内容正文:
第一节 有机化学反应类型
第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
1.(24-25高三上·上海·期中)常温常压下为液态,且密度比水小的有机物为
A.溴苯 B.硝基苯 C.己烷 D.一氯甲烷
【答案】C
【详解】A.溴苯常温常压下为液态,不溶于水且密度比水大,故A不符合题意;
B.硝基苯常温常压下为液态,不溶于水且密度比水大,故B不符合题意;
C.己烷常温常压下为液态,不溶于水且密度比水小,故C符合题意;
D.一氯甲烷常温常压下是气体,故D不符合题意;
故答案选C。
2.(24-25高三上·上海·期中)下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是
A.硝基苯和水 B.苯和水 C.溴苯和NaOH溶液 D.氯仿酒精
【答案】D
【详解】A.硝基苯和水不互溶,可以用分液漏斗分离,A正确;
B.苯和水不互溶,可以用分液漏斗分离,B正确;
C.溴苯和NaOH溶液不互溶,可以用分液漏斗分离,C正确;
D.氯仿酒精互溶,不能用分液漏斗分离,D错误;
故选D。
3.(23-24高二下·北京丰台·期末)制取较纯的一溴乙烷,下列方法中最合理的是
A.乙烯与溴化氢加成 B.乙炔和溴化氢加成
C.乙烯和溴水加成 D.乙烷和液溴取代
【答案】A
【详解】A.乙烯与溴化氢加成反应生成一溴乙烷,产物只有一种,A正确;
B.乙炔和溴化氢加成反应生成溴乙烯,没有得到一溴乙烷,B错误;
C.乙烯和溴水加成反应生成1,2-二溴乙烷,没有得到一溴乙烷,C错误;
D.乙烷和液溴取代可以是一溴取代,也可以是多溴取代,副产物较多,D错误;
答案选A。
4.(23-24高二下·河南郑州·阶段检测)1-甲基-2-氯环己烷()存在如图转化关系,下列说法错误的是
A.1-甲基-2-氯环己烷中含有不对称碳原子
B.向1-甲基-2-氯环己烷中加入酸化的溶液,生成白色沉淀
C.Y在一定条件下可以转化成X
D.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【详解】A.根据不对称碳原子的定义,1-甲基-2-氯环己烷中不对称碳原子位置如图所示:,故A说法正确;
B.1-甲基-2-氯环己烷中氯元素以氯原子形式存在,不是氯离子,因此加入硝酸酸化的硝酸银溶液,不产生白色沉淀,故B说法错误;
C.1-甲基-2-氯环己烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应,即Y的结构简式为,1-甲基-2-氯环己烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应,X的结构简式为或,在一定条件下消去反应可以得到X,故C说法正确;
D.根据C选项分析,X中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Y中含有羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故D说法正确;
答案为B。
5.(23-24高二下·河北保定·阶段检测)下列有机反应中,不属于取代反应的是
A.
B.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C.ClCH2CH=CH2+NaOHHOCH2CH=CH2+HCl
D.
【答案】B
【详解】A.甲苯分子中的甲基氢原子被氯原子取代,属于取代反应,A不符合题意;
B.醇被氧化为醛的反应属于氧化反应,不属于取代反应,B符合题意;
C.在水、加热条件下,ClCH2CH=CH2与NaOH反应生成HOCH2CH=CH2,属于取代反应,C不符合题意;
D.苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯,属于取代反应,D不符合题意;
故选B。
6.(23-24高三上·河北·阶段检测)下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不止一种的是
A.CH3Br B.
C. D.
【答案】D
【详解】A.只有一个碳原子的有机物,不能发生消去反应,错误;
B.该有机物可以发生水解反应,生成醇,与氯原子相连碳原子邻位碳上无氢原子,不能发生消去反应,错误;
C.该有机物能发生水解和消去反应,但消去产物只有一种,错误;
D.该有机物能发生水解和消去反应,且消去产物有两种,分别为和,正确;
答案选D。
7.(23-24高二下·吉林通化·期末)己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下(反应条件略):
下列对各步反应类型的判断正确的是
选项
①
②
③
④
A
取代反应
加成反应
消去反应
氧化反应
B
加成反应
加成反应
消去反应
氧化反应
C
取代反应
加成反应
消去反应
还原反应
D
取代反应
氧化反应
消去反应
还原反应
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】苯和氯气发生取代反应生成氯苯,氯苯和氢气发生加成反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷发生消去反应生成环己烯,环己烯发生氧化反应生成1,6-己二酸,故答案为A。
8.(23-24高二下·北京房山·期末)某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知:
物质
1-丁烯
乙醇
1-溴丁烷
1-丁醇
沸点/℃
-6
78
100~104
118
①将气体a依次通入水、酸性溶液中,溶液褪色
②取溶液b,酸化,滴加酸性溶液,溶液褪色
下列说法不正确的是
A.①中水的作用是吸收乙醇
B.①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应
C.②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D.推测溶液a和溶液b中均含有Br-
【答案】C
【详解】A.乙醇易溶于水,乙烯难溶于水,①中水的作用是吸收乙醇,故A正确;
B.乙烯能被高锰酸钾氧化,①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应生成乙烯,故B正确;
C.高锰酸钾能氧化Br-,②中现象可说明溶液中有Br-,不能证明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应,故C错误;
D.1-溴丁烷发生取代反应和消去反应均能生成溴化钠,推测溶液a和溶液b中均含有Br-,故D正确;
选C。
9.(23-24高二下·天津滨海新·期末)卤代烃M(R为烃基,X为卤素原子)中化学键如图所示,则下列说法正确的是
A.M与溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和③
B.M与乙醇溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和②
C.M与足量混合光照充分反应,可能被破坏的键是②和③
D.向M与溶液混合共热后的溶液中滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明X为
【答案】C
【详解】A.M与NaOH溶液混合共热发生取代反应时,卤原子被取代,故被破坏的键是①,故A项错误;
B.M与KOH乙醇溶液混合共热发生消去反应,消去HX(β-H)生成烯烃,故反应时,被破坏的键是①和③,故B项错误;
