第2章 第2节 第2课时 炔烃-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

[课下巩固训练(六)]　烯烃 __________________________________________________________________ (选择题每小题5分，非选择题每小题10分) 【基础达标练】 1．下列物质分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是(　　) A． B．CH3CH===CHCH3 C．CH2===CHCH2CH3 D．(CH3)3CCH===CH2 解析：选B。分子中有3个碳原子连在同一碳原子上，4个碳原子肯定不在同一平面上，A不选；CH2===CHCH2CH3分子中4个碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，C不选；(CH3)3CCH===CH2分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，D不选。 2．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是(　　) A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应 B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化 C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应 D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 解析：选A。烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A项错误。 3．某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时，所得产物有(　　) A．3种 B．6种 C．5种 D．4种 解析：选C。该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时，有两种加成方式，1，2­加成和1，4­加成，其中1，2­加成的产物有3种，1，4­加成的产物有2种，共有5种加成产物。 4．某单烯烃与H2加成后的产物为，则该烯烃可能的结构简式有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：选C。该烯烃可能的结构简式有、、，共3种，故C正确。 5．下列有机物命名正确的是(　　) 解析：选D。A项，物质名称应该是2，4­二甲基己烷，错误；B项，物质名称应该是3­甲基­1­戊烯，错误；C项，物质名称应该是2，4，4­三甲基­1­戊烯，错误。 6．丙烯二聚体()是合成“人工肺”(ECMO)设备膜丝的重要原料，下列关于丙烯二聚体说法正确的是(　　) A．使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同 B．所有碳原子的杂化类型相同 C．与互为同分异构体 D．等质量的丙烯二聚体与聚丙烯两者完全燃烧，耗氧量相同 解析：选D。丙烯二聚体与溴水发生的是加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生的是氧化还原反应，原理不同，A错误；碳碳双键的碳原子是sp2杂化，单键碳原子是sp3杂化，杂化类型不同，B错误；丙烯二聚体分子式为C6H12，分子式为C6H10，二者不是同分异构体，C错误；丙烯二聚体和聚丙烯二者的最简式都是CH2，最简式相同，等质量的丙烯二聚体与聚丙烯两者完全燃烧，耗氧量相同，D正确。 【能力提升练】 7．环丙基乙烯(VCP)结构为，下列关于该物质说法不正确的是(　　) A．环丙基乙烯属于烃类 B．该物质能发生加成反应、聚合反应、氧化反应 C．环丙基乙烯与环戊二烯()互为同分异构体 D．环丙基乙烯的官能团名称为碳碳双键 解析：选C。环丙基乙烯的分子式为C5H8，环戊二烯的分子式为C5H6，分子式不同，不是同分异构体，C错误。 8．由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 解析：选C。含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C===CHCH3、、BrCH===CHCH2Br、、CH2===CHCHBr2，共有5种，其中、BrCH===CHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种。 9．对于如图所示的有机物命名正确的是(　　) A．3­乙基­5，7­二甲基­1­壬烯 B．5，7­二甲基­3­乙基­2­辛烯 C．3­甲基­5­乙基­7­丙基­8­壬烯 D．7­甲基­5­乙基­3­丙基­1­壬烯 解析：选D。该物质碳原子编号为，主链有9个碳原子，7、5、3号碳原子上分别有甲基、乙基、丙基，命名时简单的取代基在前面，即先甲基，然后乙基，最后丙基。 10．有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法中错误的是(　　) A．C4H8可能是烯烃 B．若丙烷中混有少量C4H8气体，可将其通过足量的酸性KMnO4溶液除去 C．C4H8其中一种结构为，该有机物与HCl加成的产物只有一种 D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种 解析：选B。