专题07 醇和酚（九大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（苏教版2019选择性必修3）

专题07 醇和酚 题型01 醇的物理性质 题型02 醇的化学性质 题型03 醇的消去反应和氧化反应 题型04 苯酚的结构 题型05 酚的化学性质 题型06 有机基团的相互影响 题型07 酚类物质与消耗溴的物质的量 题型08 各种有机物消耗Na的量 题型09 综合推断题 题型01 醇的物理性质 知识积累 1．醇的结构 （1）概念：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被 羟基 取代所形成的化合物称为醇。 （2）从结构上看，乙醇是乙烷分子中的氢原子被 —OH 原子团取代。 乙醇的分子式为 C2H6O ，结构式为 ，结构简式为 CH3CH2OH 或C2H5OH 。 3．醇的结构和分类 （1）按羟基数目，可以将醇分为 一元醇 、 二元醇 、 三元醇 等。如CH3OH、CH3CH2OH属于一元醇，属于二元醇，属于三元醇。 （2）按烃基是否饱和，可以将醇分为 饱和醇 和 不饱和醇 。如CH3CH2OH属于饱和醇，CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。 （3）按是否含有苯环，可以将醇分为 芳香醇 和 脂肪醇 。如属于芳香醇，CH3CH2OH、属于脂肪醇。 4．重要的醇 （1）乙二醇：乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体，主要用于生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作汽车发动机的抗冻剂。 （2）丙三醇：丙三醇是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。 5．物理性质 （1）一元醇 ①沸点：随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 升高 。 ②溶解性：随着碳原子数的增加，在水中的溶解度 降低 。 （2）与相对分子质量相近的烷烃比较 醇沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子之间存在 氢键 。 （3）甲醇、乙醇、丙三醇均可以与水互溶 原因：醇分子与水分子之间存在 氢键 。 【典例1-1】下列关于乙醇的说法不正确的是 A．乙醇可以与水以任意比互溶 B．乙醇常温下是无色易挥发液体 C．乙醇可以与Na单质发生置换反应生成 D．乙醇沸点远高于乙烷的主要原因是其分子量比乙烷大的多，所以范德华力更大 【答案】D 【解析】A．乙醇分子中含羟基（），能与水形成氢键，故可与水以任意比例互溶，A正确； B．乙醇常温下为无色液体，且易挥发，B正确； C．乙醇与钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，C正确； D．乙醇与乙烷沸点差异的主因是乙醇分子间存在氢键，沸点较高，D错误； 故选D。 【变式1-1】实验室用叔丁醇(沸点82℃)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点52℃)，2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，路线如下图。下列说法不正确的是 A．两次水洗的主要目的分别为除去有机相中的盐酸和钠盐 B．无水CaCl₂的作用是除去有机相中残存的少量水 C．用5% 溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗下层 D．蒸馏是为了除去残余反应物叔丁醇，产物会先被蒸馏出体系 【答案】C 【分析】由题给流程可知，叔丁醇与浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水，分液得到混有盐酸和叔丁醇以及2-甲基-2-氯丙烷的有机相，有机相经水洗、5%碳酸钠溶液洗涤后，分液得到除去盐酸，得到混有碳酸钠溶液的2-甲基-2-氯丙烷有机相，有机相经水洗、分液得到混有水的2-甲基-2-氯丙烷有机相，向有机相中加入无水氯化钙除水后，蒸馏得到2-甲基-2-氯丙烷。 【解析】A．第一次洗涤主要除去有机相中的盐酸，第二次水洗是除去有机相中的钠盐，故A正确； B．无水CaCl2的作用是干燥，主要是除去有机相中残存的少量水，故B正确； C．用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，由于2−甲基−2−氯丙烷密度比水小，因此有机相在分液漏斗上层，故C错误； D．由于产物的沸点比叔丁醇沸点低，因此蒸馏是为了除去残余反应物叔丁醇，产物会先被蒸馏出体系，故D正确； 故选：C。 【变式1-2】列实验设计或实施(部分夹持仪器省略)正确的是 A．用乙醇萃取碘水中的碘单质 B．用图1装置验证溴乙烷消去产物中含乙烯 C．用图2装置实验室制乙烯 D．以铁做催化剂，用溴水与苯常温制溴苯 【答案】B 【解析】A．由于乙醇与水互溶，故不能用乙醇萃取碘水中的碘单质，A错误； B．由于乙烯中含有不饱和键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，故可用图1装置验证溴乙烷消去产物中含乙烯，当酸性高锰酸钾溶液褪色时，说明产物中含有乙烯，B正确； C．用乙醇和浓硫酸消去制乙烯时，温度计应测量混合液体的反应温度，置于液体中间，C错误； D．制溴苯时，以铁做催化剂，用液溴与苯在加热条件下制取溴苯，D错误； 故选B。 【变式1-3】从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： （1）甲中含氧官能团的名称为 。其中基态O原子的电子排布式为 ，其最高能级是 。 （2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应I的反应类型为 ，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为 。 （3）下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是___________。 a．    b． c．    d． A． B． C． D． 【答案】（1）羟基 1s22s22p4 2p （2）加成反应 （3）A 【解析】（1）根据甲的结构简式，甲中含氧官能团的名称为羟基。O是8号元素，基态O原子的电子排布式为1s22s22p4，其最高能级是2p。 （2） 甲和氯化氢发生加成反应生成，反应I的反应类型为加成反应，碳碳双键易被酸性高锰酸钾氧化，羟基易被酸性高锰酸钾氧化，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为。 （3） 酯基是憎水基团，难溶于水，羟基是亲水基团，羟基越多，越易溶于水，所以溶解性<<<，选A。 【变式1-4】正丁醇()，无色透明液体，是一种性能优良的有机萃取剂。用正丁醇制备正丁醚一般温度控制在134℃-135℃左右，而温度超过135℃会有1-丁烯产生。 化合物正丁醇 状态 密度() 沸点(℃) 溶解性 正丁醚 无色液体 0.80 118.0 微溶于水，可以与50%硫酸混溶 正丁醚 无色液体 0.76 142.0 不溶于水 浓硫酸 无色液体 1.84 340.0 与水互溶 丁烯 有毒气体 0.0025 -6.9 不溶于水 实验步骤如图： （1）加热回流装置如上图所示(夹持装置已略去)。在100mL二颈瓶中加入5.0mL浓硫酸和14.8g正丁醇，产生1-丁烯的反应方程式 ，反应类型 。 （2）实验中一般不用酒精灯加热的原因是 。 （3）洗涤过程中，先用50%硫酸洗涤，洗去的杂质主要是 ；证明有机层水洗呈中性的操作是 。 （4）实验过程中，下列仪器还要用到的有 (填名称)。 （5）最终收集到6.5g正丁醚，则正丁醚的产率为 。 【答案】（1） 消去反应 （2）有机物易挥发，为了防止产生明火爆炸等事故 （3）正丁醇 用玻璃棒蘸取少量的有机层溶液，点滴在pH试纸上与标准比色卡进行对照，若颜色与pH=7的颜色对应，则有机层溶液呈中性 （4）分液漏斗、牛角管(接液管) （5）50% 【分析】用正丁醇制备正丁醚的反应原理如下：2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O。副反应：，在100mL二颈瓶中先加正丁醇再加浓硫酸，分水器中加水至接近支管，安装好冷凝回流装置，用电热套给二颈瓶加热，随着冷凝回流到分水器中的液体增加，上层有机液体从右侧支管自动流回二颈瓶(如果分水器中的水层接近了支管时可打开底端旋塞放掉一部分，防止水流回二颈瓶)。有机物易挥发，为了防止产生明火爆炸等事故，实验中一般不用酒精灯加热，回流时使用分水器便于正丁醇回流，增大正丁醇的利用率。洗涤过程中，先用50%硫酸洗涤，洗去杂质正丁醇。将干燥后的产物小心注入圆底烧瓶中，装上蒸馏头，蒸馏并收集到139～142℃馏分，据此解答。 【解析】（1）正丁醇生成1-丁烯的反应方程式，反应类型为消去反应。 （2）结合有机物的挥发性，实验中一般不用酒精灯加热的原因是有机物易挥发，为了防止产生明火爆炸等事故。 （3）洗涤过程中，先用50%硫酸洗涤，洗去的杂质主要是正丁醇；证明有机层水洗呈中性的操作是用玻璃棒蘸取少量的有机层溶液，点滴在pH试纸上与标准比色卡进行对照，若颜色与pH=7的颜色对应，则有机层溶液呈中性。 （4）实验过程中，需要进行分液和蒸馏操作，还要用到的有分液漏斗、牛角管(接液管)，不需要容量瓶和蒸发皿。 （5）正丁醇制备正丁醚的反应原理：2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O，最终收集到6.5g正丁醚，则正丁醚的产率为：。 