2.1 有机化合物的结构 第1课时(同步讲义)化学苏教版选择性必修3
2025-12-29
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2份
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精品
资源信息
| 学段 | 高中 |
| 学科 | 化学 |
| 教材版本 | 高中化学苏教版选择性必修3 |
| 年级 | 高二 |
| 章节 | 第一单元 有机化合物的结构 |
| 类型 | 教案-讲义 |
| 知识点 | 有机物的结构特点 |
| 使用场景 | 同步教学-新授课 |
| 学年 | 2026-2027 |
| 地区(省份) | 全国 |
| 地区(市) | - |
| 地区(区县) | - |
| 文件格式 | ZIP |
| 文件大小 | 5.64 MB |
| 发布时间 | 2025-12-29 |
| 更新时间 | 2025-12-29 |
| 作者 | 前途 |
| 品牌系列 | 上好课·上好课 |
| 审核时间 | 2025-12-29 |
| 下载链接 | https://m.zxxk.com/soft/55691047.html |
| 价格 | 4.00储值(1储值=1元) |
| 来源 | 学科网 |
|---|
摘要:
本讲义聚焦有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法这一核心知识点,先系统梳理碳原子四价原则、成键方式多样性(单键、双键、三键,碳链、碳环)、饱和与不饱和碳的识别,再衔接结构式、结构简式、键线式等表示方法,通过甲烷、乙烯等典型分子的结构对比构建从基础概念到应用的学习支架。
该资料以表格对比典型分子结构(如分子式、结构式、空间构型等)培养科学思维,结合即学即练和实践应用题引导科学探究,课中助力教师清晰呈现知识逻辑,课后帮助学生通过分层练习巩固空间构型分析等难点,有效提升对有机物结构的微观探析与模型认知能力。
内容正文:
专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点及有机物结构的表示方法
教学目标
1、 掌握碳原子四价原则、成键方式多样性(单/双/三键、碳链/碳环),能识别饱和与不饱和碳;熟练用结构式、结构简式、键线式表示有机物结构;理解成键方式与空间构型(四面体、平面、直线)的关联。
2、 能依据成键方式推断有机物分子中原子共线/共面,规范书写各类结构表示式,解决简单结构分析问题。
重点和难点
重点:碳原子成键的四价本质、成键方式多样性(单/双/三键、碳链/碳环)及与空间结构的对应关系。
难点:成键方式与空间构型的深层关联(如sp³/sp²/sp杂化与四面体/平面/直线的对应),建立三维空间想象。
◆知识点一 有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子的结构及成键特点
(1)碳原子最外层有 个电子,在有机物中总是形成 个共价键。
(2)碳原子的结合方式:
①碳原子之间的结合方式有 、 、 。
②碳原子和氢原子只能形成 ,和氧原子可以形成 和 。
(3)碳原子的连接方式:碳原子通过共价键结合形成 或 。
2、碳原子的类型
(1)仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子。
(2)以双键或三键等方式成键的碳原子称为 碳原子。
3、典型分子的结构比较
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
实验式
结构式
结构简式
电子式
—
球棍模型
空间填充模型
碳原子轨道杂化方式
空间结构
特别提醒
碳原子的成键方式与分子空间结构的关系
1、4个单键:碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子不可能共面。
2、双键:形成双键的碳原子和与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有6个原子共面。
3、三键:形成三键的碳原子和与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有4个原子共线。
4、苯环:有机物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面。
即学即练
1.下列有关有机化合物的说法正确的是
A.含碳元素的化合物一定都是有机化合物
B.碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一
C.有机化合物除含碳元素外,一定还含有氢元素
D.易溶于苯和的物质一定是有机化合物
2.下列分子的核磁共振氢谱有两个峰,且面积比为1∶1的化合物的是
A. B. C. D.
3.从碳原子成键情况分析,下列物质的结构式不合理的是
A. B.
C. D.
◆知识点二 有机物结构的表示方法
有机化合物结构的方法中,分子式不能完整表示出有机化合物分子中各原子的成键情况,结构式可完整表示出分子中每个原子的成键情况,但对于结构比较复杂的分子,通常选用结构简式或键线式表示更为方便。
1、结构式:表示出每个原子的成键情况,以一条 代替一对共用电子对,结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的 情况。如:乙醇。
2、结构简式:把结构式中 省略, 合并,但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如:乙醇 。
3、键线式:键线式无须标出 原子和 原子,只要求表示出 键以及与碳原子相连的除氢以外的 或 ,每个拐点和端点均表示 。如:乙醇 。
即学即练
1.下列化学用语表示正确的是
A.乙烯的结构简式:
B.空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.HClO的结构式:H-Cl-O
D.羟基的电子式:
2.下列化学用语表达正确的是
A.正戊烷的结构简式:
B.HClO分子的结构式:
C.乙烷的空间填充模型:
D.四氯化碳的电子式:
3.下列化学用语或图示表达正确的是
A.的空间填充模型:
B.异戊烷的键线式:
C.聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式:
D.用电子式表示的形成过程:
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、甲烷是最简单的有机化合物,甲烷的分子式为 CH4 ,电子式为,结构式为。
2、有机物中碳原子的结构及成键特点
(1)有机物中,碳原子可以形成 4 个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环(且可带支链)。
(3)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
注意:有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多。
实践应用
1.某烃的结构简式如图所示,若分子中最多共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是
A.3、14、6 B.3、16、6 C.3、16、5 D.4、16、5
2.有机物i在碱性条件下可发生如下反应
下列说法不正确的是
A.能通过红外光谱法对i和ⅱ进行区分
B.i中酮羰基邻位甲基的 C-H键容易断键
C.推测i转变为ii的过程中,只发生了加成反应
D.该条件下还可能生成
3.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
二、有机物结构的表示方法
种类
含义或表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
CH4、C2H4、C2H6
实验式
(最简式)
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简相对分子质量
乙烯的实验式是CH2;葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①用一根短线“—”来表示一对共用电子对,用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来
②具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
乙烷的结构式
结构简式
