课下巩固训练15 羧酸 酯-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套练习（人教版2019）

[课下巩固训练(十五)]　羧酸　酯 __________________________________________________________________ (选择题每小题5分，非选择题每小题10分) 【基础达标练】 1．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液 解析：选C。乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。 2．泡腾片中含有柠檬酸(结构简式如图)，下列有关柠檬酸的说法不正确的是(　　) A．柠檬酸的分子式为C6H8O7 B．柠檬酸有两种不同的官能团 C．柠檬酸分子中有手性碳原子 D．1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应 解析：选C。根据柠檬酸结构简式分析，柠檬酸的分子式为C6H8O7，A正确；柠檬酸结构中含有羧基、羟基两种不同的官能团，B正确；柠檬酸分子中不含有手性碳原子，其中既连有羧基又连有羟基的碳原子，还连有2个—CH2COOH，不是手性碳原子，C错误；1 mol该有机物含有3 mol羧基，能与3 mol NaOH反应，含有的1 mol羟基不能与NaOH反应，1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应，D正确。 3．4­羟基香豆素是合成双香豆素、新抗凝、华法林等抗凝血药物的中间体，其结构如图所示。下列有关4­羟基香豆素的说法错误的是(　　) A．分子式为C9H6O3 B．其芳香族同分异构体中，苯环上有3个取代基的结构有10种 C．分子中含有3种官能团 D．81 g 4­羟基香豆素最多能消耗40 g NaOH 解析：选B。由该分子的结构简式可知，其分子式为C9H6O3，故A正确；其芳香族同分异构体中，三个取代基可以是—OOCH、CCH、—OH，当苯环上有3个不一样的取代基时，有10种同分异构体(定二移一书写)，这三个取代基还可以是—COOH、CCH、—OH，此时又会有10种同分异构体，三个取代基还可以为3个—CHO，B错误； 分子中含有3种官能团，分别为碳碳双键、羟基、酯基，C正确；C9H6O3的摩尔质量为162 g/mol，81 g 4­羟基香豆素的物质的量为0.5 mol，1 mol 4­羟基香豆素消耗NaOH为2 mol，则81 g 4­羟基香豆素消耗氢氧化钠1 mol，质量为40 g，D正确。 4．脱落酸是一种能促进叶子脱落、提高植物的抗旱和耐盐力的植物激素，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述中错误的是(　　) A．该物质的分子式为C15H20O4 B．该物质的同分异构体中含有芳香族化合物 C．1 mol该物质最多能与含2 mol NaOH的溶液反应 D．1 mol该物质最多能与4 mol H2反应 解析：选C。该分子中羧基能与氢氧化钠反应，1 mol该物质只含1 mol羧基，最多只能与1 mol NaOH反应，C错误；1 mol该物质含有3 mol碳碳双键、1 mol酮羰基，最多能与4 mol氢气发生加成反应，D正确。 5．乙酸丙酯主要用作调味剂、食用香料、硝化纤维溶剂，实验室制备乙酸丙酯流程如下： 下列说法正确的是(　　) A.“酯化”时主要化学方程式：CH3COOH＋CH3CH(OH)CH3CH3COOC3H7＋H2O B．操作Ⅰ是干燥，试剂Ⅰ可能是NaOH固体 C．蒸馏时需要使用温度计、球形冷凝管等玻璃仪器 D．洗涤通常包括水洗、饱和Na2CO3溶液洗及再次用水洗涤三个阶段 解析：选D。1­丙醇结构简式应写成CH3CH2CH2OH，A错误；乙酸丙酯能在NaOH碱性溶液中发生水解反应，NaOH固体可以除去水但也能与酯反应，因此试剂Ⅰ不能是NaOH，B错误；蒸馏实验中应使用直形冷凝管，C错误；乙酸具有弱酸性，能与碳酸钠反应生成二氧化碳，饱和Na2CO3溶液可以除去多余的CH3COOH，D正确。 6．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是(　　) A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．环己烷分子中所有碳原子共平面 D．1 mol己二酸与足量NaHCO3溶液反应生成88 g CO2 解析：选D。苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，B错误；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，C错误；己二酸分子中含有2个羧基，每1个能与NaHCO3溶液反应生成1个CO2，则1 mol己二酸与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，即88 g CO2，D正确。 7．实验室制取乙酸丁酯(用浓硫酸作催化剂)时有如图所示两种装置供选用，其有关物质的物理性质如表。 物质 乙酸 1­丁醇 乙酸丁酯 熔点/℃ 10.6 －89.5 －73.5 沸点/℃ 117.9 117 126.3 密度/ (g·cm-3) 1.05 0.81 0.88 水溶性 互溶 可溶 (9 g/100 g水) 微溶 写出制取乙酸丁酯的化学方程式：___________________________________。 (2)制取乙酸丁酯的装置应选用________(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是______________________________________________。 (3)该实验中生成物除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物有________________________、__________________(写出结构简式)。 (4)酯化反应是一个可逆反应，为提高1­丁醇的转化率，可采取的措施是(任写一种)_______________________________________________________________。 (5)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，需要的是________(填字母)。 解析：乙酸丁酯的结构简式是CH3COOCH2CH2CH2CH3。(2)由题干表中各物质的沸点数据可知，若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，降低反应物的转化率。(3)因为1­丁醇在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应和分子间脱水反应，所以可能生成的副产物有CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH===CH2。(5)反应后的混合物中，乙酸、硫酸能和Na2CO3反应，1­丁醇能溶于水，所以可加入饱和碳酸钠溶液振荡，进一步减少乙酸丁酯在水中的溶解度，然后分液可得乙酸丁酯，故需要的操作是AB。 答案：(1)CH3COOH＋HOCH2CH2CH2CH3CH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O (2)乙　装置甲会造成反应物的大量挥发，降低反应物的转化率 (3)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3　CH3CH2CH===CH2 (4)增加乙酸浓度(合理即可)　(5)AB 【能力提升练】 8．绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是(　　) A.1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体 B．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2 C．1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D.1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成6 mol H2 解析：选C。绿原酸中只有羧基能和NaHCO3溶液反应，1 mol绿原酸中有1 mol羧基，所以1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2气体，A错误；碳碳双键能与溴水1∶1发生加成反应，酚羟基的邻、对位能与溴水发生取代反应，则1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2，B错误；酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH, C正确；1 mol绿原酸中含5 mol羟基、1 mol羧基，则1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成3 mol H2，D错误。 9．(2024·河北邢台高二期末)药物贝诺酯(M)主要用于治疗类风湿关节炎、风湿痛、感冒发烧等，其合成路线如图所示，下列有关叙述正确的是(　　) A．反应Ⅰ的试剂可以为酸性KMnO4溶液 B．反应Ⅱ的另一产物为乙醇 C．Z和W均能与少量Na2CO3溶液反应产生CO2 D．1 mol贝诺酯与足量的NaOH溶液共热，最多消耗5 mol NaOH(已知为肽键，能在碱性条件下水解) 解析：选D。X中含有酚羟基，若反应Ⅰ的试剂为酸性高锰酸钾，则酚羟基也会被氧化，A错误；反应Ⅱ中Y与发生取代反应生成Z和乙酸，B错误；W中的酚羟基能与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，无法生成二氧化碳气体，C错误；1 mol贝诺酯中存在2 mol酯基和1 mol肽键，2 mol酯基水解消耗2 mol NaOH，同时生成的2 mol酚羟基也能消耗2 mol NaOH，1 mol肽键水解消耗1 mol NaOH，因此最多消耗5 mol NaOH，D正确。 10．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 下列说法错误的是(　　) A．化合物X分子中所有原子可能共平面 B．Y中含有3种官能团，一定条件下可发生取代反应、加成反应、消去反应 C．Z在酸性条件下水解可生成两种有机物 D．可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y 解析：选C。