C4H8满足CnH2n，可能是烯烃、环烷烃，A正确；丙烷中混有少量C4H8气体，若C4H8属于烯烃，酸性KMnO4溶液可以氧化丁烯，但是会引入CO2等杂质气体，若C4H8属于环丁烷，则酸性KMnO4溶液无法除去环丁烷，即B项不正确；的结构对称，与HCl加成的产物只有一种，C正确；C4H8中属于烯烃的顺反异构体有、两种，D正确。 11．烯烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2=== RCH=== 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 现有某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是(　　) 解析：选D。烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸和丙酮，由题给信息可知，烯烃中含CH2===、===CH—CH===、结构，则烯烃的结构简式为。 12．下列有关萜二烯的推测中不正确的是(　　) A．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为 B．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C10H16 D．该分子所有的碳原子不可能在一个平面上 解析：选A。萜二烯中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为，A错误。 13．狄尔斯和阿尔德在研究1，3­丁二烯的性质时发现如下反应： (也可表示为) 回答下列问题： (1)狄尔斯­阿尔德反应属于________(填反应类型)。 (2)下列不能发生狄尔斯­阿尔德反应的有机物是________(填字母)。 (3)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为____________。下列有关M的说法不正确的是________(填字母)。 A．在催化剂作用下，1 mol M最多可以消耗2 mol H2 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．M中的碳原子不可能同时共平面 E．M存在顺反异构 (4)写出两个环戊二烯分子()发生狄尔斯­阿尔德反应的化学方程式__________________________________，判断生成物中有________个手性碳原子。 答案：(1)加成反应　(2)C　(3)C9H12　C　(4)2　4 第2课时　炔烃 学习目标 素养解读 1.认识炔烃的组成和结构特点。 2．通过乙炔的学习，掌握炔烃的性质和变化规律。 3．通过实验设计了解乙炔的实验室制备 1.通过学习炔烃的结构与化学性质的知识及乙炔的实验室制法，提高学生分析解释、辨识记忆、简单设计等能力，发展学生宏观辨识与微观探析的学科核心素养。 2．运用辨识记忆能力、推论预测能力及复杂推理能力，深入理解炔烃的化学性质与分子结构之间的关系，发展证据推理与模型认知的学科核心素养 任务一　炔烃的结构与性质 【情境诱思】 我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。你知道“气”是什么物质吗？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：气是乙炔气体。 1．炔烃 (1)官能团是碳碳三键，分子只含有一个CC时，其通式一般表示为CnH2n－2(n≥2)。 (2)物理性质：递变规律与烷烃和烯烃的相似，沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 2．乙炔 (1)物理性质 状态 颜色 气味 溶解性 密度 气态 无色 无臭 微溶于水，易溶于有机溶剂 比空气稍小 (2)结构 分子 结构 结构式 球棍模型 空间填充模型 H—C≡C—H 共价键 碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接 空间 结构 其分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180° (3)化学性质 【易错辨析】 (1)乙炔的结构简式是CHCH。(×) (2)纯净的乙炔气体具有特殊难闻气味。(×) (3)甲烷、乙烯和乙炔分子中都只含有碳和氢两元素，故它们是同系物。(×) (4)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔。(×) (5)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。(×) 乙炔可用于照明、焊接及切割金属(氧炔焰)，也是重要的化工原料，掺杂少量碘后的聚乙炔具有与金属材料一样的导电性，为新型导电材料的研究指明了方向。 问题1：乙烯和乙炔都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，聚乙烯和聚乙炔也都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：聚乙烯中没有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而聚乙炔中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 问题2：以下两种有机物都能与氢气发生加成反应。 等物质的量的①和②与足量的HCl完全加成，需要HCl的物质的量之比是多少？