①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后,与碳原子相连的其他原子写在其旁边,并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略;醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH
乙烷的结构简式:CH3CH3
乙醇的结构简式:CH3CH2OH
丙烯的结构简式:CH2==CHCH3
键线式
①将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
②每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足
键线式:
键线式:
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
CH4的球棍模型:
空间充填模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
CH4的空间充填模型:
实践应用
1.化学科学需要借助化学专用语言描述,下列有关化学用语正确的是
A.CO2的电子式: B.和是同一种物质
C.乙烯的结构式C2H4 D.次氯酸的结构式:
2.下列图示或化学用语表达错误的是
A.用于鉴定元素的原子光谱:
B.分子中σ键的形成:
C.的球棍模型:
D.甲酸甲酯的结构简式:
3.下列说法不正确的是
A.羟基电子式为
B.乙酸乙酯的实验式C2H4O
C.1-丁烯的球棍模型
D.乙醛的空间填充模型为
考点一 有机化合物中碳原子的成键特点
【例1】大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其它原子相结合的化学键是
A.只有极性键 B.只有非极性键
C.有极性键或非极性键 D.有离子键
解题要点
1、几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
有机物分子
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
C6H6
碳原子轨道的杂化方式
sp3
sp2
sp
sp2
分子空间结构
正四面体
平面
直线
平面
2、σ键与π键判断方法
碳原子与其他原子成键类型
判断方法
单键
一个单键就是一个σ键
双键
一个价键是σ键,另一个是π键
三键
一个价键是σ键,其余两个是π键
【变式1-1】下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是
A.烷烃中的化学键均为σ键
B.CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱
C.乙烯分子中含有极性键和非极性键
D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
【变式1-2】共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成:氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“ ”的形式相互重叠。
②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)
①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠,形成4个 σ键与一个 σ键;两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下,有机化合物中的单键是 键,双键中含有一个 键和一个 键,三键中含有一个 键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①含有C—H σ键,能发生 反应;
②含有π键,能发生 反应。
考点二 有机化合物空间结构
【例2】抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示,下列说法正确的是
A.玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 B.碳酸钾只起增大反应速率的作用
C.BXA中有三种含氧官能团 D.玛巴洛沙韦不含手性碳原子
解题要点
1、有机化合物中的基本结构
结构
代表物
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
苯
HCHO
空间构型
四面体
平面
直线
平面
平面
共线(面)情况
3点共面
6点共面
4点共线
12点共面
4点共面
2、结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可旋转,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面的原子至少12个,最多16个。
(2)平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如分子中所有碳原子可能在同一平面上。
【变式2-1】乳酸分子的结构式如图,下列说法不正确的是
A.碳原子有两种杂化方式 B.分子中有1个手性碳原子
C.最多有9个原子可以共处于同一平面 D.σ键与π键数目之比为
【变式2-2】抗坏血酸(即维生素C)常用作食品添加剂,其起作用前后的分子结构变化如图。下列有关说法正确的是
A.抗坏血酸的所有碳原子可能在同一个平面上
B.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸中碳原子的杂化方式相同
C.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸的官能团相同
D.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸均含有2个手性碳原子
考点三 有机化合物的表示方法
【例3】下列化学用语表示正确的是
A.HClO 的电子式为:
B.丙烯的空间充填模型为:
C.乙酸乙酯的分子式:CH3COOC2H5
D.CO2 的结构式:O=C=O
解题要点
有机化合物分子结构的常见表示方法
【变式3-1】下列有关化学用语,使用正确的是
A.甲酸乙酯的结构简式
B.乙酸、葡萄糖、甲醛的最简式均为
C.乙醇的空间填充模型:
D.的电子式:
【变式3-2】下列分子的球棍模型表示错误的是
A.HCHO
B.
C.HClO
D.
A.A B.B C.C D.D
基础达标
1.下列表示物质的化学用语或模型不正确的是
A.乙烯的最简式:
B.苯的空间填充模型:
C.三硝基甲苯的结构简式:
D.-OH(羟基)的电子式为:
2.莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线的中间体之一的结构如图所示,下列关于该中间体的说法错误的是
A.含有3种官能团
B.所有碳原子不可能共平面
C.1个该分子中含有8个杂化的碳原子
D.该物质与盐酸反应,最多消耗
3.下列化学用语表述正确的是
A.CH4的球棍模型:
B.NaCl晶体的晶胞:
C.丁二烯的键线式:
D.基态Cr原子的价层电子轨道表示式:
4.下列化学用语或图示表达错误的是
A.2-甲基-2-戊烯键线式: B.基态Cu的简化电子排布式:[Ar]3d94s2
C.卤代烃的官能团:碳卤键 D.氮分子的电子式:
5.下列化学用语或举例正确的是
A.乙烯的实验式: B.NaCl溶液中的水合离子:
C.异戊烷的键线式: D.的结构式:O=C=O
6.红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素,其中呈深红色的色素是辣椒红,其结构简式如图所示。辣椒红中不含有的官能团是
A.羟基 B.酮羰基 C.碳碳双键 D.醛基
7.下列有关化学用语表示正确的是
A.乙醛的结构简式: B.乙烯的球棍模型:
C.的电子式: D.顺-1,2-二溴乙烯结构式:
8.下列有关碳元素形成的有机化合物种类繁多的原因叙述不正确的是
A.碳原子可以跟碳原子或其他原子形成4个共价键
B.多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环
C.常温下碳原子的性质活泼,容易跟多种原子形成共价键
D.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键
9.下列化学用语或图示表达正确的是
A.H与Cl成键时轨道相互靠拢: B.甲醚的结构简式:
C.正丁烷的键线式: D.的模型
10.已知乙烷、丙烯和乙炔的化学键如下图所示:
(1)从结构上分析,丙烯的化学性质为什么比甲烷活泼?
(2)根据上述结构推测,乙烯和乙炔的性质是否有相似之处,为什么?
(3)乙炔分子与溴发生加成反应时,消耗溴分子的量与丙烯分子有何不同?