C.M与足量Cl2混合光照发生取代反应,氢原子被氯原子取代,可能被破坏的键是②和③,故C项正确;
D.向M与NaOH溶液混合共热发生取代反应时,卤原子被取代,向反应后溶液中滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明X为Cl,故D项错误;
故本题选C。
10.(23-24高二下·广东惠州·期中)下列化学反应的产物中,存在同分异构体的是
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②乙烷在催化剂作用下与Cl2发生取代反应
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
④2-丁烯与氯化氢发生加成反应
⑤甲苯与液溴在催化剂的作用下反应
A.①②③ B.①②⑤ C.②③④ D.②③⑤
【答案】D
【详解】①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解得到CH3CH2CH2OH,无同分异构体,故①不符合题意;
②乙烷在催化剂作用下与发生二元取代、三元取代、四元取代反应均存在同分异构体,故②符合题意;
③2−氯丁烷与乙醇溶液共热,发生消去反应生成1−丁烯和2−丁烯,存在同分异构体,故③符合题意;
④2−丁烯与氯化氢发生加成反应只生成2−氯丁烷,不存在同分异构体,故④不符合题意;
⑤甲苯的苯环上处于甲基邻位或对位的氢原子均可被取代,存在同分异构体,故⑤符合题意。
因此②③⑤都存在同分异构体;故D符合题意;
故选D;
11.(23-24高二下·辽宁·期中)为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列有关说法正确的是
A.烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃
B.装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去,有机产物中含有丙酮
C.若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去
D.取反应后烧瓶中的溶液,滴加几滴AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀
【答案】C
【分析】将2-溴丁烷、NaOH的乙醇溶液混合加热,2-溴丁烷发生消去反应,生成1-丁烯和2-丁烯;用水吸收1-丁烯和2-丁烯中的乙醇,再将1-丁烯和2-丁烯通入酸性KMnO4溶液中,溶液的紫色褪去。
【详解】A.烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯两种烯烃,A不正确;
B.丙酮不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,烯烃在与酸性KMnO4溶液反应时:①CH2=→CO2、H2O,②RCH=→RCOOH,③→,即1-丁烯和2-丁烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2、H2O、CH3CH2COOH、CH3COOH,无丙酮生成,B不正确;
C.2-溴丁烷发生消去反应,生成的烯烃中混有乙醇,乙醇不能使溴水褪色,则若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去,C正确;
D.取反应后烧瓶中的溶液,不仅NaBr能与AgNO3反应,NaOH也能与AgNO3反应,所以滴加几滴AgNO3溶液,不一定能看到淡黄色沉淀,D不正确;
故选C。
12.(23-24高二下·四川绵阳·期中)下列关于卤代烃用途的说法不正确的是
A.运动员受伤时会喷氯乙烷止疼,氯乙烷属于卤代烃
B.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体属于卤代烃
C.卤代烃不可用作灭火剂
D.在清洗业中常用卤代烃做清洗剂,应用于衣物干洗和机械零件的洗涤
【答案】C
【详解】A.氯乙烷可看作是乙烷中的氢原子被氯原子所取代后形成的化合物,故氯乙烷属于卤代烃,A正确;
B.聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯,是含有卤素氟原子的不饱和烃,属于卤代烃,B正确;
C.卤代烃可作灭火剂,又称氟溴烷烃灭火剂,是由一种或多种卤族元素取代碳氢化合物中氢元素的高效快速气化液体灭火剂。这类灭火剂主要通过抑制燃烧的化学反应过程,使燃烧中断,达到灭火的目的。卤代烃灭火剂中的氟离子有助于灭火剂的热稳定性和化学惰性,而溴离子则是灭火剂在灭火过程中的有效成分,能够破坏燃料在燃烧过程中产生的氢离子的连锁化学反应,从而中断燃烧,C错误;
D.常见的卤代烃干洗溶剂如四氯乙烯,具有较强的脱脂去污能力,能够有效地去除衣物上的各种污渍。在机械零件清洗领域,卤代烃合成溶剂,如二氯甲烷和二氯乙烯等溶剂具有不可燃但有毒性的特点,能够有效地溶解和去除金属表面的油漆涂膜等污染物,D正确;
故选C。
13.探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
(1)实验i中淡黄色沉淀是 (写化学式)。
(2)对比i、ii的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是 。
(3)实验ⅲ的有机化学反应方程式是 。
(4)为深入研究1-溴丁烷与溶液是否能发生消去反应,小组设计如图装置探究(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
Ⅰ.甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是 。
Ⅱ.乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是 。
【答案】(1)AgBr
(2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快
(3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O
(4) A装置发生水解反应生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则证明可发生消去反应,反之,则没有发生
【分析】1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液中水解生成1-丁醇和溴离子,要检验其水解反应是否发生,可通过检验生成的1-丁醇或溴离子;1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中消去生成1-丁烯和溴离子,要检验其消去反应是否发生,可通过检验生成的1-丁烯或溴离子;检验产生的烯烃时,由于醇能挥发、能还原酸性高锰酸钾使之褪色,对烯烃的检验发生干扰,因此应选用溴的水溶液或四氯化碳溶液,而不能选酸性高锰酸钾。
【详解】(1)酸性条件下一段时间后1-溴丁烷的水解反应生成溴离子,溴离子和银离子生成溴化银黄色沉淀,实验1中淡黄色沉淀是AgBr。
(2)i中几分钟后出现黄色沉淀、ii中立刻出现黄色沉淀,对比i、ii的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是碱性环境会促进1-溴丁烷的水解反应。
(3)实验ⅲ中1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液环境中加热发生消去反应生成1-丁烯,有机化学反应方程式是。
