实验目的，C不符合题意；D．盐桥可以使得正、负极反应分别在两个装置中进行，使用盐桥连接，构建双液原电池，可以产生稳定的电流，能达到相应实验目的，D不符合题意；故选B。 38．（24-25高二上·江苏盐城·期末）下列有关实验装置正确且能达到实验目的的是 A．装置甲：分离乙醇和乙酸 B．装置乙：实验室制备少量乙烯 C．装置丙：制取少量乙酸乙酯 D．装置丁：比较乙酸、碳酸、苯酚三者酸性强弱 【答案】B 【解析】A．乙醇和乙酸互溶，不能用分液的方法进行分离，故A错误；B．实验室制备少量乙烯的反应为浓硫酸作用下乙醇在170℃条件下发生消去反应乙烯和水，实验时温度计应插入液面下，使反应温度迅速升高到170℃，防止发生副反应，故B正确；C．乙酸乙酯能与氢氧化钠溶液反应，所以不能用氢氧化钠溶液吸收乙酸乙酯，且导气管不能伸入溶液中，否则易产生倒吸，故C错误；D．乙酸具有挥发性，挥发出的乙酸会优先与苯酚钠溶液反应，干扰碳酸、苯酚的酸性强弱验证，故D错误；故选B。 39． （24-25高二上·江苏南京·期末）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作 结论 A 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 甲基使苯环变活泼，苯环被氧化 B 向有机物Y的水溶液中加入少量稀溴水，无白色沉淀生成 Y不属于酚类物质 C 苯酚水溶液呈酸性，乙醇水溶液呈中性 对电离出能力的影响： D 将乙醇与浓混合液加热至170℃，产生的气体通入酸性溶液，紫红色褪去 使酸性溶液褪色的一定是乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．向苯和甲苯中分别滴加少量酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色说明苯环使甲基变活泼，甲基被氧化，故A错误；B．向有机物Y的水溶液中加入少量稀溴水，无白色沉淀生成，可能是由于Y不属于酚类物质，也可能是由于溴水浓度小，反应产生是三溴苯酚量少，没有形成沉淀，故B错误；C．苯酚水溶液呈酸性，乙醇水溶液呈中性说明苯环对羟基电离出氢离子的能力大于乙基，故C正确；D．乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇、浓硫酸的还原产物SO2也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则将乙醇与浓硫酸混合液加热至170℃，产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，紫红色褪去不能说明使酸性高锰酸钾溶液褪色的一定是乙烯，故D错误；故选C。 40．常利用有机物的酸碱性分离混合物。某混合溶液含苯酚、硝基苯、水杨酸()、苯胺，其分离方案如图： 已知：常温下苯胺(液体)、水杨酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。 下列说法错误的是 A．试剂A可以选择溶液或溶液 B．“操作Ⅰ”和“操作Ⅲ”相同 C．①②③④依次为水杨酸、苯酚、苯胺、硝基苯 D．通入过量B的化学方程式为 【答案】BD 【解析】某混合溶液含苯酚、硝基苯、水杨酸()、苯胺，先加入碱溶液，苯酚转化为苯酚钠，水杨酸()转化为；加入有机萃取剂后分液，苯酚钠和进入水层，硝基苯和苯胺进入有机层。水层中通入CO2气体后用有机溶剂萃取，此时转化为进入水层，加入稀硫酸后又转化为沉淀，过滤后得到晶体(操作Ⅰ)。有机层为苯酚的有机溶液，蒸馏后得苯酚(操作Ⅱ)。有机层中加入盐酸，盐酸苯胺进入水层，硝基苯仍留在有机层。水层中加入NaOH液体分层，分液后得到苯胺(操作Ⅲ)；有机层蒸馏得到硝基苯(操作Ⅳ)。试剂A用于与苯酚、反应，则可以选择溶液或溶液，A正确；B．由分析可知，“操作Ⅰ”为过滤，“操作Ⅲ”为分液，B错误；C．由分析可知，①②③④依次为水杨酸、苯酚、苯胺、硝基苯，C正确；D．通入过量B(CO2)时，-ONa转化为-OH，-COONa不变，则化学方程式为，D错误；故选BD。 考点9 烃的含氧衍生物的相互转化 41．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。基于该流程的推断下列说法错误的是 A．A中无官能团 B．B有两种同分异构体 C．E的结构简式是 D．A→C与A→D属不同类型的反应 【答案】B 【解析】由题干可知A为一种芳香烃，且能与溴单质在光照的条件下发生烷基上的取代反应生成B，由B的结构逆推可得A结构为；A与溴单质在溴化铁的催化下发生苯环上的取代反应生成C，由于甲基会活化苯环邻、对位上的氢，所以C的结构可能为或；A与高锰酸钾反应，烷基被高锰酸钾氧化为羧基，可推得D的结构为；A与氢气发生加成反应生成E，结合E分子式可推得E的结构为。A．A结构为，无官能团，A正确；  B．B中2个取代基-CHBr2还存在间对位2种情况；若为3、4、5、6个取代基时，则同分异构体远大于两种，B错误；C．