3.2.2 苯酚的结构和性质-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第2课时 苯酚的结构和性质 本节重点 苯酚的化学性质(基团之间的相互影响) 对比下列三种酚的结构 【思考】什么是酚？ 羟基直接连在苯环碳原子上的化合物 OH OCH3 丁香酚 HO OH OH 羟基 OH 官能团： 苯酚是最简单的一元酚。 乙酰氨基酚 酚的命名 以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚 2-甲基苯酚 或 邻甲基苯酚 1,2-苯二酚 或邻苯二酚 酚羟基也可作取代基。 1,3-苯二酚 或间苯二酚 2-羟基苯甲酸 或邻羟基苯甲酸 2-羟基苯甲醛 或邻羟基苯甲醛 1.观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 OH ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 属于醇的 。 属于酚的 。 互为同分异构体的 。 互为同系物的 。 苯酚的同系物的通式 。 课堂检测 课堂检测 2、由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类的物质有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 C 3、写出C7H8O属于芳香化合物可能的结构简式 OH CH3 OH CH3 OH CH3 CH2OH OCH3 苯酚 H O 1.苯酚的结构特点 分子式： C6H6O 官能团为羟基(—OH)。 主题1:苯酚的结构与物理性质 1.苯酚的结构特点 C C C C C C H H O H H H H 结构简式： OH 或 OH 苯环上一个氢原子被羟基取代 结构特点： [思考]苯酚所有原子一定共平面吗？ 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 主题1:苯酚的结构与物理性质 2.苯酚的物理性质 溶解性： 常温时在水中溶解度不大(9.3g) 65℃以上时能跟水以任意比互溶 易溶于乙醇等有机溶剂 颜色 状态： 纯净的苯酚是无色晶体，放置时间较长时，会被空气中的O2氧化显粉红色。 主题1:苯酚的结构与物理性质 2.苯酚的物理性质 无色晶体 特殊气味 密度比水大 熔点低43℃ 易溶于乙醇等有机溶剂 室温下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃时，与水混溶。 久置被O2氧化 粉红色 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 主题1:苯酚的结构与物理性质 低浓度的苯酚溶液，可以用来杀菌消毒。 最早使用苯酚稀溶液进行外科消毒的是英国医生李斯特。 在19世纪初，医院的设备很差，许多病人死于手术后的伤口感染。 一名叫李斯特的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，草根很少 腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里， 这种物质具有消毒防腐作用。他用石炭酸为手术器械消毒，病人手术后伤口感染的现象立即减少了，死亡率大幅下降。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 主题1:苯酚的结构与物理性质 分析苯酚的结构，预测苯酚可能具有哪些化学性质？ —OH CH3CH2—OH H——OH 异 同 苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。 ①与金属发生置换反应 ②取代反应 —OH ③消去反应 ④氧化反应 — 氧化、取代、加成 基团之间相互影响 预测： 氧化、取代、加成 主题2:苯酚的结构与化学性质 实验探究3-3 液体浑浊 溶液变澄清 苯酚钠 与NaOH溶液反应 羟基的性质1（酸性） 合作探究1：如何验证苯酚的酸性？ 主题2:苯酚的结构与化学性质 羟基的性质1（酸性） 溶液变澄清 溶液变浑浊 探究2：苯酚的酸性怎么样？ 【结论】酸性：HCl> 苯酚 主题2:苯酚的结构与化学性质 溶液变澄清 溶液变浑浊 探究2：苯酚的酸性怎么样？ 【结论】酸性：H2CO3> 苯酚 通人过量的 CO2 羟基的性质1（酸性） 已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7 Ka2= 4.7×10-11 苯酚的Ka=1.3×10-10 酸性： H2CO3 > 苯酚 >HCO3- 合作探究3：请结合结构决定性质，思考苯酚为什么有酸性？ CH3CH2—OH O H 不电离，中性 部分电离出H+，酸性  苯环对—OH的影响： 苯环使羟基的H更活泼，从而电离出H+，显酸性。 Ka=1.3×10-10 主题2:苯酚的结构与化学性质 羟基的性质1（酸性） 1.弱酸性(苯酚俗称石炭酸) ①电离方程式： ＋H＋ ②与碱反应： ＋NaOH → ＋H2O ③与活泼金属反应： 2 ＋2Na→ +H2↑ ④与酸碱指示剂： 苯酚的酸性极弱，不能使指示剂变色 ⑤与盐反应： 实验现象：浊液变澄清溶液，溶液红色变浅，无气体生成。 主题2:苯酚的结构与化学性质 羟基的性质1（酸性） 醇羟基、酚羟基、羧基比较 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇—OH 酚—OH —COOH -OH上的H活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 主题2:苯酚的结构与化学性质 17 1、完成下列方程式 OH CH2OH OH CH2OH OH CH2OH +Na +NaOH +Na2CO3 课堂检测 18 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 水层：苯酚钠、NaOH 分液 通入CO2 分液 含苯酚废水 加入苯，振荡 分液 有机层：苯 苯酚 NaHCO3 水 思考：从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层? 提示：苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。苯酚在下层。 2.含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。如何从废水中回收苯酚？ 课堂检测 羟基的性质2（具有定位效应） 【实验现象】 一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴加浓溴水，最后产生稳定的白色沉淀。 +3Br2 +3HBr OH OH Br Br Br 2,4,6－三溴苯酚 应用：该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 主题2:苯酚的结构与化学性质 羟基的性质2（具有定位效应） 苯、苯酚与溴发生取代反应的比较 苯 苯酚 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 产物 结论 原因 苯与液溴 苯酚与浓溴水 铁做催化剂 不用催化剂，不用加热 一次取代苯环上一个氢原子 一次取代苯环上三个氢原子 溴苯 2，4，6—三溴苯酚 与溴取代，苯酚比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 主题2:苯酚的结构与化学性质 课堂检测 1、 1mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应， 消耗Br2 的物质的量为 mol 消耗NaOH的物质的量分别是 ____ mol 2 3 广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性，延缓衰老的作用。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或NaOH的最大用量分别是（ ） A．1mol ，1mol       B．3.5mol ，7mol C．5mol ，3mol      D．6mol ，3mol 2.白藜芦醇 D 课堂检测 6mol 羟基的性质3（能被强氧化剂氧化） 苯酚具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色。 主题2:苯酚的结构与化学性质 羟基的性质4（显色反应） 苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色（紫色络合物） 酚类物质一般都可以与FeCl3作用显紫色，可用于检验酚类或Fe3+的存在 +FeCl3溶液 主题2:苯酚的结构与化学性质 苯酚的应用与危害 苯酚是一种重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，排放前必须经过处理。 思维建模 官能团 决定有机物的性质 有机中重要的化学思想 基团 相互影响 苯酚的酸性 苯环影响—OH上的H 苯酚的取代反应 —OH影响苯环上的H 主题2:苯酚的结构与化学性质 课堂检测 1．判断正误 (1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。(　　) (2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(　　) (3)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(　　) (4)向苯酚钠溶液中通入过量CO2时生成NaHCO3。(　　) (5) 互称为同系物。(　　) (6)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。(　　) (7)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 (　　) 课堂检测 2．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 (　　) C A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2 D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 molBr2 3.用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 红色溶液 FeCl3溶液 课堂检测 4.1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应 　　　　　　　　　　　　　　　　 ____ mol Br2的溴水反应 6 ____mol NaOH的水溶液反应　 4 4：1mol双酚A，如右图所示，能与_________molBr2发生反应，向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是_____________；滴加FeCl3溶液的现象是_____________ 课堂小结 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 30 Thank you for watching Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$