专题02 有机化合物的研究方法-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（人教版2019选择性必修3）

专题02 有机化合物的研究方法 一、有机物的分离、提纯 1.蒸馏 (1)适用范围及条件：当液态有机化合物含有少量杂质,而且该有机化合物热稳定性较高,其沸点与杂质的沸点相差较大时,可用蒸馏法提纯。 (2)实验装置： ①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。 ②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾,防止暴沸。 ③冷凝管中水流的方向是下口进入,上口流出。 2.萃取 (1)萃取的分类和原理：萃取包括液—液萃取和固—液萃取。 ①液—液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程,在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。 (2)萃取的仪器：萃取操作常用的玻璃仪器是分液漏斗。 (3)适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有较大的差异。 3.重结晶 (1)适应范围及原理：提纯固体有机化合物常用的方法,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择。 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小,易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。 (3)重结晶法分离提纯苯甲酸：苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为，熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下: 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 [实验步骤] 粗苯甲酸不溶杂质和溶液 苯甲酸和溶于水的杂质形成溶液 苯甲酸晶体和溶于水的杂质苯甲酸晶体 [实验操作] ①促进苯甲酸的快速溶解;防止苯甲酸析出,使苯甲酸与不溶杂质分离。 ②溶解时,搅拌,加速溶解;过滤时,引流。 ③取提纯的苯甲酸少许,加入水溶解,然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液,若无沉淀,说明苯甲酸中NaCl已除净。 二、有机物组成和结构的测定 1.确定实验式——元素分析 (1)定性分析：确定有机化合物的元素组成 用化学方法测定有机化合物的元素组成。如燃烧后,一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl。 (2)定量分析法(李比希法) 例如：某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则: ①氧的质量分数为34.7%。 ②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=2︰6︰1。 ③该未知物的实验式为C2H6O。 2.确定分子式——质谱法 (1)原理：用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。分子离子、碎片离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。 (2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。 例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为46。 3.确定分子结构——波谱分析 (1)红外光谱 ①作用：初步判断某有机化合物中含有何种化学键或官能团。 ②原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O－H键,C－H键和C－O键,可推知该分子的结构简式为C2H5－OH。 (2)核磁共振氢谱 ①作用：测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。 ②原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 ③分析：吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰面积比=氢原子数之比。 例如：C2H5—OH的核磁共振氢谱有3组峰,面积之比为1∶2∶3。而CH3OCH3的核磁共振氢谱有1组峰。 (3)X射线衍射 ①原理：X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 ②应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。 三、研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构 1．有机物分离提纯的常用方法：从实验探究的严密性掌握有机物分离提纯的常用方法 (1)物理方法 方法 作用原理 主要仪器名称 实例 蒸馏 利用某些互溶液体混合物的沸点差别较大对其进行分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(乙醛) 重结晶 利用温度对物质溶解度的影响提纯物质 烧杯、酒精灯 提纯苯甲酸(溶解度受温度影响较大) 萃取 溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同 分液漏斗 用CCl4萃取溴水中的Br2 (2)化学方法(外加试剂法) 常见的方法 混合物(括号内为杂质) 外加的试剂 洗气 乙烷(乙烯) 溴水 乙炔(硫化氢) CuSO4溶液或NaOH溶液 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 溴苯(溴) NaOH溶液 硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液 苯(苯甲酸) NaOH溶液 苯(苯酚) NaOH溶液 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液 蒸馏 乙醇(水) CaO 乙醇(乙酸) NaOH溶液 2.有机化合物组成元素的推断 3.确定分子式的方法 (1)直接法:标准状况下有机化合物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机化合物中各原子的物质的量→分子式。 (2)最简式法：各元素的质量分数→最简式分子式。 (3)商余法：直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式。 用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12,所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值,余数则为所含氢原子的最小值。 (4)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 在有机化学中,常利用有机化合物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式: CxHy+O2xCO2+H2O CxHyOz+O2xCO2+H2O 4.