内容正文:
第三节 乙醇与乙酸
第1课时 乙醇
第七章 有机化合物
1
学习目标
1.认识乙醇的结构及其主要性质与应用,培养宏观辨识及微观探析能力。
2.理解烃的衍生物、官能团的概念,结合实例认识官能团与性质的关系,知道有机物之间在一定条件下是可以转化的,培养变化观念与平衡思想。
新课引入
借问酒家何处有,牧童遥指杏花村(杜甫)
明月几时有?把酒问青天!(苏轼)
举杯邀明月,对影成三人 (李白)
劝君更尽一杯酒,西出阳关无故人(王维)
一、乙醇的物理性质
【思考】以下说法或事实体现了乙醇哪些物理性质?
1.病人发烧通常用酒精擦拭全身,用此法降温。
2.衣服上沾上少许汽油用酒精可以去除。
3.酒香不怕巷子深。
4.白酒的主要成分是乙醇和水。
5.酒精灯用完后为什么要盖上灯帽?
6.用酒泡中药(药酒)—如泡枸杞
(易挥发)
(易挥发、有特殊香味)
(乙醇易溶于水)
(易挥发)
(良好的有机溶剂)
(良好的有机溶剂)
一、乙醇的物理性质
颜色 气味 挥发性 状态 密度 溶解性
【思考1】如何用工业酒精制备无水乙醇?
【思考2】如何检验酒精中有水?
【思考3】如何只用一种试剂鉴别乙醇、苯和CCl4?
无色透明
特殊香味
易挥发78.5℃
液体
比水小
0.79g/ml
与水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物
加生石灰,蒸馏。CaO+H2O==Ca(OH)2
无水硫酸铜
加水,不分层的是乙醇;分层,水在下层的是苯;分层,水在上层的是CCl4。
二、乙醇的结构
1.分子式
2.结构式
3.结构简式
H
C
C
H
H
H
OH
H
CH3CH2OH
C2H5OH
C2H6O
球棍模型
空间填充模型
C
C
H
H
H
H
H
H
对比乙烷的结构式,并比较它们的不同?
乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。
羟基(—OH)
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为_____________。
烃的衍生物
【实验7-4】在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠,在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞,用小试管收集气体并检验其纯度,然后点燃,再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向其中加入少量澄清石灰水。观察现象,并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。
三、乙醇的化学性质
1.乙醇与钠反应
三、乙醇的化学性质
1.乙醇与钠反应
物质 金属钠的变化 气体燃烧现象 检验产物
水
乙醇
钠沉在液面下,
不熔化,反应缓慢
产生淡蓝色火焰
烧杯壁上出现液滴,石灰水不浑浊
浮、熔、游、响、(红),钠迅速移动
2CH3CH2OH +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
(乙醇钠)
置换反应
钠和水的反应
钠和乙醇的反应
三、乙醇的化学性质
1.乙醇与钠反应
【思考1】如何证明生成的H2不是来自于—C2H5的H原子?
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
2 mol
1 mol
2-OH ~ H2可用于快速确定醇中羟基数目
羟基中氢的活泼性:H—OH > C2H5—OH
【思考3】通过实验现象,对比水和乙醇中羟基氢的活泼性。
【思考2】 书写HOCH2CH2OH与钠反应的化学方程式
HOCH2CH2OH + 2Na → NaOCH2CH2ONa + H2↑
钠和水的反应
钠和乙醇的反应
非电解质
三、乙醇的化学性质
H
H
H
C
H
H
C
H
乙烷
乙醇
H
H
O
H
C
H
H
C
H
像这种决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。
乙醇具有与乙烷不同的性质,从分子结构角度分析,是因为取代氢原子的羟基对乙醇的性质产生了影响。
碳碳双键 碳碳三键 羟基 羧基 碳卤键
—OH
—COOH
—C—X
—
—
C=C
C C
三、乙醇的化学性质
2.氧化反应
2CO2 +3H2O 淡蓝色火焰
C2H5OH + 3O2
点燃
①燃烧
【实验7-4】向试管中加入少量乙醇,取一根铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧后插入乙醇,反复几次。注意观察反应现象,小心地闻试管中液体产生的气味。
红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色,趁热插入乙醇中,铜丝又变为红色。反复几次,闻到试管中的液体有刺激性气味。
②催化氧化
三、乙醇的化学性质
2.氧化反应
②催化氧化
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu / Ag
2Cu +O2===2CuO
H
H
O
H
C
H
H
C
H
+ CuO
H
O
H
C
H
H
C
+ Cu+ H2O
醛基
(—CHO)
Cu或Ag在该反应中作催化剂,反应前后质量不变
反应原理
化学方程式
α
加热
插入乙醇
三、乙醇的化学性质
2.氧化反应
②催化氧化
分析下列醇的催化氧化产物
CH3CH2CHO(醛)
CH3COCH3 (酮)
无法催化氧化
H
H
O
H
C
H
H
C
H
H
C
H
α
H
H
O
H
C
H
H
C
H
H
C
H
α
H
H
O
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
α
【结论】① α-C有2个H催化氧化得醛;
醛
+ 2H2O
H
O
2 R
H
C
H
Cu / Ag
+O2
O
