大题05 有机推断与合成综合题（分类过关）-【大题精做】冲刺2025年高考化学大题突破+限时集训（浙江专用）

大题05 有机推断与合成综合题 类型一 以字母、分子式为主要形式的合成路线推断的综合考查 1．(2025·浙江省北斗星盟高三联考)除草剂苯嘧磺胺的中间体M的合成路线如下。 已知：①。 ②。 请回答下列问题： (1)化合物D中含氧官能团的名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．物质和氢气完全加成之后，分子中有两个手性碳原子 B．I→J的反应若温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 C．在同一条件下，下列化合物水解反应速率见上图由大到小的顺序为①②③ D．M的分子式为C13H6ClF4N2O4 (4)写出G和L合成M的化学方程式 。 (5)是一种可降解高聚物，可通过化合物()缩聚得到。依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有-OCF3，无-O-O-键，无三元环 2．(2025·浙江省富阳中学高三选考模拟)化学是多彩的，在2016年的化学设计上有一顶小毡帽K()惹人注目，它的一种合成方法如图： 已知： ①+ ② ③ ④ ⑤ 完成下列填空： (1)物质D中含有的官能团名称为 。 (2)物质A的名称为 。 (3)由E到F的反应类型为 。 (4)请写出G的结构简式 。 (5)请写出J到K的化学方程式 。 (6)的作用是 。 (7)已知L为稠环芳香烃衍生物且是K的同分异构体，M是L的同系物，相对分子质量比L小14，则M有 种(—O—O—结构不稳定)。 (8)请参照上述路线，以和A为原料合成 。 3．(2025·浙江省新阵地教育联盟高三第一次联考)某课题组研制了一种功能性聚合物X，合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A的结构简式是 ；聚合物X中含氧官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物B中最多18个原子共平面 B．化合物C易形成分子内氢键 C．化合物H在浓硫酸催化下加热可转化为化合物F D．化合物E和化合物I发生缩聚反应生成聚合物X (3)C→E的化学方程式是 。 (4)在制备聚合物X的过程中还生成一种分子式为 (C18H20O6的环状化合物，其结构用键线式表示为 。 (5)设计以乙炔为原料合成化合物D的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) (6)写出3种同时满足下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构) ①H-NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子 ②含有2个六元环 ③含有和，不含和 4．(2025·浙江省稽阳联谊学校高三联考)某研究小组按下列路线合成高血压药物替米沙坦的中间体G(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物E的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物M为HCHO B．G的分子式为C15H15N3 C．转化过程中使用了保护氨基的措施，以防止氨基被氧化 D．由已知信息，CH3-结合质子的能力比OH-强 (4)写出C+K→D的化学方程式 。 (5)也是一种医药中间体，设计以溴苯和乙醛为原料合成该中间体的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含苯环，且不含其他环和C=N键； ②1mol该有机物能与3molNaOH反应； ③1H-NMR谱图显示，分子中有5种不同化学环境的氢。 5．(2025·浙江省诸暨市高三第一次模拟)近年来，痛风发病不断上升，非布司他是一种治疗痛风的新药，以下是非布司他的一种合成路线： 已知： 请回答下列问题： (1)请写出化合物B的键线式 ；化合物C中含氧官能团名称 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A与化合物C属于同系物 B．C→D的反应类型为加成反应 C．化合物E的分子式为C11H14ClNOS D．1 mol化合物F最多与2 molH2反应 (3)写出E→G的化学反应方程式 。 (4)请结合已知信息，设计以CH3CH2OH为原料合成化合物F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 (5)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①能与溴水反应。 ②分子中只含一个含2个O的六元杂环，不含“-O-O-”、“-O-Cl”结构。 ③1H-NMR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子。 类型二 以结构简式为主要形式的合成路线推断的综合考查 6．(2025·浙江省金华十校高三模拟)OTC药物氯雷他定是一种高效抗过敏药，合成氯雷他定的一种方法如下图所示(部分反应条件已简化)。 已知：1.； 2.。 请回答： (1)化合物H的含氧官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．由反应E→F可知，(CH3)3COH的作用是保护氰基 B．化合物C的碱性比化合物J强 C．I→J的反应类型是消去反应 D．氯雷他定的分子式C22H25ClN2O2 (4)写出反应C→E的化学方程式 。 (5)用化合物G、K和药物中间体()也可以制备氯雷他定，请写出合成路线图 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有一个苯环； ②可以发生银镜反应； ③1H-NMR谱表明分子中有4种不同化学环境的H原子。 7．(2025·浙江省温州市高三一模)某研究小组按下列路线合成副交感神经抑制剂的中间体H(部分反应条件已简化)。 已知：①Bu代表正丁基 ②(R1和R2均代表烃基，下同) ③ 请回答： (1)化合物A中的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物B可以发生氧化反应 B．C→D可用BuMgBr代替BuLi参与反应 C．D→E可在NaOH醇溶液中发生转化 D．F和H中均含有3个手性碳原子 (4)写出H与足量盐酸反应的化学方程式 。 (5)M是比A多1个碳的同系物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①分子中不存在碳碳三键； ②分子中有2种不同化学环境的氢原子。 (6)设计以为原料合成有机物C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 8．(2025·浙江部分高中高三开学考试)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)化合物C的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是 。 A．联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A B．化合物H与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3个手性碳原子 C．