大题05 有机推断与合成综合题（逐空突破）-【大题精做】冲刺2025年高考化学大题突破+限时集训（浙江专用）

大题05 有机推断与合成综合题 浙江省选考最后一题为有机合成与推断，通常以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。虽然情境不同，但考查点基本不会发生大的变化。命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。 预测2025年6月高考仍会以新合成新材料、新药物等为载体，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联官能团结构、性质进行考查，结构简式、化学方程式等，同分异构体数目确定和书写，利用题给信息设计给定有机物合成路线将是命题重点与难点。尤其关注含N、S等元素有机物考查。 题型1 有机物官能团的识别 1．(2025·浙江省1月选考)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 2．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： (1)化合物F的官能团名称是 。 3．(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 4．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (1)化合物B的含氧官能团名称是___________。 5．(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 (1)化合物A的官能团名称是___________。 1．官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 2．常见的官能团结构、名称和代表物 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸 腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN 1．(2025·浙江省绍兴市高三第一次模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： (1)写出M中含氧官能团名称 。 2．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼 (1)化合物A的含氧官能团名称是 。 3．(2025·浙江省五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如下： (1)写出F中含有官能团的名称 。 4．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 (1)化合物I的官能团名称是 。 5．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)某研究小组按下列合成路线合成具有抗炎、抗癌及心血管保护等作用的药物白藜芦醇。 (1)化合物F的官能团名称是 。 题型2 官能团结构和性质分析 1．(2025·浙江省1月选考)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 2．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性弱于 B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应 C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3 D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4 3．(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 4．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A能与FeCl3发生显色反应 B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 5．(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物 C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 1．常见有机物或官能团及其性质 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应 甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醛、葡萄糖 ①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯 酯 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇 2．常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 3．有机物之间的相互转化 1．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 已知：①； ②； ③化合物F能发生银镜反应。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．N-H键给出H+的能力：A<B B．G→H过程中只涉及加成反应、消去反应 C．H→J过程中K2CO3的作用是增大H和J的接触面积，使反应充分进行 D．替米沙坦的分子式为C33H30N4O2 2．(2025·浙江省五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如下： 已知：① ②Cope重排反应： (3)下列说法正确的是_______。 A．A→B和D→E均经历Cope重排 B．化合物X的分子式为：C13H18O8 C．化合物C中含有4个手性碳原子 D．B→C的反应类型为取代反应 3．(2025·浙江省绍兴市高三第一次模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： 已知： (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A中碳原子的杂化类型有3种 B．C生成D的反应类型是取代反应 C．E→G的过程中，Na2CO3的加入能提高E的利用率 D．M的分子式为：C24H21N5O 4．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼 已知：；。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物B一定条件下可发生银镜反应 B．D→E的反应类型为取代反应 C．化合物G的碱性强于 D．化合物H可在酸性或碱性条件下水解 5．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)某研究小组按下列合成路线合成具有抗炎、抗癌及心血管保护等作用的药物白藜芦醇。 (3)下列说法正确的是_______。 A．白藜芦醇的分子式为C14H12O3 B．C→D转化的这一步是为了保护酚羟基 C．已知化合物H中有甲氧基(-OCH3)，则H的结构简式为 D．检验化合物D中是否混有化合物C，可选用NaHCO3溶液 题型3 有机物结构简式、方程式书写 1．(2025·浙江省1月选考)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 2．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： (2)化合物G的结构简式是 。 (4)写出H→I的化学方程式 。 3．(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (2)化合物C的结构简式是 。 (4)写出F→G的化学方程式 。 4．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (3)化合物C的结构简式是___________。 (4)写出E→F的化学方程式___________。 5．(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (4)写出G→H的化学方程式______。 