综合应用
1.化学科学需要借助化学专用语言来描述,现有下列化学用语:①丙烷的结构式:;②羟基的电子式:;③HClO的结构式:;④在水中的电离方程式:;⑤CO2的空间填充模型:;⑥用电子式表示K2S的形成过程:。其中说法正确的是
A.①④⑤⑥ B.①②⑥ C.②⑥ D.②③⑤⑥
2.下列化学用语或图示表达正确的是
A.硫化铵的电子式:
B.乙烯的球棍模型:
C.乙烷的结构简式:
D.的形成过程:
3.化学用语是学习化学的重要工具,是国际通用化学语言。以下化学用语或图示正确的是
A.乙炔分子的空间填充模型:
B.3-戊醇的键线式:
C.基态Cr原子的价层电子轨道表示式:
D.键形成的轨道重叠示意图:
4.氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂,其结构简式如图所示。下列关于氟虫腈的说法错误的是
A.分子式为
B.分子中碳原子的杂化方式有3种
C.分子中所有原子可能共面
D.该物质可发生取代、加成、氧化、还原等反应
5.下列化学用语表达正确的是
A.HClO的空间填充模型:
B.乙醚的结构简式:CH3OCH3
C.H-H的s-sσ键形成示意图:
D.丙炔的键线式:
6.下列关于有机物的叙述错误的是
A.碳原子性质活泼,可以与其他元素原子形成共价键或离子键
B.有机化合物除含碳元素外,可能还含有氢、氧等元素
C.有机物一般易溶于酒精、苯等有机溶剂中
D.有机物所发生的反应,一般比较复杂,有副反应发生,用“→”表示
7.下列化学用语表示不正确的是
A.羧基:-COOH B.乙醇的结构简式:
C.乙烯的球棍模型: D.甲烷的电子式:
8.下列化学用语中正确的是
A.乙烷的结构式为 B.羟基的电子式为
C.的系统名称为1,3-二丁烯 D.3,3-二甲基戊烷的键线式:
9.下列化学用语表示不正确的是
A.的分子式:C8H8O2
B.C5H12分子的球棍模型:
C.丙炔的结构简式:CH3C≡CH
D.的键线式:
10.下图是四种常见有机物的空间填充模型,下列说法中正确的是
A.甲中碳原子为sp3杂化 B.乙中σ键与π键的个数比为2∶1
C.丙中含有碳碳双键,属于烯烃 D.丁可表示乙酸的结构
拓展培优
1.奥硝唑的结构如图所示,五元环上的原子共平面。
已知:(R、R′为烃基或H原子)
下列有关奥硝唑的说法错误的是
A.分子式为
B.分子中N原子的杂化方式均为
C.①号N原子结合质子的能力强于②号N原子
D.与氢氧化钠的乙醇溶液加热,产物分子中含有醛基
2.氯霉素曾用作广谱抗菌药,X(结构如图所示)是合成氯霉素的中间体之一。设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.0.5molX中含有的sp3杂化碳原子数为2NA
B.1molX中含有的C-C键数为9NA
C.1molX中O原子上的孤电子对数为2NA
D.1mol基态Br原子的价层电子数为5NA
3.将3.4g的X完全燃烧生成1.8g的H2O和4.48L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3:2:2:1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是
A.X分子中的C、O原子杂化方式相同
B.X分子中所有的原子可能在同一个平面上
C.X的分子式为C8H8O2
D.符合题中X分子结构的有机物的结构简式为
4.莫西沙星(Moxifloxacin)可用于治疗流感嗜血杆菌、肺炎球菌等引起的社区获得性肺炎,是抗疫过程中常用于治疗呼吸道感染,缓解病情的理想药物之一,其结构简式如下。下列说法错误的是
A.莫西沙星分子式为C21H24FN3O4
B.莫西沙星分子中采用sp2杂化的C原子有10个
C.莫西沙星分子中有2个手性碳原子
D.分子中内存在的化学键有极性键、非极性键、氢键
5.“宏观辨识与微观探析”是化学学科核心素养之一、下列有关宏观辨识与微观探析说法错误的是
选项
宏观辨识
微观探析
A
金属铅的晶体颗粒小于200nm时,晶粒越小,金属铅的熔点越低
晶体颗粒尺寸越小,晶体的表面积增大
B
O3在水中的溶解度大于O2
O3是极性分子,O2是非极性分子
C
金属Li、Na、K、Rb的熔点逐渐降低
Li、Na、K、Rb的原子半径逐渐增大,金属键强度逐渐减弱
D
船式环己烷(C6H12)比椅式环己烷稳定
分子空间结构不同,船式的空间位阻小
A.A B.B C.C D.D
6.某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。
下列关于该有机物的叙述正确的是
A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为-CH3 D.该有机物的分子式为C9H12O4
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专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点及有机物结构的表示方法
教学目标
1、 掌握碳原子四价原则、成键方式多样性(单/双/三键、碳链/碳环),能识别饱和与不饱和碳;熟练用结构式、结构简式、键线式表示有机物结构;理解成键方式与空间构型(四面体、平面、直线)的关联。
2、 能依据成键方式推断有机物分子中原子共线/共面,规范书写各类结构表示式,解决简单结构分析问题。
重点和难点
重点:碳原子成键的四价本质、成键方式多样性(单/双/三键、碳链/碳环)及与空间结构的对应关系。
难点:成键方式与空间构型的深层关联(如sp³/sp²/sp杂化与四面体/平面/直线的对应),建立三维空间想象。
◆知识点一 有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子的结构及成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子,在有机物中总是形成4个共价键。
(2)碳原子的结合方式:
①碳原子之间的结合方式有碳碳单键(C—C)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)。
②碳原子和氢原子只能形成碳氢单键(C—H),和氧原子可以形成碳氧单键(C—O)和碳氧双键(C=O)。
(3)碳原子的连接方式:碳原子通过共价键结合形成碳链或碳环。
2、碳原子的类型
(1)仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。
(2)以双键或三键等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
3、典型分子的结构比较
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
实验式
CH4
CH2
CH
CH
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
电子式
—
球棍模型
空间填充模型
碳原子轨道杂化方式
sp3
sp2
sp
sp2
空间结构
正四面体
平面结构
直线形
平面正六边形
特别提醒
碳原子的成键方式与分子空间结构的关系
1、4个单键:碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子不可能共面。
2、双键:形成双键的碳原子和与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有6个原子共面。
3、三键:形成三键的碳原子和与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有4个原子共线。
4、苯环:有机物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面。
即学即练
1.下列有关有机化合物的说法正确的是
A.含碳元素的化合物一定都是有机化合物
B.碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一
C.有机化合物除含碳元素外,一定还含有氢元素
D.易溶于苯和的物质一定是有机化合物
【答案】B
【详解】A.有机化合物一定都是含碳元素的化合物,但是含碳元素的化合物不一定都是有机化合物,如CaCO3是含有C元素的化合物,但属于无机物,故A错误;
B.碳原子最外层有4个电子,C原子之间可以形成共价单键、共价双键、共价三键,不仅可以形成碳链,也可以形成碳环;C原子不仅可以与C原子形成共价键,也可以与其它元素的原子形成共价键,碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一,故B正确;
C.有机化合物中除含碳元素外,不一定含有H元素,如CCl4是有机化合物,故C错误;
D.I2等卤素单质是由非极性分子构成的物质,在汽油、酒精、苯等由非极性分子构成的物质中易溶解,但卤素单质不是有机化合物,故D错误;
答案选B。
2.下列分子的核磁共振氢谱有两个峰,且面积比为1∶1的化合物的是
A. B. C. D.
【答案】A
【详解】A.分子中,4个双键碳原子上的氢原子性质相同,2个-CH2-上的氢原子性质相同,则其分子的核磁共振氢谱有两个峰,且面积比为4:4=1:1,A符合题意;
B.分子中,所有碳原子的性质相同,氢原子的性质相同,则只有一个峰,B不符合题意;
C.分子中,碳原子有两种,但季碳原子上不连有氢原子,则8个氢原子的性质相同,只有一个峰,C不符合题意;
D.分子中含有3种碳原子,氢原子有两种,个数比为4:6=2:3,D不符合题意;