化合物B→C的转化过程中，试剂作氧化剂 D．化合物E中，氨基的反应活性： E．化合物E→F的转化过程中，试剂起到保护氨基的作用 (4)化合物D→E的转化过程中两种产物均含两个六元环，写出转化的化学方程式 。 (5)有机物X()是一种医药中间体，设计以苯乙烯()和光气(COCl2)为原料合成有机物X的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①谱和R谱检测表明：分子中共有5种氢原子； ②除了苯环外无其他环，可以发生银镜反应 9．(2025·浙江省县域教研联盟高三模拟考试)化合物I是制备抗疟药物的一种关键中间体，其合成路线如下： 已知：①原料a、b均仅含C、H、O元素； ②化合物D可与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀； ③。 请回答： (1)化合物A的官能团名称为 ，化合物F的结构简式为 。 (2)B→C的原子利用率为100%，化学方程式为 。 (3)下列说法不正确的是 。 A．化合物A易形成氢键，故可与水任意比互溶 B．C→D转化中碳原子的杂化方式发生了改变 C．D→E转化中，有π键的断裂与形成 D．化合物I的分子式为C27H28N2O4 (4)设计以和上述合成路线中的其他有机物为原料合成化合物H的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (5)写出所有符合下列条件的原料b的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香化合物，能发生水解反应； ②核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。 10．(2025·江浙皖高中发展共同体高三联考)H是治疗过敏性鼻炎的一种药物，其合成路线如下： (1)F中采取sp3杂化的原子有 个。 (2)中K2CO3的作用为 。 (3)过程中可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①含苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能与浓溴水反应；③能发生水解反应，水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种为α-氨基酸，且两种产物均含有4中不同化学环境的氢原子。 (5)已知① ②(Ar为芳基；X为Cl、Br；Z或Z＇为COR；CONHR；COOR等。) ③Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 类型三 多种呈现形式的合成路线推断的综合考查 11．(2025·浙江省宁波市高三第一次模拟)某研究小组按下列路线合成具有抗炎、镇痛药“依托度酸”。 已知：① ② 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A、E都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化 C．化合物B→C、H→依托度酸的反应类型均为取代反应 D．“依托度酸”的分子式为C17H23NO3 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)设计以乙醛和丙醛为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N-H键。 ②属于芳香族化合物，该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH。 12．(2025·浙江省强基联高三联考)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①+； ② 请回答： (1)C中的官能团名称为 。 (2)A的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．B→C的反应类型是还原反应，G→H的反应类型是取代反应 B．E转化为F的过程中需加入还原剂 C．步骤D→E的目的是保护酮羰基 D．J可与溴水发生反应，1molJ最多消耗3molBr2 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出4种同时符合下列条件的化合物B同分异构体的结构简式： 。 ①除了苯环外无其他环； ②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境的氢原子； ③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。 (6)参照上述合成路线，以和为原料，设计化合物的合成路线： (用流程图表示，无机试剂任选)。 13．(2025·杭州市学军中学高三选考模拟)总丹参酮是从中药丹参中提取的治疗冠心病的新药，治疗心绞痛效果显著。其衍生物K的合成路线如下： 已知：i.RCOOR′+R′OH ii. (1)化合物K的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物D含有手性碳原子 B．化合物B能使酸性KMnO4 溶液褪色 C．在水中的溶解性：D＞E D．化合物F为顺式结构 (3)DMP是一种含碘化合物，其分子式可以简写为IO2(OR)(RO-是一种阴离子)，反应生成IO(OR)，写出J→K的化学方程式 。 (4)制备G的过程中会生成一种与G互为同分异构体的副产物G′，G′的结构简式为 。 (5)在一定条件下还原得到化合物L(C7H7NO3)，写出符合下列条件的L的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，能发生银镜反应 ②能发生水解 ③苯环上的一氯取代物只有两种 (6)总丹参酮的另一种衍生物为丹参酮IIA，合成过程中有如下转化。已知含三种官能团，不与金属Na反应放出H2，丹参酮IIA分子中所有与氧原子连接的碳均为sp2杂化。 写出X、丹参酮IIA的结构简式： 、 。 14．(2025·浙江省台州市高三一模)雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下： 已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2 ②I中支链N原子上均有H原子 ③氨基与酰氯反应的机理为： 请回答： (1)化合物A中的官能团为 (写名称)。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)请写出E→F的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是_______。 A．雷西莫特K的分子式为C17H22N4O2 B．C→D与I→J的反应类型完全相同，均为加成消去反应 C．化合物G中N的碱性强弱：②>① D．B→C的反应中，盐酸可以提高C产率 (5)以、为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式 。 ①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3； ②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基； ③无氮氮键和=C=。 15．(2025·浙江省天域全国名校协作体高三联考)某研究小组以苯为原料，按下列路线合成哮喘病甲磺司特药物的中间体I： 已知： ① ② ③(易被氧化) 请回答： (1)有机物Ⅰ中的含氮官能团名称是 。 (2)有机物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．F→G属于取代反应，D→E属于还原反应 B．C→D的过程中可能产生副产物 C．有机物B的酸性比苯酚强 D．有机物I的分子式为C15H24SNO4 (4)写出B→C的化学方程式 。 (5)写出上述流程中A→……→B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件有机物C的同分异构体 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构和结构； ②分子中只含2个六元环，其中一个是苯环。 5 / 16 学科网（北京）股份有限公司 $$ 大题05 有机推断与合成综合题 类型一 以字母、分子式为主要形式的合成路线推断的综合考查 1．(2025·浙江省北斗星盟高三联考)除草剂苯嘧磺胺的中间体M的合成路线如下。 已知：①。 ②。 请回答下列问题： (1)化合物D中含氧官能团的名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．物质和氢气完全加成之后，分子中有两个手性碳原子 B．I→J的反应若温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 C．在同一条件下，下列化合物水解反应速率见上图由大到小的顺序为①②③ D．M的分子式为C13H6ClF4N2O4 (4)写出G和L合成M的化学方程式 。 (5)是一种可降解高聚物，可通过化合物()缩聚得到。依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有-OCF3，无-O-O-键，无三元环 【答案】(1)硝基、酯基 (2) (3)AD (4)+CH3OH+CH3CH2OH (5) (6)、、、、、 【解析】B发生消化反应生成D，B为，A与甲醇发生酯化反应生成B，A为，D发生还原反应得到E，结合E分子式可知，D中硝基被还原为氨基，E为，E在碳酸钾作用下与发生反应得到G，结合G分子式可知，G为；I与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成J，结合I和J分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5；J与在一定条件下生成K，发生类似已知①的反应，结合L结构简式和K分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M结构简式：，M的分子式为C13H7ClF4N2O4。(1)化合物D中含氧官能团：硝基、酯基；(2)根据分析可知，B结构简式：；(3)A项，物质L和氢气完全加成之后，与氨基相连的碳原子为手性碳原子，只有1个，A错误；B项，I→J的反应为酯化反应，若温度过高，乙醇可能发生消去反应生成乙烯或分子间脱水成醚，B正确；C项，电负性：F＞Cl＞H，各分子中酯基中的C-O键的极性：①＞②＞③，在同一条件下，水解反应速率大小顺序为①②③，C正确；D项，M分子式为C13H7ClF4N2O4，D错误；故选AD；(4)G为，G和L在碱的作用下生成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，化学方程式：+CH3OH+CH3CH2OH；(5)乙醇被高锰酸钾氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在一定条件下反应生成，参考合成路线K到L，在硫酸铵作用下反应生成，与氢气反应生成，具体路线如下：；(6)化合物K的同分异构体满足：①分子中有2种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；②有-OCF3，无-O-O-键，无三元环，满足要求的结构简式：、、、、、。 2．(2025·浙江省富阳中学高三选考模拟)化学是多彩的，在2016年的化学设计上有一顶小毡帽K()惹人注目，它的一种合成方法如图： 已知： ①+ ② ③ ④ ⑤ 完成下列填空： (1)物质D中含有的官能团名称为 。 (2)物质A的名称为 。 (3)由E到F的反应类型为 。 (4)请写出G的结构简式 。 (5)请写出J到K的化学方程式 。 (6)的作用是 。 (7)已知L为稠环芳香烃衍生物且是K的同分异构体，M是L的同系物，相对分子质量比L小14，则M有 种(—O—O—结构不稳定)。 (8)请参照上述路线，以和A为原料合成 。 【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2)环戊二烯 (3)取代反应 (4) (5)+NaOH+NaBr+H2O (6)保护一个羧基不被SOCl2取代 (7)14 (8) 【解析】由结构可逆推，中，红色框内()结构由D→E引入，蓝色框内结构()由F→G引入，绿色框内结构()由A引入，可知，A为与B发生反应，生成C ，与H3O+生成D，与反应生成E，与SOCl2反应生成F，F与生成G，继续反应生成，在催化剂、H3O+作用下生成I，I与NBS反应生成J，再消去反应生成K。(1)根据分析可知，D为，含有的官能团名称碳碳双键、羧基；(2)根据分析可知A为，名称为环戊二烯；(3)根据分析可知，E与SOCl2反应生成F是取代反应；(4)根据分析可知，G的结构简式；(5)J到K的化学方程式是消去反应，方程式为+NaOH+NaBr+H2O；(6)先在D→E引入，再后边脱去，作用为保护一个羧基不被SOCl2取代；(7)K为，L为稠环芳香烃衍生物且是K的同分异构体，L分子式为C11H10O3；则M为C10H8O3，因含有稠环则取代基为三个羟基，可知同分异构体分别有，、、、、，共14种；(8)合成，逆推，需要加成得到，则流程可知由转化，则合成路线为：。 3．(2025·浙江省新阵地教育联盟高三第一次联考)某课题组研制了一种功能性聚合物X，合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A的结构简式是 ；聚合物X中含氧官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物B中最多18个原子共平面 B．化合物C易形成分子内氢键 C．化合物H在浓硫酸催化下加热可转化为化合物F D．化合物E和化合物I发生缩聚反应生成聚合物X (3)C→E的化学方程式是 。 (4)在制备聚合物X的过程中还生成一种分子式为 (C18H20O6的环状化合物，其结构用键线式表示为 。 (5)设计以乙炔为原料合成化合物D的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) (6)写出3种同时满足下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构) ①H-NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子 ②含有2个六元环 ③含有和，不含和 【答案】(1) 酯基、醚键 (2)A (3)+2+2H2O (4) (5) (6)、、 【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，A中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化为B()，B在LiAlH4的条件下还原为C()，D的分子式为C3H2O2，其不饱和度为3，C与D发生反应产生E，根据聚合物X、已知②可知，E的结构简式中含有酯基，E的结构简式为，D与C发生酯化反应生成E，D的结构简式为HC≡CCOOH，I的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，F的分子式为C4H6，其不饱和度为2，结合I的结构简式可知，F为CH2=CHCH=CH2，F与溴发生加成反应生成G，G的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，G在氢氧化钠溶液、加热的条件下水解产生H，H的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。