3.2.1 醇-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 本节重点 醇的结构与化学性质 第1课时 醇 【思考】对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇？什么是酚？ 你知道吗 CH3CH2OH 乙醇 CH3CH2CH2OH 1-丙醇（正丙醇） CH3CH(OH)CH3 2-丙醇（异丙醇） CH2OH 苯甲醇 OH 苯酚 OH CH3 邻甲基苯酚 在上述化合物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 醇的结构特点 定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 官能团： 羟基 -OH 结构： R2—C—O—H（R1、R2、R3为H或烃基） R1 R3 烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。 ①饱和一元醇的通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O（n≥1） ②饱和多元醇的通式： CnH2n+2Om（n≥2） 主题1:醇的结构与物理性质 醇的分类与命名 1. 醇的分类 1)羟基数目 一元醇 如:CH3OH甲醇 二元醇 CH2OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2OH CHOH CH2OH 丙三醇 2)烃基是否饱和 饱和醇 不饱和醇 CH2=CHCH2OH 3)烃基中是否含苯环 脂肪醇 芳香醇 CH3OH OH CH2OH 主题1:醇的结构与物理性质 是组成最简单的一元醇，也称木醇。 无色、具有挥发性的液体，沸点65℃左右。有毒。 重要的化工原料，也可用作燃料。 CH3OH 甲醇 生活中的化学 甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。 主题1:醇的结构与物理性质 生活中的化学 乙二醇 CH2 CH2 OH OH 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃ ，沸点197℃ 。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。 主题1:醇的结构与物理性质 俗称甘油，无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290℃ 。能与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。 丙三醇 CH2 CH CH2 OH OH OH 生活中的化学 主题1:醇的结构与物理性质 2、醇的命名 ①选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇 ②编号时，从离羟基最近的一端开始编号 ③命名时，以羟基作为官能团像烯烃一样命名 OH CH2 CH2 CH CH3 2-丁醇 CH3 CH C CH3 OH OH CH3 2-甲基-2，3-丁二醇 1 2 3 4 1 2 3 4 注意：羟基不是取代基 需要注明羟基的位置 2一羟基丁醇 （×） （√） 醇的分类与命名 取代基位置−取代基名称−羟基位置−母体名称。 主题1:醇的结构与物理性质 8 选主链 编号位 标位置 写名称 (1) CH3—CH—CH—CH3 C2H5 OH 写出下列醇的名称 CH2OH (2) CH2—OH CH—OH CH2—OH (3) 3-甲基-2-戊醇 苯甲醇 1,2,3−丙三醇 (或甘油、丙三醇) 课堂检测 PPT模板：www.1ppt.com/moban/ PPT素材：www.1ppt.com/sucai/ PPT背景：www.1ppt.com/beijing/ PPT图表：www.1ppt.com/tubiao/ PPT下载：www.1ppt.com/xiazai/ PPT教程： www.1ppt.com/powerpoint/ 资料下载：www.1ppt.com/ziliao/ 个人简历：www.1ppt.com/jianli/ 试卷下载：www.1ppt.com/shiti/ 教案下载：www.1ppt.com/jiaoan/ 手抄报：www.1ppt.com/shouchaobao/ PPT课件：www.1ppt.com/kejian/ 语文课件：www.1ppt.com/kejian/yuwen/ 数学课件：www.1ppt.com/kejian/shuxue/ 英语课件：www.1ppt.com/kejian/yingyu/ 美术课件：www.1ppt.com/kejian/meishu/ 科学课件：www.1ppt.com/kejian/kexue/ 物理课件：www.1ppt.com/kejian/wuli/ 化学课件：www.1ppt.com/kejian/huaxue/ 生物课件：www.1ppt.com/kejian/shengwu/ 地理课件：www.1ppt.com/kejian/dili/ 历史课件：www.1ppt.com/kejian/lishi/ (以C4H10O为例) 类型：官能团异构、碳链异构、位置异构 CH3CH2CH2CH2OH 醚类异构体 醇类异构体　　 CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCHCH3 　 　　 CH3 CH3CHCH2OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH CH3—C—CH3 OH