故选A。
3.从碳原子成键情况分析,下列物质的结构式不合理的是
A. B.
C. D.
【答案】C
【详解】A.该结构为乙烷(CH3CH3),两个碳原子以单键相连,每个碳原子分别与3个H原子和1个C原子形成共价键,成键数均为4(1个C-C单键+3个C-H单键),符合碳的四价原则,A正确;
B.该结构为乙烯(CH2=CH2),两个碳原子以双键相连(C=C双键),每个碳原子分别与2个H原子和1个C原子形成共价键,成键数均为4(1个C=C双键+2个C-H单键),符合碳的四价原则,B正确;
C.该结构中中间碳原子若连接3个H原子和2个C原子,成键数为5(2个C-C单键+3个C-H单键),超过碳的四价(4个键),不符合碳的成键规则,C错误;
D.该结构为丙炔(HC≡C-CH3),左侧两个碳原子以三键相连(C≡C三键),右侧碳原子单键连接,三键碳成键数为4(1个C≡C三键+1个C-H单键),单键碳成键数为4(1个C-C单键+3个C-H单键),符合碳的四价原则,D正确;
答案选C。
◆知识点二 有机物结构的表示方法
有机化合物结构的方法中,分子式不能完整表示出有机化合物分子中各原子的成键情况,结构式可完整表示出分子中每个原子的成键情况,但对于结构比较复杂的分子,通常选用结构简式或键线式表示更为方便。
1、结构式:表示出每个原子的成键情况,以一条短线代替一对共用电子对,结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。如:乙醇。
2、结构简式:把结构式中单键省略,氢原子合并,但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如:乙醇CH3CH2OH。
3、键线式:键线式无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,每个拐点和端点均表示一个碳原子。如:乙醇 。
即学即练
1.下列化学用语表示正确的是
A.乙烯的结构简式:
B.空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.HClO的结构式:H-Cl-O
D.羟基的电子式:
【答案】D
【详解】A.乙烯的结构简式需要表示出碳碳双键,乙烯的结构简式为:,A错误;
B.甲烷中C 原子半径大于氢原子可用选项图示表示其空间填充模型,中氯原子的半径大于碳原子半径,的空间填充模型为:,B错误;
C.HClO的结构式应为:,C错误;
D.羟基中含有1个未成对电子,羟基的电子式:,D正确;
故选D。
2.下列化学用语表达正确的是
A.正戊烷的结构简式:
B.HClO分子的结构式:
C.乙烷的空间填充模型:
D.四氯化碳的电子式:
【答案】A
【详解】A.正戊烷为直链烷烃,结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3,A正确;
B.HClO分子中O在中间,结构式应为H-O-Cl,B错误;
C.空间填充模型需体现原子相对大小且紧密排列,题目图片为球棍模型(有“棍”连接),不符合空间填充模型定义,乙烷的空间填充模型:,C错误;
D.四氯化碳电子式中Cl原子需满足8电子稳定结构,应写出3对孤对电子,题目图片未写全,四氯化碳的电子式:,D错误;
故选A。
3.下列化学用语或图示表达正确的是
A.的空间填充模型:
B.异戊烷的键线式:
C.聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式:
D.用电子式表示的形成过程:
【答案】C
【详解】A.的空间填充模型中,中心碳原子的半径比氢原子的半径大,应为,A错误;
B.异戊烷的键线式为,B错误;
C.聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式为,C正确;
D.为共价化合物,用电子式表示的形成过程为,D错误;
故选C。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、甲烷是最简单的有机化合物,甲烷的分子式为 CH4 ,电子式为,结构式为。
2、有机物中碳原子的结构及成键特点
(1)有机物中,碳原子可以形成 4 个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环(且可带支链)。
(3)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
注意:有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多。
实践应用
1.某烃的结构简式如图所示,若分子中最多共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是
A.3、14、6 B.3、16、6 C.3、16、5 D.4、16、5
【答案】A
【详解】已知乙炔基中碳原子为sp杂化,为直线形结构,则与乙炔基相连的C原子共线,则共有3个;苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化,碳原子形成的三条键为平面三角形,则可能共面的碳原子最多为14;饱和的碳原子为sp3杂化,此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构,
故本题选A。
2.有机物i在碱性条件下可发生如下反应
下列说法不正确的是
A.能通过红外光谱法对i和ⅱ进行区分
B.i中酮羰基邻位甲基的 C-H键容易断键
C.推测i转变为ii的过程中,只发生了加成反应
D.该条件下还可能生成
【答案】C
【详解】A.i和ⅱ存在结构上的差异,它们在红外光谱中的吸收峰位置和强度会有所不同,通过对比i和ⅱ的红外光谱图,可根据吸收峰的位置和强度的差异对其进行区分,A正确;
B.受羰基的吸电子效应影响,羰基邻位甲基上的氢表现出一定酸性,C−H键极性较强,易断键,B正确;
C.i转变为ii的过程中发生成环并消去了一个氧原子,推测发生了加成反应和消去反应,C错误;
D.观察到i中上下反应位点相同,呈对称结构,推测该条件下还可能生成,即碳碳双键出现在下侧,D正确;
故选C。
3.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
【答案】C
【详解】A.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键,也能形成π键,故A错误;
B.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键,如:C-H,也能形成非极性键,如:C-C,故B错误;
C.碳原子核外最外层有四个电子,在反应中不易得或失电子,则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对,故C正确;
D.有机物分子中的碳原子无法形成离子键,故D错误;
故选C。
二、有机物结构的表示方法
种类
含义或表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
CH4、C2H4、C2H6
实验式
(最简式)
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简相对分子质量
乙烯的实验式是CH2;葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①用一根短线“—”来表示一对共用电子对,用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来
②具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
乙烷的结构式
结构简式
①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后,与碳原子相连的其他原子写在其旁边,并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略;醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH
乙烷的结构简式:CH3CH3
乙醇的结构简式:CH3CH2OH
丙烯的结构简式:CH2==CHCH3
键线式
①将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
②每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足
键线式:
键线式:
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
CH4的球棍模型:
空间充填模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
CH4的空间充填模型:
实践应用
1.化学科学需要借助化学专用语言描述,下列有关化学用语正确的是
A.CO2的电子式: B.和是同一种物质
C.乙烯的结构式C2H4 D.次氯酸的结构式:
【答案】B
【详解】A.CO2的结构式为O=C=O,其电子式中每个原子均满足8电子稳定结构,正确电子式为,A错误;
B.两个结构的分子式均为CH2Cl2,甲烷为正四面体结构,四个氢原子等效,二氯取代物只有一种,这两个结构实际为一种结构(空间上),是同一种物质,B正确;
C.C2H4是乙烯的分子式,结构式需用短线表示共价键,应为,C错误;
D.次氯酸的中心原子是O,分别与H、Cl形成共价键,正确结构式为H-O-Cl,D错误;
故选B。
2.下列图示或化学用语表达错误的是
A.用于鉴定元素的原子光谱:
B.分子中σ键的形成:
C.的球棍模型:
D.甲酸甲酯的结构简式:
【答案】D
【详解】A.可用原子光谱图鉴定元素,A正确;
B.Cl原子和Cl原子的p轨道以“头碰头”的方式相互重叠,形成p-p σ键,B正确;