2 R
H
C
三、乙醇的化学性质
2.氧化反应
【结论】②α-C有1个H催化氧化得酮;
酮
+ 2H2O
H
O
2 R1
R2
C
H
Cu / Ag
+O2
O
2 R1
R2
C
R3
O
R1
R2
C
H
【思考】 书写CH3CHCH2OH催化氧化反应的化学方程式
OH
CH3CHCH2OH + O2 CH3—C—C—H + 2H2O
OH
O
O
Cu / Ag
③α-C有没有H无法催化氧化。
三、乙醇的化学性质
2.氧化反应
③被强化剂氧化
CH3CH2OH CH3COOH
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)
酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)
四、乙醇的用途
1.用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料;
2.用作化工原料、香料、化妆品、涂料等;
3.医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
乙醇有加速人体血液循环、使人兴奋并改变人的情绪和行为的作用。人如果在短时间内饮用大量酒精,初始酒精会使人兴奋、减轻抑郁程度,这是因为酒精压抑了某些大脑中枢的活动,这些中枢在平时对极兴奋行为起抑制作用。但很快大部分人会变得安静、忧郁、恍惚、直至不省人事,严重时甚至会因心脏被麻醉或呼吸中枢失去功能而造成窒息死亡。
乙醇在人体中可直接被肠胃吸收,并很快扩散进入血液分布至全身各器官,主要是肝脏和大脑中。通常情况下,一个健康成人在24h中能够排出的酒精最大含量为50g。
补充:乙醇的生理作用
1.乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A.和金属钠反应时①键断裂
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和③键
C.在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和⑤键
D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
2.下列说法正确的是( )
A.无水乙醇可用于杀菌消毒 B.乙醇属于烃的衍生物
C.1 mol乙醇与足量的Na反应生成11.2 L H2 D.乙醇可使紫色的石蕊溶液变红
课堂检测
C
B
第三节 乙醇与乙酸
第2课时 乙酸 官能团与有机化合物的分类
第七章 有机化合物
19
新课引入
新课引入
食醋是中国古代劳动人民发明传统调味品,流传至今的是中国四大名醋,食醋中含有3% ~ 5%的乙酸,故乙酸又被称为醋酸。
【思考】乙酸有哪些性质呢?
学习目标
1.以乙酸为例认识有机化合物中的官能团。
2.认识乙酸的结构及其主要性质与应用,结合典型实例认识官能团与性质的关系。
一、乙酸的物理性质
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
醋酸 无色 液体 刺激性气味 易溶于水 易挥发
醋酸
无色
液体
刺激性气味
易溶于水和乙醇
易挥发
沸点117.9℃,熔点16.6℃,密度比水略大
当温度低于熔点时,会凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸(无水乙酸)又叫冰醋酸。
二、乙酸的结构
1.分子式
3.结构式
4.结构简式
5.官能团
C2H4O2
CH3COOH
或 —COOH
—C—OH
O
(羧基)
H
C
C
H
H
O
H
O
2.最简式
CH2O
球棍模型
空间填充模型
二、乙酸的结构
乙酸分子可看成是甲基(—CH3)与羧基(—COOH)的组合,
羧基决定着乙酸的主要化学性质。
甲基(—CH3)
羧基(—COOH)
发生化学反应时,主要断裂①②处的化学键
①
②
断裂①处的化学键
即O—H
酸性
断裂②处的化学键
即C—O
酯化反应
三、乙酸的化学性质
乙酸是一种重要的有机酸,具有弱酸性:
1.弱酸性
CH3COOH CH3COO− + H+
①与指示剂作用
使紫色石蕊试液变红
②与活泼金属反应
③与碱性氧化物反应
④与碱反应
⑤与某些盐反应
2CH3COOH + Zn === (CH3COO)2Zn+H2↑
2CH3COOH + Mg(OH)2=== (CH3COO)2Mg + 2H2O
2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O
2CH3COOH + CaCO3 === (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
④⑤可用于除水垢,⑤可验证乙酸的酸性比碳酸强
三、乙酸的化学性质
【思考】如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?请查阅资料,与同学讨论,根据生活经验设计实验方案。
取等物质的量浓度的盐酸与醋酸:
酸性强弱: HCl>CH3COOH>H2CO3
②分别与锌粒、碳酸钙反应,与盐酸反应速率更快。
①测相同浓度醋酸和盐酸溶液的pH,醋酸的pH比盐酸大;
物质
比较内容 醇
R-OH 水
H-OH 碳酸
(HO)2C=O 羧酸
R-COOH
在水溶液中电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
羟基上氢原子
活泼性
极难电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
部分电离
弱酸性
反应放出H2
反应
反应放出CO2
增强
微弱电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
部分电离
弱酸性
反应放出H2
反应
不反应
三、乙酸的化学性质
课堂检测
1.为了验证酸性乙酸>碳酸>硅酸,有人设计用如图所示装置:
(1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体为_______,分液漏斗中所盛试剂是_______。
(2)装置B中所盛试剂的名称是__________________,试剂的作用是_____________________________。
(3)装置C中出现的现象是________________。
碳酸钠
乙酸
饱和NaHCO3溶液
除去CO2中的CH3COOH蒸气
有白色浑浊产生
三、乙酸的化学性质
2.酯化反应
【实验7-6】在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象。
实验现象:饱和Na2CO3溶液的液面上有 ____________________ 产生,可以闻到 ______。
无色透明的油状液体
香味
三、乙酸的化学性质
2.酯化反应
化学方程式:
实验原理:
羧酸分子断开C—O键,醇分子断开O—H键,即“酸脱羟基,醇脱氢”。
这种酸和醇反应生成酯和水的反应,称之为酯化反应。
浓硫酸
H
C
C
H
H
O
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
+
乙酸乙酯
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
+ H2O
浓硫酸
H
C
C
H
H
O
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
+
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
+ H2O
三、乙酸的化学性质
2.酯化反应
浓硫酸
H
C
C
H
H
O
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
+
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
+ H2O
【思考1】如何证明酯化反应是按第一种方案断键而不是第二种?
通常用同位素示踪原子法来证明:如用含18O的乙醇与乙酸反应,可以发现,生成物乙酸乙酯中含有18O。
18
18
三、乙酸的化学性质
【思考2】试剂的加入顺序是什么?为什么?
先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入乙酸。
浓H2SO4、乙醇和乙酸混合时会放出大量的热,为了防止暴沸。
【思考3】浓硫酸的作用是什么?
加快反应速率(作催化剂),提高乙酸乙酯的产率、反应物的转化率(作吸水剂)
2.酯化反应
冰醋酸 无水乙醇 乙酸乙酯(果香味)
化学方程式:
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
浓硫酸
酯化反应是可逆反应,乙酸乙酯会与水反应生成酸和醇。
三、乙酸的化学性质
2.酯化反应
【思考4】长导管的作用是什么?
导气、 冷凝、 回流
【思考5】为什么导管末端不能伸入液面以下?
防止液体倒吸
【思考6】饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
①溶解挥发出的乙醇 ;②吸收挥发出的乙酸;③降低乙酸乙酯的溶解度;④增大水层密度,进而增大与有机层密度差,便于分层。
【思考7】如何分离乙酸乙酯饱和Na2CO3溶液?
使用分液漏斗进行分液,待下层液体放出后,从上口倒出有机层即可。
酯基:
—C—O—R,或写作—COOR
=
O
酯存在于各种水果和花草中,酯是有芳香气味的液体,相对分子质量较小的酯具有挥发性。可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
三、乙酸的化学性质
2.酯化反应
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
【思考】为什么厨师烧鱼时常常加醋和料酒?
课堂检测
1.下列反应及断键部位正确的是( )
① 乙酸和氢氧化钠反应,是①键断裂
② 乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,是②键断裂
③ 在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:
CH3COOH+Br2→ H2CBrCOOH+HBr,是③键断裂
④ 乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH → +H2O,
是①②键断裂
A.仅①②③ B.①②③④ C.仅②③④ D.仅①③④
B
四、官能团有机化合物的分类
1.官能团与有机物性质的关系
(1)官能团对有机物的性质具有_______作用。
(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
决定
2.官能团与有机物的分类
类别 官能团 代表物
烷烃 — CH4 甲烷
烯烃 碳碳双键 CH2 CH2 乙烯
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 HC≡CH 乙炔
CH2==CH2
—C≡C—
类别 官能团 代表物
芳香烃 — 苯
卤代烃 碳卤键(—X为卤素原子) CH3CH2Br 溴乙烷
醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇
醛 醛基 CH3CH2Br 乙醛
四、官能团有机化合物的分类
2.官能团与有机物的分类
CH3CH2Br
羟基
醛基
四、官能团有机化合物的分类
2.官能团与有机物的分类
类别 官能团 代表物
羧酸 羧基 羧基 羧基 乙酸
酯 羧基 羧基 酯基 羧基 羧基 乙酸乙酯
羧基 一COOH
酯基 一COOR
四、官能团有机化合物的分类
2.官能团与有机物的分类
【思考】以OH−、—CH3、—OH为例说明根、基、官能团有什么区别?