CH3 醇与醚互为同分异构 醇的同分异构体 主题1:醇的结构与物理性质 PPT模板：www.1ppt.com/moban/ PPT素材：www.1ppt.com/sucai/ PPT背景：www.1ppt.com/beijing/ PPT图表：www.1ppt.com/tubiao/ PPT下载：www.1ppt.com/xiazai/ PPT教程： www.1ppt.com/powerpoint/ 资料下载：www.1ppt.com/ziliao/ 个人简历：www.1ppt.com/jianli/ 试卷下载：www.1ppt.com/shiti/ 教案下载：www.1ppt.com/jiaoan/ 手抄报：www.1ppt.com/shouchaobao/ PPT课件：www.1ppt.com/kejian/ 语文课件：www.1ppt.com/kejian/yuwen/ 数学课件：www.1ppt.com/kejian/shuxue/ 英语课件：www.1ppt.com/kejian/yingyu/ 美术课件：www.1ppt.com/kejian/meishu/ 科学课件：www.1ppt.com/kejian/kexue/ 物理课件：www.1ppt.com/kejian/wuli/ 化学课件：www.1ppt.com/kejian/huaxue/ 生物课件：www.1ppt.com/kejian/shengwu/ 地理课件：www.1ppt.com/kejian/dili/ 历史课件：www.1ppt.com/kejian/lishi/ 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 -89 乙烯 CH2 CH2 28 -102 乙醇 CH3CH2OH 46 78 丙烷 CH3CH2CH3 44 -42 丙烯 CH3CH CH3 42 -48 表3-1 相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点 阅读表格，你发现了什么规律？ 思考 交流 主题1:醇的结构与物理性质 表3-2 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 【思考】对比表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？ 思考 交流 主题1:醇的结构与物理性质 【思考】对比分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？ 表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 78 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 思考 交流 主题1:醇的结构与物理性质 ③相同碳原子数的饱和醇，羟基越多，沸点 ，在水中的溶解度也 。 CH3CH2OH 78℃ CH3CH2CH2OH 97℃ 沸点： 197℃ 290℃ 越高 越大 甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇 溶解度g/100 g水 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59 ④C1–C3的醇能与水互溶，随着烷基增大，醇的溶解度 。 减小 主题1:醇的结构与物理性质 (1)沸点 ①醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烷烃 ②饱和一元醇，随碳原子个数的增加，沸点升高 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高 (2)溶解性 烷基碳数越少、羟基越多，越易溶于水 (低级醇可与水以任意比混溶) (3)密度：醇的密度比水的密度小 (4)气味：低级饱和一元醇为无色液体，有特殊的气味 (氢键) 醇的物理性质 主题1:醇的结构与物理性质 PPT模板：www.1ppt.com/moban/ PPT素材：www.1ppt.com/sucai/ PPT背景：www.1ppt.com/beijing/ PPT图表：www.1ppt.com/tubiao/ PPT下载：www.1ppt.com/xiazai/ PPT教程： www.1ppt.com/powerpoint/ 资料下载：www.1ppt.com/ziliao/ 个人简历：www.1ppt.com/jianli/ 试卷下载：www.1ppt.com/shiti/ 教案下载：www.1ppt.com/jiaoan/ 手抄报：www.1ppt.com/shouchaobao/ PPT课件：www.1ppt.com/kejian/ 语文课件：www.1ppt.com/kejian/yuwen/ 数学课件：www.1ppt.com/kejian/shuxue/ 英语课件：www.1ppt.com/kejian/yingyu/ 美术课件：www.1ppt.com/kejian/meishu/ 科学课件：www.1ppt.com/kejian/kexue/ 物理课件：www.1ppt.com/kejian/wuli/ 化学课件：www.1ppt.com/kejian/huaxue/ 生物课件：www.1ppt.com/kejian/shengwu/ 地理课件：www.1ppt.com/kejian/dili/ 历史课件：www.1ppt.com/kejian/lishi/ 图3－6 醇分子间形成氢键 R O H H R O R O H H R O R O H H R O 因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，分子间的相互作用增强，至使沸点升高； 1.