题型02 醇的化学性质 知识积累 醇的性质 （1）醇的消去反应 （1）反应特点：醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 （2）反应规律 ①若醇分子中与—OH相连的碳原子 无相邻碳原子 或其 相邻碳原子上无氢原子 ，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，发生消去反应的产物为 CH3—CH=CH—CH3 、 CH2=CH—CH2—CH3 。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如， CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成 CH3C≡CH 。 （2）乙醇的消去反应——实验室制取乙烯 （1）实验装置(以浓硫酸为催化剂) （2）试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂 和 脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收 二氧化硫 和 乙醇 (都与酸性高锰酸钾溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证 乙烯的不饱和性 酸性高锰酸钾溶液 验证 乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 （3）实验的关键——严格控制温度 ①迅速升温至 170℃ ；②温度计水银球要置于 反应物混合液的液面下 且不能与烧瓶接触。 （3）醇的取代反应 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 （1）酯化反应： （2）醇分子间脱水： （3）与氢卤酸反应： （4）乙醇的氧化反应 （1）乙醇的催化氧化反应机理 ① 2Cu+O22CuO ② 总反应式： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （2）醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。 ①与羟基（-OH）相连的碳原子上有2个氢原子的醇（R-CH2OH，伯醇）被氧化成醛。 2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O ②与羟基（—OH）相连的碳原子上有1个氢原子的醇（，仲醇）被氧化成酮。 2+O2+2H2O ③与羟基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇（，叔醇） 不能被催化氧化 。 （5）醇的化学性质与断键位置（以为例） 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① — 取代反应 卤代反应 醇、HX ② 浓HX，△ 酯化反应 醇、酸 ① 浓硫酸，△ 分子间脱水 醇 ①、② 浓硫酸，△ 消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，△ 催化氧化 醇、氧气 ①④或①③ Cu或Ag，△ 【典例2-1】以下四种卤代烃，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃能发生消去反应；与羟基相连碳原子上有2个氢原子的醇能发生催化氧化反应生成醛。 【解析】 A．由结构简式可知，的官能团为碳氯键，能发生水解反应且水解产物可以氧化成醛，但不能发生消去反应，故A不符合题意； B．由结构简式可知，的官能团为碳氯键，能发生消去反应，也能发生水解反应，但水解产物可以氧化成酮，不能氧化成醛，故B不符合题意； C．由结构简式可知，的官能团为碳氯键，能发生水解反应且水解产物可以氧化成醛，但不能发生消去反应，故C不符合题意； D．由结构简式可知，的官能团为碳氯键，能发生水解反应且水解产物可以氧化成醛，也能发生消去反应，故D符合题意； 故选D。 【变式2-1】1. 醇的氧化反应(以正丙醇为例) （1）可燃性： 。 （2）KMnO4(H+)： 。 （3）催化氧化： 。 2. 醇的取代反应(以正丙醇为例) （1）与HX溶液反应： 。 （2）成醚反应(分子间脱水)： 。 （3）与CH3COOH反应： 。 【答案】1. （1）2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O （2）CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH(褪色) （3）2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O 2. （1）CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O （2）2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O （3）CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O 【变式2-2】已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)： 由乙醇合成(2-丁烯)的流程如下： （1）写出的结构简式 ；乙醇转化为的反应条件是 。 （2）请写出中官能团检验的方法 。 【答案】（1）CH3CHO Cu，加热 （2）使其在氢氧化钠的水溶液的作用下发生水解反应，再加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若有沉淀生成，即可验证 【分析】依据信息可知，M应为CH3CH2X，N应为CH3CHO，从而得出P为。 【解析】（1）根据分析可知，N为CH3CHO，乙醇在催化剂的作用下催化氧化可转化为乙醛，反应条件是Cu，加热； （2）M应为CH3CH2X，属于卤代烃，检验其中卤素原子的存在，先使其在氢氧化钠的水溶液的作用下发生水解反应，再加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若有沉淀生成，即可验证。 【变式2-3】护肤品中通常所说的维A指的是较为温和的维A醇，其分子结构如图所示。下列有关维A醇分子的说法正确的是 A．含有手性碳原子 B．1mol维A醇最多消耗5mol C．分子式为 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】BD 【解析】A．手性碳原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，维A醇分子中没有手性碳原子，A错误； B．一个维A醇分子有5个碳碳双键，1mol维A醇最多消耗5mol ，B正确； C．维A醇的分子式为C20H30O，C错误； D．维A醇分子中有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确； 答案选BD。 题型03 醇的消去反应和氧化反应 【典例3-1】某有机物M的结构简式为。下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．M的消去反应产物有3种 C．M发生催化氧化反应生成酮类物质 D．M中不存在手性碳原子 【答案】A 【解析】A．根据键线式，M的分子式为C10H22O，A正确； B．M中羟基发生消去反应，可能的产物只有、2种，B错误； C．M中与羟基相连的碳原子上没有H原子，不能发生催化氧化生成酮类物质，C错误； D．连接4个基团都不相同的饱和碳原子为手性碳原子，M中有1个手性碳原子，标记如图，D错误； 本题选A。 【典例3-2】下列关于有机化合物的叙述中，正确的是 A．乙烯只能发生加成反应，不能发生取代反应 B．醇类都能发生如图所示的催化氧化反应 C．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要依次经过加成、消去、取代3步反应 D．所有醛都能使溴水和酸性溶液褪色，并能发生银镜反应 【答案】D 【解析】A．一定条件下，乙烯也能发生取代反应，故A错误； B．能发生催化氧化反应的醇需要满足条件：与羟基相连的碳原子上连有氢原子，故B错误； C．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过消去、加成、取代3步反应，故C错误； D．醛基能使溴水和酸性溶液褪色，并能发生银镜反应，故D正确； 答案选D。 【变式3-1】下列物质既能发生消去反应，又能被氧化生成醛的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】可以发生消去反应则与羟基碳相连的碳上必须要有氢原子，能发生氧化反应生成醛必须羟基碳上有氢且羟基在碳链的两端，据此分析。 【解析】A．羟基碳上有氢，可以发生氧化反应，但羟基不在碳链两端，生成的是酮，A错误； B．羟基碳邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误； C．羟基在碳链两端，且羟基碳和羟基相邻的碳上均有氢原子，故可以发生消去反应和氧化反应生成醛，C正确； D．羟基碳邻碳上没有氢，不能发生消去反应，D错误； 故选C。 【变式3-2】醇被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】根据醇发生消去反应的结构特点是：与羟基所连碳相邻的碳上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；根据醇发生氧化生成酮的结构特点是：与羟基所连碳上有一个氢原子。 【解析】A．中与羟基所连碳上有2个氢原子，能发生催化氧化反应生成醛，故A不选； B．