确定分子结构的方法：证据推理建构有机化合物分子结构鉴定的几种模型 (1)直接确定：某些有机化合物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是CH3CH3。 (2)通过定性实验确定：实验→有机化合物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机化合物分子中可能含有或,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 (3)通过定量实验确定 ①通过定量实验确定有机化合物的官能团,如乙醇结构式的确定。 ②通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明该醇分子含2个－OH。 (4)通过波谱法确定：质谱法确定分子的相对质量；红外光谱判断有机化合物化学键或官能团的种类；核磁共振氢谱测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目；X射线衍射经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 【例1】（24-25高一上·天津·阶段练习）现取2.3g某有机物在足量的氧气中完全燃烧，生成和。对该物质的组成有下列推断：①一定含元素 ②一定不含元素 ③可能含元素④一定含元素 ⑤分子中的原子个数比为2︰5 ⑥分子中的元素质量比为12︰3︰8.其中正确的是 A．①②⑤ B．①④⑥ C．①③⑤ D．①④⑤ 【答案】B 【详解】反应前后元素的种类不变，则二氧化碳中的碳元素和水中的氢元素一定来自于有机物中，且4.4g二氧化碳中碳元素的质量为=1.2g，2.7g水中氢元素的质量为=0.3g，由于1.2g+0.3g=1.5g＜2.3g,则有机物中一定含有氧元素，O元素的质量为2.3g-1.2g-0.3g=0.8g； ①由上述分析可知一定含C、H元素，故正确； ②由上述分析可知一定含有O元素，故错误； ③由上述分析可知一定含有O元素，故错误； ④由上述分析可知一定含有O元素，故正确； ⑤分子中C、H的原子个数比为=1︰3，故错误； ⑥分子中C、H、O的元素质量比为1.2︰0.3︰0.8=12︰3︰8，故正确； 正确的是①④⑥； 答案选B。 【例2】（20-21高二下·山东临沂·期中）下列实验中，所选装置或实验设计合理的是 A．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图③所示装置可以分离苯和甲苯的混合溶液 D．用图④所示装置可除去中混有的少量HCl 【答案】A 【详解】A．苯甲酸的溶解度不大，趁热过滤提纯苯甲酸，可减少损失，故A正确； B．乙醇溶于水，不能做萃取剂，不能提取溴水中的溴，故B错误； C．苯和甲苯的混合溶液互溶，图中缺少温度计，故C错误； D．二者均与碳酸钠溶液反应，应选饱和碳酸氢钠溶液，故D错误； 故选：A。 【例3】（24-25高二上·江苏无锡·期中）将的X完全燃烧生成的和 (标准状况)的，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图，关于X的下列叙述正确的是 A．化合物X的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子 C．符合题中X分子核磁共振氢谱、红外光谱的有机物有1种 D．X分子中所有的原子在同一个平面上 【答案】C 【详解】A．由以上分析可知，化合物X的分子式为C8H8O2，故A错误； B．由核磁共振氢谱可知，含四组吸收峰，吸收峰的个数代表H原子的种类，则X中含有H种类为共4种，故B错误； C．由上述分析可知，符合题中X分子结构特征的有机物有1种，其结构简式为，故C正确； D．由上述分析可知，X为，分子的侧链中含有-CH3，甲基是四面体结构，所有原子不可能全部共平面，故D错误； 故选：C。 【例4】（23-24高一下·山东青岛·期末）青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。 (1)东晋葛洪《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是 (填字母)。 A．过滤                    B．煮沸                    C．分液 (2)青蒿素的分子式为 。 (3)下列关于青蒿素的说法正确的是 (填字母)。 a.属于芳香族化合物                                 b.属于有机高分子化合物 c.在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应 (4)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关结果如下： ①根据图1，A的相对分子质量为 。根据图2，推测A可能所属的有机物类别为 ，其分子式为 。 ②根据以上结果和图3，推测A的结构简式为 。 ③A的同分异构体还有 种(不包括A本身，且不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有两组峰，面积比为9∶1的分子的结构简式 ，系统法命名名称为 。 ④青蒿素用有机溶剂A浸取前，需要对青蒿进行干燥破碎，其目的是 。 【答案】(1)A (2)C15H22O5 (3)c (4) 74 醚 C4H10O CH3CH2OCH2CH3 6 (CH3)2C(OH)CH3 2-甲基2-丙醇 增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 【详解】（1）“以水升渍”属于萃取，“绞取汁”属于过滤的过程，故答案为：A； （2）由结构简式可知，青蒿素分子中含有15个碳原子、22个氢原子、5个氧原子，其分子式为C15H22O5； （3）a.青蒿素没有苯环，不属于芳香族化合物，故a错误； b.青蒿素的相对分子质量比较小，不是高分子化合物，故b错误， c.青蒿素含有酯基，在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应，故c正确； 故答案为c； （4）①根据图1质谱图可知，A的相对分子质量为74；根据图2红外光谱图可知含有碳氢单键和碳氧单键，推测A可能所属的有机物类别为醚类，A中碳原子个数为=4…10，故其分子式为C4H10O。 ②A的分子式为C4H10O，由图3可知，A的核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种不同环境的氢原子，且吸收峰面积之比为2：3，则两种氢原子个数之比为2：3，A存在对称结构，含有两个甲基和两个亚甲基，则A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 ③A的同分异构体还有甲基和正丙基或异丙基形成的醚类。如果是一元醇，相当于是丁烷分子中的1个氢原子被羟基取代，正丁烷有两类氢原子，异丁烷有两类氢原子，共计有6种(不包括A本身，且不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰，面积比为9∶1的分子的结构简式(CH3)2C(OH)CH3，系统法命名名称为2-甲基2-丙醇。 ④青蒿素用有机溶剂A浸取前，需要对青蒿进行干燥破碎，其目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。 1．（20-21高二上·黑龙江鹤岗·期末）研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是 A．蒸馏——分离提纯互溶且沸点不同的液态有机混合物的方法 B．燃烧法——研究确定有机物元素组成的有效方法 C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤 D．