为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃？2.为什么甲醇、乙醇、丙醇均可与水任意比混溶？ 思考 交流 烷基较小时，醇分子与水分子之间形成氢键，烷基较大时，烷基所占比例增大，倾向于烷烃 氢键 影响 沸点 溶解性 主题1:醇的结构与物理性质 16 课堂检测 下列物质的沸点按照由高到低的顺序排列正确的是（ ） ①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇 A. ① ② ③ ④ B. ④ ③ ② ① C. ① ③ ④ ② D. ① ③ ② ④ C PPT模板：www.1ppt.com/moban/ PPT素材：www.1ppt.com/sucai/ PPT背景：www.1ppt.com/beijing/ PPT图表：www.1ppt.com/tubiao/ PPT下载：www.1ppt.com/xiazai/ PPT教程： www.1ppt.com/powerpoint/ 资料下载：www.1ppt.com/ziliao/ 个人简历：www.1ppt.com/jianli/ 试卷下载：www.1ppt.com/shiti/ 教案下载：www.1ppt.com/jiaoan/ 手抄报：www.1ppt.com/shouchaobao/ PPT课件：www.1ppt.com/kejian/ 语文课件：www.1ppt.com/kejian/yuwen/ 数学课件：www.1ppt.com/kejian/shuxue/ 英语课件：www.1ppt.com/kejian/yingyu/ 美术课件：www.1ppt.com/kejian/meishu/ 科学课件：www.1ppt.com/kejian/kexue/ 物理课件：www.1ppt.com/kejian/wuli/ 化学课件：www.1ppt.com/kejian/huaxue/ 生物课件：www.1ppt.com/kejian/shengwu/ 地理课件：www.1ppt.com/kejian/dili/ 历史课件：www.1ppt.com/kejian/lishi/ R CH CH O H 分析醇分子结构中的官能团和化学键。 极性键 δ+ δ- δ+ β α H H 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 思考 交流 主题2:醇的结构与化学性质 分析醇分子结构，并预测反应类型。 碳氧键：脱掉羟基 取代反应、消去反应 氢氧键：脱掉氢原子 取代反应、氧化反应 β α 思考 交流 主题2:醇的结构与化学性质 羟基中氢的反应 （1）与活泼金属的反应 2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2 ↑ 反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H H−C−C−O−H H H H H H−C−C−O−Na H H H H 通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数 CH2OH CH2OH CH2ONa CH2ONa + 2Na + H2↑ 醇钠 主题2:醇的结构与化学性质 （2）与羧酸的反应--酯化反应 同位素示踪法 羟基中氢的反应 CH3—C—OH＋H—18O—C2H5 CH3—C—18O—C2H5＋H2O ＝ O 浓H2SO4 △ ＝ O (3)氧化反应 b. 催化氧化 Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味） 现象： 2Cu＋O2 2CuO △ 红色变为黑色 CH3CH2OH＋CuO → CH3CHO＋Cu＋H2O △ Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是O2。 总: 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu △ 主题2:醇的结构与化学性质 羟基中氢的反应 (3)氧化反应 建立模型： 醇被催化氧化的机理： 2R2—C—O—H R1 H ① ③ ＋O2 Cu △ 生成醛或酮 ＋2H2O 2R2—C=O R1 ①-③位断键 ★连接—OH的碳原子上必须有H，才能发生催化氧化。 “同碳有氢” 解题通法 主题2:醇的结构与化学性质 课堂检测 写出下列有机物催化氧化的反应方程式： 2CH3CH2CH2OH＋O2 Cu △ 2CH3CH2CHO＋2H2O Cu △ 2CH3CHCH3＋O2 OH 2CH3—C—CH3＋2H2O O Cu △ ＋O2 CH2OH CH2OH ＋2H2O CHO CHO (CH3)3COH Cu △ ＋O2 不可被氧化 建立模型： 连接—OH的碳原子上必须有H，才发生去氢氧化(或催化氧化)。 