苯环为平面结构、羰基为平面结构，单键可以旋转，所以化合物X分子中所有原子可能共平面，A正确；Y中含有羟基、羧基、碳碳双键，共3种官能团，一定条件下可发生取代反应、加成反应、消去反应，B正确；1分子Z在酸性条件下水解为2分子X，Z在酸性条件下水解可生成一种有机物，C错误；X遇FeCl3发生显色反应，Y不能发生显色反应，可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y，D正确。 11．乙二酸二丁酯()为无色油状液体，略带芳香气味，常用作溶剂和有机合成原料。某化学兴趣小组按如下步骤制备乙二酸二丁酯： a．在100 mL三颈烧瓶中依次加入4.50 g(0.05 mol)草酸、18.30 mL(约0.20 mol)正丁醇和1.08 mL(约0.01 mol)环己烷。 b．用烧瓶夹将三颈烧瓶固定在铁架台及电炉之上，在中间瓶口连接事先装有2.00 mL水的分水器及仪器a，在右侧瓶口插入温度计并使温度计水银球没入液面以下，实验装置如图1所示。 c．加热，形成浊液。继续升温至溶液沸腾并回流，此时温度稳定在70 ℃，待分水器全部被水充满后继续回流30 min，停止反应。 d．移去热源，待温度降至50 ℃左右时将反应液缓慢转移至烧杯中，边搅拌边加入饱和碳酸钠溶液直至无气体产生且溶液显中性，然后将溶液转移至分液漏斗中用10 mL水洗涤，弃去下层废液并将上层油状液体转移至锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥20 min后快速过滤，滤液装入蒸馏烧瓶中。 e．蒸馏：如图2所示，连接蒸馏装置，蒸馏收集馏分。得无色透明油状液体，称重并计算产率。产量为3.2 g。 查阅资料得知： ①相关物质的密度、沸点、溶解性如表所示： 物质 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性 乙二酸 0.99 337.5 易溶于水和有机溶剂 正丁醇 0.81 117 可溶于水，易溶于有机溶剂 环己烷 0.78 80.7 不溶于水，溶于乙醇、乙醚 乙二酸 二丁酯 0.98 240 不溶于水，易溶于有机溶剂 ②草酸作为活泼的有机二元酸，易解离出质子，作为原料与正丁醇反应，可以自催化酯化反应的进行；环己烷和水能形成共沸体系(沸点为69 ℃)。 ③仪器b为分水器，“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从分水器下口放出。 请回答下列问题： (1)乙二酸二丁酯的分子式为__________；仪器a的名称为__________。 (2)加热时，三颈烧瓶内生成乙二酸二丁酯的化学方程式为 _________________________________________________________________； 加入环己烷的目的是 _________________________________________________________________； 分水器上层的液体的主要成分为________。 (3)步骤d中加入饱和碳酸钠溶液直至无气体产生且溶液显中性的目的是____________________________；图2蒸馏装置有一处错误，改进的方法是____________________________；乙二酸二丁酯的产率为__________%(保留至小数点后一位)。 (4)传统工业用浓硫酸作催化剂合成乙二酸二丁酯，与上述实验采用的方法相比，工业上使用浓硫酸作催化剂的缺点为____________________(写一点即可)。 解析：(2)环己烷与水形成共沸体系，将水带出，环己烷不溶于水，密度比水小，故分水器上层的液体的主要成分为环己烷。(3)由乙二酸与正丁醇反应的比例关系可知，乙二酸不足，则理论上生成乙二酸二丁酯0.05 mol，故乙二酸二丁酯的产率为≈31.7%。(4)用浓硫酸作催化剂，正丁醇可能发生消去反应或分子间脱水成醚等反应，与上述实验采用的方法相比，工业上使用浓硫酸作催化剂的缺点为副反应多。 答案：(1)C10H18O4　球形冷凝管 (2)　与水形成共沸体系，将水带出，促进反应正向进行，提高产率　环己烷 (3)除去多余的乙二酸　冷凝水从下口进，上口出　31.7 (4)副反应多 12．用[4＋2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如图： 已知：。 回答下列问题： (1)写出B的结构简式：_______________。 (2)写出C生成D所需要的试剂与条件：_______________________。 (3)设计实验方案验证产物E中是否含有D物质： __________________________________________________________________。 (4)写出D与足量NaOH溶液共热的化学方程式： __________________________________________________________________。 (5)结合题示信息，写出仅以乙醛为有机原料合成CH3CH(OH)CH2COOH的合成路线：_______________________________________________________________ ______________________________________________________________________。 答案：(1) (2)乙醇、浓硫酸、加热 (3)取样，加入FeCl3溶液，若不发生显色反应，说明E中不含D (4) 学科网（北京）股份有限公司 $$