4.2 合成高分子-【帮课堂】2024-2025高二化学同步学与练（沪科版2020选择性必修3）

第四章 生物大分子和合成高分子 4.2 合成高分子 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．了解高分子化合物的概念，认识聚合物的结构特点与基本性质的关系。 2．掌握合成高分子的两大基本反应的特点及应用，能区分加聚反应和缩聚反应。 3．了解常见合成高分子材料的类型、性能及在生产、生活、科技等方面的应用。 重点：加聚反应和缩聚反应的原理及高聚物与单体的推断。 难点：聚合产物的判断及单体的推断。 一、聚合物的结构与性质 1．概念 高分子化合物：相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 2．结构特点 高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。 单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元。 聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n 表示。 聚合物：由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物。 如聚乙烯中： ①链节(或结构单元)：—CH2—CH2—。 ②聚合度（表示每个高分子化合物中链节重复的次数）：n。n越大，相对分子质量越大。 ③单体（合成高分子的低分子化合物）乙烯。 3．分类 （1）按来源分：天然高分子、合成高分子。 （2）按结构分：线型高分子、体型高分子、支链型高分子。 （3）按性质分：热塑性高分子、热固性高分子。 （4）按用途分：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等。 （5）按结构中链节连接方式分：线型结构和体型结构。 ①线型结构：如聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加。 ②体型结构：如硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。 4．基本性质 （1）溶解性：线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。 体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解。 （2）热塑性和热固性：加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体——热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。 （3）强度：高分子材料强度一般比较大。 （4）电绝缘性：通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。 （5）特性：有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。 【温馨提示】①高分子有机化合物与低分子有机物的区别 有机高分子化合物 低分子有机物 相对分子质量 很大(通常104～106) 1000以下 相对分子质量的数值 平均值 有明确的数值 分子的基本结构 由若干个重复结构单元组成 单一分子结构 性质 在物理、化学性质上有较大差异 联系 以低分子有机物为原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物，也称为聚合物 ②聚合反应得到的是分子长短不一的混合物，所以有机高分子没有固定的熔、沸点。 ③因为聚合物是混合物，所以没有固定的相对分子质量。聚合物的平均相对分子质量=链节的相对式量×聚合度(n)。 二、合成聚合物的方法 1．加成聚合反应 （1）概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应。 （2）类型 ①单烯烃加聚： 如：nCH2=CH2 ②共轭二烯烃加聚： 如：。 ③混聚：如 ④炔烃加聚： ⑤开环加聚：如 （3）反应特点 ①单体分子中需有双键、叁键等不饱和键，如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物，加聚反应只发生在不饱和键上。 ②单体和聚合物组成相同，聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 ③反应只生成高聚物，没有副产物产生，原子利用率为100%。 ④加成聚合物(简称加聚物)结构式的书写：将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。 （4）加聚物的单体推断 （1）步骤： ①首先去掉加聚物两端的“”、“”。 ②再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 ③再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。 ④去掉不符合4价的碳原子间的价键（一般为双键），即得合成该加聚物的单体。 （2）方法（规律）： ①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。 如的单体为CH2===CH—CH3。 ②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。 如的单体为和CH2===CH2。 ③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键的高聚物，其断键规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。 如的单体是CH2===CH—CH===CH2和。 ④如果链节主链上只有两个碳原子，且链节中含有碳碳双键，则该高聚物由含有碳碳三键的化合物加聚而成，如CH===CH的单体为CH≡CH。如果链节主链上有多个碳原子(>2)，且其中含有碳碳双键，采用“见双键，四个碳”的断键方式，若链节主链两边只剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可考虑可能是含有碳碳三键的化合物参与加聚反应而成的。 如的单体是、CH≡CH和CH2===CH2。 【温馨提示】某些环状化合物开环后可以相互结合，生成聚合物，如环氧乙烷的开环聚合 该反应也属于加聚反应。 2．缩合聚合反应 （1）概念：由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。 （2）类型 ①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 a.羟基酸缩聚，如HOOC(CH2)5OH的缩聚： 。 b.二元醇与二元酸缩聚，如乙二酸与乙二醇的缩聚： 。 ②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚 a.氨基酸缩聚，如H2N—CH2COOH的缩聚： b.二元酸与二胺缩聚，如HOOC-COOH与H2N-CH2CH--NH2缩聚： nHOOC-COOH+nH2N-CH2CH--NH2+(2n-1)H2O催化剂 c.两种氨基酸（或羟基酸）共聚，如H2N—CH2—COOH与缩聚： nH2N—CH2—COOH+n+（2n-1)H2O催化剂 ③苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)： （3）特点 ①缩聚反应的单体至少含有两个官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子。 ②所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 ③反应除了生成聚合物外还生成小分子副产物，如H2O、HX等。 ④仅含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的聚合物呈体型(网状)结构。 （4）缩聚物单体的判断方法 ①步骤： 步骤 第一步 第二步 第三步 方法 采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子 断开分子中的肽键或酯基 在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子 实例 ②方法（规律）： a.若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。 b.若高聚物为、或，其单体必为一种。方法是去掉中括号和n即为单体。 如的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。 c.凡链节中含有的高聚物，其单体为酸和醇，将中C—O键断开，去掉中括号和n，酮羰基上加—OH，氧原子上加—H即可。 如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 d.凡链节中含有的高聚物，其单体一般为氨基酸，将中C—N键断开，去掉中括号和n，上加—OH，—NH—上加—H。 如的单体为。 【温馨提示】①加聚反应和缩聚反应的比较 类别 加聚反应 缩聚反应 单体特征 含不饱和键（如） 至少含两个特征官能团（如—OH、—COOH、—NH2等） 单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物或环状有机物等 酚和醛，二元醇、二元酸、氨基酸 聚合方式 通过不饱和键、破环加成 通过缩合脱去小分子而连接 聚合物 特征 高聚物与单体具有相同的组成 高聚物和单体具有不同的组成 产物 只产生高聚物 高聚物和小分子 ②加聚反应聚合物的书写方法：a.仅由一种单体发生的加聚：断双(三)键，伸两边，添括号，写n。加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。 b.共轭二烯烃加聚：双变单，单变双，破两头，移中间，添括号，写n。 如：。 c.混聚：由两种或两种以上单体发生的加聚反应：断双键，连中间，添括号，写n。 nCH2=CH2+ nCH2=CH-CH3 ③缩聚产物聚合物的书写：书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。 。 ④缩聚反应的方程式书写：单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量。一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。 三、合成高分子材料 1．分类： 2．命名 （1）天然高分子一般有习惯使用的专有名称，如淀粉纤维素、蛋白质、RNA、DNA等。 （2）合成高分子的名称一般在单体名称前加上“聚”字，如聚乙烯、聚氯乙烯等。由两种单体聚合成的高聚物的命名法：在缩合产物或两种单体前加“聚”，如聚对苯二甲酸乙二酯等；在两种单体名称后加上“树脂”，如脲醛树脂（由尿素与甲醛合成）等。 （3）合成橡胶的名称通常在单体名称后加上“橡胶”，如乙（烯）丙（烯）橡胶、顺丁（二烯）橡胶等。 （4）合成纤维的名称常用“纶”，如涤纶（聚对苯二甲酸乙二酯纤维)、氯纶（聚氯乙烯纤维）等。 3．几种高分子材料 （1）塑料 ①主要成分：合成高分子化合物，即合成树脂。 ②分类 名称 性质 举例 判断方法 热塑性塑料 线型结构，可以反复加热熔融加工，可以多次成型，多次使用。 