3.4.1 羧酸-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸羧酸衍生物 第1课时 羧酸 本节重点 羧酸的结构与性质 1.组成和结构 (1)定义： 由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。 (2)官能团： —C—OH O 或 —COOH 羧基 (3)表达方式： 一元羧酸可写为R—COOH 饱和一元羧酸通式： CnH2nO2 主题1:羧酸概况 2.分类与命名 1.分类 羧酸 按烃基分类 脂肪酸 芳香酸，如苯甲酸 按羧基数目 一元羧酸，如丙酸 CH3CH2COOH 二元羧酸，如乙二酸 HOOC—COOH 多元羧酸，如柠檬酸 低级脂肪酸，如甲酸、丙烯酸等 高级脂肪酸 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H33COOH 主题1:羧酸概况 2.分类与命名 1.选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。 2.从羧基开始给主链碳原子编号。 3.在“某酸”名称之前加上取代基的位次和名称。 例如： CH3—CH—CH2—COOH CH3 3-甲基丁酸 主题1:羧酸概况 既有羧基又有醛基 氧化反应、酸性，酯化反应 工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 甲酸（蚁酸） O H—C—O—H 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 结构特点 化学性质 物理性质 用途 3.常见的酸 主题1:羧酸概况 安息香酸（苯甲酸） 苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。 3.常见的酸 主题1:羧酸概况 乙二酸 乙二酸（草酸）是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水（H2C2O4· 2H2O），可溶于水和乙醇。加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂，也是重要的化工原料。 草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 HOOC—COOH 3.常见的酸 主题1:羧酸概况 高级脂肪酸 名称 分子式 结构简式 状态 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态 3.常见的酸 含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大甚至难溶于水，常见高级脂肪酸有: 不饱和高级脂肪酸比饱和高级脂肪酸酸对人体更有益。 主题1:羧酸概况 1.物理性质 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 —COOH 122 249 观察下表，思考羧酸的熔点、沸点的递变规律和产生差异的原因。 主题2:羧酸的性质 1.物理性质 (1)熔沸点： 羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 (2)水溶性： ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小， 甚至不溶于水。 ③高级饱和脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 主题2:羧酸的性质 2.化学性质 宏观 微观 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂： 受C=O的影响：断碳氧单键 氢氧键更易断 当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。 受-O-H的影响: 碳氧双键不易断 主题2:羧酸的性质 2.化学性质-酸性 实验探究1——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性 实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验 操作 ① ② 现象 结论 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH ①紫色石蕊溶液变红色 ②pH大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 主题2:羧酸的性质 2.化学性质-酸性 实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式 主题2:羧酸的性质 2.化学性质-酸性 实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 酸性： 乙酸>碳酸>苯酚 主题2:羧酸的性质 羟基氢原子活泼性的比较 物质 醇 水 酚 低级羧酸 羟基氢原子活泼性   在水溶液中电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应 与Na2CO3反应 反应放出H2 不反应 不反应 不反应 反应放出H2 不反应 水解 水解 反应放出H2 反应 不反应 反应生成 NaHCO3 反应放出H2 反应 反应放出CO2 反应放出CO2 羟基氢的活泼性(酸性)即电离出的H+能力 CH3COOH H2CO3 HCO3- H2O C2H5OH ＞ ＞ ＞ ＞ C6H5OH ＞ 【注意】 ①羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。 ②苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机物中一定含有羧基。 2.化学性质-酸性 甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析 甲酸和乙酸的鉴别方法 O H—C—O—H 羧酸的性质——酸的通性，酯化反应 醛的性质——银镜反应，与H2还原反应 利用银氨溶液或新制的氢氧化铜 主题2:羧酸的性质 课堂检测 1．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是(　　) C A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体 B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液 C．装置d中试剂为苯酚溶液 D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚 课堂检测 2.某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、NaHCO3 分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( ) A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2 C 3.填一填 NaHCO3　 NaOH (或Na2CO3) NaHCO3 COOH OH HOCH2 COONa OH HOCH2 COOH OH HOCH2 COONa ONa HOCH2 Na COOH OH HOCH2 COONa ONa NaOCH2 COONa ONa HOCH2 足量CO2 + HOCH2 COONa OH 课堂检测 2.化学性质-酯化反应 乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。 脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗? 主题2:羧酸的性质 2.化学性质-酯化反应 同位素示踪法 CH3COOH + HO18CH2 CH3 浓硫酸 △ + H2O CH3COO18CH2 CH3 酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。 方法：同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。 解释：我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下： 主题2:羧酸的性质 2.化学性质-酯化反应 (1)加入反应物的顺序是： 乙醇→浓硫酸→冰醋酸 (2)导气管为什么不能插入液面以下？ 防倒吸 (3)试管倾斜45°加热： 增大受热面积 (4)直角长导管作用： 导气、冷凝 (5)加碎瓷片的作用： 防暴沸 (6)浓H2SO4的作用是什么？ 催化剂、吸水剂 (7)饱和碳酸钠溶液的作用： ①中和乙酸；②溶解乙醇 ③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于酯的分离。 主题2:羧酸的性质 2.化学性质-酯化反应 在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 浓硫酸的作用：吸水剂和催化剂，吸收生成的水(增大反应浓度) 有利于平衡正向移动，提高产率。 加热，乙酸乙酯挥发，减少生成物的浓度，平衡正向移动，提高产率。 冷凝回流，提高产率。 主题2:羧酸的性质 课堂检测 1.某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构( )对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 H—C—OH O C 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。 课堂检测 2．某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的(　) A．甲酸乙酯　　　 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸 A 3．巴豆酸的结构简式为CH3CH===CHCOOH。现有①HCl　②溴的四氯化碳溶液　③纯碱溶液　④2­丁醇　⑤酸性KMnO4溶液，根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是(　　) A．②④⑤　　　B．①③④ C．①②③④ D．①②③④⑤ D 课堂检测 4.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　) A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同 B 课堂小结 羧酸 组成与结构 官能团 分类 常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 还原性 羧基+醛基 食品防腐剂 物理性质 熔沸点 水溶性 化学性质 酸性 酯化反应 乙酸 > 碳酸 > 苯酚 酸脱羟基 醇脱氢 氢键 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 28 Thank you for watching $$