1.根据题给信息推断有机物的结构简式 推断结论 题给信息 芳香化合物 含有苯环 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基 某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基 某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯 某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基 某有机酸0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1 2．根据题给框图转化关系推断有机物的结构简式 在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点： (1)在限定的转化步骤中，反应的条件是什么？其目的是什么？ (2)转化前后发生了什么反应？有机物结构发生了什么变化？ (3)然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。 类型 实例 根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的性质确定未知物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的相对分子质量确定副产物的结构简式 根据反应物和生成物的结构简式确定可能存在的副产物的结构简式 3．反应类型与物质类别判断 反应类型 概念 实例 取代反应 有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应 ①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代、硝化、磺化③醇分子间脱水④苯酚与浓溴水反应 酯化反应(取代反应) 羧酸与醇作用生成酯和水的反应 ①酸(含无机含氧酸)与醇②葡萄糖与乙酸 水解反应(取代反应) 有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应 ①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解 加成反应 有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应 ①烯烃、炔烃与H2、X2、H2O、HX的加成　②苯及苯的同系物与H2的加成③醛或酮与H2的加成　④油脂的氢化 消去反应 有机物分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应 ①醇分子内脱水生成烯烃 ②卤代烃的消去反应 加聚反应 不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚 综聚反应 单体化合物间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子物质(H2O、HX等)的反应 ①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯 ②氨基酸反应生成多肽 氧化反应 有机物分子中加氧或去氢的反应 ①与O2反应②使酸性KMnO4溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 还原反应 有机物分子中加氢或去氧的反应 ①烯烃、炔烃及其衍生物与氢气加成②醛催化加氢生成醇③油脂的硬化 4．常见反应条件与反应类型的关系 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)； NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、) Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 1．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼 已知：；。 (2)化合物F的结构简式是 。 (4)写出A→C的化学方程式 。 2．(2025·浙江省五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如下： 已知：① ②Cope重排反应： (2)写出D的结构简式 。 (4)写出G→X的化学反应方程式 。 3．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 已知：①； ②； ③化合物F能发生银镜反应。 (2)化合物F的结构简式是 。 (4)已知反应中化合物B和C的物质的量之比为3∶1，写出B＋C→D的化学方程式 。 4．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)某研究小组按下列合成路线合成具有抗炎、抗癌及心血管保护等作用的药物白藜芦醇。 (2)化合物Ⅰ的结构简式是 。 (4)写出A→B的化学方程式 。 5．(2025·浙江省绍兴市高三第一次模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： 已知： (2)化合物F的结构简式 。 (4)写出D+H→M的化学方程式 (阿帕替尼的结构简式可用M代替)。 题型4 限定条件下同分异构体书写 1．(2025·浙江省1月选考)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) 2．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 3．(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 4．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 5．(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 1．记住常见同分异构体的数目 (1)烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 (2)烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 (3)含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 2．限制条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 3．根据分子式判断同分异构体数目的步骤 第一步：判断有无类别异构 根据分子式判断该有机物是否有类别异构，如含相同碳原子数的醇和醚、酸和酯是同分异构体。 第二步：同一类物质，写出官能团的位置异构体 (1)碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。 (2)分合思维法——书写醇或酸的同分异构体，如书写C5H11OH的同分异构体，先写出C5H12的同分异构体；再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。 (3)顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体，如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代，先写出被—NH2取代的同分异构体，接着写出被—OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)。 4．限定条件下同分异构体书写步骤 5．限定条件下同分异构体书写方法 (1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。 (2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。 (3)“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。 (4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”，“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。 ①端基官能团(又称一价官能团)，指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R-CHO、R-X等。