第2章 第1节 烷烃-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

第二章　烃 第一节　烷烃 学习目标 素养解读 1.能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。 2．通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析，认识烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系。 3．了解烷烃的习惯命名法及其规则 1.通过学习烷烃的化学性质及烷烃的系统命名，提高学生分析解释能力和概括关联能力，发展学生证据推理与模型认知的学科核心素养。 2．深入理解烷烃的化学性质与分子结构之间的关系及同系物物理性质递变性的知识，对烷烃球棍模型—分子结构简式—系统命名之间的对应进行深入理解 任务一　烷烃的结构和性质 1．烃 仅含C、H两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。 2．烷烃的结构与组成 (1)结构：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。 (2)组成：链状烷烃的通式为CnH2n＋2。 (3)同系物 ①概念：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷。 ②性质：同系物的化学性质相似，物理性质一般呈规律性变化，如烷烃同系物的熔点、沸点、密度等物理性质随相对分子质量的增大而发生规律性变化。 3．烷烃的性质 (1)物理性质 物理性质 变化规律 状态 常温下，碳原子数小于或等于 4 时烷烃呈气态，大于4时呈液态或固态(新戊烷常温下为气态) 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低 密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，但都小于水的密度 (2)化学性质 ①稳定性 化学性质比较稳定，常温下不能被酸性KMnO4溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。 ②氧化反应(可燃性) 如辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式：2C8H18+25O216CO2+18H2O。 ③取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应。如乙烷与Cl2在光照下生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。 【易错辨析】 (1)乙烷的熔、沸点比丙烷的高。(×) (2)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键。(√) (3)丙烷分子中碳原子不在一条直线上。(√) (4)在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应。(×) (5)烷烃的化学性质稳定，不能发生氧化反应。(×) (6)烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少。(×) 烷烃的用途广泛，主要作为燃料使用，如天然气和沼气(主要成分为甲烷)是清洁能源。烷烃可以进行多种化学反应，例如硝化反应生成硝基化合物，这些反应产物可以进一步转化为胺、羟胺、腈、醇、醛、酮及羧酸等多种类型的化合物。 问题1：在1.01×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点如下表。 物质名称 沸点/℃ 正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5 正戊烷CH3(CH2)3CH3 36 异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9 新戊烷C(CH3)4 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0 阅读上表中的数据，总结烷烃沸点的递变规律。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：由数据可知，烷烃分子随碳原子数增多，分子的沸点逐渐升高。碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。 问题2：若反应CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl中两种反应物以物质的量1∶1反应，是否会只得到CH3CH2Cl和HCl? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：不会，因为生成的CH3CH2Cl分子中仍含有可取代的氢原子，会进一步发生取代反应，产物有CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH3CCl3等。 【要点归纳】 烷烃的化学性质 1．氧化反应——可燃性 链状烷烃燃烧的通式为 CnH2n＋2＋nCO2＋(n＋1)H2O。 2．取代反应——特征反应 (1)反应条件：光照。 (2)反应物状态：卤素单质(如Cl2、Br2)而不是其水溶液。 (3)反应特点：氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。 (4)反应产物：混合物(多种卤代烃)，不宜用于制备卤代烃。 【典例分析】 【典例1】 下列有关烷烃的叙述中，不正确的是(　　) A．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 B．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高 C．CH4、CH3Cl都是正四面体结构的烷烃，都能和氯气发生取代反应 D．CH2Cl2只有一种结构能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体 解析：选C。CH3Cl不属于烃，不是正四面体结构。 【对点练】 1.下列关于链状烷烃性质的叙述不正确的是(　　) A．链状烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下链状烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 B．碳原子数目不同的链状烷烃互为同系物 C．链状烷烃都可以通过烯烃与氢气加成获得 D．链状烷烃和氯气在光照条件下都能发生取代反应 解析：选C。链状烷烃如CH4不可以通过烯烃与氢气加成获得，C错误。 2．(2024·山西运城高二期中)现有四种有机化合物：①CH4；②C3H8；③CH3CH(CH3)2；④CH3CH2CH2CH3。这些物质的沸点由高到低的顺序是(　　) A．③＞④＞②＞① B．④＞③＞②＞① C．④＞②＞③＞① D．①＞③＞②＞④ 解析：选B。烷烃都形成分子晶体，相对分子质量越大，分子间的作用力越大，沸点越高。对于同分异构体(③和④)来说，相对分子质量相同，分子中支链越多，沸点越低，故沸点由高到低的顺序是④＞③＞②＞①。 3．有甲、乙两种有机物，结构如图所示，下列说法正确的是(　　) 甲： 乙： A．二者既不互为同系物，又不互为同分异构体 B．甲比乙的沸点高 C．甲、乙的一氯代物分别有3种和2种 D．等物质的量的甲与乙完全燃烧，乙消耗氧气多 解析：选B。二者结构相似，在分子组成上相差2个CH2原子团，因此二者互为同系物，故A错误；二者都是由分子构成，结构相似，物质的相对分子质量越大，分子间作用力越大，物质的熔、沸点就越高，由于甲的相对分子质量比乙大，甲比乙的沸点高，B正确；利用等效氢法可知甲、乙分子中均含有2种H原子，一氯代物均为2种，C错误；甲分子式是C6H14，乙分子式是C4H10，物质的分子中含有的C、H原子数越多，等物质的量的物质燃烧反应消耗O2就越多，甲分子中含有的C、H原子数多，甲燃烧消耗的O2多，D错误。 任务二　烷烃的命名 1．烃基 (1)定义：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。 (2)示例：甲基(—CH3)，乙基(—CH2CH3)，丙基有正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基()两种。 2．习惯命名法 链状烷烃 (CnH2n＋2，n≥1) n≤10 n>10 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 相应汉字数字 同分异构体数目较少时 用“正”“异”“新”区别 如C5H12有三种同分异构体，用习惯命名法命名分别为正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷()、新戊烷()。 3．系统命名法 以为例： (1)选主链 ①选定分子中_最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。②连接在主链上的支链作为取代基，当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。 如：示例分子中最长碳链上有6个碳原子，可称为己烷。 (2)编序号 选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。 如：。 (3)定名称 将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线_隔开。 (4)如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)，表示位置的阿拉伯数字之间用_逗号隔开。 如：示例分子可命名为 【易错辨析】 (1)所有烷烃都可以用习惯命名法命名。(×) (2)的名称为2­乙基丁烷。(×) (3)按系统命名法，的名称为2­甲基­3，5­二乙基己烷。(×) (4)某烷烃的名称为2，3，3­三甲基丁烷。(×) 问题1：如下图所示，选择A还是B作为主链呢？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链，即选A作为主链。 问题2：如下图，有两种标碳号的方式，一是从左向右标(A方式)；二是从右向左标(B方式)。哪种方式正确，为什么？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：B方式正确。因为B方式符合支链位号之和最小的原则。 问题3：某同学对一些有机物进行了命名，得到的名称如下，试分析其正误，并说明原因。①3，3，5­三甲基己烷；②1，2，3­三甲基丙烷 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：①原命名编号错误，正确命名为2，4，4­三甲基己烷。