(1)A的结构简式为；聚合物X为，因此含氧官能团的名称是：酯基、醚键。(2)A项，化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子、6个氢原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，与碳氧双键直连的原子与之共平面，羧基中含有的饱和氧原子最多能与两个原子共平面，因此化合物B分子中所有原子均可能共平面，即化合物B中最多18个原子共平面，故A正确；B项， C的结构简式为，两个羟基处于对位，而苯环为平面结构，因此化合物C很难形成分子内氢键，故B错误；C项，H的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，含有羟基，若是与羟基直连的碳原子，相邻碳原子上有H原子，理论上在浓硫酸催化下加热可以发生消去反应，但发生消去反应后产物为累积二烯烃，即CH2=C=C=CH2，产物也并非是F，且累积二烯烃很活泼，因此实际上HOCH2CH=CHCH2OH很难发生消去反应，故C错误；D项，缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，根据已知②可知，化合物E和化合物I的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故D错误；故选C。(3)D与C发生酯化反应生成E，则C→E的化学方程式是：+2+2H2O。(4)在制备聚合物X的过程中还生成一种分子式为C18H20O6的环状化合物，C18H20O6的不饱和度为9，根据已知②可知，结构用键线式表示为：。(5)D的结构简式为HC≡CCOOH，以乙炔为原料合成化合物D的路线为：。(6)B为，分子式为C8H6O4，不饱和度为6，满足条件：①H-NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子，②含有2个六元环，③含有和，不含-C≡C-和-O-O-，符合条件的结构简式为：、、。 4．(2025·浙江省稽阳联谊学校高三联考)某研究小组按下列路线合成高血压药物替米沙坦的中间体G(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物E的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物M为HCHO B．G的分子式为C15H15N3 C．转化过程中使用了保护氨基的措施，以防止氨基被氧化 D．由已知信息，CH3-结合质子的能力比OH-强 (4)写出C+K→D的化学方程式 。 (5)也是一种医药中间体，设计以溴苯和乙醛为原料合成该中间体的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含苯环，且不含其他环和C=N键； ②1mol该有机物能与3molNaOH反应； ③1H-NMR谱图显示，分子中有5种不同化学环境的氢。 【答案】(1)醛基、酰胺基 (2) (3)AC (4) (5) (6) 、、、 【解析】A分子式为C4H9Cl，B分子式为C5H10O2，分子组成相差一个碳原子，结合已知信息，A→B发生第3个反应，M为CO2，B为C4H9COOH，再由E的结构可知，A为(CH3)3CCl，B为(CH3)3CCOOH，在PCl3条件下，-COOH转化为酰氯，C为(CH3)3CCOCl，K分子式为C7H 9N，结合E的结构可知，K结构简式为，C中-Cl和K中氨基发生反应生成D，结构简式为，D与CO在HCl、AlCl3条件下生成E，结合E和G的结构简式，可知F→G，酰胺键发生水解，可得F的结构为。(1)由E的结构简式可知，E中的官能团为醛基和酰胺基；(2)结合E和G的结构，可知F→G，酰胺键发生水解，可得F的结构为；(3)A项，M为CO2，A错误；B项，由G的结构简式可知G的分子式为C15H15N3，B正确；C项，转化过程中使用了保护氨基的措施，但后续没有氧化剂，此处的目的是防止步骤D→E中-CHO进入氨基的邻位，导致产率降低，C错误；D项，由已知信息，RMgX与H2O反应生成RH，说明CH3-结合质子的能力比OH-强，D正确；故选AC；(4)由分析可知，C+K→D发生取代反应：+·HCl；(5)溴苯和乙醛中碳链的连接，涉及已知信息中的格式试剂的反应，溴苯和乙醛与产品相比仍少1个碳原子和1个氮原子，故考虑到羰基与HCN的加成，故设计路线如下：；(6)1mol该有机物能与3molNaOH反应，结合E的组成，说明含有“-HN-COO-”且氧与苯环相连，结合不饱和度且只有一个环状结构，说明支链片段还含有1个不饱和度，可能为C=C键(不含C=N键)，又1H-NMR谱图显示，分子中有5种不同化学环境的氢，故其结构可能为、、、。 5．(2025·浙江省诸暨市高三第一次模拟)近年来，痛风发病不断上升，非布司他是一种治疗痛风的新药，以下是非布司他的一种合成路线： 已知： 请回答下列问题： (1)请写出化合物B的键线式 ；化合物C中含氧官能团名称 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A与化合物C属于同系物 B．C→D的反应类型为加成反应 C．化合物E的分子式为C11H14ClNOS D．1 mol化合物F最多与2 molH2反应 (3)写出E→G的化学反应方程式 。 (4)请结合已知信息，设计以CH3CH2OH为原料合成化合物F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 (5)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①能与溴水反应。 ②分子中只含一个含2个O的六元杂环，不含“-O-O-”、“-O-Cl”结构。 ③1H-NMR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子。 【答案】(1) 醚键 (2)BC (3) (4) (5) 【解析】根据合成路线分析，A含有苯环和Cl原子、羟基，由E的结构简式可知A的结构简式为，由E的结构简式和C的分子式，可知C的结构简式为，B的结构简式为，根据D的分子式和E的结构简式可以推出D的结构简式为，D在NaOH作用下发生酰胺基水解得到E，E与F作用生成G，根据G的分子式和I的结构简式可以得出G的结构简式为，G与KCN反应得到H，由G和H的分子式可以得出G中的Cl原子被-CN取代，H的结构简式为，H在NaOH水溶液作用下酯基水解，再酸化得到I。