C.的中心原子C原子,有3个σ键,没有孤电子对,空间构型为平面正三角形,C正确;
D.甲酸甲酯的结构简式:,为其分子式,D错误;
故选D。
3.下列说法不正确的是
A.羟基电子式为
B.乙酸乙酯的实验式C2H4O
C.1-丁烯的球棍模型
D.乙醛的空间填充模型为
【答案】C
【详解】A.羟基的结构简式为-OH,电子式:,A正确;
B.乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,实验式为C2H4O,B正确;
C.中含5个碳原子,该有机物名称为1-戊烯,C错误;
D.乙醛分子中一个谈采用sp3杂化,另一个碳采用sp2杂化,且原子半径C>O>H,故其空间填充模型为:,D正确;
故选C。
考点一 有机化合物中碳原子的成键特点
【例1】大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其它原子相结合的化学键是
A.只有极性键 B.只有非极性键
C.有极性键或非极性键 D.有离子键
【答案】C
【详解】一般来说,活泼金属元素和活泼非金属元素之间易形成离子键,非金属元素之间易形成共价键,不同非金属元素之间形成极性共价键,同种非金属元素之间形成非极性共价键,所以碳原子和碳原子之间形成非极性共价键,碳原子和其它原子之间形成极性共价键;
答案为C。
解题要点
1、几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
有机物分子
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
C6H6
碳原子轨道的杂化方式
sp3
sp2
sp
sp2
分子空间结构
正四面体
平面
直线
平面
2、σ键与π键判断方法
碳原子与其他原子成键类型
判断方法
单键
一个单键就是一个σ键
双键
一个价键是σ键,另一个是π键
三键
一个价键是σ键,其余两个是π键
【变式1-1】下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是
A.烷烃中的化学键均为σ键
B.CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱
C.乙烯分子中含有极性键和非极性键
D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
【答案】D
【详解】A.烷烃中所有键均为单键,均为σ键,A正确;
B.N元素非金属性强于C元素,故N与H之间共用电子对偏移程度大于C与H之间共用电子对偏移程度,故C—H键的极性比N—H键的极性弱,B正确;
C.乙烯分子中碳与碳之间为非极性键,碳与氢之间为极性键,C正确;
D.丙炔结构简式为:CH3-C≡CH,碳碳之间含有2个σ键,碳氢之间含有4个σ键,故共有6个σ键,碳碳三键中含有2个π键,D错误;
故答案选D。
【变式1-2】共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成:氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“ ”的形式相互重叠。
②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)
①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠,形成4个 σ键与一个 σ键;两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下,有机化合物中的单键是 键,双键中含有一个 键和一个 键,三键中含有一个 键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①含有C—H σ键,能发生 反应;
②含有π键,能发生 反应。
【答案】(1)s sp3 头碰头 (2)sp2 s sp2 碳氢 碳碳 p 肩并肩
(3)σ σ π σ (4)取代 加成
【详解】(1)①形成:氢原子的s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。
(2)①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个碳氢σ键与一个碳碳 σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
(3)一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
(4)①含有C—H σ键,能发生取代反应;
②含有π键,能发生加成反应。
考点二 有机化合物空间结构
【例2】抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示,下列说法正确的是
A.玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 B.碳酸钾只起增大反应速率的作用
C.BXA中有三种含氧官能团 D.玛巴洛沙韦不含手性碳原子
【答案】A
【详解】A.玛巴洛沙韦分子中,有的碳原子形成1个双键(1个σ键和1个π键)和2个单键(或3个σ键和1个大π键),有的碳原子形成4个单键(都为σ键),碳原子的孤电子对数都为0,则碳原子的杂化方式有、两种,A正确;
B.反应生成,碳酸钾既起增大反应速率的作用,又起减少生成物HCl浓度,促进平衡正向移动的作用,B错误;
C.BXA分子中含有酮羰基、羟基、酰胺基、醚键四种含氧官能团,C错误;
D.玛巴洛沙中,带“*”的碳原子都为手性碳原子,D错误;故选A。
解题要点
1、有机化合物中的基本结构
结构
代表物
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
苯
HCHO
空间构型
四面体
平面
直线
平面
平面
共线(面)情况
3点共面
6点共面
4点共线
12点共面
4点共面
2、结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可旋转,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面的原子至少12个,最多16个。
(2)平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如分子中所有碳原子可能在同一平面上。
【变式2-1】乳酸分子的结构式如图,下列说法不正确的是
A.碳原子有两种杂化方式 B.分子中有1个手性碳原子
C.最多有9个原子可以共处于同一平面 D.σ键与π键数目之比为
【答案】C
【详解】A.乳酸中-COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A正确;
B.乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B正确;
C.乳酸中-COOH中碳原子采取sp2杂化,与羰基碳原子直接相连的原子都处于同一平面,根据σ键可以转动的原理,可知乳酸分子()最多有7个原子可以共处于同一个平面,C错误;
D.1个乳酸分子中含4个C-H键、2个C-C键、2个C-O键、2个O-H键、1个C=O键,单键全为σ键,双键中有1个σ键和1个π键,则σ键与π键数目之比为11∶1,D正确;
故选C。
【变式2-2】抗坏血酸(即维生素C)常用作食品添加剂,其起作用前后的分子结构变化如图。下列有关说法正确的是
A.抗坏血酸的所有碳原子可能在同一个平面上
B.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸中碳原子的杂化方式相同
C.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸的官能团相同
D.抗坏血酸与脱氢抗坏血酸均含有2个手性碳原子
【答案】BD
【详解】A.抗坏血酸含有多个饱和碳原子,属于杂化,所有碳原子不可能在同一个平面上,A错误;
B.抗坏血酸中饱和碳原子为杂化,双键碳原子为杂化,脱氢抗坏血酸中也一样,B正确;
C.抗坏血酸含有的官能团为羟基、酯基和碳碳双键;脱氢抗坏血酸含有的官能团为羟基、酮羰基、酯基,C错误;
D.抗坏血酸的手性碳原子位置如图,有两个手性碳原子;脱氢抗坏血酸的手性碳原子位置如图,有两个手性碳原子,D正确;
故选BD。
考点三 有机化合物的表示方法
【例3】下列化学用语表示正确的是
A.HClO 的电子式为:
B.丙烯的空间充填模型为:
C.乙酸乙酯的分子式:CH3COOC2H5
D.CO2 的结构式:O=C=O
【答案】D
【详解】
A.HClO的电子式,A错误;
B.该模型为丙烯的球棍模型,B错误;
C.CH3COOC2H5是乙酸乙酯的结构简式,其分子式为C4H8O2,C错误;
D.CO2分子中碳原子与两个氧原子分别形成双键,结构式为O=C=O,D正确;
故选D。
解题要点
有机化合物分子结构的常见表示方法
【变式3-1】下列有关化学用语,使用正确的是
A.甲酸乙酯的结构简式
B.乙酸、葡萄糖、甲醛的最简式均为
C.乙醇的空间填充模型:
D.的电子式:
【答案】B
【详解】A.甲酸乙酯由甲酸(HCOOH)和乙醇(CH3CH2OH)酯化生成,结构简式应为HCOOCH2CH3;CH3COOCH3为乙酸甲酯,A错误;
B.乙酸分子式C2H4O2、葡萄糖分子式C6H12O6、甲醛分子式CH2O,三者最简式均为CH2O,B正确;
C.空间填充模型需体现原子相对大小和个数,乙醇(CH3CH2OH)含2个C、1个O、6个H,若模型中原子种类或个数不符(如缺少O或C原子数错误)则错误,C错误;
D.NH4Cl电子式中Cl⁻需标出最外层8电子,选项中Cl⁻未表示孤对电子,D错误;
故答案选B。
【变式3-2】下列分子的球棍模型表示错误的是
A.HCHO
B.
