3.3.1 乙醛的结构和性质-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 第1课时 乙醛的结构和性质 本节重点 乙醛的结构与氧化反应 人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很多的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够多，例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。那么乙醛具有哪些性质呢? 1.乙醛的物理性质 色态味 溶解性 能跟水、乙醇、氯仿等互溶 挥发性 易挥发，沸点低（20.8℃） 密 度 比水小 毒 性 有毒 主题1:乙醛的结构与物理性质 2.乙醛的分子结构 分子式 C2H4O 结构式 H H H H C C O 结构简式 CH3CHO 官能团 醛基: CHO 或 C H O 醛基的写法，不要写成 COH 主题1:乙醛的结构与物理性质 乙醇 乙醛 均含碳氧键 基于价键视角（杂化方式）认识羰基。 乙烯 均含双键 基于极性视角（电负性） 认识羰基。 （电负性：H-2.20、C-2.55、O-3.44） 结论1:羰基是极性不饱和键 分类比较法 π键易断、 碳氧带电 3.认识羰基的结构特征 H O C 主题1:乙醛的结构与物理性质 3.认识羰基的结构特征 H O C 基于谱图数据分析醛基C-H键结构特征 已知：核磁共振氢谱中，氢核外电子云密度越小，其化学位移（δ）越大，键越容易断裂。思考以下问题： （1）CH3CH2OH催化氧化生成乙醛，除羟基外，还会断裂“CH2”的C—H键，找出该C—H键的氢化学位移（δ）值。由乙醛谱图数据猜测，若乙醛被催化氧化为乙酸，其断键位置？ （2）乙醛电子云密度图显示，醛基中的C、H均带正电，分析为什么可在两原子之间加入O生成乙酸？ （3）由两谱图数据，比较乙醛与乙醇的还原性大小。 1.2 2.5 3.8 2.1 9.8 主题1:乙醛的结构与物理性质 3.认识羰基的结构特征 由于O电负性较大呈负电性，C呈正电性；正电性的C原子又连 接了电负性小的H，使H也呈正电性。两个呈正电的C、H相互排斥， 碳氢键容易被电负性大的O原子进攻。 H O C O δ- δ+ δ+ 结论2:醛基中的C—H键容易断裂 【思考】价态变化方面，C—H键断裂加O后，O与C、H之间的两对共用电子对都偏向 ，导致醛基化合价 （“升高”或“降低”） 价，被 （“氧化”或“还原”）。 O 升高 2 氧化 主题1:乙醛的结构与物理性质 3.认识羰基的结构特征 H H C H H 至少4个原子共面， 最多5个原子共面. sp2杂化，键角约为120°。 δ+ δ- 易断裂而被氧化为羧基 O C H O = ，氧化反应 不饱和，加成反应 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 主题1:乙醛的结构与物理性质 加成反应 ①催化加氢：（条件为催化剂、加热） CH3CH2OH (催化加氢又称为还原反应) 【注意】①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 还能与一些极性试剂(H−CN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)发生加成反应。 主题2:乙醛的结构与化学性质 加成反应 ②与HCN加成： δ+ δ- ＋H—CN → —C—CN OH α-羟基腈 CH3─C─H O δ＋ δ− ＋ H─CN→ δ− δ＋ CH3─CH─CN OH 2-羟基丙腈 应用：醛与氢氰酸加成，在有机合成中可以用来增长碳链。 主题2:乙醛的结构与化学性质 C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 1-羟基乙胺 ④与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 加成反应 ③与NH3、RNH2(胺)加成： 主题2:乙醛的结构与化学性质 氧化反应 ①燃烧 ②催化氧化 2CH3CHO＋O2　　　　　2CH3COOH 催化剂 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 ③被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化 5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O +K2SO4 CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH 乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 主题2:乙醛的结构与化学性质 氧化反应 ④被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 a. 银镜反应 2%AgNO3 2% 氨水 乙醛 水浴加热 银镜 实验现象： 先产生白色沉淀后变澄清 试管内壁出现一层光亮的银镜 实验结论：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[ Ag (NH3)2] OH (氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把醛氧化成酸，而Ag+被还原成Ag。 主题2:乙醛的结构与化学性质 氧化反应 a. 银镜反应 2%AgNO3 2% 氨水 乙醛 水浴加热 银镜 Ⅰ、配制银氨溶液： AgNO3+NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O 氢氧化二氨合银 AgOH+2NH3.H2O=[Ag(NH3)2]++OH−+2H2O 主题2:乙醛的结构与化学性质 氧化反应 a. 