(4)Ⅰ.装置中1-溴丁烷发生水解反应生成的正丁醇挥发,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰了实验的检验;
Ⅱ. 正丁醇和溴单质不反应,而1-丁烯会和溴水反应;改进的方案是将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则证明可发生消去反应,反之,则没有发生。
14.(23-24高二下·四川乐山·阶段检测)有机物化合物A是重要的有机化工基础原料,其产量被用作衡量一个国家石油化工水平发展的标志。A与其他化合物之间的转化关系如图所示。
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)写出C→D的化学方程式 。
(3)写出J→K的化学方程式 。
(4)物质E的官能团的名称为 。
(5)写出G→H需要的反应物和反应条件为 。
(6)物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构,该芳香烃的结构简式为 。
(7)上图中也可由B与在作催化剂的条件下合成,反应的化学方程式是 ,反应类型为 。
【答案】(1)
(2)
(3)
(4)碳碳双键、碳氯键(氯原子)
(5)、光照
(6)
(7)①
②取代反应
【分析】有机化合物A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志,则A是乙烯;乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷(CH3CH2Cl),则B是氯乙烷(CH3CH2Cl);乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br),则C是1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br);C在NaOH乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔,则D为乙炔,E发生加聚反应生成聚氯乙烯,则E是氯乙烯(CH2=CHCl);J发生加聚反应生成聚苯乙烯,则J是苯乙烯(),据此解答。
【详解】(1)有机物A是乙烯,其结构简式为;
(2)C是CH2BrCH2Br,D为乙炔,C→D发生卤代烃的消去反应,其化学方程式为:;
(3)J是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,其化学方程式为:;
(4)E是氯乙烯(CH2=CHCl), 官能团的名称为碳碳双键、碳氯键(氯原子);
(5)G→H是取代反应,需要的反应物和反应条件为、光照;
(6)物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构,说明该结构高度对称,故该芳香烃的结构简式为;
(7)可由氯乙烷与苯在AlCl3作催化剂的条件下发生取代反应合成,反应的化学方程式是:,反应类型为取代反应。
15.(23-24高二下·北京·期中)卤代烃在不同溶液中会发生不同类型的反应。请回答下列问题:
实验1:向盛有溴乙烷的试管中加入的溶液,加热。
(1)发生反应的化学方程式为 。
(2)某同学取少量反应后的混合溶液,向其中滴加溶液,产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与水溶液反应生成了溴化钠,另一位同学认为他的判断不合理,理由是 。
实验2:某同学在圆底烧瓶中加入和无水乙醇,搅拌,再加入溴丁烷和几片碎瓷片,微热(液体沸腾后,移开酒精灯)。一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去)
已知:溴乙烷的沸点:38.4℃,1-溴丁烷的沸点:101.6℃。
(3)A试管中物质是 。
(4)该同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验时,发现酸性溶液不褪色。由已知沸点差异分析实验失败的原因可能是 。
(5)实验后检验出反应产物中含有丁烯,但不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇,可采用的方法是 (填字母)。
a.对产物进行红外光谱分析
b.对产物进行核磁共振氢谱分析
c.使反应混合物与金属钠反应
(6)写出2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式: 。
【答案】(1)
(2)银离子和氢氧根离子会生成沉淀,由于反应后没有用硝酸进行酸化,不能排除OH-的干扰
(3)水
(4)溴乙烷沸点低,加热时没有充分反应就挥发出去
(5)ab
(6)
【分析】实验1:溴乙烷在氢氧化钠溶液液加热条件下发生取代反应生成乙醇,化学方程式为:;
实验2:1-溴丁烷再氢氧化钠、醇溶液、加热条件下发生消去反应生成1-丁烯,1-丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【详解】(1)溴乙烷在氢氧化钠溶液液加热条件下发生取代反应生成乙醇,化学方程式为:;
(2)银离子和氢氧根离子会生成沉淀,由于反应后没有用硝酸进行酸化,不能排除OH-的干扰,故结论不合理;
(3)1-溴丁烷的消去反应中,乙醇易挥发,产生气体通入盛有水的试管吸收乙醇,避免对产物检验的干扰,再通入高锰酸钾溶液中;
(4)该反应需要加热,可能是溴乙烷沸点低挥发的问题,所以实验失败的可能原因:溴乙烷沸点低,加热时没有充分反应就挥发出去;
(5)a.红外光谱可检测化学键及官能团,丁烯含有碳碳双键、1-丁醇含有羟基,对产物进行红外光谱分析可以检验,a正确;
b.核磁共振氢谱可以测定不同环境的氢,丁烯、1-丁醇中氢所处的环境不同,对产物进行核磁共振氢谱分析可以检验,b正确;
c.钠与加入的乙醇、生成1-丁醇都会生成氢气,故使反应混合物与金属钠反应不可以检验,c正确;
故答案为:ab;
(6)2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应会生成烯烃,其对应的化学方程式:。
1.(24-25高三上·河南周口·开学考试)已知乙烯能按下列反应流程进行一系列转化,其中属于消去反应的是
A.① B.② C.③ D.④
【答案】C
【详解】A.反应①为乙烯与溴化氢反应生成溴乙烷,属于加成反应,A不符合题意;
B.反应②溴乙烷与氢氧化钠溶液反应生成乙醇,属于取代反应,B不符合题意;
C.反应③乙醇在浓硫酸、170℃条件下反应生成乙烯,属于消去反应,C符合题意;
D.反应④乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳,属于氧化反应,D不符合题意;
故选C。
2.(23-24高二下·安徽宿州·期中)用1-溴丁烷制取1,2-丁二醇,依次发生的反应类型
A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代
【答案】B
【详解】利用1-溴丁烷制备1,2-丁二醇,先将1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液的条件下发生消去反应剩下1-丁烯,反应方程式为BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O;然后将1-丁烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴丁烷,反应方程式为CH2=CHCH2CH3+Br2→BrCH2CHBrCH2CH3;最后将1,2-二溴丁烷在氢氧化钠水溶液的条件下发生水解反应生成1,2-丁二醇,反应方程式为:BrCH2CHBrCH2CH3+2NaOHHOCH2CHOHCH2CH3+2NaBr。故依次发生的反应类型为:消去、加成、取代(水解)。故答案选B。