C.HClO
D.
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.HCHO的空间构型为平面三角形,球棍模型为,A错误;
B.为正四面体结构,其球棍模型为,B正确;
C.HClO中氯原子半径大于氧原子半径,空间构型为V形,其球棍模型为,C正确;
D.的结构简式为CH2=CH2,乙烯中2个C和4个H处于同一平面上,其球棍模型为,D正确;
答案选A。
基础达标
1.下列表示物质的化学用语或模型不正确的是
A.乙烯的最简式:
B.苯的空间填充模型:
C.三硝基甲苯的结构简式:
D.-OH(羟基)的电子式为:
【答案】C
【详解】A.最简式是分子中各原子的最简整数比,乙烯的分子式为C2H4,最简式为CH2,A正确;
B.苯的空间填充模型需体现原子的相对大小和空间排布:苯分子中C原子(较大)和H原子(较小)形成平面正六边形结构,该模型符合苯的空间结构,B正确;
C.硝基连接方式不对,应为N原子和苯环上的C原子相连,应为,C错误;
D.电子式需体现O原子的最外层电子:O原子有6个价电子,其中 1 个与H原子形成共用电子对,剩余5个电子,D正确;
故选C。
2.莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线的中间体之一的结构如图所示,下列关于该中间体的说法错误的是
A.含有3种官能团
B.所有碳原子不可能共平面
C.1个该分子中含有8个杂化的碳原子
D.该物质与盐酸反应,最多消耗
【答案】C
【详解】A.该中间体含酰胺基、醚键、叔胺基 3 种官能团,A 正确;
B.该中间体有碳原子为sp3杂化(如异丙基中连接苯环的碳),以四面体结构通过单键连接了3个另外的碳原子和1个氢原子,所有碳原子不可能共面,B正确;
C.1个该分子中有9个饱和碳原子,如图标,即含有9个sp3杂化的碳原子,C错误;
D.1 mol该物质与盐酸反应,酰胺基消耗等量HCl,叔胺基也消耗等量HCl,最多消耗2 mol HCl,D正确;
故选C。
3.下列化学用语表述正确的是
A.CH4的球棍模型:
B.NaCl晶体的晶胞:
C.丁二烯的键线式:
D.基态Cr原子的价层电子轨道表示式:
【答案】D
【详解】A.该模型为CH4的空间充填模型而非球棍模型,其球棍模型为,A错误;
B.晶胞要求是“无隙并置”,B选项给出的立方体平移一个单位后,顶点并不能重叠,所以不是NaCl的晶胞,B错误;
C.丁二烯的键线式为,C错误;
D.Cr是第24号元素,价电子排布式为3d54s1,其价层电子轨道表示式:,D正确;
故选D。
4.下列化学用语或图示表达错误的是
A.2-甲基-2-戊烯键线式: B.基态Cu的简化电子排布式:[Ar]3d94s2
C.卤代烃的官能团:碳卤键 D.氮分子的电子式:
【答案】B
【详解】A.2-甲基-2-戊烯的结构式为(CH3)2C=CHCH2CH3,键线式为,A正确;
B.Cu是29号元素,根据洪特规则,当轨道电子填充满时更稳定,因此Cu的3d轨道排布10个电子,基态Cu的简化电子排布式为[Ar]3d104s1,B错误;
C.碳卤键是卤素原子直接连在碳原子上,表示为:,C正确;
D.氮气中N与N之间共用3对电子,电子式为,D正确;
故选B。
5.下列化学用语或举例正确的是
A.乙烯的实验式: B.NaCl溶液中的水合离子:
C.异戊烷的键线式: D.的结构式:O=C=O
【答案】D
【详解】A.实验式是分子中各元素的原子个数比的最简关系式,乙烯的实验式:,A错误;
B.NaCl溶液中的水合离子应表示为:,B错误;
C.异戊烷的结构简式为,键线式为,C错误;
D.分子为直线形,碳原子采取sp杂化,结构式为O=C=O,D正确;
故选D。
6.红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素,其中呈深红色的色素是辣椒红,其结构简式如图所示。辣椒红中不含有的官能团是
A.羟基 B.酮羰基 C.碳碳双键 D.醛基
【答案】D
【详解】由结构简式可知,分子中含有羟基(-OH)、酮羰基()和碳碳双键(),不含有醛基(-CHO),故选D。
7.下列有关化学用语表示正确的是
A.乙醛的结构简式: B.乙烯的球棍模型:
C.的电子式: D.顺-1,2-二溴乙烯结构式:
【答案】C
【详解】A.乙醛的结构简式为,A项错误;
B.乙烯的球棍模型为,B项错误;
C.CH3Cl的电子式正确,C项正确;
D.顺-1,2-二溴乙烯的结构式为,D项错误。
故选C。
8.下列有关碳元素形成的有机化合物种类繁多的原因叙述不正确的是
A.碳原子可以跟碳原子或其他原子形成4个共价键
B.多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环
C.常温下碳原子的性质活泼,容易跟多种原子形成共价键
D.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键
【答案】C
【详解】A.碳原子最外层有4个电子,可与碳或其他原子形成4个共价键(如CH4),A正确;
B.有机化合物中碳原子可形成碳链(如烷烃)或碳环(如环己烷),B正确;
C.常温下碳原子性质稳定(如金刚石、石墨不易反应),而非活泼,C错误;
D.碳原子间可形成单键(C-C)、双键(C=C)、三键(C≡C),D正确;
故答案选C。
9.下列化学用语或图示表达正确的是
A.H与Cl成键时轨道相互靠拢: B.甲醚的结构简式:
C.正丁烷的键线式: D.的模型
【答案】B
【详解】
A.H与Cl成键时,H原子s轨道与Cl原子3p轨道“头碰头”相互靠拢,A项错误;
B.甲醚是两个甲基之间用氧原子连接,其结构简式:,B项正确;
C.正丁烷的键线式为直线型,具体为:,C项错误;
D.水中氧原子为sp3杂化,还有2对孤电子对,则其模型为,D项错误;
答案选B。
10.已知乙烷、丙烯和乙炔的化学键如下图所示:
(1)从结构上分析,丙烯的化学性质为什么比甲烷活泼?