(1)根据分析得出B的键线式为：，C的结构简式为，含氧官能团的名称为醚键；(2)A项，A中有酚羟基，C中有醚键，二者结构不相似，不属于同系物，A错误；B项，C→D的反应是C=N双键上发生了加成反应，反应类型为加成反应，B正确；C项，化合物E的结构简式，可知分子式为C11H14ClNOS，C正确；D项，F中有酯基和羰基，羰基可以与H2加成，酯基与H2不加成，1mol化合物F最多与1molH2反应，D错误；故选BC；(3)根据分析，E到G反应的化学方程式为：；(4)得到目标产物为，需要与Cl2光照发生取代得到，由题目中已知信息，可以由CH3COOCH2CH3在CH3CH2ONa作用下反应得到，CH3COOCH2CH3由CH3COOH与CH3CH2OH酯化反应得到，CH3COOH由乙醇氧化得到，故合成路线为：；(5)F的结构简式为：，符合①能与溴水反应，存在醛基或碳碳双键等，②分子中只含一个含2个O的六元杂环，不含“-O-O-”、“-O-Cl”结构，③1H-NMR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，除六元环之外有1个不饱和度，3种等效H原子，处于对称结构，符合条件的同分异构体为： 。 类型二 以结构简式为主要形式的合成路线推断的综合考查 6．(2025·浙江省金华十校高三模拟)OTC药物氯雷他定是一种高效抗过敏药，合成氯雷他定的一种方法如下图所示(部分反应条件已简化)。 已知：1.； 2.。 请回答： (1)化合物H的含氧官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．由反应E→F可知，(CH3)3COH的作用是保护氰基 B．化合物C的碱性比化合物J强 C．I→J的反应类型是消去反应 D．氯雷他定的分子式C22H25ClN2O2 (4)写出反应C→E的化学方程式 。 (5)用化合物G、K和药物中间体()也可以制备氯雷他定，请写出合成路线图 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有一个苯环； ②可以发生银镜反应； ③1H-NMR谱表明分子中有4种不同化学环境的H原子。 【答案】(1)羰基 (2) (3)B (4) (5) (6)、、、 【解析】由有机物的转化关系可知，酸性条件下与(CH3)3COH发生加成反应生成，则B为；发生题给信息反应生成，一定条件下与发生取代反应生成，在POCl3条件下转化为；与反应转化为，一定条件下发生分子内加成反应生成，则I为；浓硫酸作用下共热发生消去反应生成；与ClCOOC2H5发生取代反应生成。(1)由结构简式可知，的含氧官能团为羰基；(2)由分析可知，B的结构简式为，故答案为：；(3)A项，由A、F中都含有氰基，说明(CH3)3COH的作用是保护氰基，故A正确；B项，的吸电子能力强于，则化合物C的碱性比化合物J弱，故B错误；C项，I→J的反应为浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水，故C正确；D项，由结构简式可知，的分子式为C22H25ClN2O2，故D正确；故选B；(4)C→E的反应为一定条件下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为；(5)由有机物的转化关系可知，化合物G、K和药物中间体制备氯雷他定的合成步骤为酸性条件下与反应转化为，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，与ClCOOC2H5发生取代反应生成，合成路线为；(6)F的同分异构体的分子中含有一个苯环，可以发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基，则核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为、、、。 7．(2025·浙江省温州市高三一模)某研究小组按下列路线合成副交感神经抑制剂的中间体H(部分反应条件已简化)。 已知：①Bu代表正丁基 ②(R1和R2均代表烃基，下同) ③ 请回答： (1)化合物A中的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物B可以发生氧化反应 B．C→D可用BuMgBr代替BuLi参与反应 C．D→E可在NaOH醇溶液中发生转化 D．F和H中均含有3个手性碳原子 (4)写出H与足量盐酸反应的化学方程式 。 (5)M是比A多1个碳的同系物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①分子中不存在碳碳三键； ②分子中有2种不同化学环境的氢原子。 (6)设计以为原料合成有机物C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)羰基 (2)或 (3)AB (4) (5)、、、、、 (6) 【解析】两分子A在一定条件下可发生反应生成B，B脱水重排可生成C；C在1)BuLi、2)H2O作用下可生成D；由E的分子式C14H24，参照D、F的结构简式，可推出E的结构简式为；E与H2O发生加成反应可生成F；由G的分子式C14H25NO2，参照F、H的结构简式，可得出G的结构简式为或。(1)化合物A的结构简式为，则其官能团名称是羰基。(2)由信息②(R1和R2均代表烃基，下同)，参照F、H的结构以及G的分子式，可推出化合物G的结构简式是或。(3)A项，化合物B为，羟基碳原子上不连有氢原子，不能发生催化氧化，但可发生燃烧，可以发生氧化反应，A正确；B项，C()→D()，可在1)BuLi、2)H2O作用下发生转化，也可用BuMgBr代替BuLi参与反应，生成的-OMgBr水解后也可生成-OH，B正确；C项，D()→E()可在浓硫酸作用下发生消去反应，不能在NaOH醇溶液中发生消去反应，C不正确；D项，F()分子中，与-OH、-Bu相连的碳原子为手性碳原子，H()分子中，与-OH、-Bu相连的碳原子、两个环共用的碳原子为手性碳原子，则前者有2个手性碳原子，后者有3个手性碳原子，D不正确；故选AB。(4)H的结构简式为，-CONH-在盐酸中可发生水解反应，生成的-NH2能与盐酸继续反应生成-NH3Cl，水解所得的另一官能团为-COOH，则其与足量盐酸反应的化学方程式为。(5)M是比A多1个碳的同系物，则其分子式为C6H10O，符合下列条件：“①分子中不存在碳碳三键；②分子中有2种不同化学环境的氢原子”的M的同分异构体分子，其结构对称，可能呈链状，可能呈环状。若呈链状，分子中O原子所连原子团相同，且含有-CH3和碳碳双键；若呈环状，可能为一个环，可能为两个环，同时需考虑结构的对称性，则其结构简式可能为、、、、、。(6)以为原料合成有机物C()，从环的变化考虑，应发生脱水重排，则应先转化为二元醇，即先与Cl2或Br2发生加成反应，再发生水解反应，最后进行脱水重排，合成路线为。 8．(2025·浙江部分高中高三开学考试)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)化合物C的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是 。 A．联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A B．化合物H与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3个手性碳原子 C．化合物B→C的转化过程中，试剂作氧化剂 D．化合物E中，氨基的反应活性： E．化合物E→F的转化过程中，试剂起到保护氨基的作用 (4)化合物D→E的转化过程中两种产物均含两个六元环，写出转化的化学方程式 。 (5)有机物X()是一种医药中间体，设计以苯乙烯()和光气(COCl2)为原料合成有机物X的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①谱和R谱检测表明：分子中共有5种氢原子； ②除了苯环外无其他环，可以发生银镜反应 【答案】(1)酰胺基、酯基、硝基 (2) (3)A (4) (5) (6)、、 、、、、、、、、、、、、、、、、(任写四种) 【解析】A和反应生成B，根据已知，由B逆推，A是；F和ClCH2COCl发生取代反应生成G，由G逆推，F是；【解析】(1)根据C的结构简式可知C的官能团名称是硝基、酯基、酰胺基；(2)A和反应生成B，根据已知，由B逆推可知A是；(3)A项，电负性N<O，联氨中N原子电子云密度大，所以联氨的碱性强于化合物A，故A错误；B项，化合物H与足量氢气充分加成后得到分子中存在3个手性碳原子(*标出)，故B正确；C项，化合物B→C的转化过程中氢原子减少，发生氧化反应，DMP试剂作氧化剂，故C正确；D项，电负性电负性H<C，化合物E中，氨基的反应活性：①＜②，故D正确；E项，化合物E→F的转化过程中，Cbz-Cl的作用是降低②氨基活性，防止下一步与②氨基反应，试剂起到保护氨基的作用，故E正确；故选A；(4)化合物D→E的转化过程中两种产物均含两个六元环，可知另一种产物是转化的化学方程式为；(5)根据题目已知，苯乙烯和m-CPBA反应生成，和氨气反应生成，和光气反应生成，合成路线为；(6)①谱和R谱检测表明：分子中共有5种氢原子，说明结构对称；②除了苯环外无其他环，可以发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的E的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、、、、、、。 9．(2025·浙江省县域教研联盟高三模拟考试)化合物I是制备抗疟药物的一种关键中间体，其合成路线如下： 已知：①原料a、b均仅含C、H、O元素； ②化合物D可与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀； ③。 请回答： (1)化合物A的官能团名称为 ，化合物F的结构简式为 。 (2)B→C的原子利用率为100%，化学方程式为 。 (3)下列说法不正确的是 。 A．化合物A易形成氢键，故可与水任意比互溶 B．C→D转化中碳原子的杂化方式发生了改变 C．D→E转化中，有π键的断裂与形成 D．化合物I的分子式为C27H28N2O4 (4)设计以和上述合成路线中的其他有机物为原料合成化合物H的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (5)写出所有符合下列条件的原料b的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香化合物，能发生水解反应； ②核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。 【答案】(1)羟基或酚羟基 (2) (3)AD (4) (5)、 【解析】由流程图可知，A与CH3I发生取代反应，生成B()，与原料a生成C，故a为甲醛(HCHO)，C可生成D，D包含醛基，且D与CH3NO2生成E，故D结构是为，E与H2催化还原生成F，F与原料b反应生成G，故F结构简式为，原料b为，该反应为取代反应。(1)A中官能团名称为羟基或酚羟基，由分析可知，F的结构简式为；(2)B→C的原子利用率为100%，化学方程式为；(3)A项，醇在水中的溶解度与其分子量和结构有关，随着碳原子增多，其溶解度减小，化合物A虽含有-OH，可形成氢键，但不能与水以任意比互溶，A错误，符合题意；B项，C→D转化过程中，C中-CH2OH的C的价层电子对数为，则C为sp3杂化，D中-CHO的C的价层电子对数为，其杂化方式为sp2杂化，B正确，不符合题意；C项，D→E转化中，D中-CHO的-C=O断裂，形成E中-C=C-，故存在π键的断裂与形成，C正确，不符合题意；D项，由图可知，I的分子式为C27H30N2O4，D错误，符合题意； 故选AD；(4)形成H，根据结构对比和上述合成路线可知，可先与甲醛发生③的反应生成，再在一定条件下，将-CH2OH氧化成-CHO，再与CH3NO2反应生成，最后催化加氢，得到H()，故其合成路线图如下：；(5)原料b的分子式为C9H10O2，其同分异构体包含如下条件：①含有苯环，可水解即包含酯基，②核磁共振氢谱中有4组峰，即含有4类H，其个数比为6∶2∶1∶1，故存在2个位置相同的-CH3，综合看其同分异构体为，。 10．(2025·江浙皖高中发展共同体高三联考)H是治疗过敏性鼻炎的一种药物，其合成路线如下： (1)F中采取sp3杂化的原子有 个。 (2)中K2CO3的作用为 。 (3)过程中可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①含苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能与浓溴水反应；③能发生水解反应，水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种为α-氨基酸，且两种产物均含有4中不同化学环境的氢原子。 (5)已知① ②(Ar为芳基；X为Cl、Br；Z或Z＇为COR；CONHR；COOR等。) ③Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)9 (2)中和反应生成的HCl，促进反应正向进行 (3) (4) (5) 【解析】根据物质在反应转化过程中碳链结构不变，结合物质分子式，可知A ()与浓HNO3、浓H2SO4混合加热，发生Cl原子在苯环对位上的取代反应产生B：；B与NaOH的水溶液在加热、加压条件下发生反应线产生，然后酸化得到分子式是C6H5O3N的物质C：，C与在K2CO3存在条件下发生取代反应产生D：；D与CH3CH2ONa发生反应产生E：，E与H2在Pd/C作用下加热，发生还原反应产生F：，F与发生取代反应产生G，G与反应产生H。(1)F结构简式是，分子中采用sp3杂化的原子有—NH2的N原子、另一个取代基上的3个O原子及5个饱和C原子，共有9个原子；(2)有机物C是，C与发生取代反应产生D和HCl，HCl水溶液显酸性，能够与K2CO3发生反应，从而消耗HCl，促进C→D反应正向进行；(3)根据转化特点，可知D→E时，可能的副产物是；(4)E结构简式是，其同分异构体满足条件：①含苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能与浓溴水反应，说明含有酚羟基；③能发生水解反应，水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种为α-氨基酸，且两种产物均含有4中不同化学环境的氢原子，说明酯基是酚羟基与氨基酸的羧基发生酯化反应产生；苯环上高度对称，结合物质分子式，可知该同分异构体结构简式是；(5)苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生，与H2在Pd/C作用下加热，发生还原反应产生，与浓溴水发生苯环上的取代反应产生，然后与发生—NH2上的取代反应产生，该物质在①NaNH2/NH3、②H3O+条件下反应产生，故以和为原料合成的转化流程为：。 类型三 多种呈现形式的合成路线推断的综合考查 11．(2025·浙江省宁波市高三第一次模拟)某研究小组按下列路线合成具有抗炎、镇痛药“依托度酸”。 已知：① ② 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A、E都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化 C．化合物B→C、H→依托度酸的反应类型均为取代反应 D．