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：2∶1。1 mol碳碳三键完全加成需要2 mol HCl，1 mol碳碳双键加成需要1 mol HCl。 【要点归纳】 1．烷烃、烯烃、炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 链状烃 通式 CnH2n＋2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n－2 (n≥2) 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 结构 特点 全部是单键，饱和烃 含碳碳双键，不饱和烃 含碳碳三键，不饱和烃 化学性质 取代 反应 光照卤代 — — 加成 反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应(其中X为卤素) 氧化 反应 燃烧时火焰较明亮 燃烧时火焰明亮，伴有黑烟 燃烧时火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 — 能发生 2.炔烃被KMnO4氧化的规律 被氧化的部分 氧化产物 HC≡ CO2 R—C≡ R—COOH 3.炔烃的命名 (1)选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 (2)编序号：从距离碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。 (3)写名称：先用大写数字“二、三……”在炔烃的名称前表示三键的个数；然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 【典例分析】 【典例1】 下列说法正确的是(　　) A．乙烯和乙炔都是直线形分子 B．乙烯和乙炔都能发生加成反应和加聚反应 C．除去乙烯中少量的乙炔：将混合气体通入酸性KMnO4溶液进行气液分离 D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 解析：选B。乙烯是平面形结构，所有原子不在一条直线上，乙炔是直线形分子，A错误；乙烯含有碳碳双键，乙炔含有碳碳三键，二者都能发生加成反应和加聚反应，B正确；酸性高锰酸钾溶液可以把乙烯和乙炔都氧化生成二氧化碳，C错误；乙炔与分子式为C4H6的烃不一定互为同系物，因为分子式为C4H6的烃不一定是炔烃，与乙炔的结构不一定相似，D错误。 【对点练】 1.如图是由4个碳原子构成的5种有机物(氢原子没有画出)： 下列说法中不正确的是(　　) A．(b)、(c)、(e)互为同分异构体 B．(b)、(c)、(d)都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．(a)和(e)的一氯代物都只有一种 D．(a)和(e)都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析：选C。(b)、(c)、(e)的化学式都为C4H8，结构不同但分子式相同，三者互为同分异构体，A正确；(b)、(c)、(d)含碳碳双键或碳碳三键，均能使酸性高锰酸钾褪色，B正确；(a)中有两种等效氢，一氯代物有两种，而(e)等效氢只有一种，一氯代物只有一种，C错误；(a)、(e)中不含不饱和碳碳键，无法与溴发生加成反应而使溶液褪色，D正确。 2．0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2 mol的氯原子完全取代，则此气态烃可能是(　　) A．CH≡CH B．CH2===CH2 C．CH≡C—CH3 D．CH2===C(CH3)2 解析：选A。0.5 mol烃能与1 mol HCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C===C键，加成后产物分子上的氢原子又可被2 mol Cl完全取代，说明0.5 mol氯代烃中含有2 mol H原子，则0.5 mol烃中含有1 mol H原子，即1 mol烃含有2 mol H，并含有1个C≡C键或2个C===C键，符合要求的只有CH≡CH。 任务二　乙炔的实验室制备 1．实验装置 2．制取原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑(写化学方程式)。 3．实验记录 实验内容 实验现象 ⅰ.将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 反应非常剧烈，有气体产生 ⅱ.将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 溶液褪色 ⅲ.将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溶液褪色 ⅳ.点燃纯净的乙炔 火焰明亮，伴有浓烈黑烟 【要点归纳】 乙炔的实验室制法的注意事项 操作 方面 (1)实验装置在使用前要先检验气密性 (2)取电石要用镊子夹取，切忌用手拿 (3)乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸 试剂或 仪器 方面 (1)由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，最好在导气管口附近塞入少量棉花(不放也可以) (2)为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水(但是反应的实质还是电石与水反应)，并用分液漏斗控制水流的速度，饱和食盐水逐滴慢慢地滴入 (3)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 【典例分析】 【典例2】 (2024·河北邢台高二期中)某同学用如图所示装置制备乙炔并验证其性质，下列说法错误的是(　　) A．