聚乙烯、聚氯乙烯 ①根据溶解性判断：能溶于适当溶剂的一般为线型结构；在溶剂中难溶解的一般为体型结构，如酚醛塑料等。②根据热塑性、热固性判断：具有热塑性，受热能熔化的具有线型结构；具有热固性，受热不熔化的具有体型结构。 热固性塑料 体型结构，不能加热熔融，只能一次成型，加工成型后不会受热熔化。 酚醛树脂 ③聚乙烯塑料 高压法聚乙烯 低压法聚乙烯 合成条件 较高压力、较高温度、引发剂 较低压力、较低温度、催化剂 高分子链的结构 含有较多支链 支链较少 高分子链 较短 较长 相对分子质量 较低 较高 密度、性能 较低、无毒，较柔软 较高、无毒，较硬 软化温度/℃ 较低（105～120） 较高（120～140） 用途 生产食品包装袋（不用加入增塑剂就显得十分柔软）、薄膜、绝缘材料等 生产瓶、桶、板、管与棒材等 【温馨提示】聚乙烯(一般高分子化合物)具有一定弹性的原因是聚乙烯分子链上的碳原子完全由碳碳单键相连，常温下聚乙烯分子链上的碳碳单键可以发生旋转，使分子链不可能呈一条直线，只能呈不规则的卷曲状态。大量聚乙烯分子纠缠在一起，好像一团乱麻。当有外力作用时，卷曲的高分子链可以被拉直或部分被拉直，除去外力又恢复卷曲状态。 （2）合成纤维 ①纤维的定义：指凡具备或可以保持长度大于本身直径100倍的均匀线条或丝状的线型高分子材料。 ②纤维的分类 a.天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝和麻等是大自然赋予人们的天然纤维，天然纤维又分为植物纤维和动物纤维。植物纤维是富含多糖纤维素，只含C、H、O三种元素(如：棉花、麻等)，动物纤维主要成分是蛋白质，蛋白质在蛋白酶的作用下可水解(如：羊毛和蚕丝等) b.化学纤维：化学纤维指的是用天然或人工合成的高分子物质经化学、机械加工而制得的纤维，包括再生纤维和合成纤维 c.再生纤维：以木材、秸秆等农副产品为原料，经过加工处理得到的纤维 d.合成纤维：以石油、天然气、煤和农副产品等为原料加工制得的单体，再经过聚合反应而制得的纤维。其原料本身不是纤维。 ③合成纤维的性能：合成纤维的优点是强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖等，但在吸湿性、透气性等方面不如天然纤维。合成纤维中维纶具有较好的吸湿性，被称为“人造棉花” ④常见合成纤维——“六大纶”：指涤纶(的确良)、锦纶(尼龙)、腈纶(人造羊毛)、丙纶、维纶和氯纶 常见“六纶”的结构简式、单体和性能 名称 结构简式 单体 性能 用途 涤纶 抗皱性好、强度高、耐酸腐蚀、耐磨、吸湿性差 衣料、室内装修材料、电绝缘材料、绳索、渔网等 锦纶 H2N(CH2)5COOH 耐磨、强度高、耐光、耐碱、有弹性 衣料、绳索、渔网等 腈纶 CH2==CH—CN 弹性高、保温性能好、耐光、耐酸但不耐碱 衣料、毛毯、幕布、工业用布等 丙纶 CH2==CH—CH3 机械强度高、电绝缘性好、耐化学腐蚀、质轻、耐油性差 可制成薄膜、日常用品、管道、包装材料等 维纶 CH3COOCH==CH2 和HCHO 吸湿性优良，有“人造棉花”之称 可与棉花混纺，作维棉混纺织物，制成滤布、帆布、传送带等 氯纶 CH2==CH—Cl 难燃，耐酸、碱， 吸湿性差 可编织窗纱、筛网、网袋与绳子，制成毛线、毛毯、棉絮、滤布等 【温馨提示】（1）常见的合成纤维 ①聚酯纤维——涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯纤维) a.合成纤维中目前产量最大的是聚酯纤维中的涤纶。涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称。其合成反应为 b.涤纶性能：强度大，耐磨，易洗，快干，保形性好，但透气性和吸湿性差，可以与天然纤维混纺获得改进。 c.涤纶用途：是应用最广泛的合成纤维品种，大量用于服装与床上用品(如运动服、被套、睡袋等)、各种装饰布料、国防军工特殊织物(航天服、降落伞)，以及工业用纤维制品(过滤材料、绝缘材料、轮胎帘子线、传送带)等。 ②聚酰胺纤维——锦纶66或尼龙66(聚己二酰己二胺纤维) a.聚己二酰己二胺纤维不溶于普通溶剂，耐磨，强度高，是由H2N—(CH2)6—NH2和HOOC(CH2)4COOH合成的，其合成反应如下： b.尼龙66性能：不溶于普通溶剂，熔化温度高于260℃，拉制的纤维具有天然丝的外观和光泽，耐磨性和强度较大。 c.尼龙66用途：生产丝袜、降落伞、渔网、轮胎帘子线等。 ③高强度芳纶纤维合成 （2）合成纤维的性能 ①优点:具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖等； ②缺点：吸湿性和透气性明显不及天然纤维。 （3）合成橡胶 ①概念：橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状发生改变，去除外力后又能恢复原来的形状。 ②分类 ③天然橡胶—聚异戊二烯 a.单体：异戊二烯即2­甲基­1,3­丁二烯 b.合成： ④合成橡胶 a.原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体，聚合而成 b.性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油性、耐高温或耐低温等性能 ⑤顺丁橡胶：顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯 用途：顺丁橡胶具有很好的弹性，耐磨、耐寒性好，主要用于制造轮胎。 ⑥硫化橡胶：将线型结构的橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键(—S—S—)等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。 【温馨提示】①绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性元素(如硫)，故橡胶有较强的还原性。因此，在实验室中盛放强氧化性物质(如高锰酸钾)的试剂瓶不能用橡胶塞。 ②几种常见的合成橡胶 名称 单体 结构简式 顺丁橡胶 CH2==CH—CH==CH2 丁苯橡胶 (SBR) 氯丁橡胶 (CR) （4）功能高分子 ①定义：具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。 ②分类：高吸水性树脂、磁性高分子、高分子药物、高分子分离膜、医用高分子、高分子催化剂、形状记忆高分子等。 ④应用：如高吸水性树脂（教材P94页图4-25）可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤；可用于婴幼儿使用的纸尿裤。医用高分子（教材P94页图4-26），将药物活性分子与高分子载体结合后，可以控制药物活性分子在人体内的释放浓度与速度，发挥更好的疗效等。 【温馨提示】功能高分子材料的比较 常见功能高分子材料 主要功能 主要应用 高分子膜 高分子分离膜 选择性地允许某些物质 通过 ①废水处理 ②海水淡化 ③浓缩果汁、乳制品加工、酿酒等 高分子传感膜 把化学能转换成电能 ①发电；②开发新型电池 高分子热电膜 把热能转换成电能 ①发电；②开发新型电池 医用高分子材料 ①具有优异的生物相容性 ②具有某些特殊功能 人造器官 四、塑料的回收与再利用 1．白色污染 （1）概念：不易降解的废弃塑料制品造成的污染形象地称之为“白色污染”。 （2）治理方法 ①减少使用、重复利用以及分类回收等方式， 降低塑料废弃物的产生。 ②开发可降解塑料：为了根除“白色污染”，人们联想到淀粉、纤维素可以在自然中被微生物降解，以及有些高分子材料在吸收光线的光敏剂的帮助下也能降解的事实，研究出微生物降解和光降解两类高分子材料。 2．高分子降解 （1）原理：在微生物或阳光等的作用下，破坏高分子某些化学键，使其降解为小分子的过程。 （2）微生物降解：微生物降解高分子是在微生物的作用下切断某些化学键，降解为小分子，再进一步转变为CO2和H2O等物质而消失。如聚乳酸()具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可以用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料等，手术后不用拆线或取出固定材料，减轻了患者与医生的负担。现在还出现了聚乳酸与淀粉等混合制成的生物降解塑料，可用于一次性餐具、食品和药品包装等；以及加入光敏剂的聚乙烯等光降解塑料，可用于农用地膜、包装袋等 （3）光降解：光降解高分子是在阳光等的作用下，高分子的化学键被破坏而发生降解。它们为消除“白色污染”带来了希望 （4）其它降解：近年来，我国科学工作者已成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术。CO2是稳定分子，要让它转化为高分子是很困难的。然而他们发现稀土催化剂能活化CO2，使之与环氧丙烷()等反应生成聚合物。这种工艺目前已投入小规模生产，为消除“白色污染”和减轻温室效应作出了贡献。 1．高分子材料与生活、社会发展息息相关。下列有关于高分子材料中说法错误的是（ ） A．核酸检测时用到的“拭子”由尼龙纤维制成，属于有吸附性的合成有机高分子材料 B．聚四氟乙烯材料作为不粘锅涂层是因为其性质稳定且具有耐高温的特点 C．有人称“一带一路”是“现代丝绸之路”，丝绸的主要成分是蛋白质，属于天然高分子化合物 D．冬奥会吉祥物“冰墩墩”以聚氯乙烯为原材料，氯乙烯通过缩聚反应可转化为聚氯乙烯 2．下列对有机高分子的认识正确的是（ ） A．有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的 B．有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂 C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 3．一种用作热熔胶、蜡添加剂的高分子如图所示。下列说法正确的是（ ） A. 该高分子的单体只有一种 B. 该高分子由单体通过加聚反应得到 C. 该高分子能使酸性溶液褪色 D. 该高分子与热的溶液不反应 4．化学在国防领域发挥着重要作用。关于下列装备涉及材料的说法不正确的是（ ） A 防弹衣的主要材料： 两种单体中均有两种氢原子，且氢原子个数比均为1：1 B 隐形飞机的微波吸收材料： 单体能使溴水褪色 C 潜艇的消声瓦： 可由和合成 D 潜艇的耐压球壳：钛合金 钛合金中存在金属键 A．A B．B C．C D．D 5．下列高分子材料制备方法正确的是（ ） A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备 B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备 D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备 ►问题一 聚合物（高分子化合物）的结构特点与性质 【典例1】人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是（ ） A．天然橡胶易溶于水 B．羊毛是合成高分子材料 C．聚丙烯纤维属于再生纤维 D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染” 【变式1-1】下列关于聚合物A( )和B( )的说法正确的是（ ） A．互为同分异构体 B．都具有较好的水溶性 C．都能用乳酸( )制备 D．都可在碱性条件下降解为小分子 【变式1-2】凯芙拉是一种耐高温、耐酸碱的高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如下。 