3.(23-24高二下·辽宁沈阳·期中)某化学兴趣小组的同学用如图所示的实验装置探究2-溴丁烷的消去反应。下列说法错误的是
A.装置Ⅰ使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热
B.装置Ⅱ的作用是除杂,以防影响装置Ⅲ中产物的检验
C.装置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去酸性
D.2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯
【答案】A
【分析】装置Ⅰ中2-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯、NaBr和H2O,反应为BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3↑或CH3CH=CHCH3↑+NaBr+H2O,乙醇易挥发,并且能被酸性高锰酸钾氧化,用酸性高锰酸钾溶液检验1-丁烯或2-丁烯时挥发出的乙醇会造成干扰,可用水溶解除去,1-丁烯或2-丁烯能被酸性高锰酸钾氧化而使之褪色,据此分析解题。
【详解】A.2-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中加热,可发生消去反应,装置Ⅰ不能使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热,A错误;
B.装置Ⅱ中的水可吸收会发出来的乙醇,防止对装置Ⅲ的干扰,B正确;
C.2-溴丁烷发生消去反应,生成烯烃,装置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去,C正确;
D.2-溴丁烷在发生消去反应的时候,脱氢的碳原子可能是1号碳原子也可能是2号碳原子,产物又能有1-丁烯、2-丁烯,D正确;
故答案为:A。
4.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
【答案】C
【详解】①4-溴环己烯含碳碳双键,被酸性高锰酸钾溶液氧化为2个-COOH,产物有-COOH、-Br共2种官能团;
②4-溴环己烯含-Br,与NaOH/H2O发生取代反应-Br被-OH取代,产物含碳碳双键、羟基2种官能团;
③4-溴环己烯含-Br,与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生碳碳双键,产物只有碳碳双键1种官能团;
④4-溴环己烯含碳碳双键,与HBr发生加成反应,所得产物含2个-Br,含-Br共1种官能团;
综上所述,产物只有一种官能团的是③④;故答案选C。
5.(24-25高三上·浙江·阶段检测)化学与生产、生活和社会发展密切相关,下列叙述正确的是
A.复方氯乙烷气雾剂对于运动中急性损伤能起到镇痛效果
B.利用高锰酸钾的还原性,浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土可用于水果保鲜
C.中国天眼FAST用到的碳化硅是一种新型的有机高分子材料
D.我国企业自主研发的"麒麟"芯片,主要成分为二氧化硅
【答案】A
【详解】A.氯乙烷具有冷冻麻醉作用,从而使局部产生快速镇痛效果,所以复方氯乙烷气雾剂用于运动中的急性损伤,A正确;
B.成熟水果会释放出乙烯,进一步催熟水果,高锰酸钾溶液因其强氧化性能吸收乙烯,可用于水果保鲜,B错误;
C.碳化硅是一种新型的无机非金属材料,C错误;
D.“麒麟”芯片主要成分为晶体硅,而非二氧化硅,D错误;
故选A。
6.(24-25高二上·江苏泰州·阶段检测)下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是
A.乙烯→乙二醇:
B.溴乙烷→乙醇:
C.1-溴丁烷→1-丁炔:
D.乙炔→聚氯乙烯:
【答案】B
【详解】A.乙烯与Br2发生加成反应产生1,2-二溴乙烷,然后与NaOH水溶液共热,发生取代反应产生乙二醇,两步实现物质转化,故A不符合题意;
B.溴乙烷是卤代烃,与NaOH醇溶液共热,发生消去反应产生乙烯,不是水解反应,故B符合题意;
C.1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁烯CH3CH2CH=CH2,CH3CH2CH=CH2与Br2发生加成反应产生1,2-二溴丁烷,1,2-二溴丁烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔,故C不符合题意;
D.乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯,在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯,故D不符合题意;
答案选B。
7.(24-25高二上·上海·阶段检测)下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据,下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是
序号
结构简式
沸点/
相对密度
①
0.9159
②
12.3
0.8978
③
46.6
0.8909
④
35.7
0.8617
⑤
78.44
0.8862
⑥
X
0.8732
⑦
52
0.8420
A.
B.物质①②③⑤互为同系物
C.一氯代烷的范德华力随碳原子数的增多而趋于减小
D.一氯代烷的相对密度随碳原子数的增多而趋于减小
【答案】C
【详解】A.由③④数据可知1−氯代烃的沸点高于2−氯代烃的沸点,则X<78.44,由烷烃的同分异构体可知沸点随着支链的增多而降低,则一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低,X应大于52,故A正确;
B.由结构简式可知,①②③⑤的结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团,互为同系物,故B正确;
C.由表格数据可知,一氯代烷的沸点随碳原子数的增多而增大,说明分子间的范德华力随碳原子数的增多而趋于增大,故C错误;
D.由表格数据可知,一氯代烷的相对密度随着碳数的增多而趋于减小,故D正确;
故选C。
8.(24-25高二上·上海·阶段检测)下列实验操作中正确的是
A.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸
B.制取溴苯:将铁屑、液溴、苯混合加热
C.检验卤代烃中的卤原子:加入溶液共热,再加溶液,观察沉淀颜色
D.除去乙烯中的:通入氢氧化钠溶液中
【答案】D
【详解】A.实验室制取硝基苯时,应先加入浓硝酸,再加浓硫酸,最后滴入苯,故A错误;
B.实验室将铁屑、液溴、苯混合制取溴苯,实验时不能加热,故B错误;
C.检验卤代烃中的卤素原子时,应先加入氢氧化钠溶液共热,再加入硝酸溶液中和氢氧化钠溶液,最后加入硝酸银溶液,观察沉淀颜色,故C错误;
D.乙烯不能与氢氧化钠溶液反应,二氧化硫能与氢氧化钠溶液反应,所以将混合气体通入氢氧化钠溶液中能除去乙烯中的二氧化硫杂质,故D正确;
故选D。
