第2章 第1节 烷 烃（Word教参）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第二章　烃 第一节　烷　烃 [学习目标] 1.从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。（宏观辨识与微观探析） 2.能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。（证据推理与模型认知） （见学生用书P22） 知识点1　烷烃的结构和性质 1.烃和脂肪烃的概念 （1）烃：①　仅含碳和氢两种元素　的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。 （2）脂肪烃：链状的烃。烷烃是饱和脂肪烃。 2.烷烃的结构特点 （1）结构：烷烃的结构与甲烷相似，其分子中的碳原子都采取②　sp3　杂化，以伸向四面体4个顶点方向的③　sp3　杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成④　σ　键。 （2）烷烃的通式：⑤　CnH2n＋2　。 （3）同系物：⑥　结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团　的化合物。甲烷、乙烷和丙烷互称为同系物。 3.烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 常温下，碳原子数小于或等于⑦　4　时烷烃呈气态，大于⑧　4　时呈液态或固态（新戊烷常温下为气态） 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，溶、沸点逐渐⑨　升高　；碳原子数相同的烃，支链越多，沸点⑩　越低　 密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐⑪　增大　；但都小于水的密度 4.烷烃的化学性质 比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。 （1）氧化反应——可燃性 烷烃（CnH2n＋2）能在空气中燃烧，化学方程式为⑫　Cn＋O2nCO2＋（n＋1）H2O　。 （2）取代反应——特征反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应，如乙烷与氯气反应可生成一氯乙烷，化学方程式为⑬　CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　。 知识点　烷烃的命名 1.烃基 （1）概念：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。如甲基（—CH3），乙基（⑭　—CH2CH3　），正丙基（⑮　—CH2CH2CH3　）和异丙基（⑯　　）。 （2）特点：中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子。 2.烷烃的习惯命名法 （1）以烃分子中的碳原子数命名，称为某烷。 碳原子数（n）及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲 乙 丙 丁 ⑰　戊　 ⑱　己　 ⑲　庚　 辛 壬 癸 n＞10 用汉字数字表示，如C18H38命名为十八烷 （2）将直链的烷烃称为“正某烷”，把带有一个支链甲基的烷烃称为“异某烷”，把具有结构的烷烃称为“新某烷”。如CH3CH2CH2CH2CH3（⑳　正戊烷　）、（㉑　异戊烷　）、（㉒　新戊烷　）。 3.烷烃的系统命名法 （1）选主链：选定分子中㉓　最长　的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。选择连有取代基数目㉔　最多　的碳链为主链。 （2）编序号：选定主链中离取代基㉕　最近　的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。 （3）定名称：将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用㉖　短线　隔开。 （4）如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略），表示位置的阿拉伯数字之间用㉗　逗号　隔开。 例如，以下有机化合物的命名图示如下： 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）符合通式Cn的烃一定是烷烃。（　√　） （2）常温下，碳原子数大于4的烷烃都呈液态或固态。（　×　） （3）在光照条件下，等物质的量的乙烷和氯气混合反应，生成的有机物只有一氯乙烷。（　×　） （4）命名为2－乙基丁烷。（　×　） （5）命名为3，4－二甲基戊烷。（　×　） （6）命名为3－甲基丁烷。（　×　） 1.烷烃的氯代反应 （1）烷烃光照条件下与氯气的取代反应是连锁反应，二者等物质的量反应时，生成的有机物有多种，不可能仅有一氯代物。 （2）每1 mol氢原子被取代，消耗1 mol氯气分子，同时生成1 mol HCl分子。 2.烷烃命名“六注意” （1）烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基。 （2）取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4、…”表示。 （3）相同取代基合并，必须用中文数字“二、三、四……”表示其数目。 （4）位号2、3、4等相邻时，必须用“，”相隔（不能用“、”）。 （5）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开。 （6）若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 （见学生用书P24） 探究点　烷烃的系统命名法 辛烷值是交通工具所使用的燃料 （汽油） 抵抗震爆的指标。汽油中的正庚烷在高温和高压下较容易引发自燃，造成震爆现象，减低引擎效率，更可能导致汽缸壁过热甚至活塞损裂。因此正庚烷的辛烷值定为零，而异辛烷的震爆现象很小，其辛烷值定为100。 （1）庚烷的一种同分异构体的键线式为，你能用系统命名法为其命名吗？ （2）异辛烷的球棍模型为，你能用系统命名法为其命名吗？ （3）辛烷的一种同分异构体的名称为2－甲基－3－乙基戊烷，你能写出它的结构简式吗？ （1）2，2，3－三甲基丁烷。 （2）2，2，4－三甲基戊烷。 （3）。 烷烃系统命名法的“三步骤” 【第一步】定主链：遵循“长”“多”原则 “长”即主链必须是最长的；“多”即同“长”时，含支链最多的为主链（支链即取代基）。如： 主链最长（7个碳）时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有 3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。 【第二步】编位号：遵循“近”“简”“小”原则 （1）“近”：从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如： （2）“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号（即：基异、等距选简单）。如： （3）“小”：使支链位号之和最“小”。若有两个取代基相同（等“简”），且各自离两端有相等的距离（等“近”）时，才考虑“小”。如： 方式一： 方式二： 方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11，10＜11，所以方式一正确。 【第三步】写名称，要按照如下格式： 如 注意：若烷烃名称中出现“1－甲基”“2－乙基”“3－丙基”，则不必再查其他部分，此名称一定是错误的，因为主链选错。 【例题】烷烃（CH3）2CHC（CH3）2CH2CHCH3C（C2H5）2CH3的正确名称为（　　） A.3，4，6，6，7－五甲基－3－乙基辛烷 B.2，3，3，5，6－甲基－6－乙基辛烷 C.3，5，5，6－四甲基－2，2－二乙基庚烷 D.2，3，3，5，6－五甲基－6－乙基辛烷 思维导引：解答有关烷烃命名问题的思维流程如下： 选主链 称某烷⇨编号位 定支链⇨取代基 写在前⇨标位置 短线连⇨不同基 简到繁⇨相同基 合并算 答案　D 解析　先将选项中所述结构简式按照碳四价原则展开为带有短线的结构简式，以便确定支链的类型及其在主链上的位置。可以将其变形为 其名称为2，3，3，5，6－五甲基－6－乙基辛烷。A项编号错误；B项甲基前漏掉“五”；C项主链选错；D项正确。　 【变式】下列烷烃的命名中，正确的是（　　） A.4－甲基－4，5－二乙基己烷 B.3－甲基－2，3－二乙基己烷 C.4，5－二甲基－4－乙基庚烷 D.3，4－二甲基－4－乙基庚烷 答案　D 解析　A按名称写出其结构简式为，正确名称应为3，4－二甲基－4－乙基庚烷；B按名称写出其结构简式为，正确名称应为3，4－二甲基－4－乙基庚烷。本题A、B项均选错主链。C、D项是同一烷烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中位号数字和为3＋4＋4＜4＋5＋4，所以该烷烃的正确命名为D项。 烷烃系统命名法的五原则 最长原则—应选最长的碳链作主链。 最近原则—应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。 最多原则—若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链。 最小原则—若有相同的取代基分别位于主链两端等近的位置，且中间还有其他取代基，从主链两个方向编号可得两组不同的序列，依次比较两序列中取代基的位次，先出现不同编号且最小者为正确编号。 最简原则—若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 （见学生用书P25） 1.（烷烃的性质）下列性质不是烷烃所具有的是（　　） A.常温下都为气态，都不溶于水 B.完全燃烧时产物只有CO2和H2O C.通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应 D.与卤素单质可以发生取代反应 答案　A 解析　常温下，碳原子较多的，烷烃可能呈液态或固态。 2.（烷烃的性质）根据以下数据推断丙烷的沸点可能是（　　） 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 沸点 －164 ℃ －89 ℃ －0.5 ℃ ＋36 ℃ A.约－40 ℃ B.低于－164 ℃ C.低于－89 ℃ D.高于＋36 ℃ 答案　A 解析　烷烃的物理性质随分子中碳原子数的增加，呈现规律性的变化。随着烷烃碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，故丙烷的沸点介于乙烷和正丁烷之间。 3.（烷烃的命名）在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（　　） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B.（CH3CH2）2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH2CH3 答案　C 解析　要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。 4.（烷烃的命名）下列关于有机物的命名中不正确的是（　　） A.2，2－二甲基戊烷 B.2－乙基戊烷 C.2，3－二甲基戊烷 D.3－甲基己烷 答案　B 解析　2，2－二甲基戊烷、2，3－二甲基戊烷和3－甲基己烷均符合烷烃的系统命名方法，A、C、D项正确；B项中没有选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链，该物质最长碳链上含有6个C原子，物质名称应该为3－甲基己烷，B项错误。 5.（综合应用）（1）烹调油烟中含有十一烷，该烷烃的分子式是　　　　。 （2）烷烃的分子式为　　　　，它与甲烷是　　　　。请用系统命名法对其命名　　　　　　。 （3）2，2，3，3－四甲基丁烷的结构简式为　　　　　　　　，其一氯代物有　　　　种。 （4）的名称是　　　　　　　　，其一氯代物有　　　　　　　　种。 答案　（1）C11H24 　（2）C8H18　同系物　2，4－二甲基己烷　（3）CH3C（CH3）2C（CH3）2CH3　1　 （4）2，3，3－三甲基戊烷　5 学科网（北京）股份有限公司 $$