下列说法正确的是（ ） A．X与苯甲酸互为同系物 B．Y分子中最多有14个原子共平面 C．X的苯环上二溴代物有2种 D．X与Y经加聚反应制得凯芙拉 ►问题二 聚合物的合成方法之加聚反应 【典例2】聚乙烯(CH2—CH2)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是(　　) A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多 B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的 C．乙烯是纯净物，常温下为气态；聚乙烯也是纯净物，常温下为固态 D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等 【变式2-1】聚苯乙烯是一种无毒、无臭的热塑性材料，被广泛应用。工业由苯和乙烯为原料制备聚苯乙烯的流程如图所示（部分条件略去），下列说法错误的是（ ） A．过程①生成乙苯，反应类型为加成反应 B．过程②生成苯乙烯，苯乙烯16个原子不一定共面 C．过程③原子利用率为100%，反应类型为加聚反应 D．上述流程中涉及的五种有机物均可使溴水或高锰酸钾溶液褪色 【变式2-2】下列关于的说法，正确的是（ ） A. 该物质可由个单体分子通过缩聚反应生成 B． 0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L标准状况的CO2 C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH ►问题三 聚合物的合成方法之缩聚反应 【典例3】链状高分子可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是（ ） A．1-丁烯 B．乙烯 C．1,3-丁二烯 D．2-丁烯 【变式3-1】聚草酸酯是可降解聚酯之一，其合成在实现绿色化学工艺中尤为重要。一种聚酯结构如图： 下列说法正确的是（ ） A．此聚合物由三种单体聚合而成 B．此聚酯是单体通过加聚反应聚合所得 C．聚合物分子中含有两种官能团 D．与含苯环的单体所含官能团类别相同且也含苯环的同分异构体则有两种 【变式3-2】一种聚合物PHA的结构简式如图所示，下列说法不正确的是（ ） A．PHA的重复单元中有两种官能团 B．PHA通过单体缩聚合成 C．PHA在碱性条件下可发生降解 D．PHA中存在手性碳原子 ►问题四 聚合物与单体的推断 【典例4】下列高分子化合物的单体为一种的是（ ） A．   B．   C．     D．   【变式4-1】下列说法不正确的是（ ） A．酚醛树脂属于热塑性塑料 B．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其单体是乙炔 C．有机硅聚醚()可由单体和缩聚而成 D．某塑料为，它的单体有3种 【变式4-2】为了减少白色污染，科学家合成了PLA塑料，其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是（ ） A．PLA聚合物的链节为 B．PLA的单体可以发生消去、氧化、酯化等反应类型 C．PLA制取过程中可能生成副产物 D．PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解 ►问题五 合成高分子材料的分类及应用 【典例5】高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ） A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素 B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层 C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质 D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料 【变式5-1】“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是（ ） A．PVC()的相对分子质量为62.5 B．PC()是加聚反应生成的高聚物 C．苯乙烯是合成ABS的原料之一，其分子中的所有原子可能共面 D．亚克力()含有两种官能团 【变式5-2】可降解塑料PCL的合成路线如下： 下列说法错误的是（ ） A．B的分子式为C6H12O B．C→D发生的是氧化反应 C．D→PCL发生的是缩聚反应 D．D与PCL的水解产物相同 1．化学与生活密切相关，下列说法错误的是（ ） A. “神州七号”的防护层中含聚四氟乙烯，制备聚四氟乙烯的单体属于不饱和烃 B. 聚乳酸是常用的微生物降解高分子：合成纤维、人造纤维统称化学纤维 C. 铁是生活中常用的金属，在一些反应中可作催化剂 D. 回收地沟油制造生物柴油符合环境保护的要求 2．下列说法不正确的是（ ） A. 塑料的主要成分是合成树脂 B. 棉花、羊毛、蚕丝是天然纤维 C. 用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维 D. 淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶均属于天然高分子 3．聚苯乙烯( )常被用来制作各种承受开水温度的一次性容器供人们使用。下列说法错误的是（ ） A．聚苯乙烯常温下极易降解成小分子 B．n为聚苯乙烯的聚合度 C． 为聚苯乙烯的链节 D． 为聚苯乙烯的单体 4．越来越多的高分子材料得到人们的重视，下列有关高分子化合物的说法错误的是（ ） A．酚醛树脂是用苯酚和甲醇在酸或碱的催化作用下缩合成的高分子化合物 B．聚乳酸是由单体通过缩聚反应生成的 C．涤纶属于合成纤维 D．塑料可分为热塑性塑料和热固性塑料 5．科学佩戴口罩对防控流感病毒有重要作用。生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是（ ） A．聚丙烯的结构简式为 B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应 C．聚丙烯为热塑性合成树脂 D．聚丙烯在自然环境中不容易降解 6．四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是（ ） A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到 B．它们的分子中都不含氢原子 C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼 D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 7．如图表示不同化学元素所组成的生物大分子及其水解产物，以下说法错误的是(　　) A．若①为某种大分子的组成单位，则①最可能是氨基酸 B．若②是人体中重要的储能物质，则②可能是蛋白质 C．若③为能储存遗传信息的大分子物质，则③不一定是DNA D．若④能够作为医疗注射物，则④可能是葡萄糖 8．聚乙烯(CH2—CH2)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是（ ） A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多 B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的 C．乙烯是纯净物，常温下为气态；聚乙烯也是纯净物，常温下为固态 D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等 9．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。下列说法不正确的是（ ）   A．Y中含有五元环 B．②是酯化反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．PA可发生水解反应重新生成Z 10．一种自修复高分子材料在外力破坏后能够复原，其结构简式和修复原理分别如图1和图2所示。下列说法错误的是（ ） A．该高分子中碳原子的杂化方式为sp2和sp3杂化 B．合成该高分子的两种单体互为同系物 C．使用该材料时应避免接触强酸或强碱 D．图示高分子材料的破坏及自修复过程涉及氢键的断裂和生成 11．中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是（ ） A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键 D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 12．（1）聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与形成聚维酮碘，其结构表示如下： (图中虚线表示氢键) 下列说法不正确的是__________。 A．聚维酮的单体是 B．聚维酮分子由个单体聚合而成 C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 （2）橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为。天然橡胶能溶于汽油的根本原因是_______ ，天然橡胶加入适当的硫进行硫化后，其结构由_______ 变成_______ ，因而硫化橡胶_______ (填“能”或“不能”)溶于汽油。 1．化学与生活密切相关。下列有关说法正确的是（ ） A. 蚕丝、羊毛、人造纤维主要成分都是纤维素 B. 酚醛树脂、聚酯纤维、合成橡胶都属于有机高分子化合物 C. “天宫二号”使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料 D. 蚁虫叮咬时释放出的蚁酸使人觉得不适，可以用肥皂水氧化蚁酸缓解 2.下列高分子材料制备方法错误的是（ ） A．结构片段为… …的高聚物，由苯酚和甲醛经加聚反应制备 B．聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )水解反应制备 C．聚合物 由异戊二烯加聚反应制备 D．聚合物 由1，1-二氟乙烯和全氟丙烯经加聚反应制备 3.有四种有机物：①②③④，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ） A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④ 4.下列有关高分子材料的说法错误的是（ ） A．  单体的名称为2-甲基-1，3-丁二烯 B．合成  的单体为H2NCONH2和CH3OH C．  由对苯二胺和对苯二甲酸经缩聚反应制备 D．  可由先加聚、水解，再与甲醛缩合制备 5．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如： 淀粉葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO] 下列有关说法不正确的是(　　) A．反应③的条件是浓硫酸、170 ℃，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应 B．淀粉是糖类物质，反应①是水解反应 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．