3.3.2 醛类 酮-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 第2课时 醛类 酮 本节重点 醛类的结构与性质 丙酮 1.醛的分类 醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。 官能团是醛基（ 或 —CHO ）。 O 饱和一元醛的通式： CH3CH2CHO CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1) —C—H = (1) 按醛基的数目分 一元醛: CH3CHO 乙醛 二元醛:CHO CHO 乙二醛 多元醛:OHC-CH-CH2CHO CHO 主题1:醛类 1.醛的分类 (2)按烃基是否饱和分 饱和醛:CH3CH2CHO 不饱和醛:CH2=CHCHO (3)按烃基种类分 脂肪醛 芳香醛 C HO 2.醛的命名 ①选择含有醛基的最长碳链最为主链 ②从靠近醛基的一端开始依次给主链碳原子编 3 2 1 2-甲基丙醛 【注意】由于醛基总是位于碳链的一端，所以醛基碳总是在第一位！ 主题1:醛类 3.醛的物理性质 1)随C数↑：熔沸点 ，随支链增多而 ；密度随C数↑而逐 渐 ； 2)溶解度：随着C数↑，在水中的溶解度逐渐 ，低级醛 溶于水 (CH3CHO、HCHO) 3.状态：除甲醛(HCHO)是气体，其他的醛常温下是液体或者固体，有一定气味(或刺激性气味) 增大 降低 增大 减小 易 4.醛的化学性质 与乙醛相似 主题1:醛类 例1.有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式如图所示。 下列有关有机物A的说法不正确的是(　　) A.属于醛类,其分子式为C10H16O B.能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2发生反应 C.催化加氢时,1 mol A最多消耗2 mol H2 D.加入溴水,可检验A中含有的碳碳双键 答案 D 解析 A含有醛基,属于醛类,由结构简式可知,其分子式为C10H16O,A正确。含有—CHO,故能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2发生反应,B正确。醛基和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,故催化加氢时,1 mol A最多消耗2 mol H2,C正确。A中含有碳碳双键和醛基,溴水可将—CHO氧化生成 —COOH,故加入溴水,不能检验碳碳双键,D错误。 课堂检测 如何检验肉桂醛( )中醛基和碳碳双键？ -CH＝CH-CHO ①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成， -CH＝CH-COONH4 +2Ag(NH3)2OH→ +2Ag↓+3NH3+H2O -CH＝CH-CHO △ -CH＝CH-COONa +2Cu(OH)2+NaOH→ +Cu2O↓+3H2O -CH＝CH-CHO △ ②再证明有碳碳双键：在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。 -CH＝CH-COOH +Br2→ -CHBrCHBr-COOH 【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验 特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应 现象 产生 。 产生 沉淀 注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置 ②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量 ③Cu(OH)2的量要少 ④加热至沸腾，但温度不能过高 共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应 银镜 砖红色 水浴 稀HNO3 碱 1：2 主题1:醛类 5.几种特殊的醛 1、甲醛 1）分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 CH2O H:C:H :: O H−C−H O HCHO 4个原子共平面 甲醛分子中相当于含有两个醛基 2）物理性质： 无色、有强烈刺激性气味的气体（常温下，烃的含氧衍生物中唯一的气态物质），易溶于水 主题1:醛类 5.几种特殊的醛 1、甲醛 3)化学性质: 具有醛的通性 甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。 特殊点： H—C—H O= [O] H—C-O-H O= 甲酸 [O] H-O-C-O-H O= [H2CO3] 甲醛的化学性质 ①能被还原成甲醇 ②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸 ③能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应 ④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色 1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O 主题1:醛类 5.几种特殊的醛 2、苯甲醛（俗称苦杏仁油） 1）组成和结构： 分子式：C6H7O 结构简式： 2）物理性质： 最简单的芳香醛，是一种有苦杏仁气味的无色液体 3）用途： 苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 杏仁中含苯甲醛 主题1:醛类 课堂检测 1.写出下列反应的化学反应方程式 −CHO ＋ H2 催化剂 ∆ −CHO ＋ O2 催化剂 ∆ −CHO ＋ Ag(NH3)2OH ∆ −CHO ＋ Cu(OH)2 ∆ 苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。 课堂检测 1.【易错辨析】 (1)凡是能发生银镜反应的有机物都含有—CHO,都属于醛类。(　×　) (2)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2 mol Ag。(　×　) (3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下。(　√　) (4)欲检验CH2=CHCHO分子中的碳碳双键,可直接加入溴水,观察是否褪色。