它们的同分异构体则取决于烃基部分的异构体数目，如甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种。 ②非端基官能团，分为桥基官能团、三叉基官能团、十字基官能团。桥基官能团(也称二价官能团)通常有：羰基、酯基、酰胺基等；三叉基包括苯环的三取代、、；十字基官能团包括等；桥基官能团通常采用插入法，其余均可采用烃基分配法确定。 1．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组抗癌药物吉非替尼。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物I()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。 ②谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。 2．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 (6)写出4种同时符合下列条件的C6H12N4的结构简式 。 ①1H−NMR谱检测表明：分子中只有1种氢原子。 ②分子中含有环，其成环原子数≥4。 3．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)某研究小组按下列合成路线合成具有抗炎、抗癌及心血管保护等作用的药物白藜芦醇。 (6)写出同时符合下列条件的化合物D(C9H10O4)的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环，不含其他环； ②能发生银镜反应； ③不含-O-O-； ④1H-NMR谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢。 4．(2025·浙江省五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如下： (5)写出4种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。 ①含有1个六元环(不含其他环结构) ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，含碳氧双键。 5．(2025·浙江省绍兴市高三第一次模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： 已知： (5)写出4种符合下列要求的C的同分异构体 。 ①分子中只含一个环状结构，含有且不与苯环直接相连 ②不含C=N、C≡N键 ③1H-NMR谱图显示，分子中有4种不同化学环境的氢 题型5 设计给定有机物的合成路线 1．(2025·浙江省1月选考)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。 2．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 (5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 3．(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 4．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选) 5．(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 1．表达方式 A B C…… →D 2．总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 3．常用方法 第一步：从目标产物的结构出发 先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。 第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系 分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，采用逆推或正推法初步分析合成思路。 第三步：拆分 从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。 第四步：合成 根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线。 常用方法 正向合 成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 ……。 逆向合 成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 ……。 正逆双 向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为 ……。 4．常用的合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。 (1)一元合成路线 R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线 CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物的合成路线 ① ②芳香酯 注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。 1．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼 已知：；。 (5)设计以环氧乙烷()和为原料合成化合物I的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 2．(2025·浙江省五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如下： 已知：① ②Cope重排反应： (6)以化合物和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 3．(2025·浙江省绍兴市高三第一次模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： 已知： (6)X()是一种重要的医药中间体，设计以CH3CN和为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 4．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 已知：①； ②； ③化合物F能发生银镜反应。 (5)已知硝基在Fe/HCl的条件下能被转化为氨基，苯胺易被氧化，设计以、CH4为原料合成化合物L的路线(用流程囡表示，无机试剂任选) 。 5．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)某研究小组按下列合成路线合成具有抗炎、抗癌及心血管保护等作用的药物白藜芦醇。 (5)利用以上合成路线中的相关信息，设计以苯甲酸和甲醇为原料合成的路线((用流程图表示，无机试剂任选) 。 10 / 34 学科网（北京）股份有限公司 $$ 大题05 有机推断与合成综合题 浙江省选考最后一题为有机合成与推断，通常以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。虽然情境不同，但考查点基本不会发生大的变化。命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。 预测2025年6月高考仍会以新合成新材料、新药物等为载体，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联官能团结构、性质进行考查，结构简式、化学方程式等，同分异构体数目确定和书写，利用题给信息设计给定有机物合成路线将是命题重点与难点。尤其关注含N、S等元素有机物考查。 题型1 有机物官能团的识别 1．(2025·浙江省1月选考)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 【规范答案】(1)羟基 【解题思路】(1)由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基。 2．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： (1)化合物F的官能团名称是 。 