银镜反应 2%AgNO3 2% 氨水 乙醛 水浴加热 银镜 Ⅱ、水浴加热生成银镜 水浴 配平口诀：一水二银三氨 实质：CH3CHO CH3COOH 羧酸盐 氧化 碱性条件 主题2:乙醛的结构与化学性质 氧化反应 a. 银镜反应 在水浴加热碱性条件下进行，用于检验醛基、测定醛基的数目。 工业上制镜或热水瓶胆镀银 银镜反应的应用及工业价值 1mol –CHO被氧化，就应有2mol Ag生成； 主题2:乙醛的结构与化学性质 氧化反应 a. 银镜反应 银镜反应实验注意事项： ①制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量； ②银氨溶液必须是新制的（现用现配）； ③试管内壁必须洁净，用水浴加热，不能用酒精灯直接加热； ④加热时不能振荡或摇动试管； ⑤可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。 主题2:乙醛的结构与化学性质 氧化反应 b. 与新制Cu(OH)2反应 新制的Cu(OH)2配制 NaOH必须过量 实验现象： 出现蓝色絮状沉淀 产生砖红色沉淀 实验结论：新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂，能使乙醛氧化。该反应生成了 砖红色Cu2O沉淀。 主题2:乙醛的结构与化学性质 氧化反应 b. 与新制Cu(OH)2反应 2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 相关反应方程式： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 实质：CH3CHO CH3COOH 羧酸盐 氧化 碱性条件 （砖红色） 在碱性条件下进行，用于检验醛基。医学上检验病人是否患糖尿病。 与新制Cu(OH)2 反应实验注意事项： ①氢氧化铜一定要新制 ; ②碱一定要过量；③加热至沸腾，但温度不能过高 主题2:乙醛的结构与化学性质 【思考与讨论】 醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示，结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 乙醛既有氧化性又有还原性 氧化反应：失氢或得氧 还原反应：得氢或失氧 主题2:乙醛的结构与化学性质 醇醛酸之间的转化 判断下列有机物转化的反应类型？思考转化过程中发生了哪些变化？ 乙醇 乙醛 乙酸 结论：醛是有机合成中的重要物质 主题2:乙醛的结构与化学性质 乙醛的工业制法 乙醇氧化法： 2CH3CH2OH + O2 + 2H2O 2CH3-CHO 催化剂 △ 乙炔水化法： CH≡CH + H2O 催化剂 △ CH3-CHO 乙烯氧化法： 2CH2＝CH2 + O2 催化剂 2CH3-CHO 加热加压 课堂检测 1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol·L-1的CuSO4溶液2mL和0.4mol·L-1的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ） A.乙醛溶液太少 B.氢氧化钠不够用 C.硫酸铜不够用 D.加热时间不够 B 课堂检测 2.乙醛既有氧化性又有还原性 （1）写出一个乙醛体现氧化性的化学方程式 Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH （2）写出四个乙醛体现还原性的化学方程式 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ A g ( N H 3 ) 2 O H N H 3 Ag O H 2 C H 3 C H O C H 3 C O N H 4 O + 2 + + + 3 2 CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋ ＋3H2O Cu2O↓ 砖红色 课堂检测 3.①乙烯、②甲烷、③苯、 ④乙酸、 ⑤乙醇、⑥甲苯、⑦乙醛、⑧葡萄糖、⑨SO2、⑩H2S、⑪苯酚、⑫裂化汽油 以上哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？ 哪些能使溴水褪色？ ①⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫ （氧化反应）不饱和键、 醇、苯的同系物（本碳有氢） 含醛基的物质 还原性物质 酚 ①⑦⑧⑨⑩⑪⑫ 不饱和键（加成） 含醛基的物质（氧化） 还原性物质（氧化） 酚（取代） 7.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化: 其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是　　　　　 　、　 　　　　、 　　　　　　　　。  (2)写出下列反应的化学方程式: ①A→B的化学方程式为　　　　　 　　　;  ②B→C的化学方程式为　　　　　 　　　　　　　　;  ③B→A的化学方程式为　　　　　　 　　　　。  CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸 催化剂 ∆ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂 ∆ 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 ∆ 课堂小结 H H H H C C O 加 H2 发生加成反应，被H2还原为醇 CH3 CH2OH 加 O2 H H H OH C C O 较活泼，能被氧化成相应羧酸 氧化性 还原性 氧 化 反 应 燃烧 催化氧化 能使酸性高锰酸钾、溴水褪色 被弱氧化剂氧化 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 27 Thank you for watching 1,2-二溴乙烷气体ABC $$