中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成两种烯烃，故B不选； C．与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成烯烃有2种结构，不符合题意，故C不选； D．中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成一种烯烃，故D选； 故选：D。 【变式3-3】按要求完成下列填空。 （1）碳原子数为6的某种烷烃，其一氯代物有2种。写出该烷烃的结构简式： ，并用系统命名法给该烷烃命名： 。 （2）有机化合物A在一定条件下，可发生如图转化： ①写出A发生加聚反应所得产物的结构简式： 。 ②A在同一平面上的原子数最多有 个。 ③写出A与1，3-丁二烯发生反应生成B的化学方程式： 。 ④1，3-丁二烯与Br2发生1∶1的反应时，所得产物有 种。 ⑤B的一氯代物的种类有 种。 （3）有一种饱和一元醇A 3.7g，在足量的氧气中完全燃烧后，将所得产物通过足量澄清石灰水时，增重13.3g，若将其先通过浓硫酸，则增重4.5g。若让该物质与足量的钠反应，则可生成标准状况下的氢气0.56L。试求： ①A的分子式 。 ②又知该醇在一定条件下发生消去反应时，可生成互为同分异构体的两种烯烃。试写出A的结构简 。 【答案】（1） 2，3-二甲基丁烷 （2） 8 CH3CH=CHCH3+CH2=CH-CH=CH2 2 4 （3）C4H10O 【分析】 碳原子数为6的某种烷烃，其一氯代物有2种，则分子结构对称，含2种氢，该烷烃的结构简式：；碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转。 【解析】（1） 碳原子数为6的某种烷烃，其一氯代物有2种，则分子结构对称，含2种氢，该烷烃的结构简式：，系统命名法为：2，3-二甲基丁烷，故答案为：；2，3-二甲基丁烷； （2） ①A含有碳碳双键，能发生加聚反应，所得产物的结构简式：，故答案为：； ②碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转，则A在同一平面上的原子数最多有8个，故答案为：8； ③A中含碳碳双键，A与1，3-丁二烯发生加成反应生成B，对应的化学方程式为CH3CH=CHCH3+CH2=CH-CH=CH2，故答案为：CH3CH=CHCH3+CH2=CH-CH=CH2； ④1，3-丁二烯为对称结构，与Br2发生1∶1的加成反应时，可以发生1、2加成也可以发生1、4加成，故所得产物有2种，故答案为：2； ⑤B结构对称，分子中含有4种氢，则一氯代物的种类有4种，故答案为：5； （3） 已知，设饱和一元醇结构简式为，与Na反应的关系式为，由此可知，则。在足量的氧气中完全燃烧后，将所得产物通过足量澄清石灰水时，增重13.3g，若将其先通过浓硫酸，则增重4.5g，这说明二氧化碳的质量是，所以，，即0.05mol醇生成0.2mol二氧化碳，0.25mol水，则分子中碳原子个数，应为，分子式为；该醇在一定条件下发生消去反应时，可生成互为同分异构体的两种烯烃，应为2-丁醇，结构简式为，故答案为：；。 题型04 苯酚的结构 知识积累 一．酚的组成与结构 1．酚的概念 酚是分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是羟基（—OH）。最简单的酚是 苯酚 。 2．苯酚的组成与结构 分子式： C6H6O ；结构简式： 、 或 C6H5OH 。 结构特点：苯环上一个氢原子被羟基取代。 二．苯酚的性质 1．苯酚的物理性质 苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显 红色 。 常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）。温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 酒精洗涤 ，再用 水冲洗 . 【典例4-1】 【变式4-1】 【变式4-2】 【变式4-3】 题型05 酚的化学性质 知识积累 （1）弱酸性：苯酚是一种酸性比 碳酸 还弱的酸。 ①实验探究苯酚的酸性： 实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。 实验现象：加入盐酸或通入二氧化碳，澄清液又变浑浊。 实验结论：苯酚钠易溶于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了苯酚。 ②有关化学方程式： 苯酚与NaOH溶液反应： 向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸： （2）取代反应(与溴反应) 化学方程式： 应用：常用于对溶液中苯酚进行定性或定量测定。 （3）显色反应： 向苯酚溶液中加入 FeCl3溶液 ，溶液显 紫色 。常用于酚类物质的检验。 【典例5-1】酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所示，下列关于酚酞的说法错误的是 A．核磁共振氢谱有7组峰 B．能与溶液发生反应 C．能与发生显色反应 D．酚酞可以发生消去反应 【答案】D 【解析】A．酚酞分子中有7种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱有7组峰，A正确；     B．酚酞分子中含有酚羟基，具有弱酸性，能与溶液发生反应，B正确； C．酚酞分子中含有酚羟基，能与发生显色反应，C正确；     D．酚酞中酚羟基连接在苯环上，不可以发生消去反应，D错误； 答案选D。 【典例5-2】白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： （1）下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______。 A．属于醇类 B．可与溶液发生显色反应 C．可使溴的溶液褪色 D．可与溶液反应产生气泡 （2）1mol白藜芦醇最多消耗 molNaOH。 （3）1mol白藜芦醇与浓溴水反应时，最多消耗 mol。 （4）1mol该有机物与加成时，最多消耗标准状况下的的体积为 L。 【答案】（1）BC （2）3 （3）6 （4）156.8 【解析】（1）A．由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，故属于酚类，A错误； B．由白藜芦醇的结构简式知，分子中含酚羟基，可与溶液发生显色反应，B正确； C．由白藜芦醇的结构简式知，分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，能使溴的CCl4溶液褪色，故C正确； D．酚不会与NH4HCO3溶液反应，即不能与溶液反应产生气泡，故D错误； 故本题选BC； （2）酚羟基能与NaOH溶液反应，由白藜芦醇的结构简式知，分子中含3个酚羟基，故1mol该有机物最多消耗3mol NaOH； （3）碳碳双键可以与Br2发生加成，酚羟基邻对位可以被Br取代，1mol该有机物发生取代反应时消耗5 molBr2，发生加成反应时消耗1 molBr2，故共消耗 6molBr2； （4）苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下按1:3和1:1发生加成反应，故1mol该有机物最多消耗7molH2 ，在标准状况下的体积为7mol×22.4L/mol=156.8L。 【变式5-1】从牡丹中提取的丹皮酚可缓解骨关节引起的疼痛，其结构简式如图所示。下列关于丹皮酚的说法错误的是 A．所有碳原子可能共平面 B．可与溴水发生取代反应 C．可与Na2CO3溶液反应产生CO2 D．可形成分子内氢键和分子间氢键 【答案】C 【解析】A．苯环及其带有的酮基（）均为平面结构，甲氧基（）所带的那个碳尽管为 杂化，但在高中化学层面通常认为整个分子骨架的碳原子可以近似共平面，故 A 正确； B．酚羟基使苯环邻、对位活化，能够与溴水发生取代反应，B正确； C．从结构看，丹皮酚为酚类化合物，酚羟基虽有一定酸性，但一般“酚”并不足以将碳酸盐中的置换出来（只有酸性比 更强的酸才能与 反应放出 ），C错误； D．丹皮酚分子中酚羟基与酮羰基在邻位，可形成分子内氢键，同时酚羟基还能与其它分子间形成氢键，D正确； 故选C。 【变式5-2】 茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，其中一种主要成分为儿茶素，其结构简式如下图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．儿茶素不含碳碳双键，所以不能与氢气发生加成反应 B．1mol儿茶素最多可以与5molNaOH反应 C．1mol儿茶素最多可以与0.5mol发生氧化反应 D．儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去三种类型的反应 【答案】D 【解析】A．根据结构简式，儿茶素不含碳碳双键，但存在苯环结构，可以与氢气发生加成反应，A错误； B．儿茶素中有4个酚羟基，没有羧基或者酯基，故1mol儿茶素最多可以与4molNaOH反应，B错误； C．每1mol二酚在适宜条件下可被 0.5mol O2氧化为相应的醌，若结构中两处二酚均被氧化，1mol 儿茶素最多可消耗 1mol O2；且儿茶素还含有醇羟基，可以被O2氧化为酮；且儿茶素的分子式为C15H14O6，1mol儿茶素完全燃烧能消耗15.5mol O2，C错误； D．苯环可以发生加成反应，醇羟基可以发生消去反应，酚羟基苯环邻对位可以发生取代反应，故D正确； 故本题选D。 【变式5-3】研究表明身体内的多巴胺系统影响着人的快乐心情。