红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键 【答案】C 【详解】A．蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机混合物中各成分沸点不同，因而可采取蒸馏，故A正确； B．利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后算出各元素原子的质量分数，得到实验式或最简式，故B正确； C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发浓缩，趁热过滤，冷却结晶得到固体，故C错误； D．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，故D正确； 故选：C。 2．（20-21高三上·浙江绍兴·阶段练习）分离乙苯和乙醇，需要用到的仪器是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】乙醇和乙苯互溶，且根据二者的沸点相差较大，采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有：蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，B为容量瓶，C为分液漏斗，D为漏斗，故选：A。 3．（20-21高二上·广西百色·阶段练习）已知：两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下表： 相对密度(20 ℃) 熔点 沸点 溶解性 A 0.789 3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任意比混溶 B 0.713 7 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水 若要除去A中混有的少量B，应采用的方法是 A．蒸馏 B．萃取 C．重结晶 D．加水充分振荡，分液 【答案】A 【详解】根据表格信息，互溶的两者有机物A和B沸点差异较大，且B的沸点低，可以采用蒸馏的方法除去A中混有的少量B，故答案选A。 4．（2020·浙江·模拟预测）分离常温下苯酚与水混合物的操作中所用主要仪器是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】苯酚和水的混合物分层，直接分液可分离，需用分液漏斗，A图示为分液漏斗，B图示为蒸发皿，C图示为普通漏斗， D为牛角管，所以A符合， 故选：A。 5．（23-24高二上·上海·期末）下列各组混合物，能用分液漏斗分离的是 A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水 【答案】C 【详解】A．碘和酒精互溶，不能用分液的方法分离，A不合题意； B．苯和汽油互溶，不能用分液的方法分离，B不合题意； C．四氯化碳和水不互溶，能用分液的方法分离，C符合题意； D．乙醛和水互溶，不能用分液的方法分离，D不合题意； 故答案为：C。 6．（2022高三·全国·专题练习）溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是 A．加热蒸发 B．过滤 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 【答案】C 【详解】溴乙烷与乙醇互溶，但沸点不同，可蒸馏分离；溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去，故选C。 7．（23-24高二下·北京·期中）某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中，下列操作未涉及的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．图中加热溶解，加快苯甲酸溶解速率，便于分离泥沙，A正确； B．苯甲酸加热溶解后，泥沙不溶，过滤除去，B正确； C．苯甲酸溶解度，随温度降低而减小，冷却结晶可析出苯甲酸晶体，C正确； D．重结晶实验中不涉及萃取、分液，D错误； 故选D。 8．（24-25高三上·广东·阶段练习）某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出 C．操作Ⅲ是蒸发结晶 D．以上提纯苯甲酸的方法是重结晶 【答案】C 【详解】A．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，操作Ⅰ中加热是为了增加苯甲酸的溶解度，A正确； B．由分析可知，操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B正确； C．苯甲酸的溶解度随温度变化比较大，NaCl的溶解度随温度变化比较小，操作Ⅲ可以通过冷却结晶分离出苯甲酸，C错误； D．由分析可知，以上提纯苯甲酸的方法是重结晶，D正确； 故选C。 9．（20-21高二下·浙江绍兴·期中）如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶剂是 A．W B．X C．Y D．Z 【答案】D 【详解】通常不特别指明溶剂时，都是指在水中的溶解度，但是溶解度的定义也适用于非水溶剂，本题是为提纯物质A，选择最佳溶剂，通常，重结晶的操作条件是利用高温和低温时的溶解度差值大且为正值，所以，选溶剂Z，故选D。 10．（23-24高二下·吉林白山·期末）某粗苯甲酸样品中混有氯化钠和少量泥沙，下列提纯该粗苯甲酸的相关说法错误的是 A．操作顺序为热溶解、冷却结晶、过滤洗涤、干燥 B．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大 C．利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离 D．若溶液中含有有色杂质，可用活性炭来进行脱色 【答案】A 【详解】A．操作顺序应为热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥，趁热过滤可除去泥沙，A错误； B．采用冷却结晶的方法可获取苯甲酸，说明苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，B正确； C．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，而NaCl在水中的溶解度随温度的变化不大，故利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离，C正确； D．活性炭可物理吸附溶液中的有颜色物质以达到除去有色杂质的目的，D正确； 故选A。 11．（23-24高二下·河北邢台·期末）下列各组物质中所用除杂试剂、方法正确的是 选项 物质（括号内为杂质） 除杂试剂、方法 A 四氯化碳 加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、过滤 B 乙酸（乙醇） 加入氢氧化钠溶液后蒸馏 C 乙烯 通入溴水中洗气 D 苯甲酸（，泥沙） 溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．碘与氢氧化钠溶液反应生成碘化钠、碘酸钠和水，则向碘的四氯化碳溶液中加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、分液可以除去四氯化碳中混有的碘杂质，故A错误； B．乙酸能与氢氧化钠溶液反应生成乙酸钠和水，乙醇与氢氧化钠溶液不反应，则向混合溶液中加入氢氧化钠溶液后蒸馏可以除去乙醇中混有的乙酸杂质，但不能出去乙酸中的乙醇杂质，故B错误； C．