第3章 第4节 第2课时 油脂 酰胺-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

第2课时　油脂　酰胺 学习目标 素养解读 1.了解油脂的结构特点，认识油脂的水解反应和油脂的氢化反应。 2．了解胺和酰胺的结构特点，认识胺和酰胺的典型化学性质，简单了解其应用 1.通过认识和了解油脂、胺和酰胺的概念和结构特点及应用，强化宏观辨识与微观探析的学科素养。 2．深入理解羧酸及其衍生物的结构与性质的关系，领悟结构决定性质、证据推理与模型认知的学科核心素养 任务一　油脂 1．组成和结构 油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯。油脂属于酯类化合物，其结构可表示为，其中R、R′和R″代表高级脂肪酸的烃基。常见高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。 2．分类 项目 物理性质 代表物 油 常温下呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 脂肪 常温下呈固态，熔点较高 动物油脂(羊油、牛油等) 3.化学性质 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在高级脂肪酸中又有不饱和的，因而油脂除了具有酯的化学性质，部分还兼有烯烃的化学性质。 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解的化学方程式： 。 ②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解的化学方程式： 。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用于生产肥皂。 (2)油脂的氢化——油脂的加成反应 ①定义 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。 ②应用：制造人造脂肪(硬化油)，可防止油脂氧化变质，使其便于储存和运输。 ③油酸甘油酯氢化反应的化学方程式 。 【易错辨析】 (1)油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于有机高分子。(×) (2)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。(√) (3)植物油氢化过程中发生了加成反应。(√) (4)油脂皂化生成的高级脂肪酸钠盐是肥皂的有效成分。(√) (5)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂。(×) (6)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴。(×) 【要点归纳】 1．油脂的官能团与化学性质 官能团 化学 性质 能发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 2.油脂、酯和矿物油的比较 项目 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪 酸的甘油酯 含氧酸与 醇类反应 的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 含较多不饱和烃基 含较多 饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，许多又兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互 关系 【典例分析】 【典例1】 油脂是油与脂肪的总称，油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。下列有关油脂的说法错误的是(　　 ) A．油脂没有固定的熔点和沸点 B．植物油通过氢化可以制造植物奶油 C．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 D．利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油 解析：选D。油脂是混合物，没有固定的熔、沸点，A正确；植物油通过氢化可以制造植物奶油，本质是碳碳双键与氢气的加成反应，B正确；利用油脂中酯基在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂，C正确；植物油和裂化汽油都含有碳碳不饱和键，都可与溴水发生加成反应，不能用溴水鉴别，D错误。 【对点练】 1.油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。 下列说法错误的是(　　 ) A．油酸的分子式为C18H34O2 B．1 mol油酸甘油酯与3 mol H2发生加成反应得到硬脂酸甘油酯 C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应 D．将油酸甘油酯硬化可以降低其熔、沸点 解析：选D。油酸甘油酯中含有碳碳双键，将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯，其熔、沸点会升高，D错误。 2．湖南的美食有臭豆腐、葱油粑粑、糖油坨坨、小龙虾、奶茶等。下列有关叙述错误的是(　　 ) A．臭豆腐的原材料之一为豆腐，豆腐在制作过程中涉及胶体的聚沉 B．葱油粑粑中的“油”属于酯类，是有机高分子 C．奶茶中的奶油可通过植物油的氢化获得 D．小龙虾外壳属于甲壳质，是一种来源丰富的可再生资源 解析：选B。豆腐在制作过程中涉及胶体的聚沉，A正确；高分子化合物的相对分子质量大于1万，油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，B错误；植物油的氢化可得固态油，通过植物油的氢化获得奶油可以实现，C正确；甲壳质是可再生资源，D正确。 任务二　酰胺 1．胺 (1)组成和结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物。 (2)化学性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式：。 2．酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。 化学方程式为RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。 ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气。化学方程式为RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。 【易错辨析】 (1)尿素[CO(NH2)2]又称碳酰胺，与氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体。(√) (2)CH3NH2属于胺类化合物，CH3CONH2属于羧酸衍生物，后者可发生水解反应。(√) (3)胺和酰胺都可以发生水解。(×) (4)所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应。(×) 问题1：根据所学的化学知识，结合实例分析氨、氨基、铵和胺各自的含义。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：氨是氨气的简称，在自然界可独立存在，是由氮和氢组成的化合物，分子式为NH3。氨基是氨分子失去1个氢原子而形成的原子团(—NH2)。铵是铵根的简称(即铵离子)，化学式为，是从氨衍生出来的携带正电荷的原子团(由于化学性质类似金属离子，故命名为铵)，含的盐叫铵盐，如硝酸铵、氯化铵等。