第2章 第2节 第1课时 烯 烃（Word教参）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第二节　烯烃　炔烃 第1课时　烯　烃 [学习目标] 1.从化学键的不饱和性等微观角度理解烯烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。（宏观辨识与微观探析） 2.能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机化合物分子中原子间的位置关系。（证据推理与模型认知） （见学生用书P26） 知识点1　烯烃的结构和性质 1.烯烃的结构特点 （1）烯烃的官能团是①　碳碳双键　，只含一个碳碳双键时，其通式为②　CnH2n　（n≥2）。 （2）乙烯 分子结构 官能团 碳原子杂化方式 空间结构 ③　碳碳双键　 ④　sp2　 平面形，分子中的所有原子都处于同一平面内 2.烯烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 当碳原子数小于或等于⑤　4　时，烯烃在常温下呈气态，其他的烯烃常温下呈液态或固态 溶解性 一般难溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 随碳原子数的增加，沸点逐渐⑥　升高　；碳原子数相同的烃，支链越多，沸点⑦　越低　 密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐⑧　增大　；烯烃的密度⑨　小于　水的密度 3.烯烃的化学性质 （1）氧化反应 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，常用于的检验。 ②可燃性：单烯烃燃烧的通式为⑩　CnH2n＋O2nCO2＋nH2O　。 （2）加成反应 烯烃可与X2、HX（X表示卤素）、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 与Br2加成 CH3CHCH2＋Br2⑪　CH3CHBr—CH2Br　 与H2加成 CH3CHCH2＋H2CH3CH2CH3 与HCl加成 CH2CH2＋HCl⑫　CH3CH2Cl　 与H2O加成 CH2CH2＋H2O⑬　CH3CH2OH　 （3）加聚反应 烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应。 如丙烯生成聚丙烯：⑭　nCH3CHCH2　。 知识点2　烯烃的立体异构和二烯烃 1.烯烃的顺反异构 异构实例 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 产生原因 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同 存在条件 每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团 异构分类 顺式结构：相同的原子或原子团位于双键⑮　同一侧　； 反式结构：相同的原子或原子团位于双键⑯　两侧　 性质特点 化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 2.二烯烃的加成反应 分子中含有两个碳碳双键的烯烃叫做二烯烃，如1，3－丁二烯。 1，3－丁二烯与溴发生加成反应，有以下两种方式： （1）1，2－加成：CH2CH—CHCH2＋Br2 ⑰　　。 （2）1，4－加成：CH2CH—CHCH2＋Br2 ⑱　CH2Br—CHCH—CH2Br　。 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）符合Cn的烃都是烯烃。（　×　） （2）烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。（　×　） （3）相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同。（　√　） （4）用酸性高锰酸钾溶液可除去乙烷中混有的少量乙烯。（　×　） （5）CH2CHCl、CHClCHCl二者都具有顺反异构体。（　×　） （6）与其顺反异构体的性质完全相同。（　×　） （7）1，3－丁二烯与单质溴的加成产物仅有2种。（　×　） （1）分子式符合Cn的烃可能是烯烃，也可能是环烷烃。 （2）乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，同时反应产生CO2，故可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烷和乙烯，但不能用它来除去乙烷中的乙烯杂质（引入新杂质）。 （3）烃不能产生顺反异构有以下两种情况： ①无碳碳双键；②双键碳原子上连有相同的原子或原子团。 （见学生用书P27） 探究点1　烷烃和烯烃的结构、性质比较 1.丙烯是三大合成材料的基本原料之一，其用量最大的是生产聚丙烯。聚丙烯广泛应用于服装、毛毯等纤维制品以及医疗器械、自行车等的生产，也用于食品、药品包装等。 （1）丙烯分子中最多有几个原子处于同一平面上？丙烷分子中三个碳原子处在同一条直线上吗？ （2）丙烯在光照条件下能否与氯气发生取代反应？若能，请写出生成一氯代物的化学方程式。 （3）丙烯、聚丙烯、丙烷都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色吗？若能褪色，反应的类型相同吗？ （1）7个；否，丙烷是锯齿形链状分子。 （2）丙烯中含有甲基（烷烃基），光照条件下能与氯气发生取代反应。 CH2CH—CH3＋Cl2CH2CH—CH2Cl＋HCl （3）丙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。反应类型不同，丙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，使溴水褪色发生的是加成反应。 烷烃 烯烃 通式 Cn（n≥1） Cn（n≥2） 代表物 CH4 CH2CH2 结构特点 全部是单键；饱和链烃；四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 活动性 较稳定 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 注意：（1）实验室利用溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液来鉴别烷烃和烯烃，用溴水（不用酸性高锰酸钾溶液，否则会引入新的杂质）除去气态烷烃中的气态烯烃。 （2）分子式为CnH2n的烃不一定是烯烃，也可能是环烷烃。 