内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
学习目标
素养解读
1.认识烯烃的结构特征。
2.了解烯烃物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质。
3.认识烯烃的立体异构
1.通过学习烯烃的结构与化学性质的知识,提高学生分析解释、辨识等能力,发展学生宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.运用辨识记忆能力、推论预测能力及复杂推理能力,深入理解烯烃的化学性质与分子结构之间的关系,领悟“结构—性质—用途”之间的对应关系,发展证据推理与模型认知的学科核心素养
任务一 烯烃的结构与性质
1.烯烃的结构
(1)烯烃
官能团是碳碳双键,只含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
(2)乙烯
分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间形成σ键,两碳原子之间形成双键,相邻两个键之间的夹角约为120˚,分子中的所有原子共面。
2.烯烃的物理性质
(1)乙烯
状态
颜色
气味
溶解性
密度
气态
无色
稍有气味
难溶于水
比空气略小
(2)烯烃
递变规律与烷烃相似,随着烯烃中碳原子个数的增多,沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
3.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,常用于碳碳双键的检验。
②可燃性:单烯烃燃烧的通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
(2)加成反应
试剂
乙烯
丙烯
溴
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
氯化氢
CH2===CH2+HClCH3CH2Cl
水
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
(3)加聚反应
单体
化学方程式
乙烯
氯乙烯
丙烯
异丁烯
[拓展] 二烯烃的加成和加聚
(1)二烯烃的加成
如CH2===CH—CH===CH2与Br2加成
①1,2加成
②1,4加成
③足量Br2
(2)二烯烃的加聚
【易错辨析】
(1)烯烃为不饱和烃,能使酸性KMnO4溶液褪色。(√)
(2)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(×)
(3)聚丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色。(×)
(4)丙烯(CH3CH===CH2)是生产聚丙烯的原料,丙烯中的官能团是碳碳双键。(√)
问题:除去乙烷中混有的少量乙烯,选择酸性高锰酸钾溶液还是溴的四氯化碳溶液?为什么?
提示:应选择溴的四氯化碳溶液。因酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳,不能得到纯净的乙烷。
【要点归纳】
1.烯烃的命名
以为例:
(1)选主链
将含碳碳双键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。(虚线框内为主链)
(2)编号位
从距离碳碳双键最近的一端开始给主链上的碳原子依次编号。
(3)写名称
支链从简到繁,相同的合并,用阿拉伯数字标明碳碳双键的位置,用汉字表示碳碳双键的数目(只有1个时省略)。
2.烯烃被KMnO4氧化的规律
被氧化的部分
氧化产物
CH2===
CO2
RCH===
【典例分析】
考向1 烯烃的结构与性质
【典例1】 丙烯可发生如下转化,下列说法错误的是( )
A.生成Y的反应为加成反应
B.X的结构简式为CH3CH===CHBr
C.等质量的丙烯和乙烯完全燃烧耗氧量相同
D.聚合物Z的链节为
解析:选B。丙烯和溴加成生成Y,属于加成反应,A正确。丙烯和溴单质在光照下发生取代反应,因此X的结构简式为BrCH2CH===CH2,B错误;丙烯和乙烯的最简式均为CH2,则等质量的丙烯和乙烯完全燃烧耗氧量相同,C正确。
【对点练】 1.既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )
A.通过足量的NaOH溶液
B.在Ni作催化剂和加热条件下通入H2
C.通过足量溴的四氯化碳溶液
D.通过足量的酸性KMnO4溶液
解析:选C。通过氢氧化钠溶液,二者均不反应,不能除杂,也不能鉴别,A错误;在Ni催化、加热条件下通入H2,乙烯发生加成反应生成乙烷,没有明显现象,不能鉴别,B错误;气体通过足量溴的四氯化碳溶液,乙烯与溴反应使溶液褪色,而乙烷不能,可鉴别,也可除去乙烷中的乙烯,C正确;气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶,乙烯与高锰酸钾反应,而乙烷不能,可鉴别,但反应生成二氧化碳,引入新杂质,不能除杂,D错误。
2.柠檬烯的结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.柠檬烯的分子式为C10H14
B.1 mol柠檬烯最多能与2 mol H2发生加成反应
C.柠檬烯分子中碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3
D.柠檬烯分子的所有碳原子都可以位于同一平面内
解析:选B。柠檬烯的分子式为C10H16,A错误;柠檬烯有两个碳碳双键,1 mol柠檬烯最多能与2 mol H2发生加成反应,B正确;柠檬烯分子中含有甲基和碳碳双键,碳原子的杂化方式有sp2、sp3,C错误;图中标注*的碳,与之相连的碳最多有两个与之共面,所以不会所有碳共平面,D错误。
考向2 烯烃的命名
【典例2】 用系统命名法命名图示物质正确的是( )
A.3甲基丁烷
B.3甲基1丁烯
C.2甲基1丁烯
D.2甲基3丁烯
答案:B
【对点练】 3.写出下列有机物的系统命名或结构简式。
(1):____________。
(2)3甲基2戊烯:_________________________________________________。
答案:(1)3,5二甲基3庚烯
(2)
任务二 烯烃的立体异构
1.顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
2.顺反异构体(以2丁烯为例)
结构简式
名称
顺2丁烯
反2丁烯
特点
相同的原子或原子团位于双键同一侧
相同的原子或原子团位于双键两侧
性质
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异
【易错辨析】
(1)任何烯烃均存在顺反异构现象。(×)
(2)1丁烯和2丁烯都有顺反异构。(×)
(3)聚1,3丁二烯存在顺反异构。(√)
丙烯()、顺2丁烯与反2丁烯都是典型的烯烃。
问题:顺2丁烯与反2丁烯分别与Br2加成,产物是否相同?