多巴胺的结构简式为 试回答下列问题： （1）多巴胺的分子式为 。 （2）写出多巴胺与浓溴水反应的化学方程式为 。(不考虑的性质) 【答案】（1）C8H11NO2 （2）+3Br2↓+3HBr 【解析】（1）由结构简式可知，多巴胺的分子式为C8H11NO2； （2） 由结构简式可知，多巴胺分子中含有2个酚羟基，则多巴胺与浓溴水反应生成，反应的化学方程式为+3Br2↓+3HBr。 题型06 有机基团的相互影响 【典例6-1】有机物基团间相互作用对有机物性质有重要影响。下列有关说法不正确的是 A．甲苯比苯易发生硝化反应，是由于甲基使苯环上的氢原子更活泼 B．苯酚能与NaOH溶液反应而环己醇不能，是由于羟基对侧链产生影响 C．CCl3COOH的酸性强于CH3COOH，是由于-CCl3使羧基更易电离出H+ D．乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈，是由于乙基使羟基中氢氧键极性减弱 【答案】B 【解析】A．甲基使苯环上的氢原子活泼，导致甲苯比苯更容易发生硝化反应，A说法正确； B．苯酚能与NaOH溶液反应而环己醇不能，是由于侧链对羟基产生影响，B说法错误； C．Cl的电负性大于H，-CCl3增大了羧基中羟基的极性，更易电离出H+，C说法正确； D．乙基使羟基中氢氧键极性减弱，氢氧键相对不易断裂，所以乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈，D说法正确； 答案选B。 【变式6-1】有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其性质改变。下列叙述不能说明该观点的是 A．乙醇不能与溶液反应而苯酚能 B．常温下，苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而苯不能 C．苯与浓硫酸、浓硝酸共热时生成硝基苯，而甲苯生成三硝基甲苯 D．等物质的量的乙二酸和乙酸分别与足量反应，前者生成的更多 【答案】D 【解析】A．因为苯环对羟基的影响，导致乙醇不能与溶液反应而苯酚能，A正确； B．因为羟基对苯环的影响，导致常温下，苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而苯不能，B正确； C．因为甲基对苯环的影响，导致苯与浓硫酸、浓硝酸共热时生成硝基苯，而甲苯生成三硝基甲苯，C正确； D．乙二酸是二元酸，乙酸是一元酸，则等物质的量的乙二酸和乙酸分别与足量反应，前者生成的更多，与有机化合物分子中基团间的相互影响无关，D错误； 故选D。 【变式6-3】有机化合物中，由于基团间的相互影响，它们在性质上发生了一些变化，下列事实不能说明这一现象的是 A．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲烷和苯都不能 B．苯酚能与浓溴水反应生成三溴苯酚 C．甲苯能与氯气在光照的条件下发生取代反应 D．乙醇与钠反应比钠与水反应更缓慢 【答案】C 【解析】A．甲基连接在苯环上，可被氧化，说明甲基变活泼，即苯环影响了甲基，使甲基变活泼，则分子中基团间存在相互影响，故A正确； B．苯酚能与浓溴水反应生成三溴苯酚，说明苯环变活泼，即羟基影响了苯环，则分子中基团间存在相互影响，故B正确； C．甲苯、甲烷均能与氯气在光照的条件下发生取代反应，不能证明苯环对甲基有影响，故C错误； D．乙醇与钠反应比钠与水反应更缓慢，说明乙基对羟基有影响，使羟基变得不活泼，故D正确； 答案选C。 【变式6-4】下列物质间的性质差异不是由于基团之间相互影响造成的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 B．能发生消去反应而不能 C．的酸性弱于 D．苯酚能与溴水反应而苯不能 【答案】B 【解析】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明苯环影响了甲基，A正确； B．CH3CH2Br能发生消去反应而CH3Br不能，是因为CH3Br中只有一个碳原子，B错误； C．CH3COOH的酸性弱于HCOOH，说明甲基的存在，使得羧基氧上的电子云增加，氢离子更难失，C正确； D．苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应说明羟基的存在使苯环上邻对位的H原子活性增强，D正确； 故选B。 题型07 酚类物质与消耗溴的物质的量 【典例7-1】烯丙基芳基醚加热时可以重排生成O-烯丙基苯酚，这个反应被称为Claisen重排。如 下列说法不正确的是 A．甲、乙、丙三者属于同分异构体 B．可用红外光谱鉴别甲、乙、丙 C．等物质的量乙和丙与足量溴水反应消耗溴的物质的量不相等 D．依据上述原理判断重排后的产物为 【答案】C 【解析】A．观察甲、乙、丙的结构可知，侧链上一直都有4个甲基，在环上总共为5个H原子，如甲为苯环上是5个H原子，乙是环上5个H原子，丙的苯环上是4个H原子，羟基上是1个H原子，因此过程中没有小分子生成，是结构的变化，三者互为同分异构体，故A正确； B．红外光谱主要用于鉴定有机化合物的结构，特别是特征官能团。当已知样品的可能结构时，通过比较已知物与待测样品的红外光谱，可以确认特定的原子团或原子团间的结合，观察甲、乙、丙的结构可知，结构不同，含有的官能团个数和种类也不完全相同，可以用红外光谱鉴别，故B正确； C．乙中含有的碳碳双键可以与溴水发生加成反应，假设乙、丙为1mol，则1mol乙中有3个碳碳双键，可以与3molBr2反应，1mol丙中含有1mol碳碳双键，可以与1molBr2反应，含有1mol酚羟基，其邻对位可以与溴发生取代反应，即与2mol溴发生取代反应，因此，乙、丙均可以与3molBr2反应，等物质的量乙、丙与足量溴水反应消耗溴的物质的量相等，故C错误； D．根据重排的信息可知，醚键最终生成羟基，重排后的产物为，故D正确； 故答案选C。 【变式7-1】有机物X在一定条件下可重排为Y，转化如图所示。下列说法错误的是 A．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 B．X、Y互为同分异构体 C．可用FeCl3溶液鉴别X与Y D．1molY最多可与浓溴水中3molBr2发生取代反应 【答案】D 【解析】A．苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，碳碳单键可以旋转，则除氢原子外，X中其他原子可能共平面，A正确； B．X、Y分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确； C．Y中有酚羟基，遇三氯化铁显紫色，X中没有，可用FeCl3溶液鉴别X与Y，C正确； D．Y中酚羟基的一个邻位和一个对位上的氢可以被溴取代，则1molY最多可与浓溴水中2molBr2发生取代反应，D错误； 故选D。 【变式7-2】由化合物X、Y为起始原料可合成药物Z。下列说法正确的是 A．X、Y、Z均可与稀溶液发生反应 B．X分子中所有碳原子可处于同一平面 C．X、Z分子中均含有2个手性碳原子 D．最多能消耗溴水中 【答案】C 【解析】A．X只含有碳碳双键和醇羟基，不能与NaOH稀溶液发生反应；Y、Z均含有酚羟基，Z含有羧基，可与NaOH稀溶液发生反应，选项A错误； B．X分子中六元素环不是苯环而含有烷基，根据甲烷的正四面体结构，X中所有碳原子不可能处于同一平面，选项B错误； C．手性碳原子是指人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，X 、Z 分子中均含有2个手性碳原子，选项C正确； D．酚羟基能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，1molZ最多能与3molBr2发生反应，选项D错误； 答案选C。 【变式7-3】A、B的结构简式如图所示： （1）B物质的名称是 ；A、B能否与NaOH溶液反应：A (填“能”或“不能”，下同)，B 。 （2）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。 （3）A、B各1 mol分别加入足量饱和溴水中，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol、 mol。 （4）下列关于B物质的叙述中，正确的是_______。 A．可以发生还原反应 B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol B最多可与2 mol H2反应 D．可与NaHCO3溶液反应 【答案】（1）对甲基苯酚或4-甲基苯酚 不能 能 （2）消去反应 （3）1 2 （4）AB 【解析】（1）B中甲基和酚羟基处于对位，则B物质的名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚；A属于醇羟基，B属于酚羟基，因此A不能与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应；故答案为：对甲基苯酚；不能；能。 （2）1molA在浓硫酸作用下加热可得到1molB和2mol水，生成了不饱和键，其反应类型是消去反应；故答案为：消去反应。 （3）A、B各1 mol分别加入足量饱和溴水中，1molA含有1mol碳碳双键，能与1mol溴单质发生加成反应，B含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，断裂酚羟基的邻位和对位上的碳氢键，因此1molB与浓溴水完全反应后消耗单质溴的物质的量为2mol；故答案为：1；2。 （4）A．B能与氢气发生加成反应，因此可以发生还原反应，故A正确； B．B含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确； C．