课下巩固训练18 有机合成路线的设计与实施-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套练习（人教版2019）

[课下巩固训练(十八)]　有机合成路线的设计与实施 __________________________________________________________________ (选择题每小题5分，非选择题每小题10分) 【基础达标练】 1．根据下面合成路线判断烃A为(　　 ) A．1­丁烯 B．1，3­丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 解析：选D。由最后的产物是醚，结合最后一步的反应条件可知，最后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为HOCH2CH2OH，再结合B中有Br，B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶液、加热，可知B为BrCH2CH2Br，则A是乙烯。 2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是(　　 ) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇 B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇 解析：选D。A项与D项相比，步骤多一步，且乙醇在发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。 3．已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得，其中第二步的反应类型是(　　 ) A．水解反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应 解析：选B。先和NaOH的水溶液发生水解反应产生，然后该物质和Cl2发生加成反应产生，然后该物质被氧化形成，故第二步的反应类型是加成反应。 4．W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选) 。 已知。 __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 答案： 5．不饱和烃在化学工业、生物学、医学等领域都有重要的应用。芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D的转化关系如图所示： (1)A属于__________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)A→B的反应条件是____________。除了B之外，该反应还可能生成一种B的同分异构体，写出该物质的结构简式：________________。 (3)若D为邻苯二甲酸二乙酯()，请用A和乙醇为原料(无机试剂任选)，经两步反应合成D。写出该有机合成路线图。(合成路线的表示方式为甲 乙 目标产物) __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 答案：(1)不饱和烃 (2)光照　 (3) 6．邻羟基桂皮酸(Ⅳ)是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸(Ⅳ)的路线之一： 试回答： (1)Ⅰ中含氧官能团的名称是__________和____________。 (2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型是______________。 (3)①Ⅳ与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式为________________________ __________________________________________________________________。 ②Ⅳ与过量NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________。 (4)有机化合物X与Ⅳ互为同分异构体，且X有如下特点： ①是苯的对位取代物； ②能与NaHCO3反应放出气体； ③能发生银镜反应。 请写出X的一种结构简式：____________________________。 (5)下列说法正确的是________(填字母)。 A．Ⅰ的分子式为C7H8O2 B．Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色 C．Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．1 mol有机化合物Ⅳ最多能与4 mol H2加成 解析：(1)由结构简式可知，Ⅰ中含氧官能团的名称为羟基、醛基。(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型为消去反应。(3)Ⅳ含有羧基、酚羟基，因此可以发生酯化反应、酸碱中和反应。(4)Ⅳ的分子式为C9H8O3，由已知条件可知其同分异构体由、—COOH(或—CH2COOH)、—CH2CHO(或—CHO)构成，且—COOH(或—CH2COOH)、—CH2CHO(或—CHO)位于苯环上的相对位置。(5)由结构简式可知，Ⅰ的分子式为C7H6O2，故A错；酚遇氯化铁溶液呈紫色，故B正确；Ⅱ不能与NaHCO3溶液反应，故C错；1 mol苯环最多与3 mol H2加成，1 mol 最多与1 mol H2加成，故D正确。 答案：(1)羟基　醛基 (2)消去反应 (3)① +H2O ② (4) (5)BD 7．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸。 已知：CH3CH===CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH。 请回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______________；化合物C的结构简式为____________。 (2)写出A→B的化学方程式_________________________________________。 (3)在上述转化过程中，步骤B→C的目的是______________。 (4)已知：RCH===CH2R—CH2—CH2Br，请设计合理方案由合成。(其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件) 示例：原料产物 __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 解析：根据逆合成分析法可确定C为，进而确定B为，最后确定A为。 (4)可采用逆向分析法： 答案：(1)碳碳双键、酯基　 (2)＋H2O (3)保护酚羟基，使之不被氧化 (4) 【能力提升练】 8．如图是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是(　　 ) A．A的结构简式为 B．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成 C．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热 D．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去 解析：选B。环戊烷与氯气取代生成，发生消去反应生成，与Br2发生加成反应生成，发生消去反应生成。根据上述分析可知A是环戊烯()，A错误；环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4­加成反应，可生成，B正确；反应④是(或相似二元卤代烃)变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，C错误；根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，D错误。 9．局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如图： 结合上图合成路线的相关信息，以苯甲醛和含两个碳的有机物为原料，设计路线合成COOH。 __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 答案： 10．有机物G的结构简式为，G是合成药物奥美拉挫的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。 回答下列问题： (1)苯转化为A的反应条件与试剂是____________。 (2)写出B所含有的官能团名称：_____________。 (3)C→D的反应类型是___________。 (4)X的结构简式为___________。 (5)试写出D转化为E的化学方程式： ________________________________________________________________________。 (6)D的同分异构体中，能够与FeCl3发生显色反应的有___________种。 (7)以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成，设计合成路线。 __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 解析：由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成B，B为；甲醇钠作用下B与甲醇发生取代反应生成C，C为；C与铁、盐酸发生还原反应生成D，D为；一定条件下D与乙酸发生取代反应生成E，E经多步转化得到F，F与X生成G，则X为。 (6)D为，能够与FeCl3发生显色反应则羟基直接与苯环相连，同分异构体有：、、、、共16种。 答案：(1)FeCl3、Cl2 (2)硝基、碳氯键 (3)还原反应 (4) (5)＋H2O (6)16 (7) 11．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如图路线合成： 回答问题： (1)A→B的反应类型为__________。 (2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________。 (3)C的化学名称为__________，D的结构简式为__________。 (4)E和F可用__________(写出试剂)鉴别。 (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为______________(任写一种)。 ①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰 (6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式：__________________________、______________________。 (7)设计以为原料合成的路线： __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ ____________________________________________________(其他试剂任选)。 已知：。 解析：A和浓硫酸发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，根据C、E结构简式的区别知，C中酚羟基邻位发生反应生成—COOH，则D为，D中酚羟基上的氢原子被取代生成E，E发生异构生成F，F和苯甲酸酐发生取代反应生成G，G发生一系列反应生成黄酮哌酯。(4)F含酚羟基，含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，所以E和F可用氯化铁溶液鉴别。(5)X含有两种氢原子，F的不饱和度是6，根据F中不饱和度及氧原子个数知，X中含有两个酯基且X的结构对称，符合条件的结构简式为。(6)F中酚羟基和苯甲酸酐发生取代反应生成苯甲酸，F中亚甲基和羰基发生加成反应生成醇羟基，醇羟基发生消去反应生成G和H2O，F→G反应方程式中M和N的结构简式为、H2O。(7)以为原料合成，对二甲苯中苯环上的氢原子发生A生成B、B生成C的反应引入酚羟基；酚羟基发生取代反应；然后苯环上两个甲基发生氧化反应生成羧基；最后发生异构化得到目标产物。 答案：(1)取代反应(或磺化反应) (2) (3)苯酚　　(4)氯化铁溶液 (5) (6)　H2O (7) 学科网（北京）股份有限公司 $$