“依托度酸”的分子式为C17H23NO3 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)设计以乙醛和丙醛为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N-H键。 ②属于芳香族化合物，该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH。 【答案】(1)羟基、醛基 (2) (3)CD (4) (5) (6)、、(其他合理答案也给分)。 【解析】根据D的结构简式、反应条件及B、C的分子式知，A的苯环上乙基临位H原子被硝基取代生成B为，B中硝基发生还原反应生成C为，C反应生成D，E开环生成F，结合G的分子式、依托度酸的结构简式可知，D和F发生信息①的反应生成G为，根据H的分子式可知，G发生先加成再脱水反应生成H为，H发生水解然后酸化得到依托度酸。(1)化合物F的官能团名称是：羟基、醛基；(2)B的结构简式为：；(3)A项，化合物A是乙苯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，E中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B项，sp2杂化的C、N原子在同一平面上，若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化，B正确；C项，化合物B→C是还原反应，硝基被还原为氨基，C错误；D项，经分析“依托度酸”的分子式为C17H21NO3，D错误；故选CD；(4)由分析可知，G到H发生先加成后脱水成环的反应，方程式为：；(5)得到目标产物为，需要和CH3CH2OH，CH3CH2OH可以由乙醛还原得到，可以有乙醛和丙醛发生羟醛缩合反应再氧化得到，合成路线为：；(6)B的结构简式为：，同分异构体中符合①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②属于芳香族化合物，1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，含有苯环，有2个酚羟基或者酚酯基，存在N-H键，符合条件的有：、、。 12．(2025·浙江省强基联高三联考)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①+； ② 请回答： (1)C中的官能团名称为 。 (2)A的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．B→C的反应类型是还原反应，G→H的反应类型是取代反应 B．E转化为F的过程中需加入还原剂 C．步骤D→E的目的是保护酮羰基 D．J可与溴水发生反应，1molJ最多消耗3molBr2 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出4种同时符合下列条件的化合物B同分异构体的结构简式： 。 ①除了苯环外无其他环； ②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境的氢原子； ③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。 (6)参照上述合成路线，以和为原料，设计化合物的合成路线： (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)羧基和醚键 (2) (3)ABD (4) (5)、、、、、 (6) 【解析】根据E结合所给信息②回推，可知D为，C为，根据信息①可知A为，A发生信息①反应生成B，B为，B在HCOONH4和Pb/C的条件下还原为C，E在一定条件下生成F，F与CH3I发生取代反应，生成G()，G与在碱性条件下发生加成反应生成H，H在碱性环境下生成I，I经过一系列反应生成J。(1)C为，C中的官能团名称为羧基和醚键；(2)根据分析可知A的结构简式是；(3)根据分析可知B→C的反应类型是还原反应，根据分析可知G与发生加成反应生成H，A错误；E到F从组成上看多了一个氧，失去了两个氢，故为氧化反应，需加氧化剂，B错误；步骤D→E的目的是保护羰基，并且让F与CH3I在该酮羰基的邻位发生取代反应，C正确；J中2mol碳碳双键与2mol溴发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位和对位可以与2mol溴发生取代反应，故1molJ最多消耗4molBr2，D错误；故选ABD；(4)F与CH3I发生取代反应，生成G()，F→G的化学方程式是；(5)B为，B的同分异构体满足①除了苯环外无其他环；②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境氢原子；③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。说明要含有酯基，能形成2mol酯基，水解消耗4molNaOH说明水解要生成酚羟基，酚羟基显酸性，可以消耗NaOH，故符合要求的同分异构体有、；(6)先与H2加成，再氧化羟基生成羰基，然后与发生加成反应，生成物在碱性环境生成环状化合物。合成路线：。 13．(2025·杭州市学军中学高三选考模拟)总丹参酮是从中药丹参中提取的治疗冠心病的新药，治疗心绞痛效果显著。其衍生物K的合成路线如下： 已知：i.RCOOR′+R′OH ii. (1)化合物K的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物D含有手性碳原子 B．化合物B能使酸性KMnO4 溶液褪色 C．在水中的溶解性：D＞E D．化合物F为顺式结构 (3)DMP是一种含碘化合物，其分子式可以简写为IO2(OR)(RO-是一种阴离子)，反应生成IO(OR)，写出J→K的化学方程式 。 (4)制备G的过程中会生成一种与G互为同分异构体的副产物G′，G′的结构简式为 。 (5)在一定条件下还原得到化合物L(C7H7NO3)，写出符合下列条件的L的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，能发生银镜反应 ②能发生水解 ③苯环上的一氯取代物只有两种 (6)总丹参酮的另一种衍生物为丹参酮IIA，合成过程中有如下转化。已知含三种官能团，不与金属Na反应放出H2，丹参酮IIA分子中所有与氧原子连接的碳均为sp2杂化。 写出X、丹参酮IIA的结构简式： 、 。 【答案】(1)羰基、碳碳双键 (2)BCD (3)＋2IO2(OR)→＋2IO(OR)＋H2O (4) (5)、、、 (6) 【解析】B发生信息i的反应生成D，D中含有醇羟基，根据E的结构简式知，D和HBr发生取代反应生成E，则D为，A和乙醇发生酯化反应生成B，则B为，A为，E发生取代反应生成F，F发生信息ii的反应生成G，结合J的结构简式、G的分子式知，G为，根据H的分子式、J的结构简式知，G发生氧化反应生成H为， H发生取代反应生成J，J发生氧化反应生成K。(1)由K的结构简式可知其中官能团名称是羰基、碳碳双键。(2)A项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，D为，D不含手性碳原子，故A错误；B项，B为，与苯环相连的C原子上有H原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；C项，D为，其中含有亲水基：-OH，而E中不含亲水基，在水中的溶解性：D＞E，故C正确；D项，由F的结构简式可知，其中含有碳碳双键，且双键碳原子上均连接不同的基团，氢原子在碳碳双键的同一侧，为顺式结构，故D正确；故选BCD。