9.(2024·广东湛江·一模)化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下,下列说法不正确的是
A.加入溶液并静置后,有机层在下层
B.若试剂为溶液,可观察到淡黄色沉淀
C.“冷却”后滴加酸性可检验有机产物
D.溶液也可以换成的乙醇溶液
【答案】C
【分析】1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成1-丁醇和溴化钠,冷却后加入足量稀硝酸中和过量的氢氧化钠,再加入试剂Y:硝酸银溶液检验溴离子,观察到有淡黄色AgBr沉淀生成。
【详解】A.1-溴丁烷密度大于水,加入溶液并静置后,有机层在下层,A正确;
B.根据分析,若试剂为溶液,可观察到淡黄色沉淀,B正确;
C.“冷却”后溶液中含1-丁醇和溴化钠,酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化1-丁醇,还能氧化溴离子,故滴加酸性不可检验有机产物,C错误;
D.若将溶液换成的乙醇溶液,发生消去反应,生成1-丁烯和NaBr,加足量稀硝酸中和后,加入硝酸银溶液,也能产生淡黄色沉淀,D正确;
故选C。
10.(24-25高二上·广西南宁·期中)1,4-环己二醇(),是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是
A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B.反应(5)生成的产物有2种
C.反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同
D.1,4-环己二醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【分析】环己烷发生取代反应生成一氯环己烷,一氯环己烷发生消去反应生成环己烯(M),M发生加成反应生成1,2-二氯环己烷(N),N发生消去反应生成,发生1,4加成生成;和氢气发生加成反应生成(Y),Y发生水解反应生成1,4-环己二醇。
【详解】A.反应(1) (7)是取代反应,反应是(3) (5) (6)加成反应,反应(2) (4)是消去反应,故A正确;
B.反应(5)生成的产物有或,故B正确;
C.反应(2)是卤代烃消去反应,条件是氢氧化钠的醇溶液加热,反应(7)是卤代烃水解反应,条件是氢氧化钠的水溶液加热,故C错误;
D.1,4-环己二醇中含有羟基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确;
选C。
11.(24-25高三上·辽宁大连·期中)下列鉴别或检验能达到实验目的的是
A.用金属钠检验乙醇中混有少量的水 B.用硝酸银溶液鉴别氯苯与溴苯
C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯与环己烯 D.用溶液鉴别和
【答案】D
【详解】A.乙醇和水都能和金属钠反应,A错误;
B.氯苯和溴苯均为非电解质和硝酸银不能直接反应,B错误;
C.酸性高锰酸钾溶液能氧化甲苯与环己烯,二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;
D.溶液能与反应生产硫酸钡沉淀,与不反应,D正确;
故选D。
12.(24-25高二上·江苏无锡·期中)某有机物结构简式为,下列叙述不正确的是
A.该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性溶液褪色
C.该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应
D.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
【答案】D
【详解】A.苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,则该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和反应,A正确;
B.该有机物中含碳碳双键,因此既能与溴水发生加成褪色,也能使酸性溶液被还原褪色,B正确;
C.该分子中存在碳碳双键,可发生加成反应,同时含可发生卤代烃的水解等取代反应,C正确;
D.该有机物为非电解质,不能电离出氯离子,则与硝酸银不反应,D错误;
故答案为:D。
13.(23-24高二下·贵州黔西·期中)烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D,C的结构简式是,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E.以上反应及B的进一步反应如下所示。请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 。
(2)H的结构简式是 。
(3)B转化为F的反应属于 反应(填反应类型名称,下同)。
(4)B转化为E的反应属于 反应。
(5)写出下列物质间转化的化学方程式。
①B→F: 。
②F→G: 。
③D→E: 。
【答案】(1)(CH3)3CCH2CH3
(2)(CH3)3CCH2COOH
(3)取代(水解)
(4)消去
(5) (CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl 2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO +2H2O +NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaC1+H2O
【分析】烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是:,故A为(CH3)3CCH2CH3,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,故E为(CH3)3CCH=CH2,B在氢氧化钠水溶液下生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,G含有醛基—CHO,故B为(CH3)3CCH2CH2Cl,F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH,D为(CH3)3CCH2ClCH3。
【详解】(1)由分析可知,A的结构简式是(CH3)3CCH2CH3;
(2)由分析可知,H的结构简式是(CH3)3CCH2COOH;
(3)B转化为F属于卤代烃的取代反应或水解反应;
(4)B转化为E属于卤代烃的消去反应;
(5)①由分析可知,B为(CH3)3CCH2CH2Cl ,B→F属于卤代烃的水解反应,方程式为:(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl;
②由分析可知,F为(CH3)3CCH2CH2OH ,F→G属于醇的催化氧化反应,方程式为:2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO +2H2O;
③由分析可知,D为(CH3)3CCH2ClCH3,D→E为醇的消去反应,方程式为:+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaC1+H2O。
14.(23-24高二下·北京石景山·期末)某化学小组为研究卤代烃水解反应与消去反应的规律,进行如下研究