胺是指氨分子中部分或全部氢原子被烃基取代而生成的有机化合物，如甲胺(CH3NH2)和乙二胺(H2NCH2CH2NH2)等。 问题2：烟酰胺()常用在护肤品中，烟酰胺在酸性或碱性条件下水解的产物分别是什么？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐；在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨。 【要点归纳】 1．酰胺水解的原理 水解时，中的C—N断裂，连接—OH形成羧基，—NH2连接H形成NH3，故酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨。 2．氨、胺、酰胺、铵盐在结构及性质上的区别 物质 氨 胺(以甲胺 为例) 酰胺(以乙酰 胺为例) 铵盐 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3、 H2O 用途 化工 原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 [拓展] 胺可表示为R—NH2、、；酰胺可表示为、；其中—R、—R′、—R″为烃基。 【典例分析】 【典例2】 (2024·河北定州高二期末)避蚊胺(X)简称DEET，是一种广谱昆虫驱避剂，其结构如图所示。下列有关避蚊胺的说法错误的是(　　 ) A．所含官能团的名称为酰胺基 B．与NaOH水溶液共热能发生水解反应 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子中所有C原子可能在同一平面上 解析：选D。由图可知，所含官能团的名称为酰胺基，A正确；酰胺基在碱性条件下能发生水解反应， B正确；苯环上含有甲基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色， C正确；分子中含有与N直接相连的2个饱和碳，此情况的碳、氮均为sp3杂化，分别与所连原子呈四面体形、三角锥形结构，故分子中所有C原子不可能在同一平面上，D错误。 【对点练】 3.有关的说法不正确的是(　　) A．分子中至少有8个碳原子共平面 B．分子中含1个手性碳原子 C．酸性条件下加热水解有CO2生成 D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐有两种 解析：选C。苯环上的6个碳原子，以及与苯环直接相连的2个碳原子一定共面，单键可以旋转，所以其余碳原子不一定共面，即分子中至少有8个碳原子共平面，A正确；连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中只有六元杂环中连接五元环中氮原子的碳原子为手性碳原子，B正确；该分子中含有酰胺基，可以水解，但水解产物中没有碳酸，即不会有CO2生成，C错误；酰胺基可以水解产生羧基，羧基可以和NaOH反应，该物质与足量NaOH溶液完全反应后生成、两种钠盐，D正确。 4．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(部分反应条件略去)，下列说法错误的是(　　) A.三个反应中只有②不是取代反应 B．由硝基苯生成1 mol苯胺，理论上转移5 mol电子 C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低 D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的有不少于3种 解析：选B。三个反应中①为硝基取代苯环上的氢原子，为取代反应，②硝基被还原为氨基，是还原反应，不是取代反应，③是氨基和羧基脱水转化为肽键，是取代反应，故A正确；硝基苯中N为＋3价，苯胺中N为－3价，生成1 mol苯胺N元素化合价变化6，所以，生成1 mol苯胺理论上转移6 mol电子，故B错误；过量的酸会与具有碱性的苯胺反应，使得苯胺产率降低，故C正确；乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有(邻、间、对三种)、等，多于3种，故D正确。 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．下列关于油脂的说法错误的是(　　 ) A．油脂只能在碱性条件下水解 B．脂肪可用于制造肥皂 C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定 D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体 解析：选A。油脂可以在酸性、碱性条件下水解。 2．西达本胺属于抗癌药物，其结构简式为。下列关于西达本胺的说法不正确的是(　　 ) A．西达本胺的分子式为C22H19FN4O2 B．西达本胺可以与氢气发生加成反应 C．西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应 D．1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物 解析：选D。西达本胺含有两个苯环，1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。 3．油酸甘油酯是甘油三酯的一种，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　 ) A．油酸甘油酯属于酯类 B．油酸甘油酯属于饱和脂肪酸甘油酯 C．油脂在碱性条件下的水解反应被称为皂化反应 D．油脂可以促进脂溶性维生素的吸收 解析：选B。油酸甘油酯是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，A正确；油酸甘油酯中高级脂肪酸的烃基中含碳碳双键，属于不饱和脂肪酸甘油酯，B错误。 4．制取肥皂的实验有以下步骤： ①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油8 mL、乙醇8 mL、NaOH溶液4 mL； ②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加热，直到混合物变稠； ③继续加热，直到皂化反应完成； ④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却，等待片刻，向混合物中加20 mL热蒸馏水，再放在冷水中冷却，然后加入25 mL NaCl饱和溶液充分搅拌； ⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。 (1)实验①加入乙醇的目的是____________________________________。如何验证皂化反应完成？__________________________________________________。 (2)实验④中加饱和NaCl溶液的目的是______________________________，利用了________________原理。 (3)从结构上分析，肥皂去污的原理是__________________________________。 答案：(1)使植物油和NaOH溶液充分接触，有利于反应的进行　取反应液少许，滴入热水中，若液面上无油滴，则说明皂化反应完成 (2)使高级脂肪酸盐析出结晶(即盐析)　胶体聚沉 (3)肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐。从结构上看，它的分子可以分为两部分，一部分是极性的—COONa(或—COO－)，易溶于水，是亲水基，插入水中。另一部分是非极性的烃基—R，易溶于油，不溶于水，是憎水基，插入油污中，通过外力，将油污拉入水中去污 学科网（北京）股份有限公司 $$