提示:相同。产物均为2,3二溴丁烷。
【典例分析】
【典例3】 下列有机物存在顺反异构现象的是( )
A.CH2===CH2
B.CH3CH===CHCl
C.
D.CH3CH===C(CH3)2
解析:选B。2个双键碳原子所连基团完全相同,不存在顺反异构现象,A错误;CH3CH===CHCl分子中双键两端碳上连两个不同的原子或基团,存在顺反异构现象,B正确;2个双键碳原子所连基团完全相同,不存在顺反异构现象,C错误;CH3CH===C(CH3)2右边双键碳上所连基团完全相同,不存在顺反异构现象,D错误。
【对点练】 4.(2024·山西运城高二期中)下列有机分子中,存在顺反异构现象的是( )
A.CH2===C(Cl)CH3
B.
C.1,2二氯乙烯
D.CH2===CH—CH2—CH3
解析:选C。CH2===C(Cl)CH3分子中,左侧双键碳原子(CH2===)连有两个相同的原子(H原子),不存在顺反异构现象,A不符合题意;中标“*”的碳原子上连有2个氢原子,不存在顺反异构现象,B不符合题意;1,2二氯乙烯的结构简式为CHCl===CHCl,两个双键碳原子上所连的原子或原子团不同,存在顺反异构现象,C符合题意。
课堂加练·课后检测
【课堂加练题组】
1.下列反应无论怎样调整反应物的用量,都只能生成一种物质的是( )
A.1,3丁二烯与氯气的加成反应
B.乙烯与氯化氢的加成反应
C.丙烯与氯化氢的加成反应
D.1丁烯与水的加成反应
解析:选B。1,3丁二烯属于共轭二烯烃,与氯气发生加成反应,根据用量不同,生成三种加成产物,分别是3,4二氯1丁烯、1,4二氯2丁烯、1,2,3,4四氯丁烷,A项错误;乙烯属于对称分子,与氯化氢发生加成反应,生成氯乙烷,B项正确;丙烯与氯化氢发生加成反应,生成1氯丙烷或2氯丙烷,C项错误;1丁烯和水的加成反应,羟基可以加在1号碳上,也可以加在2号碳上,所以产物有2种, D项错误。
2.下列说法中错误的是( )
A.乙烯的加成和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷
B.溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.丁烷与氯气反应以及丙烯与HCl反应都涉及π键的断裂
D.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,说明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
解析:选C。丁烷与氯气发生取代反应,断裂σ键,C错误。
3.有关烯烃的下列说法中,正确的是( )
A.分子式是C3H6的烃一定是烯烃
B.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
C.烯烃使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型不同
D.二烯烃与溴发生加成反应的产物都有三种
解析:选C。分子式为C3H6的烃可以是烯烃,也可以是环丙烷,A错误;烯烃分子中,与双键碳原子相连的原子处于同一平面上,而其他的原子则不一定处于该平面上,如CH3—CH===CH2分子中,—CH3上的三个氢原子最多只有一个氢原子在这个平面上,B错误;烯烃中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使酸性KMnO4溶液褪色,反应类型不一样,C正确;并非所有的二烯烃与溴的加成产物都有三种,比如丙二烯,D错误。
4.下列存在顺反异构的是________(填字母)。有机物D的系统命名为________________
答案:AD 3甲基3己烯
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