②碳的1号位不能出现甲基，该有机物的正确名称为3­甲基戊烷。 【要点归纳】 烷烃的系统命名法 1．命名“三步骤” [第一步]定主链：遵循“长”“多”原则 “长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链(即取代基)最多的。如： 主链最长(7个碳原子)时，选主链有a 、b 、c 三种方式。其中，a 有3个支链，b 有2个支链，c 有2个支链，所以方式a 正确。 [第二步]编位号：遵循“近”“简”“小”原则 (1)“近”，即从离支链最近的一端开始编号。如： (2)“简”，若有两个取代基不同，且各自离最近端等距离，即从离简单支链近的一端开始编号。如： (3)“小”，即使支链位置号码之和最小。若有两个取代基相同且各自离最近端等距离时，考虑“小”。如： 方式一： 方式二： 方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11，10<11，所以方式一正确。 [第三步]写名称：按照格式书写 2．命名“六注意” (1)烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基。 (2)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，……”表示。 (3)相同取代基合并，必须用汉字数字“二、三、四……”表示其数目。 (4)位号中间必须用“，”相隔(不能用“、”)。 (5)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“­”隔开。 (6)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的取代基写在前面，复杂的取代基写在后面。 【典例分析】 【典例2】 下列有关烷烃的命名错误的是(　　) A． 2­甲基丁烷 B． 2，2，4­三甲基戊烷 C. 4­甲基戊烷 D． 2，4­二甲基己烷 解析：选C。C项烷烃的名称为2­甲基戊烷。 【对点练】 4.有机物命名正确的是(　　) A．1，3­二甲基丁烷 B．2，3，5­三甲基己烷 C．2，3­二甲基­2­乙基己烷 D．2，3­二甲基­4­乙基戊烷 解析：选B。A项，主链选取错误，该物质的正确命名为2­甲基戊烷；C项，主链选取错误，该物质的正确命名为3，3，4­三甲基庚烷；D项，主链选取错误，该物质的正确命名为2，3，4­三甲基己烷。 5．用系统命名法命名下列烷烃。 (1)____________。 (2)____________。 (3)____________。 (4)____________。 答案：(1)2，4­二甲基己烷 (2)2，5­二甲基­3­乙基己烷 (3)3，5­二甲基庚烷 (4)2，4­二甲基­3­乙基己烷 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．某烃的结构简式如图所示。下列有关该烃的系统命名的说法错误的是(　　) A．最长碳链上有7个碳原子 B．取代基连接碳原子的编号代数和为10 C．该烃分子中含有3个甲基取代基 D．系统名称为2，3­二甲基­2­乙基己烷 解析：选D。根据烷烃命名原则，编号为，则正确的名称为3，3，4­三甲基庚烷。 2．下列五种烃：①2­甲基丁烷；②2，2­二甲基丙烷；③正戊烷；④丙烷；⑤丁烷。按沸点由低到高的顺序排列正确的是(　　) A．①<②<③<④<⑤ B．②<③<⑤<④<① C．③<①<②<⑤<④ D．④<⑤<②<①<③ 解析：选D。烷烃的沸点随着碳原子数的增加而升高，对于含碳数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。所以沸点最低的应是丙烷，其次是丁烷，2，2­二甲基丙烷、 2­甲基丁烷、正戊烷都含有5个碳原子，但2­甲基丁烷有一个支链，2，2­二甲基丙烷有两个支链，正戊烷没有支链，所以三者的沸点由高到低为正戊烷、2­甲基丁烷、2，2­二甲基丙烷，故选D。 3．下列关于烷烃的说法不正确的是(　　) A．烷烃只含有碳和氢两种元素，且分子中的碳原子之间都以单键结合 B．CH4与CH3CH2CH2CH3互为同系物 C．链状烷烃的分子通式为CnH2n＋2 D．甲烷与氯气发生反应，生成的二氯甲烷有2种 解析：选D。二氯甲烷为四面体结构，只有一种结构，D错误。 4．对称变换是一种建模方法。依据甲烷的一氯代物只有一种，采用如下代换： 下列说法错误的是(　　) A．a、b、c互为同系物 B．X的通式一定为CnH2n＋2 C．b的同分异构体有2种(自身除外) D．b的二氯代物有3种 解析：选D。由结构简式可知，a、b、c分别为碳原子数为1、5、17的链状烷烃，互为同系物，A正确；X的通式为CnH2n＋2，B正确；b的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3，共有两种，C正确；b的二氯代物的结构简式为、，共有两种，D错误。 5．用系统命名法命名下列各有机物： (1)________________________________________。 (2)___________________________________。 (3)___________________________。 (4)___________________________________。 答案： (1)3­乙基戊烷　(2)2，5­二甲基­3­乙基庚烷　(3)3­甲基­6­乙基辛烷　(4)2，2，5­三甲基­3­乙基己烷 学科网（北京）股份有限公司 $$