(2)根据上述结构推测,乙烯和乙炔的性质是否有相似之处,为什么?
(3)乙炔分子与溴发生加成反应时,消耗溴分子的量与丙烯分子有何不同?
【答案】(1)丙烯分子中含有π键,比甲烷分子中的键更易断裂,更容易发生反应
(2)乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键,都可以发生加成反应
(3)乙炔分子有2个键,均能断裂发生加成反应,丙烯分子中只有1个键,因此乙炔分子与溴发生加成反应时消耗溴分子的量是丙烯分子的2倍
【详解】(1)丙烯分子中碳碳双键中含有一个π键一个键,比甲烷分子中的键更易断裂,更容易发生反应;
(2)乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键,均易断裂,都可以发生加成反应;
(3)乙炔分子有碳碳三键,其中含2个键,均能断裂发生加成反应,丙烯分子中碳碳双键中只有1个键,因此乙炔分子与溴发生加成反应时消耗溴分子的量是丙烯分子的2倍;
综合应用
1.化学科学需要借助化学专用语言来描述,现有下列化学用语:①丙烷的结构式:;②羟基的电子式:;③HClO的结构式:;④在水中的电离方程式:;⑤CO2的空间填充模型:;⑥用电子式表示K2S的形成过程:。其中说法正确的是
A.①④⑤⑥ B.①②⑥ C.②⑥ D.②③⑤⑥
【答案】C
【详解】①丙烷的结构式需用短线表示所有共价键,为结构简式,结构式为,①错误;
②羟基由原子构成的,且原子共用一对电子,其电子式为,②正确;
③HClO的结构式为,③错误;
④碳酸为弱酸,在水中发生部分电离,则在水中的电离方程式为,④错误;
⑤分子中,C原子半径比O原子大,空间填充模型:,⑤错误;
⑥为离子化合物,形成过程中,S原子最外层有6个电子,得到2个电子,形成8电子S2-稳定结构,而K最外层有1个电子,2个K失去电子,形成K+稳定结构,形成过程表示为,⑥正确。
综合以上分析,②⑥正确,故选C。
2.下列化学用语或图示表达正确的是
A.硫化铵的电子式:
B.乙烯的球棍模型:
C.乙烷的结构简式:
D.的形成过程:
【答案】C
【详解】A.硫化铵的化学式为(NH4)2S,由2个和1个S2-构成,电子式为,A错误;
B.乙烯的官能团为碳碳双键,球棍模型为,B错误;
C.乙烷分子中两个甲基通过单键连接,结构简式为CH3CH3, C正确;
D.HCl为共价化合物,形成过程中H与Cl通过共用电子对结合,用电子式表示HCl的形成过程为,D错误;
故选C。
3.化学用语是学习化学的重要工具,是国际通用化学语言。以下化学用语或图示正确的是
A.乙炔分子的空间填充模型:
B.3-戊醇的键线式:
C.基态Cr原子的价层电子轨道表示式:
D.键形成的轨道重叠示意图:
【答案】D
【详解】A.乙炔为直线形分子,即2个碳原子和2个氢原子在一条直线上,其空间填充模型为,A错误;
B.3-戊醇的键线式为:,B错误;
C.Cr元素的原子序数为24,价电子数目为6,由于轨道处于全空、半充满、全充满状态更稳定,因此基态Cr原子的3d能级上有5个电子,4s能级上有1个电子,其价层电子轨道表示式为:,C错误;
D.p-pπ键形成的是肩并肩,示意图为:,D正确;
答案选D。
4.氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂,其结构简式如图所示。下列关于氟虫腈的说法错误的是
A.分子式为
B.分子中碳原子的杂化方式有3种
C.分子中所有原子可能共面
D.该物质可发生取代、加成、氧化、还原等反应
【答案】C
【详解】A.根据氟虫腈的结构简式,可知其分子式为,故A正确;
B.分子中单键碳采用sp3杂化、苯环和双键碳采用sp2杂化,三键碳采用sp杂化,碳原子的杂化方式有3种,故B正确;
C.分子中含有单键碳和单键N原子,不可能所有原子可能共面,故C错误;
D.该物质含有碳卤键、碳碳双键,可发生取代、加成、氧化、还原等反应,故D正确;
选C。
5.下列化学用语表达正确的是
A.HClO的空间填充模型:
B.乙醚的结构简式:CH3OCH3
C.H-H的s-sσ键形成示意图:
D.丙炔的键线式:
【答案】C
【详解】A.HClO的结构式为H-O-Cl,O有两对孤电子对,为V形结构,与直线型的模型不吻合,A错误;
B.乙醚有4个碳原子,结构简式为:C2H5OC2H5,B错误;
C.H-H的s-sσ键为两个1s电子云头碰头形成,示意图为: ,C正确;
D.丙炔中3个碳原子在一条直线上,键线式为:,D错误;
故选C。
6.下列关于有机物的叙述错误的是
A.碳原子性质活泼,可以与其他元素原子形成共价键或离子键
B.有机化合物除含碳元素外,可能还含有氢、氧等元素
C.有机物一般易溶于酒精、苯等有机溶剂中
D.有机物所发生的反应,一般比较复杂,有副反应发生,用“→”表示
【答案】A
【详解】A.碳原子最外层有4个电子,非金属性较弱,性质并不活泼,虽然能形成共价键(如有机物中的C-H、C-O)或离子键(如碳酸盐中的碳酸根),但“活泼”这一描述错误,A错误;
B.有机化合物以碳元素为主,但常含有氢、氧、氮等其他元素(如烃、醇、羧酸等),B正确;
C.根据相似相溶原理,有机物通常易溶于有机溶剂(如酒精、苯),C正确;
D.有机物所发生的反应,一般比较复杂,不同条件下产物不同,速度缓慢,并且还常伴有副反应发生,用“→”表示有机反应,D正确;
故答案选A。
7.下列化学用语表示不正确的是
A.羧基:-COOH B.乙醇的结构简式:
C.乙烯的球棍模型: D.甲烷的电子式:
【答案】B
【详解】A.羧酸的官能团为羧基,羧基的结构简式为—COOH,A正确;
B.乙醇的分子式为C2H6O,官能团为—OH,结构简式为CH3CH2OH,B错误;
C.乙烯分子的空间构型为平面结构,结构简式为CH2=CH2,球棍模型表现原子间的连接与空间结构,则乙烯的球棍模型为,C正确;
D.甲烷是共价化合物,分子中含有4个碳氢键,电子式为,D正确;
故选B。
8.下列化学用语中正确的是
A.乙烷的结构式为 B.羟基的电子式为
C.的系统名称为1,3-二丁烯 D.3,3-二甲基戊烷的键线式:
【答案】D
【详解】A.乙烷的结构式:,A错误;
B.羟基由一个氧原子和一个氢原子构成,不带电荷,呈电中性,电子式:,B错误;
C.的系统名称为1,3-丁二烯,C错误;
D.的系统名称为3,3-二甲基戊烷,D正确;
答案选D。
9.下列化学用语表示不正确的是
A.的分子式:C8H8O2
B.C5H12分子的球棍模型:
C.丙炔的结构简式:CH3C≡CH
D.的键线式:
【答案】D
【详解】A.的分子式:C8H8O2,A正确;
B.C5H12分子中每个碳原子都含有4个碳氢键,空间结构为锯齿状,球棍模型为,B正确;
C.丙炔的结构简式:CH3C≡CH,C正确;