根:带电的原子团,可以单独存在于溶液或离子化合物中,稳定。
基、官能团:电中性,不能单独存在,一般用“一R”表示烃基,其中的“一”表示一个电子,不稳定。
-
O
H
C
H
H
H
O
H
基不一定是官能团,官能团包含基和化学键两类。
四、官能团有机化合物的分类
3.常见官能团及典型化学反应
官能团 典型化学反应
碳碳双键
羟基
—OH
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色;
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色;
(3)加聚反应
(1)与活泼金属(Na)反应;
(2)氧化反应:乙醇在铜或银催化下被氧化成乙醛;
使酸性KMnO4溶液褪色
四、官能团有机化合物的分类
3.常见官能团及典型化学反应
官能团 典型化学反应
羧基
—COOH
酯基
—COOR 水解反应(属于取代反应):酯化反应的逆反应
(1)酸的通性;
(2)酯化反应(取代反应):在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
①2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。
②NaHCO3~—COOH~CO2、Na2CO3~2—COOH~CO2。
4.常见定量关系
课堂检测
2.某有机物的结构简式为HOOC—CH==CHCH2OH。
(1)该有机物中含有几种官能团?请写出官能团的名称。
3种。羧基、碳碳双键、羟基。
(2)该有机物能否与Na、NaOH、NaHCO3反应?若能反应,写出其生成的有机物质。
均能反应。
NaOOC—CH==CHCH2ONa、
NaOOC—CH==CHCH2OH、
NaOOC—CH==CHCH2OH。
1. 指出丙烯酸(CH2==CHCOOH)的官能团并预测其主要化学性质。
丙烯酸含有的官能团是碳碳双键( )和羧基(—COOH)。
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能发生加成反应、加聚反应;
②能发生酯化反应,能体现酸性,与NaHCO3溶液反应放出CO2等。
3.某有机物的结构简式如图所示,则下列有关说法正确的是 ( )
A. 该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应
B. 该有机物能与NaOH溶液反应,且1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
C. 该有机物的分子式为C12H14O5,且与C11H12O5一定互为同系物
D. 该有机物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上
A
课堂检测
课堂检测
4.某有机物的结构简式如下,下列关于该有机物的说法中错误的是( )
A.分子式为C14H18O6
B.含有羟基、羧基和苯基
C.能发生取代反应
D.能使溴水褪色
5. 在下列各反应的类型中:①取代,②加成,③加聚,④置换,⑤酯化,⑥中和,⑦氧化,上题有机物能发生的反应有________________。
B
①②③④⑤⑥⑦
45
①____________________________________,_______转化为_______。
②____________________________________,_______转化为_______。
③____________________________________,_______转化为_______。
④__________________________________________,_________转化为____。
课堂检测
烯烃
醇类
6.写出如下转化中反应的化学方程式,并分析官能团及有机物类别变化。
醇类
醛类
醛类
羧酸类
羧酸和醇
酯
课堂检测
7.分子式为C3H6O3的有机化合物M分子中含一个甲基,具有如下性质:
①M+Na→迅速产生气泡;②M+CH3CH2OH 有香味的物质。
③M+CH3COOH 浓硫酸有香味的物质。
(1)根据上述信息,对该化合物可作出的判断是______(填字母)。
A.M分子中即含有羟基又含有羧基 B.M为丙醇
C.M为丙酸 D.M可和NaHCO3反应生成CO2
(2)①的化学方程式为___________________________________________ 。
AD
课堂检测
8.分子式为C3H6O3的有机化合物M分子中含一个甲基,具有如下性质:
①M+Na→迅速产生气泡;②M+CH3CH2OH 有香味的物质。
③M+CH3COOH 浓硫酸有香味的物质。
(3)②生成的有香味的物质的结构简式为______________________。
(4)有机化合物N分子式为C2H4O3,与Na反应迅速产生H2,且1 mol N与足量Na反应放出1 mol H2,则N的结构简式为_________________________,
M和N的关系为_________(填“同系物”“同分异构体”或“同一物质”)。
HOCH2COOH
同系物
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.45.100
Lavf58.20.100
Lavf58.20.100
Lavf58.20.100
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
$$