由分析，E的结构为，C正确；  D．A→C为取代反应，A→D为氧化反应，属不同类型的反应，D正确；故选B。 42．烯醇式与酮式存在互变异构(R为烃基或氢)。下列事实不涉及此原理的是 A．水解生成 B．等物质的量丙炔和水反应生成 C．与反应生成 D．中存在具有分子内氢键的异构体 【答案】C 【解析】A．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，A不符合；B．水可以写成H-OH的形式，与CH≡C-CH3发生加成反应生成CH2=C（OH）-CH3，烯醇式的CH2=C（OH）-CH3不稳定转化为，B不符合；C．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，C符合；D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合； 故选C。 43．I．现有以下几种有机物： ①②③④⑤⑥⑦ 请利用上述给出的物质，按要求回答下列问题： (1)用系统命名法命名有机物②： ． (2)有机物⑥中最多有 个原子共线． (3)根据碳骨架分类，以上有机物属于脂环烃的是 (填序号)。 (4)有机物⑤是某单烯烃和氢气发生加成反应后的产物，则该单烯烃可能的结构有 种(不考虑顺反异构)。 (5)用有机物①可以制备一种烈性炸药，该反应的化学方程式为 。 Ⅱ．按要求回答下列问题： (6)已知：，则有机物D，写出D的结构简式为 。 (7)已知： ；AB()。根据信息写出A→B的化学方程式： 。 (8)一种有机酸A可发生以下变化： 已知：a． b．与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，可被酸性溶液氧化为羧基 ①A→C的反应类型属于 ； ②写出A的结构简式： 。 【答案】(1)2，4，4-三甲基己烷 (2)8 (3)③⑦ (4)6 (5) (6) (7)+C2H5OH (8) 取代反应 【解析】（1）根据②的键线式可知，最长碳链6个碳的烷烃，第2个碳上有一个甲基，第4个碳上有2个甲基，用系统命名法命名为2，4，4-三甲基己烷； （2）根据乙炔分子中4个原子同一直线，苯分子12个原子共平面，单键可以旋转，如图从左边的H至右边的C同一线上共有8个原子可能在同一直线上，故有机物⑥中最多有8个原子共线； （3）脂环化合物是有机化学分类通过碳骨架排列不同所得到的一类有机化合物；根据碳骨架分类，以上有机物属于脂环烃的是③⑦； （4）有机物⑤是某单烯烃和氢气发生加成反应后的产物，则该单烯烃可能的结构如图上的位置，有6种； （5）用有机物①可以制备一种烈性炸药，是甲苯与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应生成2,4,6—三硝基甲苯和水，该反应的化学方程式为； （6）已知：，反应形成环，在苯环取代基的邻位上的H与羧基作用生成一分子水的同时形成六元环，则有机物D，D的结构简式为； （7）已知： ；AB()。分析可知A的结构简式为CH3COOCH2CH3，根据信息写出A→B的化学方程式为：+C2H5OH； （8）一种有机酸A，分子式为C9H10O3，能与HBr发生取代反应生成C，能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，能被氧化生成可发生银镜反应的B，则A为； ①A→C是与HBr发生取代反应生成C和水，反应类型属于取代反应； ②A的结构简式：。 44．（23-24高二下·山东菏泽·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。回答下列问题： (1)有机物Y的分子式为 ，其分子结构中含氧官能团名称为 。 (2)有机物X可发生的反应类型有 (填序号)。 ①取代反应    ②还原反应    ③氧化反应    ④加聚反应    ⑤消去反应 (3)1mol某烯烃完全燃烧，耗氧量比等物质的量X完全燃烧耗氧量少3mol，则该烯烃可能的结构简式有 种，其中能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丙酮的烯烃的结构简式为 。 (4) 2mol有机物Y与溴水发生反应，消耗 molBr2，写出Y加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式 。 (5)有机物X有多种同分异构体，其中满足以下条件的同分异构体有 种。 i．分子中不含酯基，苯环上有两个取代基，能与银氨溶液反应产生银镜 ii．遇FeCl3溶液不能发生显色反应 其中苯环上一溴代物有2种，核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为： 。 【答案】(1) C9H9O2Cl 酮羰基、(酚)羟基 (2)①②③ (3) 3 (4) 2 (5) 6 【解析】注意第(3)问，先根据X的分子式计算出1molX完全燃烧的耗氧量，根据题中某烯烃完全燃烧的耗氧量比1molX少3mol，计算出1mol某烯烃完全燃烧的耗氧量，进而可求出该烯烃的分子式进行解答。 （1）由Y的分子结构简式可知，Y的分子式为C9H9O2Cl，其分子结构中含有酚羟基、氯原子和酮羰基三种官能团，其中含氧官能团是酮羰基、(酚)羟基；答案为：C9H9O2Cl；酮羰基、(酚)羟基； （2）X的分子结构中含有酚羟基和酮羰基，能发生取代反应、还原反应和氧化反应，答案为：①②③； （3）有机物X的分子式为C8H8O2，其燃烧的化学反应方程式为：C8H8O2+9O28CO2+4H2O，1molX完全燃烧消耗9mol氧气，比1mol某烯烃完全燃烧耗氧量多3mol，则1mol某烯烃完全燃烧消耗氧气6mol，根据烯烃燃烧通式：CnH2n+O2nCO2+nH2O，可知该烯烃的分子式为C4H8，其结构简式有：CH2=CH-CH2-CH3、CH3-CH=CH-CH3和，共三种；其中能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丙酮的是；答案为：3；； （4）有机物Y分子中含有酚羟基，能与溴水在苯环上发生取代反应，取代的位置在酚羟基的邻、对位，Y分子中酚羟基的对位没有氢原子，邻位只有一个氢原子，故溴原子只能取代一个氢原子，则2molY分子与溴水发生反应，消耗2molBr2；Y分子中含有酚羟基和氯原子，可与NaOH溶液在加热条件下发生中和反应和卤代烃的水解反应，反应方程式为：；答案为：2；； （5）分析题给的限定条件，可知符合要求的同分异构体中不含酚羟基，含有醛基，且苯环上有两个取代基。遇FeCl3溶液不能发生显色反应，说明不含酚羟基，则符合条件的同分异构体有：、、、、和，共6种；其中苯环上一溴代物有两种，核磁共振氢谱有4组峰，说明该同分异构体中两个取代基为对位，且分子中共有4种不同环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为：；答案为：6；。 45．（24-25高二上·江苏无锡·期末）有机物H是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图： 已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃。 ②D是C的一氯取代物。 ③ (R、R1为烃基或氢原子)。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)由D生成E所用的试剂和反应条件为 。 (3)由E生成F的反应类型为 ，F的结构简式为 。 (4)写出G与新制的Cu(OH)2的碱性悬浊液(含NaOH)反应的化学方程式 。 (5)写出H的结构简式 ，1molH与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为 。 【答案】(1) 甲苯 (2)氢氧化钠水溶液，加热 (3) 氧化反应 (4) (5) 4mol 【解析】A是相对分子量为92的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n-6，则14n-6=92，解得n=7，故A是，名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知：A与Cl2发生取代反应产生B是，C发生甲基上的取代反应生成D，D是C的一氯取代物，则D的结构简式为，F能发生信息③的反应，说明F中含有醛基，则D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化生成F为，G的结构简式为，G发生氧化反应然后酸化生成H为。 （1）由分析可知，A是，名称为甲苯，其中含有甲基和苯环，碳原子的杂化轨道类型为。 （2）D是，D与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生E：。故由D生成E所用的试剂和反应条件为氢氧化钠水溶液，加热。 （3）E是，分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，可以在催化剂存在条件下加热，发生氧化反应产生F：，则由E生成F的反应类型为氧化反应；F的结构简式是。 （4）G是，该物质分子中含有醛基，能够与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热，发生氧化反应，醛基变为羧基，由于溶液显碱性，因此反应产生的是羧酸的钠盐，反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。 （5）由分析可知，H的结构简式为，其中含有碳碳双键、羧基和酚羟基，1molH与足量溴水反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，酚羟基的邻位和对位氢可以和Br2发生取代反应，则最多消耗Br2的物质的量为4mol。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$