D.的键线式为,D错误;
故选D。
10.下图是四种常见有机物的空间填充模型,下列说法中正确的是
A.甲中碳原子为sp3杂化 B.乙中σ键与π键的个数比为2∶1
C.丙中含有碳碳双键,属于烯烃 D.丁可表示乙酸的结构
【答案】A
【详解】A.图示的有机物为甲烷,其中碳原子的杂化方式为sp3杂化,A正确;
B.图示的有机物为乙烯,其中共有5个σ键,一个π键,故二者个数比为5∶1,B错误;
C.图示的有机物为苯,其分子中不含碳碳双键,不属于烯烃,C错误;
D.图示的有机物应为乙醇,D错误;
故选A。
拓展培优
1.奥硝唑的结构如图所示,五元环上的原子共平面。
已知:(R、R′为烃基或H原子)
下列有关奥硝唑的说法错误的是
A.分子式为
B.分子中N原子的杂化方式均为
C.①号N原子结合质子的能力强于②号N原子
D.与氢氧化钠的乙醇溶液加热,产物分子中含有醛基
【答案】C
【详解】A.根据结构图可得出分子式为,A正确;
B.已知五元环上的原子共平面,故环上的N原子没有孤电子对,杂化方式均为,硝基中的N原子也为杂化,B正确;
C.①号N原子与吸电子基(硝基)距离近,电子云密度低碱性弱,②号N原子没有直接连接吸电子基碱性较强,故②号N原子结合质子能力比①强,C错误;
D.奥硝唑与氢氧化钠的乙醇溶液加热,发生消去反应,产物为,结合已知信息,羟基与碳碳双键连接不稳定,形成醛基,D正确。
故选C。
2.氯霉素曾用作广谱抗菌药,X(结构如图所示)是合成氯霉素的中间体之一。设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.0.5molX中含有的sp3杂化碳原子数为2NA
B.1molX中含有的C-C键数为9NA
C.1molX中O原子上的孤电子对数为2NA
D.1mol基态Br原子的价层电子数为5NA
【答案】A
【详解】A.由结构简式可知,X分子中饱和碳原子为sp3杂化,苯环上碳原子为sp2杂化,则0.5mol分子中含有的sp3杂化碳原子数为0.5mol×4×NAmol—1=2NA,故A正确;
B.由结构简式可知,X分子中苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,所以1molX分子中含有的C-C键数为1mol×3×NAmol—1=3NA,故B错误;
C.由结构简式可知,X分子中每个氧原子有2对孤对电子,则1molX中氧原子上的孤电子对数为1mol×2×2×NAmol—1=4NA,故C错误;
D.溴元素的原子序数为35,基态原子的价电子排布式为4s24p5,则1mol基态溴原子的价层电子数为1mol×7×NAmol—1=7NA,故D错误;
故选A。
3.将3.4g的X完全燃烧生成1.8g的H2O和4.48L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3:2:2:1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是
A.X分子中的C、O原子杂化方式相同
B.X分子中所有的原子可能在同一个平面上
C.X的分子式为C8H8O2
D.符合题中X分子结构的有机物的结构简式为
【答案】B
【详解】A.由分析可知,X的结构简式为,C原子的杂化方式为sp2、sp3,酯基中O原子的杂化方式为sp2、sp3,X分子中的C、O原子杂化方式相同,A正确;
B.化合物X的结构简式为,分子中甲基上的原子一定不共平面,B错误;
C.由上述分析可知,X的分子式为C8H8O2,C正确;
D.由上述分析可知,化合物X的结构简式为,D正确;
故选B。
4.莫西沙星(Moxifloxacin)可用于治疗流感嗜血杆菌、肺炎球菌等引起的社区获得性肺炎,是抗疫过程中常用于治疗呼吸道感染,缓解病情的理想药物之一,其结构简式如下。下列说法错误的是
A.莫西沙星分子式为C21H24FN3O4
B.莫西沙星分子中采用sp2杂化的C原子有10个
C.莫西沙星分子中有2个手性碳原子
D.分子中内存在的化学键有极性键、非极性键、氢键
【答案】D
【详解】A.由结构简式可知莫西沙星分子式为C21H24FN3O4,故A正确;
B.苯环上的碳原子和有双键的碳原子均采取sp2,共计10个碳原子,故B正确;
C.该分子中的手性碳在五元环和六元环的交点处,含有2个手性碳,故C正确;
D.氢键不属于化学键,故D错误;
故选:D。
5.“宏观辨识与微观探析”是化学学科核心素养之一、下列有关宏观辨识与微观探析说法错误的是
选项
宏观辨识
微观探析
A
金属铅的晶体颗粒小于200nm时,晶粒越小,金属铅的熔点越低
晶体颗粒尺寸越小,晶体的表面积增大
B
O3在水中的溶解度大于O2
O3是极性分子,O2是非极性分子
C
金属Li、Na、K、Rb的熔点逐渐降低
Li、Na、K、Rb的原子半径逐渐增大,金属键强度逐渐减弱
D
船式环己烷(C6H12)比椅式环己烷稳定
分子空间结构不同,船式的空间位阻小
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.铅晶粒表面积越大,颗粒越小,晶体熔点越低,所以金属铅的晶体颗粒小于200nm时,晶粒越小,金属铅的熔点越低,这是因为晶体颗粒尺寸越小,晶体的表面积增大导致的,A项正确:
B.O3中心氧原子的价层电子对数为,有一对孤电子对,分子呈V形,正负电荷中心不重合,为极性分子,而O2是非极性分子,根据相似相同原理,O3在水中的溶解度比O2大,B项正确;
C.Li、Na、K、Rb的原子半径逐渐增大,金属键强度逐渐减弱,导致金属Li、Na、K、Rb的熔点逐渐降低,C项正确;
D.分子空间结构不同,物质的稳定性不同,椅式的空间位阻小,椅式环己烷(C6H12)比船式环己烷稳定,D项错误;
故答案选D。
6.某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。
下列关于该有机物的叙述正确的是
A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为-CH3 D.该有机物的分子式为C9H12O4
【答案】AD
【详解】A.根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断,其不同化学环境的H原子有8种:,A正确;
B.该有机物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B错误;
C.根据该有机物球棍模型判断Et为乙基:-CH2CH3,C错误;
D.根据球棍模型可知,该物质的化学式是C9H12O4,D正确;
故选AD。
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