【规范答案】(1)羧基、氯原子 【解题思路】(1)由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键。 3．(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 【规范答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基) 【解题思路】(1)化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。 4．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (1)化合物B的含氧官能团名称是___________。 【规范答案】(1)羟基、醛基 【解题思路】(1)由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基。 5．(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 (1)化合物A的官能团名称是___________。 【规范答案】(1)硝基，氯原子 【解题思路】(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子。 1．官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 2．常见的官能团结构、名称和代表物 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸 腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN 1．(2025·浙江省绍兴市高三第一次模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： (1)写出M中含氧官能团名称 。 【答案】(1)酰胺基 【解析】(1)M的结构简式为：，含氧官能团的名称为酰胺基。 2．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼 (1)化合物A的含氧官能团名称是 。 【答案】(1)羧基和醚键 【解析】(1)由A的结构简式可知A的含氧官能团名称是：羧基和醚键。 3．(2025·浙江省五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如下： (1)写出F中含有官能团的名称 。 【答案】(1)醛基、羟基 【解析】(1)根据F的结构可知，F的官能团为醛基、羟基。 4．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 (1)化合物I的官能团名称是 。 【答案】(1)酯基、溴原子(碳溴键) 【解析】(1)根据I的结构简式可知，I的官能团为酯基、溴原子(或碳溴键)。 5．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)某研究小组按下列合成路线合成具有抗炎、抗癌及心血管保护等作用的药物白藜芦醇。 (1)化合物F的官能团名称是 。 【答案】(1)羟基、醚键 【解析】(1)由结构简式可知，分子中含有的含氧官能团为羟基、醚键。 题型2 官能团结构和性质分析 1．(2025·浙江省1月选考)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 【规范答案】(2)BD 【解题思路】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I。(2)A项，溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误；B项，化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确；C项，E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生加成反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误；D项，当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；故选BD。 2．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性弱于 B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应 C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3 D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4 【规范答案】(3)AD 【解题思路】A与B发生类似已知的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H。(3)A项，的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，故A错误；B项，A+B→C的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；C项，D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；D项，由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误；故选AD。 3．(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 【规范答案】(3)BD 【解题思路】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：。(3)A项，氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；B项，硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；C项，B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；D项，化合物G()中的酰胺基与酮羰基发生脱水缩合生成了氯硝西泮()，不属于取代反应，D错误；故选BD。 4．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A能与FeCl3发生显色反应 B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 【规范答案】(2)BC 【解题思路】由有机物的转化关系可知，发生催化氧化反应生成，碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；与NH2OH反应生成，则E为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则F为；与SOCl2发生取代反应生成；与发生取代反应生成依托比利。(2)A项，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；B项，酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；C项，B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；D项，由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；故选BC。 5．(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物 C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 【规范答案】(3)D 【解题思路】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。 (3)A项，B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B项，化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C项，化合物I的分子式是C18H27N3O4，故错误；D项，将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；故选D。 