为了实现反应的发生“随关随停”，甲装置可以用丙装置代替 B．制备乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑ C．实验过程中会看到酸性KMnO4溶液褪色 D．若将乙试管中的溶液换成CuSO4溶液，实验过程中可能会有黑色沉淀产生 解析：选A。丙装置为启普发生器，电石和水反应放热，且反应剧烈，生成的氢氧化钙微溶于水，易堵塞反应容器，实验室制取乙炔，不能用启普发生器，A错误；乙炔和硫酸铜不反应，H2S和硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，硫化铜沉淀为黑色，D正确。 【对点练】 3.实验室制备C2H2并检验其性质，下列装置不能达到实验目的的是(　　) 解析：选D。为了减缓反应速率，用电石与饱和食盐水反应制取乙炔，A正确；电石中含有其他成分，生成的乙炔气体中含有H2S等杂质，通过硫酸铜溶液可除去杂质，B正确；乙炔含有不饱和键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；乙炔密度比空气稍小，所以最好使用排水法收集，若用排空气法，收集时导管应该短进长出，D错误。 4．如图是制备乙炔和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法错误的是(　　) A．a中用饱和NaCl溶液代替蒸馏水可减缓反应速率 B．c中CuSO4溶液的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d、e溶液褪色原理不同，前者是氧化后者是加成 D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰 解析：选C。电石跟水的反应非常剧烈，为减小反应速率，可用饱和NaCl溶液代替水。因生成的乙炔中混有硫化氢等杂质，故c中硫酸铜溶液的作用是除去硫化氢杂质。d中溴水与乙炔发生加成反应，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化还原反应，最后点燃尾气(乙炔)，因乙炔含碳量高，故现象为火焰明亮，伴有浓烟。 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．乙炔俗称风煤或电石气，在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后，在氮气氛围中可催化聚合为聚乙炔，下列说法正确的是(　　) A．乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子 B．乙炔分子的电子式为H∶C∶∶∶C∶H C．乙炔分子的空间填充模型为 D．聚乙炔的结构简式为，相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同 解析：选D。乙炔是非极性分子，A错误；乙炔分子的电子式为H∶C⋮⋮C∶H，B错误；乙炔为直线形，其空间填充模型为，C错误。 2．下列关于炔烃的描述正确的是(　　) A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析：选A。B中，例如1­丁炔中所有碳原子就不在同一直线上，是折线形；C中，炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3．丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是(　　) A．1­氯丙烷 B．1，2­二氯丙烷 C．1­氯丙烯 D．2­氯丙烯 解析：选A。1个丙炔分子与2个HCl加成，则生成的产物中一定有2个Cl原子，不可能生成1­氯丙烷，A错误。 4．实验室用以下改进装置快速制备乙炔气体。 回答下列问题： (1)电石(CaC2)的主要成分的电子式为________________，与饱和食盐水发生反应的化学方程式为______________________。 (2)若要使反应停止，应________(“向上”或“向下”)移动A管。 (3)制备的乙炔气体中往往混有少量的H2S，为除去该杂质气体，应使混合气体通过盛有足量____________(填试剂名称)的洗气瓶。 (4)足量的乙炔通入含少量溴的CCl4溶液中，观察到的现象是____________，此反应的有机产物________(填“能”或“不能”)发生加聚反应。 (5)聚氯乙烯是生产中常用的有机高分子材料，试写出由乙炔制备聚氯乙烯的化学方程式：____________________________；______________________________。 解析：(2)若要使反应停止，应向下移动A管，使得电石和饱和食盐水脱离接触，反应停止。(4)乙炔含有碳碳三键，能和少量Br2加成，使得溴的CCl4溶液褪色；由于Br2少量，故反应后生成的物质会含有碳碳双键，故此反应的有机产物能发生加聚反应。 答案：(1)Ca2+[∶C⋮⋮C∶]2- CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑　(2)向下　(3)CuSO4溶液 (4)溴的四氯化碳溶液褪色　能 (5)CH≡CH＋HClCH2===CHCl　nCH2===CHCl―→ 学科网（北京）股份有限公司 $$