I.探究卤代烃的水解反应与消去反应:
实验ⅰ:向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的水溶液,加热;B中溶液褪色。
实验ⅱ:向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液,加热;B中溶液褪色。
实验ⅲ:分别取实验ⅰ和ⅱ中上层清液于试管中,加硝酸酸化的溶液,均产生黄色沉淀。
(1)烧瓶中加入碎瓷片的作用是 。
(2)实验ⅰ中发生了水解反应,反应方程式为 。
(3)甲同学认为实验ⅰ中高锰酸钾溶液褪色,因此发生了消去反应,乙同学认为反应体系中的物质 也能使其褪色,否定了甲的结论。
Ⅱ.在实验ii的体系中同时检出水解产物与消去产物,进一步查阅文献资料研究文献资料:
a.与官能团相连的碳称为α碳,α碳相连的碳原子称为β碳
b.β碳上的氢活性越高,消去反应的速率越大
c.α碳上的侧链越多,取代反应的速率减慢,消去反应的竞争增大
文献数据:
表1.两种卤代烃在强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量
卤代烃
取代产物/%
消去产物/%
90%
10%
5
95
表2.两种卤代烃在有、无强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量
卤代烃
强碱的醇溶液
取代产物/%
消去产物/%
0
97
3
0.2
21
79
0
81
19
0.2
7
93
(4)由以上研究得到结论:
①不同的卤代烃在相同条件下取代反应与消去反应产物含量不同。表1中消去反应产物含量比提升的原因是 。
②强碱的存在有利于消去反应的发生。消去反应中常采用乙醇钠盐作为强碱性试剂,请用离子方程式解释乙醇钠的水溶液显碱性的原因 。
③消去产物的含量与卤代烷烃自身的结构有关。相同条件下的消去产物比的消去产物含量高,结合材料解释原因 。
④卤代烃的取代反应与消去反应是共存与竞争的关系,反应受 (写出两个即可)因素的影响。
【答案】(1)防止暴沸
(2)
(3)1-丁醇
(4) 中β碳上的氢活性比高 α侧链比多,则消去反应的竞争增大,消去反应产物越多 β碳上的氢活性和α碳上的侧链多少
【分析】实验i是1-溴丁烷的水解反应,实验ii是1-溴丁烷的消去反应,本题考查卤代烃的取代和消去反应,通过实验可以发现反应时溶剂不同对反应的产物是有很大影响的,所以要注意反应时的条件的不同,另外当反应的溶剂为乙醇时还要注意,乙醇对反应产物检验的干扰。
【详解】(1)烧瓶中加入碎瓷片的作用是防止暴沸,故答案为:防止暴沸;
(2)1-溴丁烷的水解反应,其化学方程式为,故答案为:;
(3)实验i中产物会有1-丁醇,其具有挥发性,也能使酸性高锰酸钾褪色,故答案为:1-丁醇;
(4)①由已知条件可知,β碳上的氢活性越高,消去反应的速率越大,则中β碳上的氢活性比高,故答案为:中β碳上的氢活性比高;
②乙醇钠的水溶液显碱性的原因是因为,故答案为:;
③α侧链比多,则消去反应的竞争增大,消去反应产物越多,故答案为:α侧链比多,则消去反应的竞争增大,消去反应产物越多;
④由反应的数据和资料可知,卤代烃的取代反应与消去反应受β碳上的氢活性以及α碳上的侧链多少两方面因素的影响,故答案为:β碳上的氢活性和α碳上的侧链多少。
15.(24-25高二上·上海·阶段检测)丙烯常用于有机合成。卤代烃消去则是制备丙烯的常用方法,某实验小组以1—溴丙烷合成丙烯,装置如图:
资料:①1-溴丙烷的密度为。
②饱和乙醇溶液沸点为116℃;饱和乙醇溶液沸点为85℃。
③在乙醇中的溶解度为乙醇;在乙醇中的溶解度为乙醇。
(1)写出1—溴丙烷制备丙烯的化学方程式 。
(2)1—溴丙烷制备丙烯的反应需要在65-70℃才能发生,为了更好地达到控温的效果,可以采取 的方式进行加热。
(3)证明有丙烯生成的实验现象是 。
(4)溶液的碱性越强,卤代烃的消去反应越容易发生。结合题目及题干信息,解释实验采用饱和的乙醇溶液而不采用饱和的乙醇溶液的原因
(5)若将C中的酸性高锰酸钾溶液替换成溴的四氯化碳溶液吸收丙烯,反应前量取了的1—溴丙烷,充分反应后溴的四氯化碳溶液质量增加了3.36g,忽略溶质和溶剂的挥发,则丙烯的产率为 。(保留一位小数)已知:丙烯的产率
【答案】(1)CH3CH2CH2Br+KOHCH2=CHCH3↑+KBr+H2O
(2)水浴加热
(3)酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)NaOH在乙醇中的碱性弱于KOH在乙醇中的碱性,饱和KOH乙醇溶液沸点高于饱和NaOH乙醇溶液
(5)72.7%
【分析】由实验装置图可知,装置A中1-溴丙烷在氢氧化钾乙醇溶液中共热发生消去反应制备丙烯,装置B中盛有的水用于吸收挥发的乙醇,防止乙醇干扰丙烯的检验,装置C中盛有的酸性高锰酸钾溶液用于检验反应生成的丙烯。
【详解】(1)由分析可知,1-溴丙烷制备丙烯的反应为1-溴丙烷在氢氧化钾乙醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br+KOHCH2=CHCH3↑+KBr+H2O,故答案为:CH3CH2CH2Br+KOHCH2=CHCH3↑+KBr+H2O;
(2)1-溴丙烷制备丙烯的反应需要在65-70℃才能发生,反应温度小于100℃,所以为了更好地达到控温的效果,可以采取水浴加热的方式进行加热,故答案为:水浴加热;
(3)由分析可知,装置C中盛有的酸性高锰酸钾溶液用于检验反应生成的丙烯,实验现象为酸性高锰酸钾溶液褪色,故答案为:酸性高锰酸钾溶液褪色;
(4)由题意可知,氢氧化钾乙醇溶液的浓度为=8.5mol/L,氢氧化钠乙醇溶液的浓度为=2.5mol/L,氢氧化钾乙醇溶液的浓度大于氢氧化钠乙醇溶液,碱性强于氢氧化钠乙醇溶液,则由题给信息和饱和氢氧化钾乙醇溶液沸点高于饱和氢氧化钠乙醇溶液可知,氢氧化钾乙醇溶液中为1-溴丙烷的消去反应容易发生,所以实验采用饱和氢氧化钾乙醇溶液而不采用饱和氢氧化钠乙醇溶液,故答案为:NaOH在乙醇中的碱性弱于KOH在乙醇中的碱性,饱和KOH乙醇溶液沸点高于饱和NaOH乙醇溶液;
(5)溴的四氯化碳溶液质量增加了3.36g说明10mL1-溴丙烷发生消去反应生成丙烯的质量为3.36g,则丙烯的产率为≈72.7%,故答案为:72.7%。
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第一节 有机化学反应类型
第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
1.(24-25高三上·上海·期中)常温常压下为液态,且密度比水小的有机物为
A.溴苯 B.硝基苯 C.己烷 D.一氯甲烷
2.(24-25高三上·上海·期中)下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是
A.硝基苯和水 B.苯和水 C.溴苯和NaOH溶液 D.氯仿酒精
3.(23-24高二下·北京丰台·期末)制取较纯的一溴乙烷,下列方法中最合理的是
A.乙烯与溴化氢加成 B.乙炔和溴化氢加成
C.乙烯和溴水加成 D.乙烷和液溴取代
4.(23-24高二下·河南郑州·阶段检测)1-甲基-2-氯环己烷()存在如图转化关系,下列说法错误的是
A.1-甲基-2-氯环己烷中含有不对称碳原子
B.向1-甲基-2-氯环己烷中加入酸化的溶液,生成白色沉淀
C.Y在一定条件下可以转化成X
D.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5.(23-24高二下·河北保定·阶段检测)下列有机反应中,不属于取代反应的是
A.