1．常见有机物或官能团及其性质 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应 甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醛、葡萄糖 ①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯 酯 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇 2．常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 3．有机物之间的相互转化 1．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 已知：①； ②； ③化合物F能发生银镜反应。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．N-H键给出H+的能力：A<B B．G→H过程中只涉及加成反应、消去反应 C．H→J过程中K2CO3的作用是增大H和J的接触面积，使反应充分进行 D．替米沙坦的分子式为C33H30N4O2 【答案】 (3)AC 【解析】A到B发生取代反应，可以得到B的结构简式为：，B到D发生生已知①的反应，D的结构简式为：，根据D和F的分子式，且F可以发生银镜反应，可以得出F的结构简式为：，F通过消化反应得到G，根据G的分子式和最后产物的结构简式可知G的结构简式为：，G到H发生已知②的反应，得到H的结构简式为：，H到J发生取代反应，-NH-上H原子被取代得到J，J的结构简式为：，J在酸性条件下发生水解反应得到K，对比J和K的分子式可知K的结构简式为：，K与L反应得到目标产物。(3)A项，B的结构简式为：，是给电子基，使得N-H键极性减弱，不易给出H+，N-H键给出H+的能力：A>B，A不正确；B项，G的结构简式为：，H的结构简式为：，G到H发生已知②的反应， G→H过程中只涉及加成反应、消去反应，B正确；C项，H→J过程中生成了HBr，可以与K2CO3反应，K2CO3的作用与生成物HBr反应，促使反应物的转化率增大，C不正确；D项，根据替米沙坦的结构简式，可以得出分子式为C33H30N4O2，D正确；故选AC。 2．(2025·浙江省五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如下： 已知：① ②Cope重排反应： (3)下列说法正确的是_______。 A．A→B和D→E均经历Cope重排 B．化合物X的分子式为：C13H18O8 C．化合物C中含有4个手性碳原子 D．B→C的反应类型为取代反应 【答案】(3)BC 【解析】A与乙炔在加热的条件下发生加成反应生成B，B与RCO3H生成C，C→D参考已知①，可得D的结构为，D在加热条件下发生Cope重排得到E，结合E的分子式和F的结构，可得E的结构为，E被氧化为F，F在银氨溶液和H+作用下-CHO转化为-COOH，G的结构为，G在一定条件下发生分子内的酯化反应，生成X。(3)A项，D→E经历Cope重排，A→B没有，故A错误；B项，由X的结构可知，分子式为：C13H18O8，故B正确；C项，化合物C中含有4个手性碳原子，如图，故C正确；D项，B→C的反应类型为氧化反应，故D错误；故选BC。 3．(2025·浙江省绍兴市高三第一次模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： 已知： (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A中碳原子的杂化类型有3种 B．C生成D的反应类型是取代反应 C．E→G的过程中，Na2CO3的加入能提高E的利用率 D．M的分子式为：C24H21N5O 【答案】(3)AC 【解析】A的结构简式为，与C4H8Cl2在NaOH、TEBA条件下生成B，B的分子式为C12H13N，结合M的结构可知，B的结构简式为：，B与H2SO4和HNO3发生苯环上硝化反应，结合M的结构简式可知，C的结构简式为，C到D反应发生了硝基还原为氨基，D的结构简式为，E与F作用生成G，结合M的结构及G的分子式可知，G的结构简式为：，G再经过①水解酸化②与乙醇作用得到H，可以推出H的结构简式为：，D与H取代反应生成M和乙醇。(3)A项，化合物A的结构简式为，苯环上碳原子是sp2杂化，-CH2-上碳原子是sp3杂化，-CN碳原子是sp杂化，杂化类型有3种，A正确；B项，C生成D的反应类型是还原反应，硝基还原成氨基，B错误；C项，E→G的过程有HCl生成，的加入能与HCl反应，减少生成物浓度，提高E的利用率，C正确；D项，M的分子式为：C24H25N5O，D错误；故选AC。 4．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼 已知：；。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物B一定条件下可发生银镜反应 B．D→E的反应类型为取代反应 C．化合物G的碱性强于 D．化合物H可在酸性或碱性条件下水解 【答案】(3)C 【解析】A与B反应发生了加成反应和消去反应，同时形成环状结构得到C，由D的分子式和E的结构简式可知，D的结构简式为：，D与发生取代反应生成E，E与SOCl2反应得到F，由F的分子式及H的结构简式可知，F的结构简式为：，F与G()发生取代反应得到H，H与I发生取代反应得到吉非替尼。(3)A项，B的结构中有醛基，一定条件下可发生银镜反应，A正确；B项，根据分析可知，D→E的反应类型为取代反应，B正确；C项，化合物G的结构简式为：，F和Cl电负性大，是吸电子基，使N原子电子云密度小，不易结合H+，碱性弱于，C错误；D项，化合物H中有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，D正确；故选C。 5．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)某研究小组按下列合成路线合成具有抗炎、抗癌及心血管保护等作用的药物白藜芦醇。 (3)下列说法正确的是_______。 A．白藜芦醇的分子式为C14H12O3 B．C→D转化的这一步是为了保护酚羟基 C．已知化合物H中有甲氧基(-OCH3)，则H的结构简式为 D．检验化合物D中是否混有化合物C，可选用NaHCO3溶液 【答案】(3)ABC 【解析】由有机物的转化关系可知，与铁、盐酸发生还原反应生成，则B为；一定条件下转化为，催化剂作用下与(CH3O)2SO2发生取代反应生成，故D为；浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则E为；与四氢合硼酸钠发生还原反应生成，与溴化氢发生取代反应生成，催化剂作用下与反应转化为，则H为、I为；三溴化磷作用下转化为。(3)A项，由结构简式可知，的分子式为C14H12O3，故正确；B项，由C和白藜芦醇分子中都含有酚羟基可知，C→D转化的这一步是为了保护酚羟基，故正确；C项，H的结构简式为，故正确；D项，由结构简式可知，和分子中都含有羧基，都能与碳酸氢钠反应，所以碳酸氢钠溶液不能检验化合物D中是否混有化合物C，故错误；故选ABC。 题型3 有机物结构简式、方程式书写 1．(2025·浙江省1月选考)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 【规范答案】(3) (4)+ 【解题思路】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I。(3)G为：；(4)CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是++2H2O。 2．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： (2)化合物G的结构简式是 。 (4)写出H→I的化学方程式 。 【规范答案】(2) (4) 【解题思路】A与B发生类似已知的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H。(2)G为；(4)H()与HCl得到I()的反应类似已知中的反应，化学方程式为：。 3．(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (2)化合物C的结构简式是 。 (4)写出F→G的化学方程式 。 【规范答案】(2) (4)+NH3+HBr 或+2NH3+NH4Br 【解题思路】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：。