3.1 卤代烃-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 本节重点 卤代烃的结构特点、性质及转化关系 卤代烃 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同 类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度 看都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。 CH3CH2Br 烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团 决定。 基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的 化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。 臭氧空洞和氟利昂 CF2Cl2 溴乙烷的分子结构 官能团：碳溴键 （1）分子式： C2H5Br （2）电子式： H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ （3）结构式： —C—C— H H H H H Br (4)结构简式： C2H5Br 或 CH3CH2Br 溴乙烷的分子结构模型 溴乙烷的核磁共振氢谱 2个峰 主题1:溴乙烷的结构与性质 1.溴乙烷的物理性质 溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 溴乙烷的性质 —C—C— H H H H H Br —C—C— H H H H H H 对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。 元素 H Br 电负性 2.1 2.8 主题1:溴乙烷的结构与性质 5 溴乙烷的性质 —C—C— H H H H H Br 溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（C-Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 2. 溴乙烷的化学性质 思考讨论 （1） 溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。 （2）如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。 主题1:溴乙烷的结构与性质 6 溴乙烷的性质 实验一： 溴乙烷 AgNO3溶液 无明显变化 实验二： 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 AgNO3溶液 产生黑褐色沉淀 未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3 2AgOH = Ag2O↓ +H2O 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。 主题1:溴乙烷的结构与性质 7 实验三： 未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr。 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 产生淡黄色沉淀 主题1:溴乙烷的结构与性质 （1）取代反应（水解反应） C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr △ 反应条件： NaOH水溶液、加热 反应原理： 羟基取代溴原子 NaOH + HBr == NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O △ 总反应： 溴乙烷的性质 2. 溴乙烷的化学性质 主题1:溴乙烷的结构与性质 【思考】 （1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 （2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 （3）检验卤代烃中的卤原子？ 该步骤必不可少 检验卤代烃中的卤原子一般流程： 主题1:溴乙烷的结构与性质 现象: 高锰酸钾酸性溶液褪色 实验： 结论： 生成的气体分子中含有不饱和碳碳键 溴乙烷与NaOH的乙醇混合液 （2）溴乙烷的消去反应（消除反应） 溴乙烷的性质 主题1:溴乙烷的结构与性质 现象: 高锰酸钾酸性溶液褪色 实验： 结论： 生成的气体分子中含有不饱和碳碳键 溴乙烷与NaOH的乙醇混合液 反应原理： CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O Br H 乙醇 △ 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。 消去反应： （2）溴乙烷的消去反应（消除反应） 溴乙烷的性质 主题1:溴乙烷的结构与性质 卤代烃的概念与分类 1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2.官能团：碳卤键 3.元素组成：一定含C、X（H不一定） 4.分类： ①根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ②根据取代卤原子的多少，分为单卤代烃和多卤代烃。 ③根据烃基种类，分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④根据是否含苯环，分为脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。 CH3CH2Br CH2=CHCl 主题2:卤代烃的概述 卤代烃的命名 系统命名法：以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名。 【例1】用系统命名法命名 4-甲基- 3-溴庚烷 3-甲基-4-氯-1-丁烯 2-氯甲苯 主题2:卤代烃的概述 以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。 名称 结构简式 液态时密度 （g·cm3） 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 卤代烃的物理性质 主题2:卤代烃的概述 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 状态 沸点 密度 溶解性 卤代烃的物理性质 主题2:卤代烃的概述 【思考】 分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有怎样的化学性质。 碳卤键 官能团： X C δ— δ+ 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。易发生取代反应和消去反应。 主题2:卤代烃的概述 卤代烃的化学性质 ⑴取代反应（卤代烃的碱性水解） R—X +NaOH ROH+NaX 条件：NaOH水溶液、加热 在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子大,使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 主题2:卤代烃的概述 【例2】请写出下列卤代烃水解的方程式： CH3−C−CH2Br CH3 CH3 CH2BrCH2Br CH3CH−CH2CH3 Br ①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。 ②卤素原子直接连在苯环上时，水解反应条件比较苛刻，需要加热加压。 思考：CH3CH2Br＋NaCN反应的产物？ ⑵消去反应（或消除反应） 在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。 C C Br H H H H H Br δ+ δ－ δ++ 【例3】下列卤代烃能否发生消去反应？写出反应方程式。 ①CH3I —CH2Br ③ —Br ⑥ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② ④ —CH2Br 注意：卤代烃必须要有β-H； 直接连接在苯环上的卤原子不能消去。 ⑤ —Cl 邻碳有氢 Br CH3CH−CH2CH3 【思考】下列卤代烃发生消去反应时产物有几种？ KOH、乙醇 △ CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 19% 81% 2种 1种 3种 5.卤代烯烃的性质 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，可以发生加成和加聚反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 氯乙烯　　　 聚氯乙烯 nCF2==CF2―→CF2—CF2 四氟乙烯　　聚四氟乙烯 主题2:卤代烃的概述 阅读思考 卤代烃的功与过 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。在消防上使用的卤代烃灭火剂，可用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代烃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。 研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。 臭氧层的保护 CCl3F CCl2F· + Cl · 紫外线 Cl · + O3 O2+ClO · ClO · + O· O2 + Cl · PPT模板：www.1ppt.com/moban/ PPT素材：www.1ppt.com/sucai/ PPT背景：www.1ppt.com/beijing/ PPT图表：www.1ppt.com/tubiao/ PPT下载：www.1ppt.com/xiazai/ PPT教程： www.1ppt.com/powerpoint/ 资料下载：www.1ppt.com/ziliao/ 个人简历：www.1ppt.com/jianli/ 试卷下载：www.1ppt.com/shiti/ 教案下载：www.1ppt.com/jiaoan/ 手抄报：www.1ppt.com/shouchaobao/ PPT课件：www.1ppt.com/kejian/ 语文课件：www.1ppt.com/kejian/yuwen/ 数学课件：www.1ppt.com/kejian/shuxue/ 英语课件：www.1ppt.com/kejian/yingyu/ 美术课件：www.1ppt.com/kejian/meishu/ 科学课件：www.1ppt.com/kejian/kexue/ 物理课件：www.1ppt.com/kejian/wuli/ 化学课件：www.1ppt.com/kejian/huaxue/ 生物课件：www.1ppt.com/kejian/shengwu/ 地理课件：www.1ppt.com/kejian/dili/ 历史课件：www.1ppt.com/kejian/lishi/ 课堂检测 1.下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　 　) A 课堂检测 2.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序: ①滴加AgNO3溶液; ②加入NaOH溶液;③加热; ④加入MnO2固体; ⑤加蒸馏水过滤后取滤液; ⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是　　　　 (填序号)。  (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是　　　　 (填序号)。  ④③⑤⑦① ②③⑦① 课堂小结 1.卤代烷碱性水解生成醇 2.消去反应 3.不饱和卤代烃可以加成与加聚反应 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 28 Thank you for watching Lavf57.83.100 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.30.100 $$