催 化 氧 化 PPT模板：www.1ppt.com/moban/ PPT素材：www.1ppt.com/sucai/ PPT背景：www.1ppt.com/beijing/ PPT图表：www.1ppt.com/tubiao/ PPT下载：www.1ppt.com/xiazai/ PPT教程： www.1ppt.com/powerpoint/ 资料下载：www.1ppt.com/ziliao/ 个人简历：www.1ppt.com/jianli/ 试卷下载：www.1ppt.com/shiti/ 教案下载：www.1ppt.com/jiaoan/ 手抄报：www.1ppt.com/shouchaobao/ PPT课件：www.1ppt.com/kejian/ 语文课件：www.1ppt.com/kejian/yuwen/ 数学课件：www.1ppt.com/kejian/shuxue/ 英语课件：www.1ppt.com/kejian/yingyu/ 美术课件：www.1ppt.com/kejian/meishu/ 科学课件：www.1ppt.com/kejian/kexue/ 物理课件：www.1ppt.com/kejian/wuli/ 化学课件：www.1ppt.com/kejian/huaxue/ 生物课件：www.1ppt.com/kejian/shengwu/ 地理课件：www.1ppt.com/kejian/dili/ 历史课件：www.1ppt.com/kejian/lishi/ 羟基中氢的反应 (3)氧化反应 思考：若遇强氧化剂，醇会发生怎样的变化？ CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH 紫红色 无色 常见的强氧化剂： KMnO4酸性溶液 重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液 Cr2O72－　　 　 Cr3＋ （橙红色） （绿色） 主题2:醇的结构与化学性质 （1）取代反应 羟基的反应 醇与氢卤酸（HX）的反应： C2H5—OH＋H—Br C2H5—Br＋H2O △ 乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。 碱性条件、—X被—OH取代 酸性条件、—OH被—X取代 卤代烷 　　 醇 主题2:醇的结构与化学性质 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 （2）消去反应（分子内脱水成烯） 羟基的反应 浓H2SO4 170℃ H H—C—C—H H—C＝C—H↑＋H2O H H H OH H 实验室制乙烯的原理 【实验过程】 a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL； b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸； c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃； d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液 溴的四氯化碳溶液 混合液 碎瓷片 温度计 【实验装置】 主题2:醇的结构与化学性质 【实验现象】圆底烧瓶内剧烈反应，酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的CCl4溶液褪色。 【实验注意事项】 a. 放入几片碎瓷片作用——防止暴沸 b. 浓硫酸的作用——催化剂和脱水剂 c. 温度计的位置——温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。 d. 加药品顺序——浓硫酸缓慢加入乙醇中 e. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 羟基的反应 主题2:醇的结构与化学性质 羟基的反应 【实验注意事项】 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液 溴的四氯化碳溶液 混合液 碎瓷片 温度计 f. 有何杂质气体？如何除去？ 由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。 g. 为何使用NaOH溶液进行洗气？ 因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。 h. 为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 主题2:醇的结构与化学性质 羟基的反应 如果把乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。 C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O 浓硫酸 140℃ 分子间脱水 乙醚 无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物 像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 主题2:醇的结构与化学性质 课堂检测 思考：以下所醇能发生消去反应吗？能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？ CH3OH CH3一C一OH CH3 CH3 CH3一C一CH2一OH CH3 CH3 结论：醇发生消去反应的条件：与－OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。“邻碳有氢” 思考： 发生消去反应，可得到何种产物？ CH3 OH CH3 CH3 课堂小结 乙醇的分子结构与化学性质的关系 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 消去反应 与活泼金属 分子间脱水 与HX反应 催化氧化 酯化反应 H—C—C—H H H H O—H ① ② ④ ③ ⑤ ②④ ① ①② ② ①③ ① 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 31 Thank you for watching Lavf57.83.100 $$