(3)DMP是一种含碘化合物，其分子式可以简写为IO2(OR)(RO-是一种阴离子)，反应生成IO(OR)，J生成K的过程中，J褪去2个H原子，结合1个O原子，反应过程中会有H2O生成，则有2个IO2(OR)参与反应，1个IO2(OR)中的1个O原子进入K中，另1个IO2(OR)中的1个O原子进入H2O中，化学方程式为：＋2IO2(OR)→＋2IO(OR)＋H2O。(4)F发生信息ii的反应生成G，结合J的结构简式、G的分子式知，G为，F中如果所示的碳碳单键能够旋转，生成与G互为同分异构体的副产物G′为。(5)化合物L(C7H7NO3)的同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，能发生银镜反应，说明其中含有-CHO或-OOCH；②能发生水解说明其中含有-OOCH或-NHOCH； ③苯环上的一氯取代物只有两种，说明苯环上含有2种环境的H原子；若苯环上的取代基为-OOCH，由L的分子式可知，苯环上另外1个取代基为-ONH2或-NHOH，满足条件的同分异构体为、；若苯环上的取代基为-NHOCH，苯环上另外2个取代基为2个-OH，满足条件的同分异构体为、。(6)X含三种官能团，不与金属Na反应放出H2，说明不含羟基，X中应该含有醚键，X的结构简式为，X的分子式：C19H20O3；丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为sp2杂化，说明与氧原子连接的碳原子都存在双键，结合其分子式知，丹参酮ⅡA的结构简式为。 14．(2025·浙江省台州市高三一模)雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下： 已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2 ②I中支链N原子上均有H原子 ③氨基与酰氯反应的机理为： 请回答： (1)化合物A中的官能团为 (写名称)。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)请写出E→F的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是_______。 A．雷西莫特K的分子式为C17H22N4O2 B．C→D与I→J的反应类型完全相同，均为加成消去反应 C．化合物G中N的碱性强弱：②>① D．B→C的反应中，盐酸可以提高C产率 (5)以、为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式 。 ①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3； ②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基； ③无氮氮键和=C=。 【答案】(1)硝基 (2)O2NCH2CH=NOH (3) (4)AD (5) (6)、、、、、、 【解析】A为CH3NO2，2分子A发生已知①的反应，生成B，B的结构简式为：O2NCH2CH=NOH，B与反应生成C和NH2OH，HCl可以与NH2OH反应，使生成物浓度减少，从而提高C的产率，C到D发生脱水成环反应，D到E发生取代反应，-OH被Cl原子取代，生成E，E的结构简式为，根据G的结构和F的分子式可知，E到F发生取代反应，Cl原子被-NH2取代，F的结构简式为：，F到G发生还原反应，硝基被还原为-NH2，G到H发生已知③的反应，生成H的结构简式为，H到I发生取代反应，同时生成HCl，I中支链N原子上均有H原子，根据I的分子式，可以确定I的结构简式为，I到J脱水形成环同时被氧化，J与NH3·H2O作用形成K。(1)A为CH3NO2，官能团为硝基；(2)由分析可知，B的结构简式为：O2NCH2CH=NOH；(3)E到F发生取代反应，E中的Cl原子被-NH2取代，最终生成F、NH4Cl和水，反应的方程式为：；(4)A项，雷西莫特K的分子式为C17H22N4O2，A正确；B项，C→D为加成消去反应，I→J的反应中还有氧化反应，J的N原子上结合有O原子，二者反应类型不完全相同，B错误；C项，苯环是吸电子基，②的-NH2距苯环近，-NH2的N-H键极性强，不易结合H+，碱性弱，化合物G中N的碱性强弱：②<①，C错误；D项，B→C的反应中生成物有NH2OH，能与盐酸反应，从而促使反应正向进行，提高C产率，D正确；故选AD；(5)目标产物为，其单体有和，可以由氧化得到，可以由乙醛发生羟醛缩合反应再加氢还原得到，乙醛可以由乙醇氧化得到，故合成路线为：；(6)G的结构简式为：，符合①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3，含有1个甲基；②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基，两个取代基处于对位；③无氮氮键和=C=，除苯环外还有3个不饱和度，符合条件的同分异构体有：、、、、、、。 15．(2025·浙江省天域全国名校协作体高三联考)某研究小组以苯为原料，按下列路线合成哮喘病甲磺司特药物的中间体I： 已知： ① ② ③(易被氧化) 请回答： (1)有机物Ⅰ中的含氮官能团名称是 。 (2)有机物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．F→G属于取代反应，D→E属于还原反应 B．C→D的过程中可能产生副产物 C．有机物B的酸性比苯酚强 D．有机物I的分子式为C15H24SNO4 (4)写出B→C的化学方程式 。 (5)写出上述流程中A→……→B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件有机物C的同分异构体 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构和结构； ②分子中只含2个六元环，其中一个是苯环。 【答案】(1)酰胺基 (2)CH3-S-CH2-CH2-COOH (3)ABC (4)或 (5) (6) 【解析】根据反应条件可知，F到G发生的已知反应①，故F到G是—COOH中的羟基被—Cl代替，再根据I的结构简式，推测G的结构简式为CH3-S-CH2-CH2-COCl，故F的结构简式为CH3-S-CH2-CH2-COOH；根据反应条件，可知D到E发生的是已知反应③，故D到E的变化是硝基变成了氨基，故E的结构简式为；根据B的化学式和D的结构简式，推测B的结构简式为，则C的结构简式为，C到D发生的是已知反应②。(1)根据I的结构简式可知，I中的含氮官能团的名称为酰胺基；(2)根据分析可知，有机物F的结构简式为CH3-S-CH2-CH2-COOH；(3)A项，F到G是羧基中的羟基被氯原子取代，属于取代反应，D到E硝基变为氨基，去氧加氢属于还原反应，A正确；B项，C到D过程中断键位置可以是左边碳氧键断，也可以是右边碳氧键断，所以有可能产生副产物，B正确；C项，有机物B中含有硝基，硝基是吸电子基，使O-H极性变大，O-H更容易断裂，故酸性增强，C正确；D项，有机物I的分子式为C15H23SNO4，D错误；故选ABC；(4)根据分析，B的结构简式为，C的结构简式为，B到C发生的取代反应，故反应方程式为，也可以写成；(5)A到B是在苯环上引入了羟基和硝基，故反应流程可以为；(6)根据给出的条件，可写出4种同分异构体分别为：。 50 / 52 学科网（北京）股份有限公司 $$