B.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C.ClCH2CH=CH2+NaOHHOCH2CH=CH2+HCl
D.
6.(23-24高三上·河北·阶段检测)下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不止一种的是
A.CH3Br B.
C. D.
7.(23-24高二下·吉林通化·期末)己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下(反应条件略):
下列对各步反应类型的判断正确的是
选项
①
②
③
④
A
取代反应
加成反应
消去反应
氧化反应
B
加成反应
加成反应
消去反应
氧化反应
C
取代反应
加成反应
消去反应
还原反应
D
取代反应
氧化反应
消去反应
还原反应
A.A B.B C.C D.D
8.(23-24高二下·北京房山·期末)某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知:
物质
1-丁烯
乙醇
1-溴丁烷
1-丁醇
沸点/℃
-6
78
100~104
118
①将气体a依次通入水、酸性溶液中,溶液褪色
②取溶液b,酸化,滴加酸性溶液,溶液褪色
下列说法不正确的是
A.①中水的作用是吸收乙醇
B.①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应
C.②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D.推测溶液a和溶液b中均含有Br-
9.(23-24高二下·天津滨海新·期末)卤代烃M(R为烃基,X为卤素原子)中化学键如图所示,则下列说法正确的是
A.M与溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和③
B.M与乙醇溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和②
C.M与足量混合光照充分反应,可能被破坏的键是②和③
D.向M与溶液混合共热后的溶液中滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明X为
10.(23-24高二下·广东惠州·期中)下列化学反应的产物中,存在同分异构体的是
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②乙烷在催化剂作用下与Cl2发生取代反应
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
④2-丁烯与氯化氢发生加成反应
⑤甲苯与液溴在催化剂的作用下反应
A.①②③ B.①②⑤ C.②③④ D.②③⑤
11.(23-24高二下·辽宁·期中)为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列有关说法正确的是
A.烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃
B.装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去,有机产物中含有丙酮
C.若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去
D.取反应后烧瓶中的溶液,滴加几滴AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀
12.(23-24高二下·四川绵阳·期中)下列关于卤代烃用途的说法不正确的是
A.运动员受伤时会喷氯乙烷止疼,氯乙烷属于卤代烃
B.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体属于卤代烃
C.卤代烃不可用作灭火剂
D.在清洗业中常用卤代烃做清洗剂,应用于衣物干洗和机械零件的洗涤
13.探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
(1)实验i中淡黄色沉淀是 (写化学式)。
(2)对比i、ii的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是 。
(3)实验ⅲ的有机化学反应方程式是 。
(4)为深入研究1-溴丁烷与溶液是否能发生消去反应,小组设计如图装置探究(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
Ⅰ.甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是 。
Ⅱ.乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是 。
14.(23-24高二下·四川乐山·阶段检测)有机物化合物A是重要的有机化工基础原料,其产量被用作衡量一个国家石油化工水平发展的标志。A与其他化合物之间的转化关系如图所示。
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)写出C→D的化学方程式 。
(3)写出J→K的化学方程式 。
(4)物质E的官能团的名称为 。
(5)写出G→H需要的反应物和反应条件为 。
(6)物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构,该芳香烃的结构简式为 。
(7)上图中也可由B与在作催化剂的条件下合成,反应的化学方程式是 ,反应类型为 。
15.(23-24高二下·北京·期中)卤代烃在不同溶液中会发生不同类型的反应。请回答下列问题:
实验1:向盛有溴乙烷的试管中加入的溶液,加热。
(1)发生反应的化学方程式为 。
(2)某同学取少量反应后的混合溶液,向其中滴加溶液,产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与水溶液反应生成了溴化钠,另一位同学认为他的判断不合理,理由是 。
实验2:某同学在圆底烧瓶中加入和无水乙醇,搅拌,再加入溴丁烷和几片碎瓷片,微热(液体沸腾后,移开酒精灯)。一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去)
已知:溴乙烷的沸点:38.4℃,1-溴丁烷的沸点:101.6℃。
(3)A试管中物质是 。
(4)该同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验时,发现酸性溶液不褪色。由已知沸点差异分析实验失败的原因可能是 。
(5)实验后检验出反应产物中含有丁烯,但不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇,可采用的方法是 (填字母)。
a.对产物进行红外光谱分析
b.对产物进行核磁共振氢谱分析
c.使反应混合物与金属钠反应
(6)写出2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式: 。
1.(24-25高三上·河南周口·开学考试)已知乙烯能按下列反应流程进行一系列转化,其中属于消去反应的是
A.① B.② C.③ D.④
2.(23-24高二下·安徽宿州·期中)用1-溴丁烷制取1,2-丁二醇,依次发生的反应类型
A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代
3.(23-24高二下·辽宁沈阳·期中)某化学兴趣小组的同学用如图所示的实验装置探究2-溴丁烷的消去反应。下列说法错误的是
A.装置Ⅰ使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热
B.装置Ⅱ的作用是除杂,以防影响装置Ⅲ中产物的检验
C.装置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去酸性
D.2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯
4.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
5.(24-25高三上·浙江·阶段检测)化学与生产、生活和社会发展密切相关,下列叙述正确的是
A.复方氯乙烷气雾剂对于运动中急性损伤能起到镇痛效果
B.利用高锰酸钾的还原性,浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土可用于水果保鲜
C.中国天眼FAST用到的碳化硅是一种新型的有机高分子材料
D.我国企业自主研发的"麒麟"芯片,主要成分为二氧化硅
6.(24-25高二上·江苏泰州·阶段检测)下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是
A.乙烯→乙二醇:
B.溴乙烷→乙醇:
C.1-溴丁烷→1-丁炔:
D.乙炔→聚氯乙烯:
7.(24-25高二上·上海·阶段检测)下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据,下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是
序号
结构简式
沸点/
相对密度
①
0.9159
②
12.3
0.8978
③
46.6
0.8909
④
35.7
0.8617
⑤
78.44
0.8862
⑥
X
0.8732
⑦
52
0.8420
A.