(　×　) 课堂检测 2、为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是 (　 　) A. 新制氢氧化铜悬浊液及溴水 B. 高锰酸钾酸性溶液及溴水 C. 银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液 D. 新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液 A 课堂检测 3、某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结 构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该 拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官 能团数目增加，则该试剂是 ( ) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 A 4.A能发生一系列反应，最终产物为草酸 光 溴 A B NaOH、醇 ∆ C D 溴水 NaOH、水 ∆ O2、催化剂 ∆ E F O2、催化剂 ∆ COOH COOH 已知：B的相对分子质量比A大79，MBr＝80 课堂检测 15 酮：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同。 官能团是酮羰基（ ）。 CnH2nO O = —C— CH3 CH3 C O 饱和一元酮的通式： 饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。 丙酮 最简单的酮 主题2:酮 1.常见的酮:丙酮 分子式 用途 沸点 结构简式 颜色状态 挥发性 溶解性 C3H6O CH3CCH3 O 无色透明液体 56.2oC 易挥发 能与水乙醇等互溶 化学纤维、生产有机玻璃、农药和涂料等 主题2:酮 2.酮的化学性质 1) 加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应 ＋ H−CN、H−NH2、CH3O−H C＝O ( R1 ) ( R2 ) δ＋ δ− δ− δ＋ δ＋ δ− δ− δ＋ C O = CH3 CH3 + H2 Ni ∆ CH OH CH3 CH3 C OH CH3 CN CH3 C O CH3 CH3 + H—CN δ+ δ- 主题2:酮 2.酮的化学性质 2) 氧化反应：酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能发生银镜反应，不能与新制的氢氧化铜反应，但大多数酮能在空气中燃烧。 【归纳总结】(“√”代表能反应，“×”代表不能反应) 官能团试剂 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 酮 酸性KMnO4溶液 溴水(Br2/CCl4) 与H2加成 √ √ √ √ √ √ × √ √ × × × √ √ √ √ √ √ √ √ × 主题2:酮 例2.查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　) A.该反应为取代反应 B.X中所有碳原子不可能共平面 C.利用银氨溶液可以鉴别X与Y D.Z存在顺反异构体 答案 A 解析 X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水,A错误;X分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,则X分子中所有碳原子不可能共平面,B正确;X分子中含有醛基,能与银氨溶液共热发生银镜反应,Y分子中不含有醛基不能发生银镜反应,则利用银氨溶液可以鉴别X与Y,C正确;Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团,存在顺反异构体,D正确。 【思考与讨论】丙酮是丙醛的同分异构体吗？它们有哪些性质差异？可采用哪些方法鉴别它们？ 丙酮与丙醛分子式均为C3H6O，两者互为同分异构体。 ①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别； ②核磁共振氢谱和红外光谱法。 【课堂练习3】分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有( 　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 O = —C— D 拓展：醛与酮、烯醇、环醇的同分异构现象 如：C3H6O CH3CH2CHO 丙醛 CH3COCH3 丙酮 CH2＝CHCH2OH 丙烯醇 OH 环丙醇 羟醛缩合反应 醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼 R-CH-CH2-CHO + H-CH2-CHO OH R-C-H O 稀OH- Δ -H2O R-CH=CHCHO 在稀碱或稀酸的催化作用下，有 a-H 的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的 a-H 加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成 B-羟基醛。生成的 B-羟基醛易脱水，发生脱水的消去反应。 由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。 上述反应增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。 应用： 【拓展延伸】 【讨论】桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备： -CH＝CH-CHO -CHO+CH3CHO NaOH溶液 △ -CH＝CH-CHO+H2O 上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。 -C-H = O +CH3CHO NaOH溶液 △ -CH-CH2CHO | OH -CH-CH2CHO | OH △ -CH＝CH-CHO+H2O 课堂检测 → R-CH-CH2-CHO RC=O +H CH2CHO H OH 已知： 根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。 课堂小结 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 26 Thank you for watching $$