乙烯、二氧化硫都能与溴水反应，所以将混合气体通入溴水中洗气不能除去乙烯中混有的二氧化硫杂质，故C错误； D．苯甲酸的溶解度随温度变化大，而氯化钠的溶解度随温度变化小，所以将固体溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶可以除去苯甲酸中混有的氯化钠和泥沙，故D正确； 故选D。 12．（23-24高二下·重庆·期末）已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 【答案】C 【详解】A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，可增大与乙醚的接触面积，加快浸取速率，故A正确； B．已知青蒿素易溶于乙醚，操作Ⅰ加入乙醚可萃取青蒿素，再过滤，将残渣和提取液分离，过滤时需要玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗，故B正确； C．青蒿素在水中几乎不溶，应该加95%乙醇溶解，然后经浓缩、结晶、过滤获得精品，故C错误； D．青蒿素结构中含有过氧键(－O－O－)，具有强氧化性，能与碘化钠作用生成碘单质，故D正确； 故选：C。 13．（22-23高二下·天津北辰·期中）下列实验不能达到实验目的，操作错误的是 A．制备蒸馏水 B．有机层与水层分开 C．趁热过滤除苯甲酸中杂质 D．蒸发得苯甲酸晶体 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．制备蒸馏水使用蒸馏冷凝的方法，冷凝得到蒸馏水，能达到实验目的，故A不符合题意； B．使用分液的方法分离有机层和水层，能达到实验目的，故B不符合题意； C．过滤能分离固体和液体，趁热过滤除苯甲酸中杂质分离出苯甲酸晶体，能达到实验目的，故C不符合题意； D．蒸发操作使用蒸发皿，不是使用烧杯，不能达到实验目的，且制备苯甲酸晶体不宜用蒸发结晶法，要用降温结晶法，故D符合题意； 故选D。 14．（2022·山东菏泽·二模）实验室按以下方案从某海洋动物提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是 A．样品制成粉末的目的是增大接触面积，提高浸取率 B．步骤(1)需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯 C．步骤(3)主要过程有蒸发结晶、趁热过滤 D．步骤(4)需要用到球形冷凝管 【答案】D 【详解】A．样品制成粉末的，增大了样品与浸取液的接触面积，提高浸取率，A正确； B．步骤(1)为过滤浸取液，需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯，B正确； C．步骤(2)所得的溶液中含有NaNO3和天然产物；从左图的溶解度曲线可知，较高温度下，NaNO3和天然产物溶解度有较大的差异，故步骤(3)主要过程有蒸发结晶、趁热过滤，以得到粗产品，C正确； D．步骤(4)为蒸馏，回收甲苯，需要用到直形冷凝管，D错误； 故选D。 15．（2025高二·全国·专题练习）验证某有机物是否属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是 A．只验证它完全燃烧后的产物只有H2O和CO2 B．只测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后只生成CO2和H2O，并测定和H2O的质量 【答案】D 【详解】A．烃的含氧衍生物和烃燃烧都生成H2O和CO2，不能确定是否含有O，故A错误； B．测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值只能确定C、H原子数的比，不能确定是否含有O，故B错误； C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比，只能确定该有机物中C、H原子数的比，不能确定是否含有O，故C错误； D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素，故D正确； 答案选D。 16．（23-24高二下·贵州六盘水·期中）下列关于仪器分析或物质分离提纯的说法错误的是 A．X射线衍射仪可测定晶体结构 B．红外光谱仪测定有机化合物的化学键或官能团信息 C．质谱法能快速、精确地测定有机物中氢原子的种类和数目 D．色谱法能从植物色素中提取出较纯的叶绿素、胡萝卜素等 【答案】C 【详解】A．X射线衍射可用于测定键长、键角等键参数分子结构信息，可测定晶体结构，A正确； B．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，根据红外光谱图可获得分子中含有的化学键或官能团的信息，B正确； C．核磁共振氢谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息，一般用质谱法测定有机物的相对分子质量，C错误； D．色谱法利用不同溶质（样品）与固定相和流动相之间的作用力（分配、吸附、离子交换等）的差别，当两相做相对移动时，各溶质在两相间进行多次平衡，使各溶质达到相互分离，可用于分离、提纯有机化合物，D正确； 故选C。 17．（23-24高二下·甘肃天水·期中）某有机物中碳元素的质量分数为60%，氢元素的质量分数为13.33%。0.2mol该有机物质量为12g。其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能是 A．CH3CH2CH2CH2OH B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2OCH3 D．CH3COOH 【答案】B 【详解】由，其中碳元素的质量分数为60%，M(C)=36，可知碳原子数为3个；，M(H)≈8，可知氢原子数为8个，氧元素的质量分数为1-60%-13.33%=26.67%，，，可知氧原子数为1个，则该有机物的分子式为C3H8O，其红外光谱图只有C－C键、C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能是CH3CH(OH)CH3，故选B。 18．（2025高二·全国·专题练习）已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是 A．若A的分子式为，则其结构简式为CH3COOCH3 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1:2:3 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为，则其能与反应的结构有两种 【答案】A 【详解】A．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子，CH3COOCH3只有两种等效氢，A错误； B．由图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1:2:3，B正确； C．分子式未知，仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，C正确； D．若A能与NaOH(aq)反应，则其中含有羧基或酯基，结合分子式知A可能的结构有CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3，D正确； 答案选A。 19．