在加热条件下，可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开 6．下列关于合成材料的说法中，不正确的是(　　) A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔 B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇 D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2 7.今有高聚物 对此分析正确的是（ ） A．它是一种体型高分子化合物 B．其单体是CH2===CH2和 C．其链节是 D．其单体是 8.重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。 下列说法正确的是（ ） A．反应①属于加聚反应 B．反应②中有苯酚生成 C．1 mol聚合物A在碱性环境下发生水解，可消耗2 mol NaOH D．聚合物P在一定条件下可以和H2发生加成反应 9．凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构： 名称 结构简式 芳纶1313 芳纶1414 下列说法不正确的是（ ） A．“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体 B．“芳纶1313”和“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置 C．凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“”的水解有关 D．以和为原料制备“芳纶1414”的反应为缩聚反应 10．利用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的合成路线如下： 已知： ①； ②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团的名称是__________。D和E的结构简式分别是____________、_____________。 （2）C的结构简式是_______________________________________________________， D→E的反应类型是____________________。 （3）F＋A→G的化学方程式是_______________________________________________________。 （4）CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是_________________________________________， 反应类型是______________________。 （5）G→聚酯纤维的化学方程式是_____________________________________________________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！14 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第四章 生物大分子和合成高分子 4.2 合成高分子 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．了解高分子化合物的概念，认识聚合物的结构特点与基本性质的关系。 2．掌握合成高分子的两大基本反应的特点及应用，能区分加聚反应和缩聚反应。 3．了解常见合成高分子材料的类型、性能及在生产、生活、科技等方面的应用。 重点：加聚反应和缩聚反应的原理及高聚物与单体的推断。 难点：聚合产物的判断及单体的推断。 一、聚合物的结构与性质 1．概念 高分子化合物：相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 2．结构特点 高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。 单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元。 聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n 表示。 聚合物：由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物。 如聚乙烯中： ①链节(或结构单元)：—CH2—CH2—。 ②聚合度（表示每个高分子化合物中链节重复的次数）：n。n越大，相对分子质量越大。 ③单体（合成高分子的低分子化合物）乙烯。 3．分类 （1）按来源分：天然高分子、合成高分子。 （2）按结构分：线型高分子、体型高分子、支链型高分子。 （3）按性质分：热塑性高分子、热固性高分子。 （4）按用途分：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等。 （5）按结构中链节连接方式分：线型结构和体型结构。 ①线型结构：如聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加。 ②体型结构：如硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。 4．基本性质 （1）溶解性：线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。 体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解。 （2）热塑性和热固性：加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体——热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。 （3）强度：高分子材料强度一般比较大。 （4）电绝缘性：通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。 （5）特性：有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。 【温馨提示】①高分子有机化合物与低分子有机物的区别 有机高分子化合物 低分子有机物 相对分子质量 很大(通常104～106) 1000以下 相对分子质量的数值 平均值 有明确的数值 分子的基本结构 由若干个重复结构单元组成 单一分子结构 性质 在物理、化学性质上有较大差异 联系 以低分子有机物为原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物，也称为聚合物 ②聚合反应得到的是分子长短不一的混合物，所以有机高分子没有固定的熔、沸点。 ③因为聚合物是混合物，所以没有固定的相对分子质量。聚合物的平均相对分子质量=链节的相对式量×聚合度(n)。 二、合成聚合物的方法 1．加成聚合反应 （1）概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应。 （2）类型 ①单烯烃加聚： 如：nCH2=CH2 ②共轭二烯烃加聚： 如：。 ③混聚：如 ④炔烃加聚： ⑤开环加聚：如 （3）反应特点 ①单体分子中需有双键、叁键等不饱和键，如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物，加聚反应只发生在不饱和键上。 ②单体和聚合物组成相同，聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 ③反应只生成高聚物，没有副产物产生，原子利用率为100%。 ④加成聚合物(简称加聚物)结构式的书写：将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。 （4）加聚物的单体推断 （1）步骤： ①首先去掉加聚物两端的“”、“”。 ②再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 ③再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。 ④去掉不符合4价的碳原子间的价键（一般为双键），即得合成该加聚物的单体。 （2）方法（规律）： ①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。 如的单体为CH2===CH—CH3。 ②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。 如的单体为和CH2===CH2。 ③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键的高聚物，其断键规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。 如的单体是CH2===CH—CH===CH2和。 ④如果链节主链上只有两个碳原子，且链节中含有碳碳双键，则该高聚物由含有碳碳三键的化合物加聚而成，如CH===CH的单体为CH≡CH。如果链节主链上有多个碳原子(>2)，且其中含有碳碳双键，采用“见双键，四个碳”的断键方式，若链节主链两边只剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可考虑可能是含有碳碳三键的化合物参与加聚反应而成的。 如的单体是、CH≡CH和CH2===CH2。 【温馨提示】某些环状化合物开环后可以相互结合，生成聚合物，如环氧乙烷的开环聚合 该反应也属于加聚反应。 2．缩合聚合反应 （1）概念：由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。 （2）类型 ①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 a.羟基酸缩聚，如HOOC(CH2)5OH的缩聚： 。 b.二元醇与二元酸缩聚，如乙二酸与乙二醇的缩聚： 。 ②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚 a.氨基酸缩聚，如H2N—CH2COOH的缩聚： b.二元酸与二胺缩聚，如HOOC-COOH与H2N-CH2CH--NH2缩聚： nHOOC-COOH+nH2N-CH2CH--NH2+(2n-1)H2O催化剂 c.两种氨基酸（或羟基酸）共聚，如H2N—CH2—COOH与缩聚： nH2N—CH2—COOH+n+（2n-1)H2O催化剂 ③苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)： （3）特点 ①缩聚反应的单体至少含有两个官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子。 ②所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 ③反应除了生成聚合物外还生成小分子副产物，如H2O、HX等。 ④仅含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的聚合物呈体型(网状)结构。 （4）缩聚物单体的判断方法 ①步骤： 步骤 第一步 第二步 第三步 方法 采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子 断开分子中的肽键或酯基 在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子 实例 ②方法（规律）： a.