第三章 实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验 导学案 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验 探究新知 实验目的] 1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2．学习有机化合物中常见官能团的检验。 [实验用品] 试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。 1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。 [实验步骤] 1．几种常见官能团的检验 类别 官能团 实验内容 实验现象 烯烃 (1)向盛有少量1-己烯的试管里滴加饱和溴水，观察现象； (2)向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 (1)溴水褪色； (2)酸性KMnO4 溶液褪色 卤代烃 (1)向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5%NaOH溶液，振荡后加热； (2)反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象 (1)上层液体逐渐消失； (2)产生浅黄色沉淀 酚 —OH 羟基 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象； (2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 (1)产生白色沉淀； (2)溶液变紫色 醛 在试管里加入2 mL 10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象 产生砖红色沉淀 2.利用实验方法区分下列两组物质 (1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳 各取2 mL于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置，溶液不分层，不褪色的是乙醇；溶液分层，溴水褪色的是1-己烯；溶液分层，上层有色的是苯；溶液分层，下层有色的是四氯化碳。 (2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液 各取2 mL于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置，溶液不分层，不褪色的是1-丙醇；溶液分层，上层有色的是2-氯丙烷；溶液不分层，溴水褪色的是丙醛；产生白色沉淀的是苯酚。 3．阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 (1)样品处理 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 实验操作 实验现象 结论 向三 支试 管中 分别 加入 2 mL 清液 一支试管中加入2滴石蕊溶液 溶液变红 含有羧基 ①一支试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡 ②一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡 ①无明显现象 ②溶液显紫色 说明阿司匹林发生反应的生成物分子中含有酚羟基，证明阿司匹林含有酯基 [问题和讨论] 1．除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。如图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。 提示：图1是乙酸乙酯,图2是乙醇,图3是乙酸。 2．如何鉴别丙烯醛中的碳碳双键？ 提示：取丙烯醛少许于试管中，然后加入新制的Cu(OH)2，加热，冷却后过滤，然后向滤液中加稀硫酸酸化，最后加溴水，若溴水褪色，则说明含有碳碳双键。 [拓展练习] 1．下列有关除杂(括号中为杂质)的操作中，错误的是(　　) A．福尔马林(甲酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液，充分振荡，蒸馏，收集馏出物 B．苯甲酸(NaCl)：加NaOH溶液，分液 C．乙醇(乙酸)：加CaO，蒸馏，收集馏出物 D．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液 解析：B　甲酸是有机酸，能与碳酸钠反应生成二氧化碳、甲酸钠和水，福尔马林(即甲醛溶液)中的溶质不与碳酸钠反应，甲醛易挥发，而甲酸钠沸点较高，蒸馏收集馏分即可，A正确；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠，苯甲酸钠易溶于水，没有除去杂质，B错误；乙酸与CaO反应生成乙酸钙，沸点很高，可采用蒸馏方法收集乙醇，C正确；加饱和碳酸钠溶液降低乙酸乙酯的溶解度，乙酸和碳酸钠反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，然后分液即可，D正确。 2．芳香族化合物A分子中只含碳、氢、氧三种元素，且C、H、O的原子个数比为4∶4∶1，其苯环上只有一个取代基，其质谱、红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。 下列关于A的说法错误的是(　　) A．相对分子质量为136 B．遇FeCl3溶液显色且能发生银镜反应的同分异构体有10种 C．官能团名称为酯基 D．1 mol A在一定条件下最多能与2 mol NaOH发生反应 解析：B　由质谱图可知A的相对分子质量为136，C、H、O的原子个数比为4∶4∶1，则A的分子式为C8H8O2；红外光谱显示有苯环存在，且含C===O、C—O—C结构，再结合核磁共振氢谱可知A中含四种H，个数比为2∶2∶1∶3，可知含有甲基，则符合的结构简式为：。由质谱图可知A的相对分子质量为136，故A正确；遇FeCl3溶液显色且能发生银镜反应，说明含酚羟基和醛基，若含两个取代基可为—OH和—CH2CHO，在苯环上有邻、间、对三种位置；若含三个取代基可为—OH、—CH3、—CHO，在苯环上有10种位置，共13种，故B错误；由以上分析可知A的官能团为酯基，故C正确；1 mol A中酯基水解消耗1 mol NaOH，水解生成苯酚能继续消耗1 mol NaOH，即1 mol A在一定条件下最多能与2 mol NaOH发生反应，故D正确。 3．阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为 (相对分子质量为180)。 已知：①阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH反应)；②酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。 某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验： Ⅰ.验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(—COOR)。 ①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取上清液2 mL于三支洁净的试管中；②向一支试管中加入____________________，若观察到__________________，即证明乙酰水杨酸中有羧基；③向一支试管中滴入FeCl3溶液，无明显现象；④向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为____________色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。 回答下列问题： (1)将上述三处空白处补充完整。 (2)实验中滴加稀H2SO4的作用是______________________________。 Ⅱ.该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量： ①称取阿司匹林样品m g；②将样品研碎，溶于V1 mL a mol·L－1 NaOH溶液(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b mol·L－1的标准盐酸返滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。 