第3章 第2节 第2课时 酚-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

第2课时　酚 学习目标 素养解读 1.了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响。 2．通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的性质，学会合理应用 认识酚的结构特点，学会从分子内基团间相互作用的角度，解释苯酚与乙醇、苯酚与苯的性质差异，提升复杂推理、分析解释和推论预测的能力，提升证据推理与模型认知的学科核心素养 一、苯酚的组成与结构 1．酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 2．苯酚的组成与结构 俗名 分子式 结构简式 石炭酸 C6H6O 二、苯酚的性质与应用 1．物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的O2氧化呈粉红色；苯酚有特殊气味。 (2)室温下苯酚在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水互溶；苯酚易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 2．化学性质 (1)酸性 ①实验验证 实验 步骤 实验 现象 ①得到浑浊液体；②液体变澄清；③液体变浑浊 实验 结论 ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小； ②苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性； ③酸性：苯酚<盐酸 相关 反应 ＋H2O； ②若向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，也可以看到溶液变浑浊，化学方程式为＋NaHCO3，此反应可证明苯酚的酸性比碳酸的弱。 ③理论解释：苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。 (2)取代反应 实验 操作 实验 现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程式 ＋3HBr 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 理论 解释 羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 3．应用与危害 (1)应用：苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，排放前必须经过处理。 【易错辨析】 (1)常温下苯酚为粉红色晶体。(×) (2)酚类化合物有毒，不能用于杀菌消毒。(×) (3)苯酚显酸性，属于羧酸类物质。(×) (4)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应。(×) (5)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色。(×) 问题：如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离，且所加的溴水过量，而过量的溴又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。 【要点归纳】 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 C2H5OH 官能团 羟基 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学性质 共性 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)氧化反应；(4)酯化反应 异性 (1)羟基的卤代反应； (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性； (2)显色反应 2.苯、甲苯和苯酚性质的比较 名称 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 常温下在空气中被氧化 溴代 反应 状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 邻溴甲苯、对溴甲苯 2，4，6­三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 与H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，都可发生加成反应 3.有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物有三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R—OH<H—OH<。 ②烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的某些同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响 ①对C—H的影响：使与羟基相连的碳及其邻位碳上的C—H更不稳定。 ②对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 【典例分析】 考向1　有机物基团间的相互影响 【典例1】 下列不能说明有机物基团间相互影响的是(　　) A．甲苯的硝化反应比苯的硝化反应更易发生，说明甲基对苯环的影响使得苯环上的氢原子更易被其他基团取代 B．苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯，稀的苯酚溶液与浓溴水作用生成三溴苯酚白色沉淀，说明羟基对苯环的影响使得苯环上的氢原子更易被取代 C．苯酚能与Na2CO3溶液反应而乙醇不能与Na2CO3溶液反应，说明苯环对羟基的影响，使得直接连在苯环上的羟基具有一定的酸性 D．常温下，甲酸的Ka＝1.77×10-4，乙酸的Ka＝1.75×10-5，说明像甲基这样的烷基对—COOH的电离产生了影响，使得—COOH更易电离 解析：选D。甲酸比乙酸的酸性强，是因为乙酸分子中多了甲基，甲基是推电子基团，导致—COOH中氢原子更难电离，使得乙酸的酸性较甲酸的弱，该选项说法有误，故D选。 【对点练】 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 解析：选B。—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。 2．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是(　　) A．苯酚的酸性比乙醇的强 B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同 C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 解析：选D。