若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。 b.若高聚物为、或，其单体必为一种。方法是去掉中括号和n即为单体。 如的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。 c.凡链节中含有的高聚物，其单体为酸和醇，将中C—O键断开，去掉中括号和n，酮羰基上加—OH，氧原子上加—H即可。 如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 d.凡链节中含有的高聚物，其单体一般为氨基酸，将中C—N键断开，去掉中括号和n，上加—OH，—NH—上加—H。 如的单体为。 【温馨提示】①加聚反应和缩聚反应的比较 类别 加聚反应 缩聚反应 单体特征 含不饱和键（如） 至少含两个特征官能团（如—OH、—COOH、—NH2等） 单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物或环状有机物等 酚和醛，二元醇、二元酸、氨基酸 聚合方式 通过不饱和键、破环加成 通过缩合脱去小分子而连接 聚合物 特征 高聚物与单体具有相同的组成 高聚物和单体具有不同的组成 产物 只产生高聚物 高聚物和小分子 ②加聚反应聚合物的书写方法：a.仅由一种单体发生的加聚：断双(三)键，伸两边，添括号，写n。加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。 b.共轭二烯烃加聚：双变单，单变双，破两头，移中间，添括号，写n。 如：。 c.混聚：由两种或两种以上单体发生的加聚反应：断双键，连中间，添括号，写n。 nCH2=CH2+ nCH2=CH-CH3 ③缩聚产物聚合物的书写：书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。 。 ④缩聚反应的方程式书写：单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量。一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。 三、合成高分子材料 1．分类： 2．命名 （1）天然高分子一般有习惯使用的专有名称，如淀粉纤维素、蛋白质、RNA、DNA等。 （2）合成高分子的名称一般在单体名称前加上“聚”字，如聚乙烯、聚氯乙烯等。由两种单体聚合成的高聚物的命名法：在缩合产物或两种单体前加“聚”，如聚对苯二甲酸乙二酯等；在两种单体名称后加上“树脂”，如脲醛树脂（由尿素与甲醛合成）等。 （3）合成橡胶的名称通常在单体名称后加上“橡胶”，如乙（烯）丙（烯）橡胶、顺丁（二烯）橡胶等。 （4）合成纤维的名称常用“纶”，如涤纶（聚对苯二甲酸乙二酯纤维)、氯纶（聚氯乙烯纤维）等。 3．几种高分子材料 （1）塑料 ①主要成分：合成高分子化合物，即合成树脂。 ②分类 名称 性质 举例 判断方法 热塑性塑料 线型结构，可以反复加热熔融加工，可以多次成型，多次使用。 聚乙烯、聚氯乙烯 ①根据溶解性判断：能溶于适当溶剂的一般为线型结构；在溶剂中难溶解的一般为体型结构，如酚醛塑料等。②根据热塑性、热固性判断：具有热塑性，受热能熔化的具有线型结构；具有热固性，受热不熔化的具有体型结构。 热固性塑料 体型结构，不能加热熔融，只能一次成型，加工成型后不会受热熔化。 酚醛树脂 ③聚乙烯塑料 高压法聚乙烯 低压法聚乙烯 合成条件 较高压力、较高温度、引发剂 较低压力、较低温度、催化剂 高分子链的结构 含有较多支链 支链较少 高分子链 较短 较长 相对分子质量 较低 较高 密度、性能 较低、无毒，较柔软 较高、无毒，较硬 软化温度/℃ 较低（105～120） 较高（120～140） 用途 生产食品包装袋（不用加入增塑剂就显得十分柔软）、薄膜、绝缘材料等 生产瓶、桶、板、管与棒材等 【温馨提示】聚乙烯(一般高分子化合物)具有一定弹性的原因是聚乙烯分子链上的碳原子完全由碳碳单键相连，常温下聚乙烯分子链上的碳碳单键可以发生旋转，使分子链不可能呈一条直线，只能呈不规则的卷曲状态。大量聚乙烯分子纠缠在一起，好像一团乱麻。当有外力作用时，卷曲的高分子链可以被拉直或部分被拉直，除去外力又恢复卷曲状态。 （2）合成纤维 ①纤维的定义：指凡具备或可以保持长度大于本身直径100倍的均匀线条或丝状的线型高分子材料。 ②纤维的分类 a.天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝和麻等是大自然赋予人们的天然纤维，天然纤维又分为植物纤维和动物纤维。植物纤维是富含多糖纤维素，只含C、H、O三种元素(如：棉花、麻等)，动物纤维主要成分是蛋白质，蛋白质在蛋白酶的作用下可水解(如：羊毛和蚕丝等) b.化学纤维：化学纤维指的是用天然或人工合成的高分子物质经化学、机械加工而制得的纤维，包括再生纤维和合成纤维 c.再生纤维：以木材、秸秆等农副产品为原料，经过加工处理得到的纤维 d.合成纤维：以石油、天然气、煤和农副产品等为原料加工制得的单体，再经过聚合反应而制得的纤维。其原料本身不是纤维。 ③合成纤维的性能：合成纤维的优点是强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖等，但在吸湿性、透气性等方面不如天然纤维。合成纤维中维纶具有较好的吸湿性，被称为“人造棉花” ④常见合成纤维——“六大纶”：指涤纶(的确良)、锦纶(尼龙)、腈纶(人造羊毛)、丙纶、维纶和氯纶 常见“六纶”的结构简式、单体和性能 名称 结构简式 单体 性能 用途 涤纶 抗皱性好、强度高、耐酸腐蚀、耐磨、吸湿性差 衣料、室内装修材料、电绝缘材料、绳索、渔网等 锦纶 H2N(CH2)5COOH 耐磨、强度高、耐光、耐碱、有弹性 衣料、绳索、渔网等 腈纶 CH2==CH—CN 弹性高、保温性能好、耐光、耐酸但不耐碱 衣料、毛毯、幕布、工业用布等 丙纶 CH2==CH—CH3 机械强度高、电绝缘性好、耐化学腐蚀、质轻、耐油性差 可制成薄膜、日常用品、管道、包装材料等 维纶 CH3COOCH==CH2 和HCHO 吸湿性优良，有“人造棉花”之称 可与棉花混纺，作维棉混纺织物，制成滤布、帆布、传送带等 氯纶 CH2==CH—Cl 难燃，耐酸、碱， 吸湿性差 可编织窗纱、筛网、网袋与绳子，制成毛线、毛毯、棉絮、滤布等 【温馨提示】（1）常见的合成纤维 ①聚酯纤维——涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯纤维) a.合成纤维中目前产量最大的是聚酯纤维中的涤纶。涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称。其合成反应为 b.涤纶性能：强度大，耐磨，易洗，快干，保形性好，但透气性和吸湿性差，可以与天然纤维混纺获得改进。 c.涤纶用途：是应用最广泛的合成纤维品种，大量用于服装与床上用品(如运动服、被套、睡袋等)、各种装饰布料、国防军工特殊织物(航天服、降落伞)，以及工业用纤维制品(过滤材料、绝缘材料、轮胎帘子线、传送带)等。 ②聚酰胺纤维——锦纶66或尼龙66(聚己二酰己二胺纤维) a.聚己二酰己二胺纤维不溶于普通溶剂，耐磨，强度高，是由H2N—(CH2)6—NH2和HOOC(CH2)4COOH合成的，其合成反应如下： b.尼龙66性能：不溶于普通溶剂，熔化温度高于260℃，拉制的纤维具有天然丝的外观和光泽，耐磨性和强度较大。 c.尼龙66用途：生产丝袜、降落伞、渔网、轮胎帘子线等。 ③高强度芳纶纤维合成 （2）合成纤维的性能 ①优点:具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖等； ②缺点：吸湿性和透气性明显不及天然纤维。 （3）合成橡胶 ①概念：橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状发生改变，去除外力后又能恢复原来的形状。 ②分类 ③天然橡胶—聚异戊二烯 a.单体：异戊二烯即2­甲基­1,3­丁二烯 b.合成： ④合成橡胶 a.原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体，聚合而成 b.性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油性、耐高温或耐低温等性能 ⑤顺丁橡胶：顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯 用途：顺丁橡胶具有很好的弹性，耐磨、耐寒性好，主要用于制造轮胎。 ⑥硫化橡胶：将线型结构的橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键(—S—S—)等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。 【温馨提示】①绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性元素(如硫)，故橡胶有较强的还原性。因此，在实验室中盛放强氧化性物质(如高锰酸钾)的试剂瓶不能用橡胶塞。 ②几种常见的合成橡胶 名称 单体 结构简式 顺丁橡胶 CH2==CH—CH==CH2 丁苯橡胶 (SBR) 氯丁橡胶 (CR) （4）功能高分子 ①定义：具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。 ②分类：高吸水性树脂、磁性高分子、高分子药物、高分子分离膜、医用高分子、高分子催化剂、形状记忆高分子等。 ④应用：如高吸水性树脂（教材P94页图4-25）可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤；可用于婴幼儿使用的纸尿裤。医用高分子（教材P94页图4-26），将药物活性分子与高分子载体结合后，可以控制药物活性分子在人体内的释放浓度与速度，发挥更好的疗效等。 【温馨提示】功能高分子材料的比较 常见功能高分子材料 主要功能 主要应用 高分子膜 高分子分离膜 选择性地允许某些物质 通过 ①废水处理 ②海水淡化 ③浓缩果汁、乳制品加工、酿酒等 高分子传感膜 把化学能转换成电能 ①发电；②开发新型电池 高分子热电膜 把热能转换成电能 ①发电；②开发新型电池 医用高分子材料 ①具有优异的生物相容性 ②具有某些特殊功能 人造器官 四、塑料的回收与再利用 1．白色污染 （1）概念：不易降解的废弃塑料制品造成的污染形象地称之为“白色污染”。 （2）治理方法 ①减少使用、重复利用以及分类回收等方式， 降低塑料废弃物的产生。 ②开发可降解塑料：为了根除“白色污染”，人们联想到淀粉、纤维素可以在自然中被微生物降解，以及有些高分子材料在吸收光线的光敏剂的帮助下也能降解的事实，研究出微生物降解和光降解两类高分子材料。 2．高分子降解 （1）原理：在微生物或阳光等的作用下，破坏高分子某些化学键，使其降解为小分子的过程。 （2）微生物降解：微生物降解高分子是在微生物的作用下切断某些化学键，降解为小分子，再进一步转变为CO2和H2O等物质而消失。如聚乳酸()具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可以用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料等，手术后不用拆线或取出固定材料，减轻了患者与医生的负担。现在还出现了聚乳酸与淀粉等混合制成的生物降解塑料，可用于一次性餐具、食品和药品包装等；以及加入光敏剂的聚乙烯等光降解塑料，可用于农用地膜、包装袋等 （3）光降解：光降解高分子是在阳光等的作用下，高分子的化学键被破坏而发生降解。