【例题1】下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是（　　） A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是Cn，而烯烃的通式则一定是Cn D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 思维导引：解答本题要注意以下两点： （1）烷烃中仅含碳碳单键和碳氢键，烯烃中含有碳碳双键、碳氢键，也可能含有碳碳单键； （2）烷烃、烯烃的特征反应分别是取代反应、加成反应，但含有烷烃基的烯烃也能发生取代反应。 答案　D 解析　丙烯CH2CHCH3中含饱和键，A项错误；烯烃中烃基中的氢原子也能发生取代反应，B项错误；只有单烯烃的通式才是Cn，C项错误。 【变式1】既可以鉴别乙烷和乙烯，又可以除去乙烷中含有的乙烯的方法是（　　） A.与足量的溴的四氯化碳溶液反应 B.与足量的溴水反应 C.点燃 D.在一定条件下与氢气加成 答案　B 解析　足量的溴的四氯化碳溶液可鉴别乙烷与乙烯，但有机物易溶于四氯化碳，除杂效果不好，A项错误；乙烯能与溴水反应，而乙烷不能，则足量的溴水既可以鉴别乙烷和乙烯，又可以除去乙烷中含有的乙烯，B项正确；通过有机物点燃时的现象可鉴别乙烷与乙烯，其中点燃时冒黑烟的为乙烯，但不能除杂，C项错误；乙烯与氢气反应的现象不明显，且易引入新杂质氢气，不能鉴别和除杂，D项错误。 探究点2　烯烃的系统命名法 2.戊烯（C5H10）是无色易挥发可燃性液体，不溶于水，溶于乙醇，可用于有机合成和脱氢制异戊二烯，也可作高辛烷汽油的添加剂。 你能写出分子式为C5H10且属于烯烃的同分异构体吗？并用系统命名法给它们命名。 CH2CH—CH2—CH2—CH3　1－戊烯 CH3—CHCH—CH2—CH3　2－戊烯 CH2C（CH3）—CH2—CH3　2－甲基－1－丁烯 CH3—CHC（CH3）2　2－甲基－2－丁烯 CH2CH—CH（CH3）2　3－甲基－1－丁烯 1.烯烃命名“三步骤” 以为例： （1）选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。（虚线框内为主链） （2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号最小。 （3）写名称：先用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。该烯烃的系统命名图示如下： 2.烯烃与烷烃命名的不同点 （1）主链选择不同：烷烃命名时选择最长碳链作为主链，而烯烃要求选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链，也就是烯烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 （2）编号起点不同：编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置编号尽可能小，而烯烃要求离碳碳双键最近，保证碳碳双键的位置最小。但如果两端离碳碳双键的位置相同，则要从距离取代基较近的一端开始编号。 （3）名称书写不同：烷烃称“某烷”，烯烃称“某烯”；必须在“某烯”前标明碳碳双键的位置。 【例题2】某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为（　　） A.2，2，4－三甲基－3－乙基－3－戊烯 B.2，4，4－三甲基－3－乙基－2－戊烯 C.2，2，4－三甲基－3－乙基－2－戊烯 D.2－甲基－3－叔丁基－2－戊烯 思维导引：解答该类题目的思维流程如下： 含碳碳双键的最长碳链为主链→靠近双键一端开始编号→简单取代基写在前面→命名对照选出选项。 答案　B 解析　可将键线式转换为碳的骨架形式，选取含官能团（碳碳双键）的最长碳链为主链，故主链上有5个碳原子，故为戊烯，从靠近官能团的一端（即右端）进行编号，则碳碳双键在2号和3号碳原子之间，在 2号碳原子上有一个甲基，在3号碳原子上有一个乙基，在4号碳原子上有 2 个甲基，故名称为 2，4，4－三甲基－3－乙基－2－戊烯。 【变式2】某有机物的结构表达式为 ，其名称是（　　） A.5－乙基－2－己烯 B.3－甲基庚烯 C.3－甲基－5－庚烯 D.5－甲基－2－庚烯 答案　D 解析　由题目中的结构表达式可知有机物的结构简式为，从离碳碳双键最近的一端编号，其名称为5－甲基－2－庚烯。 （见学生用书P29） 1.（烯烃的结构特点）下列有关化学用语不能表示2－丁烯的是（　　） A. B.CH3CHCHCH3 C. D. 答案　C 解析　C项的有机物结构简式为CH2CHCH2CH2CH3，其名称为1－戊烯。 2.（烷烃与烯烃的比较）①②是两种常见烃的球棍模型，则下列叙述正确的是（　　） A.都能在空气中燃烧 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.都能发生加成反应 D.等质量的①②完全燃烧时，产生CO2的量相同 答案　A 解析　由图可知，①为乙烷，②为乙烯。乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烯能使酸性高锰酸钾褪色，B项错误；乙烷不能发生加成反应，而乙烯能发生加成反应，C项错误；乙烷和乙烯的摩尔质量不同，等质量时二者的物质的量不同，产生CO2的量也不同，D项错误。 3.（烯烃的命名）有机物的命名正确的是（　　） A.3－甲基－2，4－戊二烯 B.3－甲基－1，3－戊二烯 C.1，2－二甲基－1，3－丁二烯 D.3，4－二甲基－1，3－丁二烯 答案　B 解析　烯烃在命名时要选含碳碳双键的最长碳链为主链，编号也从离碳碳双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。 4.（顺反异构）已知乙烯为平面结构，因此1，2－二氯乙烯可以形成两种不同的立体异构体：和。下列各物质中，能形成类似上述两种立体异构体的是（　　） A.1，1－二氯乙烯 B.丙烯 C.2－丁烯 D.1－丁烯 答案　C 解析　分别写出四种物质的结构简式，双键碳原子上连有相同的原子或原子团的没有顺反异构。 5.（综合应用）按要求回答下列问题： （1）的名称为　　　　　　　　　　。 （2）的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）的名称为　　　　　　　　。 （4）分子式为C4H8的所有烯烃（不包括顺反异构）的结构简式及名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　（1）2，5－二甲基－4－乙基庚烷　（2）3，4－二甲基－2－乙基－1－戊烯　（3）2－甲基－1，3－丁二烯 （4）、1－丁烯，CH3CHCHCH3、2－丁烯，、2－甲基－1－丙烯 学科网（北京）股份有限公司 $$