B中含有苯环，1 mol B最多可与3 mol H2反应，故C错误； D．苯酚酸性弱于碳酸，苯酚不与NaHCO3溶液反应，故D错误； 综上所述，答案为：AB。 题型08 各种有机物消耗Na的量 【典例8-1】异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图： 下列说法正确的是 A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质 B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物 C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力 D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol 【答案】C 【解析】A．异山梨醇与山梨醇分子中的氧原子个数不同，即分子式不同，不互为同分异构体，A项错误； B．制备1，4-脱水山梨醇时发生的是分子内脱水，碳原子数不发生变化，而和分子中碳原子数不同，不可能是生成的副产物，B项错误； C．山梨醇的结构简式为，为分子晶体，分子中含有6个羟基，易形成分子间氢键，且分子间氢键较强，分子式为C6H14O6，相对分子质量较大，范德华力较大，所以山梨醇熔、沸点较高，C项正确； D．未指明山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇的物质的量，无法计算三者最多能消耗金属钠的物质的量，D项错误； 故答案为：C。 【变式8-1】高良姜素是姜科准物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变，具有抗病菌作用。下列关于高良姜素的叙述正确的是 A．高良姜素的分子式为C16H14O4 B．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应 C．高良姜素分子中含有3个羟基，8个双键 D．1 mol高良姜素与足量的钠反应可生成33.6L H2 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知高良姜素的分子式为C16H12O4，A错误； B．高良姜素的分子中含有酚羟基，可与碳酸钠溶液、溴水反应，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可被酸性高锰酸钾氧化，B正确； C．高良姜素的分子中含有3个羟基、两个苯环，只有1个碳碳双键和1个碳氧双键，共2个双键，C错误； D．未告知是否在标准状况下，不能确定氢气体积大小，D错误； 故选B。 【变式8-2】某有机物的结构简式为，其性质有下列说法： ①含酚羟基，遇溶液显紫色 ②结构中的酚羟基、醇羟基、羧基均能与金属钠反应，该有机物能与钠反应 ③含有羧基，该有机物与反应 ④能与羧酸发生酯化反应，也能与醇发生酯化反应，也可以进行分子内酯化反应 上述说法正确的是 A．只有② B．只有③ C．只有④ D．全部正确 【答案】D 【解析】与苯环直接相连，含酚羟基，遇溶液显紫色，故正确； 结构中的酚羟基、醇羟基、羧基均能与金属钠反应，且：反应，则该有机物能与钠反应，故正确； 只有与碳酸氢钠反应，且：反应，含有个羧基，该有机物与反应，故正确； 含能与羧酸发生酯化反应，含能与醇发生酯化反应，也可以进行分子内酯化反应，故正确； 故选D。 【变式8-3】愈创甘油醚是一种祛痰药，口服后能刺激胃黏膜，反射性引起支气管黏膜腺体分泌增加，降低痰的黏性，使黏痰易于咳出，其结构如图所示。下列关于愈创甘油醚的说法正确的是    A．1mol愈创甘油醚与足量的钠反应时，最多产生1mol H2 B．与FeCl3溶液混合会呈现出紫色 C．含有的官能团名称为羟基、醚键和碳碳双键 D．与苯酚互为同系物 【答案】A 【解析】A．愈创甘油醚分子中含有两个羟基，可以与钠反应放出氢气，故1mol愈创甘油醚与足量的钠反应时，最多产生1mol H2，故A正确； B．愈创甘油醚分子中不含有酚羟基，不会与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误； C．愈创甘油醚分子中不含有碳碳双键，故C错误； D．愈创甘油醚分子中不含有酚羟基，与苯酚结构不相似，分子式也未相差若干个CH2，二者不互为同系物，故D错误； 故选A。 题型09 综合推断题 【典例9-1】苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图示。 请回答下列问题： （1）E中所含官能团的名称是 ，上述过程中属于取代反应的有 → ， → ， → ， → (填字母，可以不填满)。 （2）第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。 （3）F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式 。 （4）H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有 种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式 。 （5）X为2―甲基丙烯，以它为原料合成2―甲基―2―羟基丙醛，可利用题干信息设计如下一条合成路线： 则框图中X的结构简式为 ，Y物质为 ，Z的结构简式为 。 【答案】（1）羟基 B C D E 无 无 无 无 （2）Cl2、FeCl3 （3）n （4）9 或者 （5）CH2=CH(CH3)-CH3 Br2 【分析】 A是苯乙烯，A和氯气发生加成反应生成卤代烃B，B发生苯环上的取代反应生成C，C和氢气加成生成D，D在碱性条件下发生水解反应(或取代反应)生成醇E，A和H2O发生加成反应生成G，F是高分子化合物，则A发生加聚反应生成F为。 【解析】（1）E中所含官能团-OH的名称是羟基，根据分析，上述过程中属于取代反应的有B→C，D→E； （2）第②步反应是B发生苯环上的取代反应，则该反应所需的试剂是：Cl2、FeCl3； （3） 因为F是高分子化合物，故A→F为苯乙烯的加聚反应，化学方程式为：n。 （4） H是G()的同分异构体，其属于酚类，则应将羟基直接连在苯环上，第一种情况为苯环上连有两个取代基，分别为-OH和-C2H5，它们的位置关系有邻间对三种，第二种情况为苯环连有三个取代基分别为-OH与两个-CH3，它们的位置关系有六种，故X的同分异构体中属于酚类一共有9种；其中符合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的X的结构简式则应该构造对称的两个甲基，故结构为：或者； （5） 利用题干信息，以2-甲基丙烯CH2=CH(CH3)-CH3为原料合成2-甲基-2-羟基丙醛，对照原料与目标合成物，2-甲基丙烯应先与Br2加成，然后结合题干信息D→E，将Br原子取代变成羟基，再将-CH2OH中羟基氧化即得目标物(2号碳上的羟基无氢不能被氧化)，故X为CH2=CH(CH3)-CH3，Y为Br2，Z为。 【变式9-1】工业上以苯和丙烯为原料合成苯酚的生产原理及相应流程如下。 I．生产原理： （1）①的反应类型为 。 （2）下列说法正确的是 。 A．异丙苯分子中所有碳原子共平面 B．反应①还可能生成正丙苯() C．反应得到的经两步反应，可转化为循环利用 Ⅱ．相应流程： （3）反应②的原子利用率为100%，判断物质X是 。 （4）在“分解”中，浓硫酸是催化剂，其优点是用量少，可能的缺点是 (写一条)。 （5）物质Y最适宜选择 (选填编号)。 A．NaOH        B．        C． （6）蒸馏在蒸馏塔中进行，蒸馏示意图及有关物质的沸点如下： 物质 沸点/℃ 异丙苯 152.4 苯酚 181.4 丙酮 56.2 物质P是 ，说明判断的理由 。 【答案】（1）加成反应 （2）BC （3）氧气(或空气、) （4）浓硫酸会使有机物发生脱水、氧化等副反应(浓硫酸与有机物混合放出大量热，使反应温度过高，不利于反应进行；或浓硫酸会腐蚀设备等) （5）C （6）丙酮 丙酮的沸点最低 【分析】苯和丙烯通过加成反应生成异丙苯，异丙苯被氧气(或空气、)氧化为过氧化异丙苯，过氧化异丙苯在浓硫酸的作用下分解为苯酚和丙酮，据此作答。 【解析】（1）丙烯中的碳碳双键变为了碳碳单键，故该反应为加成反应，答案：加成反应； （2）A、异丙苯中，与苯环相连的C原子是饱和的，故异丙基中的三个C原子不可能共平面，所以异丙苯分子中所有碳原子也不能共平面，A错误； B、异丙苯是苯环加在1号碳的加成产物，是主要的加成产物，次要的加成产物是苯环加在2号碳的加成产物，所以反应①中可能生成正丙苯，B正确； C、经还原可得，再经消去反应可得CH2=CH-CH3，CH2=CH-CH3可用来作反应①的原料，C正确；答案：BC； （3）反应②中，过氧异丙苯分子比异丙苯分子多了两个O原子，由于反应的原子利用率为100%，故可以推出X为氧气(或空气、)，答案：氧气(或空气、)； （4）反应③中，过氧异丙苯分解为苯酚和丙酮，整个过程没有生成其他物质，则浓硫酸在该反应中作催化剂；浓硫酸作催化剂的不足之处在于：浓硫酸具有强脱水性，会使有机物碳化，且浓硫酸具有强氧化性，可能会氧化苯酚这种物质（苯酚在空气中易被氧化），此外浓硫酸与有机物混合放出大量热，使反应温度过高，不利于反应进行，浓硫酸会腐蚀设备，答案：浓硫酸会使有机物发生脱水、氧化等副反应(浓硫酸与有机物混合放出大量热，使反应温度过高，不利于反应进行；或浓硫酸会腐蚀设备等)； （5）产物中有苯酚，且苯酚会和NaOH、Na2CO3反应，不和NaHCO3反应，故最适宜选择NaHCO3，答案：C； （6）蒸馏塔中的物质有异丙苯、苯酚、丙酮，图中的蒸馏操作为控制温度，蒸馏出产物P，再升高温度蒸馏出Q，蒸馏塔剩余的R可在冷却后从塔底获得，则P的沸点最低，R的沸点最高，结合表格中的信息，可以推出P为丙酮，因为三个物质中，丙酮的沸点最低，答案：丙酮、丙酮的沸点最低。 