它们为消除“白色污染”带来了希望 （4）其它降解：近年来，我国科学工作者已成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术。CO2是稳定分子，要让它转化为高分子是很困难的。然而他们发现稀土催化剂能活化CO2，使之与环氧丙烷()等反应生成聚合物。这种工艺目前已投入小规模生产，为消除“白色污染”和减轻温室效应作出了贡献。 1．高分子材料与生活、社会发展息息相关。下列有关于高分子材料中说法错误的是（ ） A．核酸检测时用到的“拭子”由尼龙纤维制成，属于有吸附性的合成有机高分子材料 B．聚四氟乙烯材料作为不粘锅涂层是因为其性质稳定且具有耐高温的特点 C．有人称“一带一路”是“现代丝绸之路”，丝绸的主要成分是蛋白质，属于天然高分子化合物 D．冬奥会吉祥物“冰墩墩”以聚氯乙烯为原材料，氯乙烯通过缩聚反应可转化为聚氯乙烯 【答案】D 【解析】A．尼龙纤维是聚酯胺类合成纤维，属于合成有机高分子材料，故A正确；B．聚四氟乙烯材料是新型有机合成材料，作为不粘锅涂层是因为其性质稳定且具有耐高温的特点，B正确；C．丝绸的主要成分是蛋白质，是天然高分子化合物，故C正确；D．氯乙烯通过加聚反应可转化为聚氯乙烯，故D错误；故选D。 2．下列对有机高分子的认识正确的是（ ） A．有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的 B．有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂 C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 【答案】D 【解析】高分子主要是由小分子通过聚合反应制得的，故A错误；有机高分子的相对分子质量很大，但与结构无关，有的简单，有的复杂，故B错误；对于一块高分子材料，n是一个整数值，由于n不确定，所以它的相对分子质量也不确定，故C错误。 3．一种用作热熔胶、蜡添加剂的高分子如图所示。下列说法正确的是（ ） A. 该高分子的单体只有一种 B. 该高分子由单体通过加聚反应得到 C. 该高分子能使酸性溶液褪色 D. 该高分子与热的溶液不反应 【答案】B  【解析】A.单体有CH2==CH2和CH3COOCH==CH2，项错误；B.两种单体通过加成聚合反应得到，项正确；C.高分子中不含碳碳双键，项错误；D.高分子中含酯结构，能发生水解生成物含—COOH，可与NaOH反应，项错误。故选B。   4．化学在国防领域发挥着重要作用。关于下列装备涉及材料的说法不正确的是（ ） A 防弹衣的主要材料： 两种单体中均有两种氢原子，且氢原子个数比均为1：1 B 隐形飞机的微波吸收材料： 单体能使溴水褪色 C 潜艇的消声瓦： 可由和合成 D 潜艇的耐压球壳：钛合金 钛合金中存在金属键 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．的单体为：和，具有两种氢，其中中氢原子个数必为2：1，中氢原子个数必为1：1，故A错误；B．单体为乙炔，含碳碳三键，能与溴单质发生加成反应，从而使溴水褪色，故B正确；C．由结构可知的单体为：和，两者通过加聚反应生成消声瓦，故C正确；D．合金中存在金属键，故D正确；故选：A。 5．下列高分子材料制备方法正确的是（ ） A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备 B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备 D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备 【答案】B 【解析】聚乳酸()由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，A错误；尼龙-66()由己二胺和己二酸经过缩聚反应制备，C错误；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经水解反应制备，D错误。 ►问题一 聚合物（高分子化合物）的结构特点与性质 【典例1】人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是（ ） A．天然橡胶易溶于水 B．羊毛是合成高分子材料 C．聚丙烯纤维属于再生纤维 D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染” 【答案】D 【解析】A．天然橡胶的主要成分为聚异戊二烯，它属于烃，难溶于水，A不正确；B．羊毛是天然蛋白质，属于天然高分子材料，B不正确；C．再生纤维素纤维是以天然纤维素(棉、麻、竹子、树、灌木)为原料，不改变它的化学结构，仅仅改变天然纤维素的物理结构，而聚丙烯纤维属于化学纤维，所以聚丙烯纤维不属于再生纤维，C不正确；D．聚氯乙烯塑料、聚乙烯塑料、聚丙烯塑料等，都会造成“白色污染”，D正确；故选D。 【变式1-1】下列关于聚合物A( )和B( )的说法正确的是（ ） A．互为同分异构体 B．都具有较好的水溶性 C．都能用乳酸( )制备 D．都可在碱性条件下降解为小分子 【答案】C 【解析】A．聚合物A和聚合物B的聚合度不同，分子式不同，不互为同分异构体，A错误；B．聚合物A中羧基为亲水基，有较好的水溶性，聚合物B中没有亲水基，水溶性较差，B错误；C．乳酸发生醇的消去反应生成丙烯酸，丙烯酸加聚生成聚合物A，乳酸发生缩聚反应生成聚合物B，C正确；D．聚合物A在碱性条件下无法降解为小分子，聚合物B在碱性条件下可降解为小分子，D错误；故答案选C。 【变式1-2】凯芙拉是一种耐高温、耐酸碱的高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如下。 下列说法正确的是（ ） A．X与苯甲酸互为同系物 B．Y分子中最多有14个原子共平面 C．X的苯环上二溴代物有2种 D．X与Y经加聚反应制得凯芙拉 【答案】B 【解析】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；X结构不相似，与苯甲酸不互为同系物，A错误；B．与苯环直接相连的12个原子共面，-NH2中单键可以旋转，故Y分子中最多有14个原子共平面，B正确；C．X的苯环上二溴代物有：共3种，C错误；D．X与Y生成凯芙拉的过程中还生成小分子，故是经缩聚反应制得凯芙拉，D错误；故选B。 ►问题二 聚合物的合成方法之加聚反应 【典例2】聚乙烯(CH2—CH2)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是(　　) A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多 B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的 C．乙烯是纯净物，常温下为气态；聚乙烯也是纯净物，常温下为固态 D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等 【答案】D 【解析】乙烯是聚乙烯的单体，它们的最简式相同，都是CH2，故含C和H的质量分数分别相等，则等质量的二者完全燃烧时消耗氧气的量相同，故A错误、D正确；工业上用乙烯合成聚乙烯时，所得高分子的聚合度一般不等，故B错误。 【变式2-1】聚苯乙烯是一种无毒、无臭的热塑性材料，被广泛应用。工业由苯和乙烯为原料制备聚苯乙烯的流程如图所示（部分条件略去），下列说法错误的是（ ） A．过程①生成乙苯，反应类型为加成反应 B．过程②生成苯乙烯，苯乙烯16个原子不一定共面 C．过程③原子利用率为100%，反应类型为加聚反应 D．上述流程中涉及的五种有机物均可使溴水或高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】过程①是苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，因此反应类型为加成反应，A正确；苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，在苯乙烯中，苯分子的平面结构与乙烯分子的平面结构相交，因此两个平面可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，因此苯乙烯16个原子不一定共平面，B正确；过程③反应中断裂碳碳双键中较活泼的化学键，然后这些不饱和C原子彼此结合形成高分子化合物，所以原子利用率为100%，反应类型为加聚反应，C正确；上述物质中苯不能使溴水因反应而褪色，也不能使高锰酸钾溶液褪色，D错误。 【变式2-2】下列关于的说法，正确的是（ ） A. 该物质可由个单体分子通过缩聚反应生成 B． 0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L标准状况的CO2 C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH 【答案】C  【解析】A.根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；B.因为该物质为高分子化合物，不知道值，无法确定该物质中含有原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；C.该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D.该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4nmolNaOH，故D错误；故选C。   ►问题三 聚合物的合成方法之缩聚反应 【典例3】链状高分子可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是（ ） A．1-丁烯 B．乙烯 C．1,3-丁二烯 D．2-丁烯 【答案】B  【解析】合成高分子的反应为缩聚反应，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取。乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成制取，则R应为乙烯。 【变式3-1】聚草酸酯是可降解聚酯之一，其合成在实现绿色化学工艺中尤为重要。一种聚酯结构如图： 下列说法正确的是（ ） A．此聚合物由三种单体聚合而成 B．此聚酯是单体通过加聚反应聚合所得 C．聚合物分子中含有两种官能团 D．与含苯环的单体所含官能团类别相同且也含苯环的同分异构体则有两种 【答案】D 【解析】A．此聚合物由四种单体聚合得到，即、、HOOC-COOH、，A项错误；B．生成此聚合物时发生的反应是缩聚反应，B项错误；C．此聚合物分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，C项错误；D．含苯环的单体为，与其官能团类别相同且也含苯环的同分异构体，即应含一个苯环、两个羧基，则分别为、，D项正确。故答案选D。 【变式3-2】一种聚合物PHA的结构简式如图所示，下列说法不正确的是（ ） A．PHA的重复单元中有两种官能团 B．PHA通过单体缩聚合成 C．PHA在碱性条件下可发生降解 D．PHA中存在手性碳原子 【答案】A 【解析】PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，碱性条件下可发生降解，B、C项正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。 ►问题四 聚合物与单体的推断 【典例4】下列高分子化合物的单体为一种的是（ ） A．   B．   C．     D．   【答案】A 【解析】A为加聚产物，单体为  ；B为加聚产物，单体为CH2=CHCl和CH2=CH2；C为缩聚产物，单体为  和HOCH2CH2OH；D为缩聚产物，单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH。 【变式4-1】下列说法不正确的是（ ） A．酚醛树脂属于热塑性塑料 B．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其单体是乙炔 C．有机硅聚醚()可由单体和缩聚而成 D．某塑料为，它的单体有3种 【答案】A 【解析】酚醛树脂属于热固性塑料，A项错误；高分子…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的结构简式可以表示为CH==CH，其单体为CH≡CH，B项正确。 【变式4-2】为了减少白色污染，科学家合成了PLA塑料，其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是（ ） A．PLA聚合物的链节为 B．PLA的单体可以发生消去、氧化、酯化等反应类型 C．PLA制取过程中可能生成副产物 D．PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解 【答案】C 【解析】PLA是聚酯类高聚物，链节为，该高聚物的单体为，单体含羟基，可以发生消去、氧化、酯化等反应类型，故A、B正确；PLA制取过程中可能生成副产物，两个单体()之间相互发生酯化反应形成环，结构简式为，故C错误；PLA结构中主要官能团为酯基，具有酯类的性质，在碱性条件下易发生水解反应而降解，而聚氯乙烯塑料不易降解，故D正确。 ►问题五 合成高分子材料的分类及应用 【典例5】高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ） A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素 B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层 C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质 D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料 【答案】B 【解析】芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；聚氯乙烯在高温下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；淀粉为多糖，其相对分子质量可达几十万，属于天然高分子物质，故C正确；大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确。 【变式5-1】“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是（ ） A．PVC()的相对分子质量为62.5 B．PC()是加聚反应生成的高聚物 C．苯乙烯是合成ABS的原料之一，其分子中的所有原子可能共面 D．亚克力()含有两种官能团 【答案】C 【解析】A． PVC的相对分子质量为62.5n，A错误；B． PC属于聚酯，是缩聚反应生成的高聚物，B错误；C． 苯环和碳碳双键均为平面结构，则苯乙烯分子中的所有原子可能共面，C正确；D． 亚克力只含有酯基，含有一种官能团，D错误；答案选C。 【变式5-2】可降解塑料PCL的合成路线如下： 下列说法错误的是（ ） A．B的分子式为C6H12O B．C→D发生的是氧化反应 C．D→PCL发生的是缩聚反应 D．D与PCL的水解产物相同 【答案】C 【解析】A．根据分析可知，B的分子式为C6H12O，A正确；B．C到D的过程为加氧的过程，发生氧化反应，B正确；C．D为，D一定条件下反应生成PCL并未脱水缩合，发生的不是缩聚反应，C错误；D．D与PCL水解的产物均为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，D正确；故答案选C。 1．化学与生活密切相关，下列说法错误的是（ ） A. “神州七号”的防护层中含聚四氟乙烯，制备聚四氟乙烯的单体属于不饱和烃 B. 聚乳酸是常用的微生物降解高分子：合成纤维、人造纤维统称化学纤维 C. 铁是生活中常用的金属，在一些反应中可作催化剂 D. 回收地沟油制造生物柴油符合环境保护的要求 【答案】A  【解析】A.制聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，四氟乙烯含有氟元素，不属于烃，故A错误；B.聚乳酸是以乳酸为主要原料聚合得到的聚合物，原料来源充分而且可以再生，聚乳酸的生产过程无污染，而且产品可以生物降解；合成纤维和人造纤维都属于化学纤维，故B正确；C.铁的用途广，是生活中常用金属，在一些反应中可作催化剂，使化学反应速率改变或者在较低的温度环境下进行化学反应，故C正确；D.回收地沟油，用于制造生物柴油，可使资源充分利用，减少垃圾污染，故D正确；故选A。   2．下列说法不正确的是（ ） A. 塑料的主要成分是合成树脂 B. 棉花、羊毛、蚕丝是天然纤维 C. 用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维 D. 淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶均属于天然高分子 【答案】C  【解析】A.塑料的主要成分是合成树脂，故A正确；B.棉花、羊毛、蚕丝是天然纤维，故B正确；C.用木材等经化学加工制成的黏胶纤维不属于合成纤维，故C错误；D.淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶均属于天然高分子，故D正确。故选C。   3．聚苯乙烯( )常被用来制作各种承受开水温度的一次性容器供人们使用。下列说法错误的是（ ） A．聚苯乙烯常温下极易降解成小分子 B．n为聚苯乙烯的聚合度 C． 为聚苯乙烯的链节 D． 为聚苯乙烯的单体 【答案】A 【解析】聚苯乙烯常被用来制作各种承受开水温度的一次性容器供人们使用，说明聚苯乙烯常温下性质稳定，根据其结构简式分析聚合物的链节判断其单体。A．聚苯乙烯常温下性质稳定，故A错误；B．n为聚苯乙烯的聚合度，故B正确；C．根据结构简式可判断 为聚苯乙烯的链节，故C正确；D．该高聚物属于加聚产物， 为聚苯乙烯的单体，故D正确；故选A。 4．越来越多的高分子材料得到人们的重视，下列有关高分子化合物的说法错误的是（ ） A．酚醛树脂是用苯酚和甲醇在酸或碱的催化作用下缩合成的高分子化合物 B．聚乳酸是由单体通过缩聚反应生成的 C．涤纶属于合成纤维 D．塑料可分为热塑性塑料和热固性塑料 【答案】A 【解析】A．酚醛树脂是用苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下缩合成的高分子化合物，A错误；B．聚乳酸是由乳酸单体通过分子间缩聚反应生成的，B正确；C．涤纶、腈纶等均属于合成纤维，C正确；D．塑料可分为热塑性塑料和热固性塑料，D正确。故答案为：A。 5．科学佩戴口罩对防控流感病毒有重要作用。生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是（ ） A．聚丙烯的结构简式为 B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应 C．聚丙烯为热塑性合成树脂 D．聚丙烯在自然环境中不容易降解 【答案】B 【解析】聚丙烯由丙烯(CH2==CHCH3)通过加聚反应制得，聚丙烯的结构简式为，A正确、B错误；由聚丙烯的结构可知聚丙烯为线型结构，具有热塑性，C正确；聚丙烯结构中的化学键为单键，不易被氧化、不能水解，因此聚丙烯在自然环境中不容易降解，D正确。 6．四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是（ ） A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到 B．它们的分子中都不含氢原子 C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼 D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B  【解析】四氯乙烯可由乙炔发生取代、加成反应得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯发生加聚反应得到，故A错误；二者都只含C和卤素原子，故B正确；聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键，性质较稳定，不能发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C、D错误。 7．如图表示不同化学元素所组成的生物大分子及其水解产物，以下说法错误的是(　　) A．若①为某种大分子的组成单位，则①最可能是氨基酸 B．若②是人体中重要的储能物质，则②可能是蛋白质 C．若③为能储存遗传信息的大分子物质，则③不一定是DNA D．若④能够作为医疗注射物，则④可能是葡萄糖 【答案】B 【解析】B项中②只含C、H、O三种元素，不可能是蛋白质；C项中能储存遗传信息的大分子物质也可能是RNA。 8．聚乙烯(CH2—CH2)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是（ ） A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多 B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的 C．乙烯是纯净物，常温下为气态；聚乙烯也是纯净物，常温下为固态 D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等 【答案】D 【解析】乙烯是聚乙烯的单体，它们的最简式相同，都是CH2，故含C和H的质量分数分别相等，则等质量的二者完全燃烧时消耗氧气的量相同，故A错误、D正确；工业上用乙烯合成聚乙烯时，所得高分子的聚合度一般不等，故B错误。 9．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。下列说法不正确的是（ ）   A．Y中含有五元环 B．②是酯化反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．PA可发生水解反应重新生成Z 【答案】D 【解析】Z和发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式可以推知Z为，Y和CH3OH发生酯化反应生成Z，则Y为，以此解答。A．由分析可知，Y为，含有五元环，故A正确；B．由分析可知，Y和CH3OH发生酯化反应生成Z，②是酯化反应，故B正确；C．由Z和PA的结构简式可以推知，Z和发生缩聚反应生成PA的过程中会生成甲醇，可循环使用，故C正确；D．由Z和PA的结构简式可以推知，PA可发生水解反应得到，不能直接得到Z，故D错误；故选D。 10．一种自修复高分子材料在外力破坏后能够复原，其结构简式和修复原理分别如图1和图2所示。下列说法错误的是（ ） A．该高分子中碳原子的杂化方式为sp2和sp3杂化 B．合成该高分子的两种单体互为同系物 C．