乙醇和苯酚均含有—OH，二者性质不同，说明乙基、苯环对羟基的影响不同，苯环能使—OH活化，体现了基团间的相互影响，A不符合题意；酚羟基影响苯环，苯与苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同，可说明基团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，B不符合题意；苯和烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，C不符合题意；乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而乙烷中则没有，不是基团间的相互影响导致的化学性质不同，D符合题意。 考向2　含酚羟基的陌生化合物的性质 【典例2】 (2024·重庆渝中区高二期中)乙基香兰素(W)广泛运用于食品和化妆品中，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．W属于芳香烃 B．选择合适的催化剂和温度，H2可与W中所有π键发生反应 C．1 mol W与浓溴水反应， 最多消耗3 mol Br2 D．W只能发生氧化反应，不能发生还原反应 解析：选B。芳香烃指含有苯环的烃，仅含C、H两种元素，该有机物含有氧元素，不是烃，属于烃的含氧衍生物，A错误；苯环、醛基能与氢气发生加成反应，故选择合适的催化剂和温度，H2可与W中所有π键发生反应，B正确；苯酚与浓溴水反应时，邻位和对位与Br2发生取代反应，故1 mol W与浓溴水反应， 最多消耗1 mol Br2，C错误；分子中含有醛基、酚羟基，容易被氧化，含有醛基、苯环，可以发生加成反应与还原反应，D错误。 【对点练】 3.“青箸苞黍粽，紫丝络莲藕”。槲皮素是莲藕中天然的抗氧化剂，其结构如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．能使溴水褪色 B．所有氢原子化学环境不同 C．遇FeCl3溶液能发生显色反应 D．1 mol槲皮素最多消耗5 mol NaOH 解析：选D。该物质中含有碳碳双键和酚羟基，能与溴水反应使其褪色，A正确；该物质结构不具有对称性，所有氢原子化学环境均不同，B正确；该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，C正确；1 mol该物质中含4 mol酚羟基，其他官能团均不与NaOH反应，因此只能消耗4 mol NaOH，D错误。 4．许多酚类化合物具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。下列说法正确的是(　　) A．邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式为2＋Na2CO3―→ 2＋CO2↑＋H2O B．常温下，0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH为1 C．苯酚与溴水充分混合后，上层液体为水，下层液体为苯酚和溴 D．光照条件下，Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应 解析：选D。甲基是推电子基团，邻甲苯酚的酸性弱于苯酚，碳酸酸性比苯酚强，则邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应时不产生二氧化碳，A错误；对甲苯酚属于弱酸，在水中不能完全电离，所以常温下，0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH＞1，B错误；苯酚与溴水充分混合后，发生取代反应生成三溴苯酚，若稀苯酚和浓溴水反应，出现沉淀，不分层， C错误；与甲烷的取代反应相类似，光照条件下，Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应，D正确。 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是(　　) A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B．跟FeCl3溶液作用显紫色 C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 D．常温下苯酚在水中溶解度不大 解析：选C。苯酚能够跟氢氧化钠反应生成苯酚钠，说明苯酚可能具有酸性，A项不符合；苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，是特征反应，不能证明苯酚的酸性，B项不符合；二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚，有白色沉淀生成，说明苯酚的酸性比碳酸弱，C项符合题意；在水中的溶解度与酸性无关，D项不符合。 2．下列有关苯酚的叙述正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水 解析：选C。苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚与溴水生成2，4，6­三溴苯酚，生成的2，4，6­三溴苯酚可溶于浓苯酚溶液，无法观察到有白色沉淀生成，B错误；苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，苯酚易溶于酒精，沾在皮肤上可用酒精冲洗，再用水冲洗，C正确；苯酚是一种无色晶体、有特殊气味，易溶于有机溶剂，常温下可溶于水，但溶解度不大，D错误。 3．维生素P的结构如图所示，其中R为烷烃基，维生素P是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是(　　) A．1 mol该物质与足量钠反应，产生2 mol氢气 B．若R为甲基，则该物质的分子式可以表示为C16H14O7 C．该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应，且能发生消去反应 D．1 mol该化合物与氢气加成所需氢气的物质的量最多是7 mol 解析：选A。1 mol该分子中含有4 mol羟基，与足量钠反应产生2 mol氢气，A正确。若R为甲基，其分子式为C16H12O7，B错误；该有机物含有酚羟基，故遇到三氯化铁溶液会呈紫色，但是不能发生消去反应，C错误；1 mol该有机物最多能加成8 mol氢气，D错误。 4．A、B的结构简式如下： (1)A分子中含有的官能团的名称是______________________；B分子中含有的官能团的名称是______________________。 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应？________(填“能”或“不能”，下同)；B能否与氢氧化钠溶液反应？____________。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________。 (4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是____mol，________mol。 答案：(1)羟基、碳碳双键　羟基　(2)不能　能　(3)消去反应　(4)1　2 学科网（北京）股份有限公司 $$