【变式9-2】有机物J是一种药物中间体，其一种合成路线如下： 已知：。 为了测定有机物F的结构，取0.72g有机物F，在过量氧气中燃烧，将燃烧后的产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸和碱石灰的增重分别为0.72g和1.76g。有机物F的质谱图和核磁共振氢谱图分别如下图所示。 （1）有机物C的结构简式为 。 （2）有机物F的实验式为 。 （3）有机物F的结构简式为 。 （4）E+I→J的反应类型为 。 （5）写出同时满足下列条件的I的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能使的溶液褪色； ②分子中所含不同化学环境氢的比例为2∶1。 （6）设置F→G反应步骤的理由是 。 【答案】（1） （2） （3） （4）加成反应 （5）(或) （6）保护碳碳双键，防止被氧化 【分析】 A发生取代反应生成B，B被高锰酸钾氧化生成C，C被还原生成D，由A的分子式及D的结构简式可推测出，A为，B为，C为；由有机物F的质荷比可知，F的相对分子量为72，0.72g有机物F的物质的量为，浓硫酸增重0.72g为生成水的质量，则F中H原子的物质的量为，碱石灰增重1.76g为生成CO2的质量，则F中C原子的物质的量为，F中O原子的物质的量为，0.01mol F中含有0.08mol H原子、0.04mol C原子、0.01mol O原子，则F的分子式为C4H8O，由核磁共振氢谱图可知有4种不同环境的H原子，且个数比为1:2:2:3，结合J的结构可推测，F的结构简式为，和HBr发生加成反应生成G，则G为，发生催化氧化生成H，则H为；发生消去反应生成I，I为。 【解析】（1） 由分析可知，有机物C的结构简式为； （2）由分析可知，F的分子式为C4H8O，则有机物F的实验式为； （3） 由分析可知，有机物F的结构简式为； （4） 和反应生成J，由结构简式可知，该反应为加成反应； （5） I为，I的同分异构体：①能使的溶液褪色，说明含碳碳双键；②分子中所含不同化学环境氢的比例为2∶1，则符合条件的同分异构体为或； （6）要使有机物F中羟基发生催化氧化反应转化为醛基，在该条件下碳碳双键会被氧化，故设置F→G反应步骤，可以保护碳碳双键，防止被氧化。 【变式9-3】乙醇是生活与生产中都很常见的有机物。 （1）利用如下装置进行乙醇催化氧化的实验 ①实验过程中铜网先由红变黑，后由黑变红，相应的化学方程式分别是： ； 。 ②实验装置中甲和乙水浴的作用分别是 、 ； ③将试管a中的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸变红，说明其中含有副产物；为了分离出主产物，可以在混合物中加入 (填字母)，然后通过 操作即可实现； a．氯化钠溶液    b．苯    c．碳酸氢钠溶液    d．四氯化碳 （2）利用如下装置以乙醇为原料制备乙烯并验证乙烯的还原性。 ①由乙醇制备得到乙烯的化学方程式为 ；该反应中体系温度需要迅速升到170℃，原因是140℃时会发生副反应，其化学方程式为 ； ②反应开始时，烧杯中溶液变黑，这是因为浓硫酸具有 ； ③如果没有装置甲对气体的净化，则最有可能导致酸性溶液褪色而干扰本实验的化学物质有 。 【答案】（1） 更充分的吹出乙醇蒸汽 将乙醛冷凝，便于乙醛的收集 蒸馏 （2） 脱水性 二氧化硫、乙醇 【分析】实验：甲利用热水浴的作用是更充分的吹出乙醇蒸汽，利用空气将乙醇吹入铜网中反应，，生成氧化铜，利用氧化铜作氧化剂，氧化乙醇为乙醛，乙是冷水浴，目的是将乙醛冷凝，便于乙醛的收集。 实验：乙醇在浓硫酸中加热，制取乙烯气体，，若温度高于生成二氧化硫、二氧化碳等气体，利用氢氧化钠溶液除去以上两种气体杂质，若反应温度为，发生反应：。 【解析】（1）①乙醇的催化氧化反应实质是金属铜被氧气氧化为氧化铜，化学方程式为：，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，化学方程式为：。答案为：；。 ②根据分析可知，水浴的作用分别是：甲利用热水浴的作用是更充分的吹出乙醇蒸汽；乙是冷水浴，目的是将乙醛冷凝，便于乙醛的收集。 ③若试管中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有乙酸。碳酸氢钠可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳，乙酸钠沸点较高，可用蒸馏法分离出乙醛。答案为：；蒸馏。 （2）①乙醇在浓硫酸中加热，制取乙烯气体，方程式为：。若反应温度为，发生反应：。 ②反应开始时，烧杯中溶液变黑，说明浓硫酸具有脱水性，可使蔗糖脱水炭化。答案：脱水性。 ③若温度高于生成二氧化硫、二氧化碳等气体，而二氧化硫具有还原性，可以被高锰酸钾氧化，导致高锰酸钾褪色；同时，若乙醇没有反应完全，进入乙装置，也可以被高锰酸钾氧化导致褪色。答案为：二氧化硫、乙醇。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题07 醇和酚 题型01 醇的物理性质 题型02 醇的化学性质 题型03 醇的消去反应和氧化反应 题型04 苯酚的结构 题型05 酚的化学性质 题型06 有机基团的相互影响 题型07 酚类物质与消耗溴的物质的量 题型08 各种有机物消耗Na的量 题型09 综合推断题 题型01 醇的物理性质 知识积累 1．醇的结构 （1）概念：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被 羟基 取代所形成的化合物称为醇。 （2）从结构上看，乙醇是乙烷分子中的氢原子被 —OH 原子团取代。 乙醇的分子式为 C2H6O ，结构式为 ，结构简式为 CH3CH2OH 或C2H5OH 。 3．醇的结构和分类 （1）按羟基数目，可以将醇分为 一元醇 、 二元醇 、 三元醇 等。如CH3OH、CH3CH2OH属于一元醇，属于二元醇，属于三元醇。 （2）按烃基是否饱和，可以将醇分为 饱和醇 和 不饱和醇 。如CH3CH2OH属于饱和醇，CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。 （3）按是否含有苯环，可以将醇分为 芳香醇 和 脂肪醇 。如属于芳香醇，CH3CH2OH、属于脂肪醇。 4．重要的醇 （1）乙二醇：乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体，主要用于生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作汽车发动机的抗冻剂。 （2）丙三醇：丙三醇是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。 5．物理性质 （1）一元醇 ①沸点：随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 升高 。 ②溶解性：随着碳原子数的增加，在水中的溶解度 降低 。 （2）与相对分子质量相近的烷烃比较 醇沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子之间存在 氢键 。 （3）甲醇、乙醇、丙三醇均可以与水互溶 原因：醇分子与水分子之间存在 氢键 。 【典例1-1】下列关于乙醇的说法不正确的是 A．乙醇可以与水以任意比互溶 B．乙醇常温下是无色易挥发液体 C．乙醇可以与Na单质发生置换反应生成 D．乙醇沸点远高于乙烷的主要原因是其分子量比乙烷大的多，所以范德华力更大 【变式1-1】实验室用叔丁醇(沸点82℃)与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点52℃)，2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，路线如下图。下列说法不正确的是 A．两次水洗的主要目的分别为除去有机相中的盐酸和钠盐 B．无水CaCl₂的作用是除去有机相中残存的少量水 C．用5% 溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗下层 D．蒸馏是为了除去残余反应物叔丁醇，产物会先被蒸馏出体系 【变式1-2】列实验设计或实施(部分夹持仪器省略)正确的是 A．用乙醇萃取碘水中的碘单质 B．用图1装置验证溴乙烷消去产物中含乙烯 C．用图2装置实验室制乙烯 D．以铁做催化剂，用溴水与苯常温制溴苯 【变式1-3】从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： （1）甲中含氧官能团的名称为 。其中基态O原子的电子排布式为 ，其最高能级是 。 （2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应I的反应类型为 ，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为 。 （3）下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是___________。 a．    b． c．    d． A． B． C． D． 【变式1-4】正丁醇()，无色透明液体，是一种性能优良的有机萃取剂。用正丁醇制备正丁醚一般温度控制在134℃-135℃左右，而温度超过135℃会有1-丁烯产生。 化合物正丁醇 状态 密度() 沸点(℃) 溶解性 正丁醚 无色液体 0.80 118.0 微溶于水，可以与50%硫酸混溶 正丁醚 无色液体 0.76 142.0 不溶于水 浓硫酸 无色液体 1.84 340.0 与水互溶 丁烯 有毒气体 0.0025 -6.9 不溶于水 实验步骤如图： （1）加热回流装置如上图所示(夹持装置已略去)。