回答下列问题： (1)阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热，发生反应的化学方程式为________________________________； 其中，加热的目的是______________________________________。 (2)不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是________________________________________。 (3)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为________________________________________________________________________。 答案：Ⅰ.(1)紫色石蕊溶液　溶液变为红色　紫　(2)中和NaOH，调节溶液为弱酸性 Ⅱ.(1) 　使乙酰水杨酸快速反应 (2)乙酰水杨酸微溶于水，与NaOH反应缓慢，导致不能完全反应 (3)×100% 学科网（北京）股份有限公司 $$ 实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验 探究新知 实验目的] 1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2．学习有机化合物中常见官能团的检验。 [实验用品] 试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。 1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。 [实验步骤] 1．几种常见官能团的检验 类别 官能团 实验内容 实验现象 烯烃 (1)向盛有少量1-己烯的试管里滴加饱和溴水，观察现象； (2)向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 (1)溴水褪色； (2)酸性KMnO4 溶液褪色 卤代烃 (1)向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5%NaOH溶液，振荡后加热； (2)反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象 (1)上层液体逐渐消失； (2)产生浅黄色沉淀 酚 —OH 羟基 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象； (2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 (1)产生白色沉淀； (2)溶液变紫色 醛 在试管里加入2 mL 10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象 产生砖红色沉淀 2.利用实验方法区分下列两组物质 (1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳 各取2 mL于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置，溶液不分层，不褪色的是乙醇；溶液分层，溴水褪色的是1-己烯；溶液分层，上层有色的是苯；溶液分层，下层有色的是四氯化碳。 (2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液 各取2 mL于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置，溶液不分层，不褪色的是1-丙醇；溶液分层，上层有色的是2-氯丙烷；溶液不分层，溴水褪色的是丙醛；产生白色沉淀的是苯酚。 3．阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 (1)样品处理 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 实验操作 实验现象 结论 向三 支试 管中 分别 加入 2 mL 清液 一支试管中加入2滴石蕊溶液 溶液变红 含有羧基 ①一支试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡 ②一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡 ①无明显现象 ②溶液显紫色 说明阿司匹林发生反应的生成物分子中含有酚羟基，证明阿司匹林含有酯基 [问题和讨论] 1．除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。如图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。 2．如何鉴别丙烯醛中的碳碳双键？ [拓展练习] 1．下列有关除杂(括号中为杂质)的操作中，错误的是(　　) A．福尔马林(甲酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液，充分振荡，蒸馏，收集馏出物 B．苯甲酸(NaCl)：加NaOH溶液，分液 C．乙醇(乙酸)：加CaO，蒸馏，收集馏出物 D．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液 2．芳香族化合物A分子中只含碳、氢、氧三种元素，且C、H、O的原子个数比为4∶4∶1，其苯环上只有一个取代基，其质谱、红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。 下列关于A的说法错误的是(　　) A．相对分子质量为136 B．遇FeCl3溶液显色且能发生银镜反应的同分异构体有10种 C．官能团名称为酯基 D．1 mol A在一定条件下最多能与2 mol NaOH发生反应 3．阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为 (相对分子质量为180)。 已知：①阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH反应)；②酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。 某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验： Ⅰ.验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(—COOR)。 ①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取上清液2 mL于三支洁净的试管中；②向一支试管中加入____________________，若观察到__________________，即证明乙酰水杨酸中有羧基；③向一支试管中滴入FeCl3溶液，无明显现象；④向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为____________色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。 回答下列问题： (1)将上述三处空白处补充完整。 (2)实验中滴加稀H2SO4的作用是______________________________。 Ⅱ.该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量： ①称取阿司匹林样品m g；②将样品研碎，溶于V1 mL a mol·L－1 NaOH溶液(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b mol·L－1的标准盐酸返滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。 回答下列问题： (1)阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热，发生反应的化学方程式为________________________________； 其中，加热的目的是______________________________________。 (2)不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是________________________________________。 (3)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为______________________________________________________________________ 学科网（北京）股份有限公司 $$