(2)化合物C结构简式：；(4)F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Cl。故答案为+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。 4．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (3)化合物C的结构简式是___________。 (4)写出E→F的化学方程式___________。 【规范答案】(3)ClCH2CH2N(CH3)2 (4)+2H2+H2O 【解题思路】由有机物的转化关系可知，发生催化氧化反应生成，碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；与NH2OH反应生成，则E为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则F为；与SOCl2发生取代反应生成；与发生取代反应生成依托比利。 (3) C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；(4) E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，反应的化学方程式为+2H2+H2O。 5．(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (4)写出G→H的化学方程式______。 【规范答案】(2) (4) 【解题思路】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。(2)化合物B的结构简式；(4)G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：。 1.根据题给信息推断有机物的结构简式 推断结论 题给信息 芳香化合物 含有苯环 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基 某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基 某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯 某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基 某有机酸0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1 2．根据题给框图转化关系推断有机物的结构简式 在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点： (1)在限定的转化步骤中，反应的条件是什么？其目的是什么？ (2)转化前后发生了什么反应？有机物结构发生了什么变化？ (3)然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。 类型 实例 根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的性质确定未知物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的相对分子质量确定副产物的结构简式 根据反应物和生成物的结构简式确定可能存在的副产物的结构简式 3．反应类型与物质类别判断 反应类型 概念 实例 取代反应 有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应 ①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代、硝化、磺化③醇分子间脱水④苯酚与浓溴水反应 酯化反应(取代反应) 羧酸与醇作用生成酯和水的反应 ①酸(含无机含氧酸)与醇②葡萄糖与乙酸 水解反应(取代反应) 有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应 ①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解 加成反应 有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应 ①烯烃、炔烃与H2、X2、H2O、HX的加成　②苯及苯的同系物与H2的加成③醛或酮与H2的加成　④油脂的氢化 消去反应 有机物分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应 ①醇分子内脱水生成烯烃 ②卤代烃的消去反应 加聚反应 不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚 综聚反应 单体化合物间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子物质(H2O、HX等)的反应 ①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯 ②氨基酸反应生成多肽 氧化反应 有机物分子中加氧或去氢的反应 ①与O2反应②使酸性KMnO4溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 还原反应 有机物分子中加氢或去氧的反应 ①烯烃、炔烃及其衍生物与氢气加成②醛催化加氢生成醇③油脂的硬化 4．常见反应条件与反应类型的关系 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)； NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、) Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 1．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼 已知：；。 (2)化合物F的结构简式是 。 (4)写出A→C的化学方程式 。 【答案】(2) (4)＋＋2H2O 【解析】A与B反应发生了加成反应和消去反应，同时形成环状结构得到C，由D的分子式和E的结构简式可知，D的结构简式为：，D与发生取代反应生成E，E与SOCl2反应得到F，由F的分子式及H的结构简式可知，F的结构简式为：，F与G()发生取代反应得到H，H与I发生取代反应得到吉非替尼。(2)根据分析化合物F的结构简式是：；(4)由分析可知，A→C的化学方程式为：＋→＋2H2O。 2．(2025·浙江省五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如下： 已知：① ②Cope重排反应： (2)写出D的结构简式 。 (4)写出G→X的化学反应方程式 。 【答案】(2) (4) 【解析】A与乙炔在加热的条件下发生加成反应生成B，B与RCO3H生成C，C→D参考已知①，可得D的结构为，D在加热条件下发生Cope重排得到E，结合E的分子式和F的结构，可得E的结构为，E被氧化为F，F在银氨溶液和H+作用下-CHO转化为-COOH，G的结构为，G在一定条件下发生分子内的酯化反应，生成X。(2)D的结构简式为；(4)G的结构为，G在一定条件下发生分子内的酯化反应，生成X，化学方程式为：。 3．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 已知：①； ②； ③化合物F能发生银镜反应。 (2)化合物F的结构简式是 。 (4)已知反应中化合物B和C的物质的量之比为3∶1，写出B＋C→D的化学方程式 。 【答案】(2) (4) 【解析】A到B发生取代反应，可以得到B的结构简式为：，B到D发生生已知①的反应，D的结构简式为：，根据D和F的分子式，且F可以发生银镜反应，可以得出F的结构简式为：，F通过消化反应得到G，根据G的分子式和最后产物的结构简式可知G的结构简式为：，G到H发生已知②的反应，得到H的结构简式为：，H到J发生取代反应，-NH-上H原子被取代得到J，J的结构简式为：，J在酸性条件下发生水解反应得到K，对比J和K的分子式可知K的结构简式为：，K与L反应得到目标产物。(2)由分析可知化合物F的结构简式是：；(4)化合物B和C的物质的量之比为3∶1，B＋C→D的化学方程式为：。 4．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)某研究小组按下列合成路线合成具有抗炎、抗癌及心血管保护等作用的药物白藜芦醇。 (2)化合物Ⅰ的结构简式是 。 (4)写出A→B的化学方程式 。 【答案】(2) (4) +6Fe+12HCl→ +6FeCl2+4H2O 【解析】由有机物的转化关系可知，与铁、盐酸发生还原反应生成，则B为；一定条件下转化为，催化剂作用下与(CH3O)2SO2发生取代反应生成，故D为；浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则E为；与四氢合硼酸钠发生还原反应生成，与溴化氢发生取代反应生成，催化剂作用下与反应转化为，则H为、I为；三溴化磷作用下转化为。 (2)化合物Ⅰ的结构简式为；(4)A→B的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，反应的化学方程式为 +6Fe+12HCl→ +6FeCl2+4H2O。 5．(2025·浙江省绍兴市高三第一次模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： 已知： (2)化合物F的结构简式 。 (4)写出D+H→M的化学方程式 (阿帕替尼的结构简式可用M代替)。 【答案】 (2) (4)+CH3CH2OH 【解析】A的结构简式为，与C4H8Cl2在NaOH、TEBA条件下生成B，B的分子式为C12H13N，结合M的结构可知，B的结构简式为：，B与H2SO4和HNO3发生苯环上硝化反应，结合M的结构简式可知，C的结构简式为，C到D反应发生了硝基还原为氨基，D的结构简式为，E与F作用生成G，结合M的结构及G的分子式可知，G的结构简式为：，G再经过①水解酸化②与乙醇作用得到H，可以推出H的结构简式为：，D与H取代反应生成M和乙醇。(2)E的结构简式为：，G的结构简式为：，可以确定F的结构简式为：；(4)D与H反应生成M和乙醇，D+H→M的化学方程式为：+CH3CH2OH。 题型4 限定条件下同分异构体书写 1．(2025·浙江省1月选考)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) 【规范答案】(5)、、 【解题思路】(5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、。 2．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 【规范答案】 (6)、、、(其他符合条件的结构也可) 【解题思路】(6)B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、(其他符合条件的结构也可)。 3．(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【规范答案】 (6)或或或或 【解题思路】(6)B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等。 4．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 【规范答案】 (6)、、、 【解题思路】(6) D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。 5．(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 【规范答案】 (6) 【解题思路】(6)化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有、、、。 1．记住常见同分异构体的数目 (1)烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 (2)烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 (3)含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 2．限制条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 3．根据分子式判断同分异构体数目的步骤 第一步：判断有无类别异构 根据分子式判断该有机物是否有类别异构，如含相同碳原子数的醇和醚、酸和酯是同分异构体。 第二步：同一类物质，写出官能团的位置异构体 (1)碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。 (2)分合思维法——书写醇或酸的同分异构体，如书写C5H11OH的同分异构体，先写出C5H12的同分异构体；再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。 (3)顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体，如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代，先写出被—NH2取代的同分异构体，接着写出被—OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)。 4．限定条件下同分异构体书写步骤 5．限定条件下同分异构体书写方法 (1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。 (2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。 (3)“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。 (4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”，“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。 ①端基官能团(又称一价官能团)，指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R-CHO、R-X等。它们的同分异构体则取决于烃基部分的异构体数目，如甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种。 ②非端基官能团，分为桥基官能团、三叉基官能团、十字基官能团。桥基官能团(也称二价官能团)通常有：羰基、酯基、酰胺基等；三叉基包括苯环的三取代、、；十字基官能团包括等；桥基官能团通常采用插入法，其余均可采用烃基分配法确定。 1．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组抗癌药物吉非替尼。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物I()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。 ②谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。 【答案】(6)、、、、 【解析】(6)I的结构简式为：，同分异构体中符合①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。②1H-NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，结构处于对称位置，同分异构体有：、、、、。 2．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 (6)写出4种同时符合下列条件的C6H12N4的结构简式 。 ①1H−NMR谱检测表明：分子中只有1种氢原子。 ②分子中含有环，其成环原子数≥4。 【答案】(6) 【解析】(6)符合①1H−NMR谱检测表明：分子中只有1种氢原子，②分子中含有环，其成环原子数≥4，可以确定12个H原子可以是4个甲基，或者是6个相同的-CH2-，结构简式有：。 3．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)某研究小组按下列合成路线合成具有抗炎、抗癌及心血管保护等作用的药物白藜芦醇。 (6)写出同时符合下列条件的化合物D(C9H10O4)的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环，不含其他环； ②能发生银镜反应； ③不含-O-O-； ④1H-NMR谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢。 【答案】(6)、、、 【解析】(6)D的同分异构体含有苯环，不含其他环，能发生银镜反应说明分子中含有醛基或甲酸酯基，则不含-O-O-的结构简式为、、、。 