在100mL二颈瓶中加入5.0mL浓硫酸和14.8g正丁醇，产生1-丁烯的反应方程式 ，反应类型 。 （2）实验中一般不用酒精灯加热的原因是 。 （3）洗涤过程中，先用50%硫酸洗涤，洗去的杂质主要是 ；证明有机层水洗呈中性的操作是 。 （4）实验过程中，下列仪器还要用到的有 (填名称)。 （5）最终收集到6.5g正丁醚，则正丁醚的产率为 。 题型02 醇的化学性质 知识积累 醇的性质 （1）醇的消去反应 （1）反应特点：醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 （2）反应规律 ①若醇分子中与—OH相连的碳原子 无相邻碳原子 或其 相邻碳原子上无氢原子 ，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，发生消去反应的产物为 CH3—CH=CH—CH3 、 CH2=CH—CH2—CH3 。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如， CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成 CH3C≡CH 。 （2）乙醇的消去反应——实验室制取乙烯 （1）实验装置(以浓硫酸为催化剂) （2）试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂 和 脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收 二氧化硫 和 乙醇 (都与酸性高锰酸钾溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证 乙烯的不饱和性 酸性高锰酸钾溶液 验证 乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 （3）实验的关键——严格控制温度 ①迅速升温至 170℃ ；②温度计水银球要置于 反应物混合液的液面下 且不能与烧瓶接触。 （3）醇的取代反应 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 （1）酯化反应： （2）醇分子间脱水： （3）与氢卤酸反应： （4）乙醇的氧化反应 （1）乙醇的催化氧化反应机理 ① 2Cu+O2 2CuO ② 总反应式： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （2）醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。 ①与羟基（-OH）相连的碳原子上有2个氢原子的醇（R-CH2OH，伯醇）被氧化成醛。 2R—CH2OH+O2 2R—CHO+2H2O ②与羟基（—OH）相连的碳原子上有1个氢原子的醇（，仲醇）被氧化成酮。 ③与羟基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇（，叔醇） 不能被催化氧化 。 （5）醇的化学性质与断键位置（以为例） 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① — 取代反应 卤代反应 醇、HX ② 浓HX，△ 酯化反应 醇、酸 ① 浓硫酸，△ 分子间脱水 醇 ①、② 浓硫酸，△ 消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，△ 催化氧化 醇、氧气 ①④或①③ Cu或Ag，△ 【典例2-1】以下四种卤代烃，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是 A． B． C． D． 【变式2-1】1. 醇的氧化反应(以正丙醇为例) （1）可燃性： 。 （2）KMnO4(H+)： 。 （3）催化氧化： 。 2. 醇的取代反应(以正丙醇为例) （1）与HX溶液反应： 。 （2）成醚反应(分子间脱水)： 。 （3）与CH3COOH反应： 。 【变式2-2】已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)： 由乙醇合成(2-丁烯)的流程如下： （1）写出的结构简式 ；乙醇转化为的反应条件是 。 （2）请写出中官能团检验的方法 。 【变式2-3】护肤品中通常所说的维A指的是较为温和的维A醇，其分子结构如图所示。下列有关维A醇分子的说法正确的是 A．含有手性碳原子 B．1mol维A醇最多消耗5mol C．分子式为 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 题型03 醇的消去反应和氧化反应 【典例3-1】某有机物M的结构简式为。下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．M的消去反应产物有3种 C．M发生催化氧化反应生成酮类物质 D．M中不存在手性碳原子 【典例3-2】下列关于有机化合物的叙述中，正确的是 A．乙烯只能发生加成反应，不能发生取代反应 B．醇类都能发生如图所示的催化氧化反应 C．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要依次经过加成、消去、取代3步反应 D．所有醛都能使溴水和酸性溶液褪色，并能发生银镜反应 【变式3-1】下列物质既能发生消去反应，又能被氧化生成醛的是 A． B． C． D． 【变式3-2】醇被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是 A． B． C． D． 【变式3-3】按要求完成下列填空。 （1）碳原子数为6的某种烷烃，其一氯代物有2种。写出该烷烃的结构简式： ，并用系统命名法给该烷烃命名： 。 （2）有机化合物A在一定条件下，可发生如图转化： ①写出A发生加聚反应所得产物的结构简式： 。 ②A在同一平面上的原子数最多有 个。 ③写出A与1，3-丁二烯发生反应生成B的化学方程式： 。 ④1，3-丁二烯与Br2发生1∶1的反应时，所得产物有 种。 ⑤B的一氯代物的种类有 种。 （3）有一种饱和一元醇A 3.7g，在足量的氧气中完全燃烧后，将所得产物通过足量澄清石灰水时，增重13.3g，若将其先通过浓硫酸，则增重4.5g。若让该物质与足量的钠反应，则可生成标准状况下的氢气0.56L。试求： ①A的分子式 。 ②又知该醇在一定条件下发生消去反应时，可生成互为同分异构体的两种烯烃。试写出A的结构简 。 题型04 苯酚的结构 知识积累 一．酚的组成与结构 1．酚的概念 酚是分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是羟基（—OH）。最简单的酚是 苯酚 。 2．苯酚的组成与结构 分子式： C6H6O ；结构简式： 、 或 C6H5OH 。 结构特点：苯环上一个氢原子被羟基取代。 二．苯酚的性质 1．苯酚的物理性质 苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显 红色 。 常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）。温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 酒精洗涤 ，再用 水冲洗 . 【典例4-1】【变式4-1】【变式4-2】 【变式4-3】题型05 酚的化学性质 知识积累 （1）弱酸性：苯酚是一种酸性比 碳酸 还弱的酸。 ①实验探究苯酚的酸性： 实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。 实验现象：加入盐酸或通入二氧化碳，澄清液又变浑浊。 实验结论：苯酚钠易溶于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了苯酚。 ②有关化学方程式： 苯酚与NaOH溶液反应： 向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸： （2）取代反应(与溴反应) 化学方程式： 应用：常用于对溶液中苯酚进行定性或定量测定。 （3）显色反应： 向苯酚溶液中加入 FeCl3溶液 ，溶液显 紫色 。常用于酚类物质的检验。 【典例5-1】酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所示，下列关于酚酞的说法错误的是 A．核磁共振氢谱有7组峰 B．能与溶液发生反应 C．能与发生显色反应 D．酚酞可以发生消去反应 【典例5-2】白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： （1）下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______。 A．属于醇类 B．可与溶液发生显色反应 C．可使溴的溶液褪色 D．可与溶液反应产生气泡 （2）1mol白藜芦醇最多消耗 molNaOH。 （3）1mol白藜芦醇与浓溴水反应时，最多消耗 mol。 （4）1mol该有机物与加成时，最多消耗标准状况下的的体积为 L。 【变式5-1】从牡丹中提取的丹皮酚可缓解骨关节引起的疼痛，其结构简式如图所示。下列关于丹皮酚的说法错误的是 A．所有碳原子可能共平面 B．可与溴水发生取代反应 C．可与Na2CO3溶液反应产生CO2 D．可形成分子内氢键和分子间氢键 【变式5-2】 茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，其中一种主要成分为儿茶素，其结构简式如下图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．