（24-25高三上·浙江·阶段练习）质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z 77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z107峰，说明化合物有C2H5取代基；有m/z 118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是 A．该化合物的相对分子质量为107 B．该化合物的分子式为C9H10O C．该化合物中至少存在7种不同环境的氢原子 D．该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3 【答案】D 【详解】A．质谱图中质荷比最大的吸收峰对应数值才是其相对分子质量，根据题干图示可知，该化合物的相对分子质量为136，A错误； B．分子式为C9H10O的化合物的相对分子质量为134，B错误； C．该化合物可能为苯环上的一取代物，还可能为苯环上的二取代物，如，故最少存在6种不同环境的氢原子，C错误； D．C6H5CH(OH)CH2CH3的相对分子质量为136，且符合题干图示的碎片的质荷比，故该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3，D正确； 故答案为：D。 20．（24-25高三上·山东·阶段练习）仪器分析可快速测定有机物的分子结构。两种有机物的图谱如下。下列说法中，错误的是 A．图1借助乙醇的物理性质进行测定 B．图1中b为羟基中氢原子的吸收峰 C．图2中 D．图2中含碳正离子的碎片对应的质荷比为58 【答案】D 【详解】A．由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，且核磁共振氢谱图中峰的面积比等于氢原子的个数比2∶1∶3，核磁共振是原子核的自旋运动引起的，属于物理过程，故A正确； B．核磁共振氢谱图中峰的面积比等于氢原子的个数比，由图可知a、b、c分别为－CH2－、－OH、－CH3的吸收峰，故B正确； C．4-甲基-2-戊酮()的相对分子质量为100，d=100，故C正确； D．碎片的化学式为C4H9+，相对质量为57，对应的质荷比为57，故D错误； 故选D。 21．（24-25高二上·江苏徐州·期中）已知某有机物的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．若的化学式为，则其结构简式为 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为 【答案】A 【详解】A．核磁共振氢谱中只能确定H原子种类以及个数比，不能直接确定H原子个数，故A错误； B．红外光谱可知分子中含有C－H键，C－O键，O－H键，A的化学式为C2H6O，满足化学键的结构简式为CH3CH2OH，故B正确； C．红外光谱可知分子中至少含有C－H键，C－O键，O－H键三种不同的化学键，故 C正确； D．核磁共振氢谱中有三个峰说明分子中有3种H原子，且峰的面积之比为1︰2︰3，所以三种不同的氢原子且个数比为1︰2︰3，故D正确； 故选：A。 22．（23-24高二下·辽宁·阶段练习）将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是 A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2︰2︰3︰1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 【答案】C 【详解】A．根据分析知，该有机物的分子式为C8H8O2，A正确； B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4组峰，且峰面积比为2∶2∶3∶1，则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶3∶1，B正确； C．该分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，再根据红外光谱图知，X结构简式为，X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，C错误； D．根据C知，X结构简式为，是含有酯基的芳香族化合物，D正确； 故选C。 23．（24-25高一上·江苏苏州·阶段练习）混合物分离和提纯在中学化学中具有重要地位。 (1)对黄花蒿进行破碎的目的是 ；用水作溶剂，提取无效的原因可能是 。 (2)研究发现，青蒿素分子中的某个基团对热不稳定。分析用乙醚作溶剂，提取效率高于乙醇的原因是 。 Ⅱ．从青蒿(粉末)中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，乙醚浸提法的具体操作见图所示。 (3)乙醚浸提法涉及到的操作中不会用到的装置是 (填字母)。 A．     B．        C． (4)操作Ⅲ的主要过程可能是______(填字母)。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 D．加入乙醇后，再加入苯或汽油进行萃取 Ⅲ．某科研小组通过控制其他实验条件不变，来研究原料的粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取速率的影响，其结果如图所示： (5)由图可知控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度为 。 (6)由图可知，在提取青蒿素的过程中，应充分考虑物质的 等性质(写出两点)。 【答案】(1) 增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 青蒿素不溶于水 (2)乙醚沸点比乙醇低，防止温度过高青蒿素变质 (3)A (4)B (5)60目、120分钟、50℃ (6)溶解度、热稳定性 【分析】根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，用重结晶法对粗品提纯； 【详解】（1）对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；根据题目信息，青蒿素不溶于水，所以用水作溶剂提取无效； （2）青蒿素热稳定性差，而乙醚的沸点较低，在低温下易分离，用乙醚作溶剂，可防止温度较高导致青蒿素变质； （3）根据乙醚浸提法的流程可知，操作Ⅰ为过滤，操作Ⅱ为蒸馏，操作Ⅲ为重结晶，根据图示，A为灼烧固体的装置，B为分液装置，C为过滤的装置，不会用到的装置是A； （4）青蒿素为白色针状晶体，易溶于乙醇、乙醚、苯和汽油等有机溶剂，不溶于水，用重结晶法对粗品提纯，应该用酒精作溶剂，所以对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，故选B； （5）根据原料的粒度对青蒿素提取速率的影响可知，应为60目，根据提取时间对青蒿素提取速率的影响可知，时间应为120分钟，根据提取温度对青蒿素提取速率的影响可知，温度应为50℃； （6）由上可知，青蒿素在水中溶解度极小，易溶于乙醚，提取青蒿素，应考虑物质的溶解度，青蒿素分子中的某个基团对热不稳定，因此还要考虑其热稳定性。 24．（24-25高二上·江苏盐城·期中）化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。 将有机化合物样品M置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成2.7g H2O和4.4g CO2，消耗氧气3.36L(标准状况下)，回答下列问题： (1)A装置分液漏斗中盛放的物质是 (填化学式)。 (2)C装置中CuO的作用是 ，E装置中所盛放试剂的名称是 。 (3)有机物M的实验式是 。 (4)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (5)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机化合物M的核磁共振氢谱示意图如图③，则M的结构简式为 。 【答案】(1)H2O2 (2) 使有机物充分转化为CO2和H2O 碱石灰或氢氧化钠 (3)C2H6O (4) 46 C2H6O (5)CH3CH2OH 【分析】A中分液漏斗内的液体为过氧化氢，过氧化氢在二氧化锰作催化剂的条件下发生分解生成氧气，氧气用浓硫酸干燥，将干燥的氧气通入C中，C中的CuO可使有机物充分氧化生成CO2和H2O，将生成的CO2用无水氯化钙进行吸收，将生成的水蒸气用碱石灰或氢氧化钠吸收，通过CO2和H2O的质量，可以算出有机物的实验式，据此回答 【详解】（1）A中的液体为过氧化氢，化学式为：H2O2； （2）由分析知，C装置中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O，E装置用于吸收水蒸气，所盛放试剂的名称是碱石灰或氢氧化钠； （3）2.7gH2O的物质的量为，则n(H)=0.3mol，4.4gCO2的物质的量为，则n(C)=0.1mol，3.36LO2的物质的量为，由O元素守恒可知有机物中含有n(O)=0.15mol+0.1mol×2-0.15mol×2=0.05mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1，所以该物质的实验式为C2H6O； （4）有机化合物的实验式为C2H6O，式量为46，由质谱图可知该物质的相对分子质量为46，则该物质的分子式为C2H6O； （5）有机物M的核磁共振氢谱中有3个吸收峰且峰的面积比为3:2:1，说明有3种不同的H原子且H原子个数比为3:2:1，故A的结构简式为CH3CH2OH； 试卷第26页，共26页 试卷第25页，共26页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题02 有机化合物的研究方法 一、有机物的分离、提纯 1.蒸馏 (1)适用范围及条件：当液态有机化合物含有少量杂质,而且该有机化合物热稳定性较高,其沸点与杂质的沸点相差较大时,可用蒸馏法提纯。 (2)实验装置： ①温度计水银球位于 。 ②碎瓷片的作用： 。 ③冷凝管中水流的方向是 口进入,上口流出。 2.萃取 (1)萃取的分类和原理：萃取包括 萃取和 萃取。 ①液—液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的 不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程,在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。 (2)萃取的仪器：萃取操作常用的玻璃仪器是 。 (3)适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有 的差异。 3.重结晶 (1)适应范围及原理：提纯固体有机化合物常用的方法,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择。 ①杂质在所选溶剂中的溶解度 或溶解度 ，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行 。 (3)重结晶法分离提纯苯甲酸：苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为，熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下: 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 [实验步骤] 粗苯甲酸不溶杂质和溶液 苯甲酸和溶于水的杂质形成溶液 苯甲酸晶体和溶于水的杂质苯甲酸晶体 [实验操作] ①促进苯甲酸的快速溶解;防止苯甲酸析出,使苯甲酸与不溶杂质分离。 ②溶解时,搅拌,加速溶解;过滤时,引流。 ③取提纯的苯甲酸少许,加入水溶解,然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液,若无沉淀,说明苯甲酸中NaCl已除净。 二、有机物组成和结构的测定 1.确定实验式——元素分析 (1)定性分析：确定有机化合物的元素组成 用化学方法测定有机化合物的元素组成。如燃烧后,一般C生成 、H生成 、N生成 、S生成 、Cl生成HCl。 (2)定量分析法(李比希法) 例如：某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则: ①氧的质量分数为 。 ②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)= 。 ③该未知物的实验式为 。 2.确定分子式——质谱法 (1)原理：用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。分子离子、碎片离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。 (2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。质谱图中，质荷比的 就表示了样品分子的相对分子质量。 例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为 。 3.确定分子结构——波谱分析 (1)红外光谱 ①作用：初步判断某有机化合物中含有何种 或 。 ②原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O－H键,C－H键和C－O键,可推知该分子的结构简式为 。 (2)核磁共振氢谱 ①作用：测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。 ②原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与 数成正比。 ③分析：吸收峰数目=氢原子 ，吸收峰面积比= 数之比。 例如：C2H5—OH的核磁共振氢谱有 组峰,面积之比为 。而CH3OCH3的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)X射线衍射 ①原理：X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 ②应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。 三、研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构 1．有机物分离提纯的常用方法：从实验探究的严密性掌握有机物分离提纯的常用方法 (1)物理方法 方法 作用原理 主要仪器名称 实例 蒸馏 利用某些互溶液体混合物的沸点差别较大对其进行分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(乙醛) 重结晶 利用温度对物质溶解度的影响提纯物质 烧杯、酒精灯 提纯苯甲酸(溶解度受温度影响较大) 萃取 溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同 分液漏斗 用CCl4萃取溴水中的Br2 (2)化学方法(外加试剂法) 常见的方法 混合物(括号内为杂质) 外加的试剂 洗气 乙烷(乙烯) 溴水 乙炔(硫化氢) CuSO4溶液或NaOH溶液 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 溴苯(溴) NaOH溶液 硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液 苯(苯甲酸) NaOH溶液 苯(苯酚) NaOH溶液 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液 蒸馏 乙醇(水) CaO 乙醇(乙酸) NaOH溶液 2.