4．(2025·浙江省五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如下： (5)写出4种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。 ①含有1个六元环(不含其他环结构) ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，含碳氧双键。 【答案】(5)\、、(其他符合条件也可) 【解析】(5)①含有1个六元环(不含其他环结构)；②分子中共有5种不同化学环境的氢原子，含碳氧双键；C的化学式为C9H12O，不饱和度为4，符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)为：、、、(其他符合条件也可)。 5．(2025·浙江省绍兴市高三第一次模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： 已知： (5)写出4种符合下列要求的C的同分异构体 。 ①分子中只含一个环状结构，含有且不与苯环直接相连 ②不含C=N、C≡N键 ③1H-NMR谱图显示，分子中有4种不同化学环境的氢 【答案】(5)、、、、、 【解析】A的结构简式为，与C4H8Cl2在NaOH、TEBA条件下生成B，B的分子式为C12H13N，结合M的结构可知，B的结构简式为：，B与H2SO4和HNO3发生苯环上硝化反应，结合M的结构简式可知，C的结构简式为。(5)C的结构简式为：，符合条件①分子中只含一个环状结构，含有且不与苯环直接相连，②不含C=N、C≡N键，③1H-NMR谱图显示，分子中有4种不同化学环境的氢，除苯环外还有4个不饱和度，符合条件的同分异构体有：、、、、、。 题型5 设计给定有机物的合成路线 1．(2025·浙江省1月选考)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。 【规范答案】 (6)； +CH2=CHCOOH+ 【解题思路】(6)结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：；+CH2=CHCOOH+。 2．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 (5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【规范答案】 (5) 【解题思路】(5)乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：。 3．(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【规范答案】(5)CH≡CH CH3CHO 【解题思路】(5)可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。 4．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选) 【规范答案】 (5) 【解题思路】(5)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为。 5．(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 【规范答案】(5) 【解题思路】(5)1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为：。 1．表达方式 A B C…… →D 2．总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 3．常用方法 第一步：从目标产物的结构出发 先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。 第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系 分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，采用逆推或正推法初步分析合成思路。 第三步：拆分 从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。 第四步：合成 根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线。 常用方法 正向合 成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 ……。 逆向合 成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 ……。 正逆双 向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为 ……。 4．常用的合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。 (1)一元合成路线 R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线 CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物的合成路线 ① ②芳香酯 注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。 1．(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼 已知：；。 (5)设计以环氧乙烷()和为原料合成化合物I的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(5)或 【解析】(5)化合物I的结构简式为：，可以由和发生取代反应得到，可以由HN(CH2CH2OH)2分子内脱水得到，HN(CH2CH2OH)2可以由环氧乙烷()和NH3发生开环加成得到，故合成路线为：。 2．(2025·浙江省五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如下： 已知：① ②Cope重排反应： (6)以化合物和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 【答案】(6) 【解析】(6)与HBr加成得到，与Mg在乙醚的条件下生成，与生成，发生消去反应生成，合成路线为：。 3．(2025·浙江省绍兴市高三第一次模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： 已知： (6)X()是一种重要的医药中间体，设计以CH3CN和为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(6) 【解析】(6)得到目标产物，可以由在酸性条件下水解得到，结合反应A到B，可以由和CH3CN反应得到，可以由与HCl取代反应生成，根据题目中已知信息：，可以由和NH3按照物质的量之比2：1反应得到，因此合成路线为：。 4．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 已知：①； ②； ③化合物F能发生银镜反应。 (5)已知硝基在Fe/HCl的条件下能被转化为氨基，苯胺易被氧化，设计以、CH4为原料合成化合物L的路线(用流程囡表示，无机试剂任选) 。 【答案】(5) 【解析】(5)L的结构简式为：，可以由还原得到， 由硝化反应得到，由和CH3Cl反应得到，CH3Cl可以由CH4与氯气光照取代反应得到，合成路线为：。 5．(2025·浙江省9+1高中联盟高三联考)某研究小组按下列合成路线合成具有抗炎、抗癌及心血管保护等作用的药物白藜芦醇。 (5)利用以上合成路线中的相关信息，设计以苯甲酸和甲醇为原料合成的路线((用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(5) 【解析】(5)由题给信息可知，以苯甲酸和甲醇为原料合成的合成步骤为浓硫酸作用下苯甲酸与甲醇共热发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯与四氢合硼酸钠发生还原反应生成苯甲醇，铜做催化剂条件下苯甲醇与氧气共热发生催化氧化反应生成苯甲醛，苯甲醇与溴化氢发生取代反应生成，催化剂作用下与苯甲醛反应转化为，合成路线为。 34 / 63 学科网（北京）股份有限公司 $$