B.物质①②③⑤互为同系物
C.一氯代烷的范德华力随碳原子数的增多而趋于减小
D.一氯代烷的相对密度随碳原子数的增多而趋于减小
8.(24-25高二上·上海·阶段检测)下列实验操作中正确的是
A.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸
B.制取溴苯:将铁屑、液溴、苯混合加热
C.检验卤代烃中的卤原子:加入溶液共热,再加溶液,观察沉淀颜色
D.除去乙烯中的:通入氢氧化钠溶液中
9.(2024·广东湛江·一模)化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如下,下列说法不正确的是
A.加入溶液并静置后,有机层在下层
B.若试剂为溶液,可观察到淡黄色沉淀
C.“冷却”后滴加酸性可检验有机产物
D.溶液也可以换成的乙醇溶液
10.(24-25高二上·广西南宁·期中)1,4-环己二醇(),是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是
A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B.反应(5)生成的产物有2种
C.反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同
D.1,4-环己二醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色
11.(24-25高三上·辽宁大连·期中)下列鉴别或检验能达到实验目的的是
A.用金属钠检验乙醇中混有少量的水 B.用硝酸银溶液鉴别氯苯与溴苯
C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯与环己烯 D.用溶液鉴别和
12.(24-25高二上·江苏无锡·期中)某有机物结构简式为,下列叙述不正确的是
A.该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性溶液褪色
C.该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应
D.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
13.(23-24高二下·贵州黔西·期中)烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D,C的结构简式是,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E.以上反应及B的进一步反应如下所示。请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 。
(2)H的结构简式是 。
(3)B转化为F的反应属于 反应(填反应类型名称,下同)。
(4)B转化为E的反应属于 反应。
(5)写出下列物质间转化的化学方程式。
①B→F: 。
②F→G: 。
③D→E: 。
14.(23-24高二下·北京石景山·期末)某化学小组为研究卤代烃水解反应与消去反应的规律,进行如下研究
I.探究卤代烃的水解反应与消去反应:
实验ⅰ:向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的水溶液,加热;B中溶液褪色。
实验ⅱ:向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液,加热;B中溶液褪色。
实验ⅲ:分别取实验ⅰ和ⅱ中上层清液于试管中,加硝酸酸化的溶液,均产生黄色沉淀。
(1)烧瓶中加入碎瓷片的作用是 。
(2)实验ⅰ中发生了水解反应,反应方程式为 。
(3)甲同学认为实验ⅰ中高锰酸钾溶液褪色,因此发生了消去反应,乙同学认为反应体系中的物质 也能使其褪色,否定了甲的结论。
Ⅱ.在实验ii的体系中同时检出水解产物与消去产物,进一步查阅文献资料研究文献资料:
a.与官能团相连的碳称为α碳,α碳相连的碳原子称为β碳
b.β碳上的氢活性越高,消去反应的速率越大
c.α碳上的侧链越多,取代反应的速率减慢,消去反应的竞争增大
文献数据:
表1.两种卤代烃在强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量
卤代烃
取代产物/%
消去产物/%
90%
10%
5
95
表2.两种卤代烃在有、无强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量
卤代烃
强碱的醇溶液
取代产物/%
消去产物/%
0
97
3
0.2
21
79
0
81
19
0.2
7
93
(4)由以上研究得到结论:
①不同的卤代烃在相同条件下取代反应与消去反应产物含量不同。表1中消去反应产物含量比提升的原因是 。
②强碱的存在有利于消去反应的发生。消去反应中常采用乙醇钠盐作为强碱性试剂,请用离子方程式解释乙醇钠的水溶液显碱性的原因 。
③消去产物的含量与卤代烷烃自身的结构有关。相同条件下的消去产物比的消去产物含量高,结合材料解释原因 。
④卤代烃的取代反应与消去反应是共存与竞争的关系,反应受 (写出两个即可)因素的影响。
15.(24-25高二上·上海·阶段检测)丙烯常用于有机合成。卤代烃消去则是制备丙烯的常用方法,某实验小组以1—溴丙烷合成丙烯,装置如图:
资料:①1-溴丙烷的密度为。
②饱和乙醇溶液沸点为116℃;饱和乙醇溶液沸点为85℃。
③在乙醇中的溶解度为乙醇;在乙醇中的溶解度为乙醇。
(1)写出1—溴丙烷制备丙烯的化学方程式 。
(2)1—溴丙烷制备丙烯的反应需要在65-70℃才能发生,为了更好地达到控温的效果,可以采取 的方式进行加热。
(3)证明有丙烯生成的实验现象是 。
(4)溶液的碱性越强,卤代烃的消去反应越容易发生。结合题目及题干信息,解释实验采用饱和的乙醇溶液而不采用饱和的乙醇溶液的原因
(5)若将C中的酸性高锰酸钾溶液替换成溴的四氯化碳溶液吸收丙烯,反应前量取了的1—溴丙烷,充分反应后溴的四氯化碳溶液质量增加了3.36g,忽略溶质和溶剂的挥发,则丙烯的产率为 。(保留一位小数)已知:丙烯的产率
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