儿茶素不含碳碳双键，所以不能与氢气发生加成反应 B．1mol儿茶素最多可以与5molNaOH反应 C．1mol儿茶素最多可以与0.5mol发生氧化反应 D．儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去三种类型的反应 【变式5-3】研究表明身体内的多巴胺系统影响着人的快乐心情。多巴胺的结构简式为 试回答下列问题： （1）多巴胺的分子式为 。 （2）写出多巴胺与浓溴水反应的化学方程式为 。(不考虑的性质) 题型06 有机基团的相互影响 【典例6-1】有机物基团间相互作用对有机物性质有重要影响。下列有关说法不正确的是 A．甲苯比苯易发生硝化反应，是由于甲基使苯环上的氢原子更活泼 B．苯酚能与NaOH溶液反应而环己醇不能，是由于羟基对侧链产生影响 C．CCl3COOH的酸性强于CH3COOH，是由于-CCl3使羧基更易电离出H+ D．乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈，是由于乙基使羟基中氢氧键极性减弱 【变式6-1】有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其性质改变。下列叙述不能说明该观点的是 A．乙醇不能与溶液反应而苯酚能 B．常温下，苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而苯不能 C．苯与浓硫酸、浓硝酸共热时生成硝基苯，而甲苯生成三硝基甲苯 D．等物质的量的乙二酸和乙酸分别与足量反应，前者生成的更多 【变式6-3】有机化合物中，由于基团间的相互影响，它们在性质上发生了一些变化，下列事实不能说明这一现象的是 A．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲烷和苯都不能 B．苯酚能与浓溴水反应生成三溴苯酚 C．甲苯能与氯气在光照的条件下发生取代反应 D．乙醇与钠反应比钠与水反应更缓慢 【变式6-4】下列物质间的性质差异不是由于基团之间相互影响造成的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 B．能发生消去反应而不能 C．的酸性弱于 D．苯酚能与溴水反应而苯不能 题型07 酚类物质与消耗溴的物质的量 【典例7-1】烯丙基芳基醚加热时可以重排生成O-烯丙基苯酚，这个反应被称为Claisen重排。如 下列说法不正确的是 A．甲、乙、丙三者属于同分异构体 B．可用红外光谱鉴别甲、乙、丙 C．等物质的量乙和丙与足量溴水反应消耗溴的物质的量不相等 D．依据上述原理判断重排后的产物为 【变式7-1】有机物X在一定条件下可重排为Y，转化如图所示。下列说法错误的是 A．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 B．X、Y互为同分异构体 C．可用FeCl3溶液鉴别X与Y D．1molY最多可与浓溴水中3molBr2发生取代反应 【变式7-2】由化合物X、Y为起始原料可合成药物Z。下列说法正确的是 A．X、Y、Z均可与稀溶液发生反应 B．X分子中所有碳原子可处于同一平面 C．X、Z分子中均含有2个手性碳原子 D．最多能消耗溴水中 【变式7-3】A、B的结构简式如图所示： （1）B物质的名称是 ；A、B能否与NaOH溶液反应：A (填“能”或“不能”，下同)，B 。 （2）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。 （3）A、B各1 mol分别加入足量饱和溴水中，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol、 mol。 （4）下列关于B物质的叙述中，正确的是_______。 A．可以发生还原反应 B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol B最多可与2 mol H2反应 D．可与NaHCO3溶液反应 题型08 各种有机物消耗Na的量 【典例8-1】异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图： 下列说法正确的是 A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质 B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物 C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力 D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol 【变式8-1】高良姜素是姜科准物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变，具有抗病菌作用。下列关于高良姜素的叙述正确的是 A．高良姜素的分子式为C16H14O4 B．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应 C．高良姜素分子中含有3个羟基，8个双键 D．1 mol高良姜素与足量的钠反应可生成33.6L H2 【变式8-2】某有机物的结构简式为，其性质有下列说法： ①含酚羟基，遇溶液显紫色 ②结构中的酚羟基、醇羟基、羧基均能与金属钠反应，该有机物能与钠反应 ③含有羧基，该有机物与反应 ④能与羧酸发生酯化反应，也能与醇发生酯化反应，也可以进行分子内酯化反应 上述说法正确的是 A．只有② B．只有③ C．只有④ D．全部正确 【变式8-3】愈创甘油醚是一种祛痰药，口服后能刺激胃黏膜，反射性引起支气管黏膜腺体分泌增加，降低痰的黏性，使黏痰易于咳出，其结构如图所示。下列关于愈创甘油醚的说法正确的是    A．1mol愈创甘油醚与足量的钠反应时，最多产生1mol H2 B．与FeCl3溶液混合会呈现出紫色 C．含有的官能团名称为羟基、醚键和碳碳双键 D．与苯酚互为同系物 题型09 综合推断题 【典例9-1】苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图示。 请回答下列问题： （1）E中所含官能团的名称是 ，上述过程中属于取代反应的有 → ， → ， → ， → (填字母，可以不填满)。 （2）第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。 （3）F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式 。 （4）H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有 种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式 。 （5）X为2―甲基丙烯，以它为原料合成2―甲基―2―羟基丙醛，可利用题干信息设计如下一条合成路线： 则框图中X的结构简式为 ，Y物质为 ，Z的结构简式为 。 【变式9-1】工业上以苯和丙烯为原料合成苯酚的生产原理及相应流程如下。 I．生产原理： （1）①的反应类型为 。 （2）下列说法正确的是 。 A．异丙苯分子中所有碳原子共平面 B．反应①还可能生成正丙苯() C．反应得到的经两步反应，可转化为循环利用 Ⅱ．相应流程： （3）反应②的原子利用率为100%，判断物质X是 。 （4）在“分解”中，浓硫酸是催化剂，其优点是用量少，可能的缺点是 (写一条)。 （5）物质Y最适宜选择 (选填编号)。 A．NaOH        B．        C． （6）蒸馏在蒸馏塔中进行，蒸馏示意图及有关物质的沸点如下： 物质 沸点/℃ 异丙苯 152.4 苯酚 181.4 丙酮 56.2 物质P是 ，说明判断的理由 。 【变式9-2】有机物J是一种药物中间体，其一种合成路线如下： 已知：。 为了测定有机物F的结构，取0.72g有机物F，在过量氧气中燃烧，将燃烧后的产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸和碱石灰的增重分别为0.72g和1.76g。有机物F的质谱图和核磁共振氢谱图分别如下图所示。 （1）有机物C的结构简式为 。 （2）有机物F的实验式为 。 （3）有机物F的结构简式为 。 （4）E+I→J的反应类型为 。 （5）写出同时满足下列条件的I的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能使的溶液褪色； ②分子中所含不同化学环境氢的比例为2∶1。 （6）设置F→G反应步骤的理由是 。 【变式9-3】乙醇是生活与生产中都很常见的有机物。 （1）利用如下装置进行乙醇催化氧化的实验 ①实验过程中铜网先由红变黑，后由黑变红，相应的化学方程式分别是： ； 。 ②实验装置中甲和乙水浴的作用分别是 、 ； ③将试管a中的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸变红，说明其中含有副产物；为了分离出主产物，可以在混合物中加入 (填字母)，然后通过 操作即可实现； a．氯化钠溶液    b．苯    c．碳酸氢钠溶液    d．四氯化碳 （2）利用如下装置以乙醇为原料制备乙烯并验证乙烯的还原性。 ①由乙醇制备得到乙烯的化学方程式为 ；该反应中体系温度需要迅速升到170℃，原因是140℃时会发生副反应，其化学方程式为 ； ②反应开始时，烧杯中溶液变黑，这是因为浓硫酸具有 ； ③如果没有装置甲对气体的净化，则最有可能导致酸性溶液褪色而干扰本实验的化学物质有 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$