有机化合物组成元素的推断 3.确定分子式的方法 (1)直接法:标准状况下有机化合物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机化合物中各原子的物质的量→分子式。 (2)最简式法：各元素的质量分数→最简式分子式。 (3)商余法：直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式。 用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12,所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值,余数则为所含氢原子的最小值。 (4)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 在有机化学中,常利用有机化合物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式: CxHy+O2xCO2+H2O CxHyOz+O2xCO2+H2O 4.确定分子结构的方法：证据推理建构有机化合物分子结构鉴定的几种模型 (1)直接确定：某些有机化合物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是CH3CH3。 (2)通过定性实验确定：实验→有机化合物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机化合物分子中可能含有或,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 (3)通过定量实验确定 ①通过定量实验确定有机化合物的官能团,如乙醇结构式的确定。 ②通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明该醇分子含2个－OH。 (4)通过波谱法确定：质谱法确定分子的 ；红外光谱判断有机化合物 或 的种类；核磁共振氢谱测定有机化合物分子中氢原子的种类和 ；X射线衍射经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 【例1】（24-25高二下·天津·阶段练习）现取2.3g某有机物在足量的氧气中完全燃烧，生成和。对该物质的组成有下列推断：①一定含元素 ②一定不含元素 ③可能含元素④一定含元素 ⑤分子中的原子个数比为2︰5 ⑥分子中的元素质量比为12︰3︰8.其中正确的是 A．①②⑤ B．①④⑥ C．①③⑤ D．①④⑤ 【例2】（20-21高二下·山东临沂·期中）下列实验中，所选装置或实验设计合理的是 A．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图③所示装置可以分离苯和甲苯的混合溶液 D．用图④所示装置可除去中混有的少量HCl 【例3】（24-25高二上·江苏无锡·期中）将的X完全燃烧生成的和 (标准状况)的，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图，关于X的下列叙述正确的是 A．化合物X的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子 C．符合题中X分子核磁共振氢谱、红外光谱的有机物有1种 D．X分子中所有的原子在同一个平面上 【例4】（23-24高一下·山东青岛·期末）青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。 (1)东晋葛洪《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是 (填字母)。 A．过滤                    B．煮沸                    C．分液 (2)青蒿素的分子式为 。 (3)下列关于青蒿素的说法正确的是 (填字母)。 a.属于芳香族化合物                                 b.属于有机高分子化合物 c.在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应 (4)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关结果如下： ①根据图1，A的相对分子质量为 。根据图2，推测A可能所属的有机物类别为 ，其分子式为 。 ②根据以上结果和图3，推测A的结构简式为 。 ③A的同分异构体还有 种(不包括A本身，且不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有两组峰，面积比为9∶1的分子的结构简式 ，系统法命名名称为 。 ④青蒿素用有机溶剂A浸取前，需要对青蒿进行干燥破碎，其目的是 。 1．（20-21高二上·黑龙江鹤岗·期末）研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是 A．蒸馏——分离提纯互溶且沸点不同的液态有机混合物的方法 B．燃烧法——研究确定有机物元素组成的有效方法 C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤 D．红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键 2．（20-21高三上·浙江绍兴·阶段练习）分离乙苯和乙醇，需要用到的仪器是 A． B． C． D． 3．（20-21高二上·广西百色·阶段练习）已知：两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下表： 相对密度(20 ℃) 熔点 沸点 溶解性 A 0.789 3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任意比混溶 B 0.713 7 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水 若要除去A中混有的少量B，应采用的方法是 A．蒸馏 B．萃取 C．重结晶 D．加水充分振荡，分液 4．（2020·浙江·模拟预测）分离常温下苯酚与水混合物的操作中所用主要仪器是 A． B． C． D． 5．（23-24高二上·上海·期末）下列各组混合物，能用分液漏斗分离的是 A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水 6．（2022高三·全国·专题练习）溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是 A．加热蒸发 B．过滤 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 7．（23-24高二下·北京·期中）某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中，下列操作未涉及的是 A． B． C． D． 8．（24-25高三上·广东·阶段练习）某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出 C．操作Ⅲ是蒸发结晶 D．以上提纯苯甲酸的方法是重结晶 9．（20-21高二下·浙江绍兴·期中）如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶剂是 A．W B．X C．