使用该材料时应避免接触强酸或强碱 D．图示高分子材料的破坏及自修复过程涉及氢键的断裂和生成 【答案】D 【解析】A．双键碳采用sp2杂化、饱和碳采用sp3杂化，故该高分子中碳原子的杂化方式为sp2和sp3杂化，故A正确；B．由高分子的结构简式可知，合成该高分子化合物的单体分别为CH2=C(CH3)COOCH3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，两种单体的结构相似，相差2个CH2原子团，互为同系物，故B正确；C．由高分子的结构简式可知，高分子中含有酯基结构，在强酸或强碱的条件下高分子能发生水解反应，则使用该材料时应避免接触强酸或强碱，防止发生水解反应，故C正确；D．当化合物中存在H-F、H-O或H-N时分子间或分子内才会存在氢键，此化合物中无氢键，故图示高分子材料的破坏及自修复过程不涉及氢键的断裂和生成，故D错误；故选D。 11．中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是（ ） A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键 D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 【答案】D 【解析】纤维素分子中含羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素分子难与水分子形成氢键，B正确；氢氧化钠中的OH－主要破坏纤维素链间的氢键，促进其溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误。 12．（1）聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与形成聚维酮碘，其结构表示如下： (图中虚线表示氢键) 下列说法不正确的是__________。 A．聚维酮的单体是 B．聚维酮分子由个单体聚合而成 C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 （2）橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为。天然橡胶能溶于汽油的根本原因是_______ ，天然橡胶加入适当的硫进行硫化后，其结构由_______ 变成_______ ，因而硫化橡胶_______ (填“能”或“不能”)溶于汽油。 【答案】（1）B （2）天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结构 不能 【解析】（1）A．聚维酮是由发生加聚反应生成的高分子化合物，其单体是，故A正确；B．聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成，故B错误；C．聚维酮碘的水溶液是常用的碘伏类缓释消毒剂，可知聚维酮碘是一种水溶性物质，故C正确；D．聚维酮分子中含有肽键，在一定条件下能发生水解反应，故D正确；选B。 （2）天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为，可知天然橡胶是线型结构，所以天然橡胶能溶于汽油，天然橡胶加入适当的硫进行硫化后，其结构由线型结构变成网状结构，因而硫化橡胶不能溶于汽油。 1．化学与生活密切相关。下列有关说法正确的是（ ） A. 蚕丝、羊毛、人造纤维主要成分都是纤维素 B. 酚醛树脂、聚酯纤维、合成橡胶都属于有机高分子化合物 C. “天宫二号”使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料 D. 蚁虫叮咬时释放出的蚁酸使人觉得不适，可以用肥皂水氧化蚁酸缓解 【答案】B  【解析】A.蚕丝、羊毛的主要成分为蛋白质，故A错误；B.酚醛树脂、聚酯纤维、合成橡胶都属于聚合物，都是有机高分子化合物，故B正确；C.“天宫二号”使用的碳纤维是一种新型无机高分子材料，故C错误；D.蚁酸为一种弱酸，肥皂水显碱性，两者可以发生中和反应， 可以用肥皂水中和蚁酸缓解，故D错误。   2.下列高分子材料制备方法错误的是（ ） A．结构片段为… …的高聚物，由苯酚和甲醛经加聚反应制备 B．聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )水解反应制备 C．聚合物 由异戊二烯加聚反应制备 D．聚合物 由1，1-二氟乙烯和全氟丙烯经加聚反应制备 【答案】A 【解析】A．高聚物 可以写成： ，其单体为 ，是由苯酚和甲醛经缩聚反应制备，A错误；B．聚乙酸乙烯酯 属于酯类，能发生水解生成聚乙烯醇( )和乙酸，B正确；C．异戊二烯 加聚反应生成 ，C正确；D． 是由单体：　 和 通过加聚反应制备，D正确； 故选A。 3.有四种有机物：①②③④，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ） A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④ 【答案】D 【解析】根据加聚反应的原理, 由高聚物可逆推出单体，箭头进入的地方可恢复成原来断开的不饱和键，箭头出去的地方代表聚合过程形成的键断开，如图所示，故单体为：  ②  ③④，正确组合为②③④；故选D。 4.下列有关高分子材料的说法错误的是（ ） A．  单体的名称为2-甲基-1，3-丁二烯 B．合成  的单体为H2NCONH2和CH3OH C．  由对苯二胺和对苯二甲酸经缩聚反应制备 D．  可由先加聚、水解，再与甲醛缩合制备 【答案】B 【解析】A．  单体为CH2=C（CH3）CH=CH2，名称为2-甲基-1，3-丁二烯，故A正确；B．  含酰胺基，水解后单体分别为H2NCOOH和H2NCH2OH，故B错误；C．  水解后的单体分别为对苯二胺和对苯二甲酸，故C正确；D．  可由先加聚、水解，再与甲醛缩合制备，故D正确；答案选B。 5．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如： 淀粉葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO] 下列有关说法不正确的是(　　) A．反应③的条件是浓硫酸、170 ℃，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应 B．淀粉是糖类物质，反应①是水解反应 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．在加热条件下，可用新制的氢氧化铜将葡萄糖、乙醇区别开 【答案】C 【解析】由流程可知，①为淀粉水解生成葡萄糖，②为葡萄糖发生酒化反应生成乙醇，③为乙醇发生消去反应生成乙烯，④为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，⑤为乙醇氧化生成乙醛，⑥为乙醛氧化生成乙酸，以此解答该题。 6．下列关于合成材料的说法中，不正确的是(　　) A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔 B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇 D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2 【答案】C 【解析】A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH，正确；B项，聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl，正确；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，错误；顺丁橡胶含有双键，则单体是CH2===CH—CH===CH2，D正确。 7.今有高聚物 对此分析正确的是（ ） A．它是一种体型高分子化合物 B．其单体是CH2===CH2和 C．其链节是 D．其单体是 【答案】D 【解析】高聚物 为线型高分子化合物，其链节为，是的加聚产物，据此进行判断。 8.重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。 下列说法正确的是（ ） A．反应①属于加聚反应 B．反应②中有苯酚生成 C．1 mol聚合物A在碱性环境下发生水解，可消耗2 mol NaOH D．聚合物P在一定条件下可以和H2发生加成反应 【答案】B 【解析】A．根据元素守恒可知，反应①除生成聚合物A外，还有氮气生成，不符合加聚反应的特征，故A错误；B．反应②发生取代反应生成聚合物P和苯酚，故B正确；C．由结构简式可知1molA中含nmol酚酯基结构，能消耗2nmolNaOH，故C错误；D．由P的结构简式可知，P中只含酰胺基一种官能团，酰胺基不能与氢气加成，故D错误；故选：B。 9．凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构： 名称 结构简式 芳纶1313 芳纶1414 下列说法不正确的是（ ） A．“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体 B．“芳纶1313”和“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置 C．凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“”的水解有关 D．以和为原料制备“芳纶1414”的反应为缩聚反应 【答案】A 【解析】“芳纶1313”和“芳纶1414”都是高分子，n值不一定相同，所以它们不互为同分异构体，A项错误；“芳纶1313”是指苯环上1、3位置被取代，“芳纶1414”是指苯环上1、4位置被取代，B项正确；可发生水解反应，故芳纶纤维的强度在强酸或强碱中下降与“”的水解有关，C项正确；和反应生成和HX，属于缩聚反应，D项正确。 10．利用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的合成路线如下： 已知： ①； ②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团的名称是________。D和E的结构简式分别是________、________。 （2）C的结构简式是_______________________________________________________， D→E的反应类型是______________________。 （3）F＋A→G的化学方程式是__________________________________________________。 （4）CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是________________________________， 反应类型是___________________________。 （5）G→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________________。 【答案】（1）酯基　CH3Br　 （2）　取代反应 （3）＋2CH3OH＋2H2O （4）CH3COOH＋CH≡CH―→　加成反应 （5）n＋n＋(2n－1)CH3OH 【解析】（略） 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！14 学科网（北京）股份有限公司 $$