Y D．Z 10．（23-24高二下·吉林白山·期末）某粗苯甲酸样品中混有氯化钠和少量泥沙，下列提纯该粗苯甲酸的相关说法错误的是 A．操作顺序为热溶解、冷却结晶、过滤洗涤、干燥 B．苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大 C．利用重结晶法可以使苯甲酸与氯化钠分离 D．若溶液中含有有色杂质，可用活性炭来进行脱色 11．（23-24高二下·河北邢台·期末）下列各组物质中所用除杂试剂、方法正确的是 选项 物质（括号内为杂质） 除杂试剂、方法 A 四氯化碳 加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、过滤 B 乙酸（乙醇） 加入氢氧化钠溶液后蒸馏 C 乙烯 通入溴水中洗气 D 苯甲酸（，泥沙） 溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶 A．A B．B C．C D．D 12．（23-24高二下·重庆·期末）已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 13．（22-23高二下·天津北辰·期中）下列实验不能达到实验目的，操作错误的是 A．制备蒸馏水 B．有机层与水层分开 C．趁热过滤除苯甲酸中杂质 D．蒸发得苯甲酸晶体 A．A B．B C．C D．D 14．（2022·山东菏泽·二模）实验室按以下方案从某海洋动物提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是 A．样品制成粉末的目的是增大接触面积，提高浸取率 B．步骤(1)需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯 C．步骤(3)主要过程有蒸发结晶、趁热过滤 D．步骤(4)需要用到球形冷凝管 15．（2025高二·全国·专题练习）验证某有机物是否属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是 A．只验证它完全燃烧后的产物只有H2O和CO2 B．只测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后只生成CO2和H2O，并测定和H2O的质量 16．（23-24高二下·贵州六盘水·期中）下列关于仪器分析或物质分离提纯的说法错误的是 A．X射线衍射仪可测定晶体结构 B．红外光谱仪测定有机化合物的化学键或官能团信息 C．质谱法能快速、精确地测定有机物中氢原子的种类和数目 D．色谱法能从植物色素中提取出较纯的叶绿素、胡萝卜素等 17．（23-24高二下·甘肃天水·期中）某有机物中碳元素的质量分数为60%，氢元素的质量分数为13.33%。0.2mol该有机物质量为12g。其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能是 A．CH3CH2CH2CH2OH B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2OCH3 D．CH3COOH 18．（2025高二·全国·专题练习）已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是 A．若A的分子式为，则其结构简式为CH3COOCH3 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1:2:3 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为，则其能与反应的结构有两种 19．（24-25高三上·浙江·阶段练习）质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z 77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z107峰，说明化合物有C2H5取代基；有m/z 118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是 A．该化合物的相对分子质量为107 B．该化合物的分子式为C9H10O C．该化合物中至少存在7种不同环境的氢原子 D．该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3 20．（24-25高三上·山东·阶段练习）仪器分析可快速测定有机物的分子结构。两种有机物的图谱如下。下列说法中，错误的是 A．图1借助乙醇的物理性质进行测定 B．图1中b为羟基中氢原子的吸收峰 C．图2中 D．图2中含碳正离子的碎片对应的质荷比为58 21．（24-25高二上·江苏徐州·期中）已知某有机物的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．若的化学式为，则其结构简式为 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为 22．（23-24高二下·辽宁·阶段练习）将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是 A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2︰2︰3︰1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 23．（24-25高一上·江苏苏州·阶段练习）混合物分离和提纯在中学化学中具有重要地位。 (1)对黄花蒿进行破碎的目的是 ；用水作溶剂，提取无效的原因可能是 。 (2)研究发现，青蒿素分子中的某个基团对热不稳定。分析用乙醚作溶剂，提取效率高于乙醇的原因是 。 Ⅱ．从青蒿(粉末)中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，乙醚浸提法的具体操作见图所示。 (3)乙醚浸提法涉及到的操作中不会用到的装置是 (填字母)。 A．     B．        C． (4)操作Ⅲ的主要过程可能是______(填字母)。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 D．加入乙醇后，再加入苯或汽油进行萃取 Ⅲ．某科研小组通过控制其他实验条件不变，来研究原料的粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取速率的影响，其结果如图所示： (5)由图可知控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度为 。 (6)由图可知，在提取青蒿素的过程中，应充分考虑物质的 等性质(写出两点)。 24．（24-25高二上·江苏盐城·期中）化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。 将有机化合物样品M置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成2.7g H2O和4.4g CO2，消耗氧气3.36L(标准状况下)，回答下列问题： (1)A装置分液漏斗中盛放的物质是 (填化学式)。 (2)C装置中CuO的作用是 ，E装置中所盛放试剂的名称是 。 (3)有机物M的实验式是 。 (4)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (5)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机化合物M的核磁共振氢谱示意图如图③，则M的结构简式为 。 试卷第16页，共16页 试卷第15页，共16页 学科网（北京）股份有限公司 $$